JP4824038B2 - 1,3−ブタジエンの重合防止剤及びこれを投入する1,3−ブタジエンの重合防止方法 - Google Patents
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Description
15重量%の4−ターシャリーブチルカテコール(TBC)、75重量%のジエチルヒドロキシルアミン(DEHA)及び10重量%のイソブチルアルコール(IBA)を混合してなる重合防止剤30ppm(混合C4投入量対比)を重合防止剤注入ポンプにより気相及び液相が共存する抽出蒸留カラムの上部に投入し、蓄積されたポリマーの状態及び蓄積量を周期的に試験し、その結果を表1に示す。
重合防止剤の組成及び混合比率が15重量%の4−ターシャリーブチルカテコール(TBC)、75重量%のジエチルヒドロキシルアミン(DEHA)及び10重量%のイソプロピルアルコール(IPA)である以外は、実施例1の方法と同様にしてポリマーの状態及び蓄積量を周期的に試験し、その結果を下記表1に示す。
重合防止剤の組成及び混合比率が15重量%のブチルヒドロキシトルエン(BHT)、75重量%のジエチルヒドロキシルアミン(DEHA)及び10重量%のイソプロピルアルコール(IPA)である以外は、実施例1の方法と同様にしてポリマーの状態及び蓄積量を周期的に試験し、その結果を下記表1に示す。
重合防止剤の組成及び混合比率が15重量%のヒドロキシキノン、75重量%のジエチルヒドロキシルアミン(DEHA)及び10重量%のイソプロピルアルコール(IPA)である以外は、実施例1の方法と同様にしてポリマーの状態及び蓄積量を周期的に試験し、その結果を下記表1に示す。
重合防止剤を使用しなかった以外は、実施例1の方法と同様にしてポリマーの状態及び蓄積量を周期的に試験し、その結果を下記表1に示す。
TBC単独の重合防止剤30ppm(混合C4投入量対比)を重合防止剤注入ポンプにより抽出蒸留カラムの上部に注入した以外は、実施例1の方法と同様にしてポリマーの状態及び蓄積量を周期的に試験し、その結果を下記表1に示す。
DEHA単独の重合防止剤30ppm(混合C4投入量対比)を重合防止剤注入ポンプにより抽出蒸留カラムの上部に投入した以外は、実施例1の方法と同様にしてポリマーの状態及び蓄積量を周期的に試験し、その結果を下記表1に示す。
1,3−ブタジエンの抽出蒸留工程における1,3−ブタジエンの重合反応の進み具合によって、ポリマー(ファウリング物質)の状態は分子量が小さな流動性ゴム状、分子量が中間程度であるゴム状、分子量が大きな樹脂状として現れる。生じたポリマー(ファウリング物質)の分子量が小さいほど1,3−ブタジエンの重合度が低いと評価される。
1−a及び1−b・・・煙突トレイ
2・・・C4留分投入口
3・・・ジメチルホルムアミド投入口
4・・・重合防止剤貯留タンク
5・・・重合防止剤注入ポンプ
6・・・凝縮器
7・・・凝縮ドラム
8・・・還流ポンプストレイナー
9・・・還流ポンプ
10・・・カラム下部ストレイナー
A・・・ブタジエン精製工程
B・・・1,3−ブタジエン回収工程
Claims (10)
- 1〜2個の水酸基を有するアルキルフェノール系のファウリング防止剤、アミン系のファウリング防止剤及び有機溶媒よりなり、前記有機溶媒は、炭素数が3〜5個のアルコール類であることを特徴とする1,3−ブタジエンの重合防止剤。
- 前記1〜2個の水酸基を有するアルキルフェノール系のファウリング防止剤は、2,6−ジ−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−ターシャリーブチル−エチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、4−ターシャリーブチルカテコール、2,6−ジ−ターシャリーブチル−メトキシフェノール、2,5−ジ−ターシャリーブチルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシルフェノール、ビス(3,5−ジ−ターシャリーブチル)−4−ヒドロキシフェノールよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項1に記載の1,3−ブタジエンの重合防止剤。
- 前記アミン系のファウリング防止剤は、ジエチルヒドロキシアミン、N、N’−ジ−セカンダリーブチル−p−フェニレンジアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、及び2,6−ジ−ターシャリーブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノールよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項1に記載の1,3−ブタジエンの重合防止剤。
- 前記重合防止剤が、9.0〜30.0重量%の前記1〜2個の水酸基を有するアルキルフェノール系のファウリング防止剤、50.0〜90.0重量%の前記アミン系のファウリング防止剤及び1.0〜20.0重量%の前記有機溶媒の混合比を有することを特徴とする請求項1に記載の1,3−ブタジエンの重合防止剤。
- 前記アルコール類は、イソプロピルアルコールまたはイソブチルアルコールであることを特徴とする請求項1に記載の1,3−ブタジエンの重合防止剤。
- 抽出蒸留カラムにおいて混合C4留分から1,3−ブタジエンを抽出蒸留するに当たり、1〜2個の水酸基を有するアルキルフェノール系のファウリング防止剤、アミン系のファウリング防止剤及び有機溶媒よりなる一液型の重合防止剤を前記抽出蒸留カラム内に投入し、前記有機溶媒は、炭素数が3〜5個のアルコール類であることを特徴とする1,3−ブタジエンの重合防止方法。
- 前記1〜2個の水酸基を有するアルキルフェノール系のファウリング防止剤が、2,6−ジ−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−ターシャリーブチル−エチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、4−ターシャリーブチルカテコール、2,6−ジ−ターシャリーブチル−メトキシフェノール、2,5−ジ−ターシャリーブチルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシルフェノール、ビス(3,5−ジ−ターシャリーブチル)−4−ヒドロキシフェノールよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項6に記載の1,3−ブタジエンの重合防止方法。
- 前記アミン系のファウリング防止剤が、ジエチルヒドロキシアミン、N、N’−ジ−セカンダリーブチル−p−フェニレンジアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、2,6−ジ−ターシャリーブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノールよりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項6に記載の1,3−ブタジエンの重合防止方法。
- 前記重合防止剤が、9.0〜30.0重量%の前記1〜2個の水酸基を有するアルキルフェノール系のファウリング防止剤、50.0〜90.0重量%の前記アミン系のファウリング防止剤及び1.0〜20.0重量%の前記有機溶媒の混合比を有することを特徴とする請求項6に記載の1,3−ブタジエンの重合防止方法。
- 前記アルコール類が、イソプロピルアルコールまたはイソブチルアルコールであることを特徴とする請求項6に記載の1,3−ブタジエンの重合防止方法。
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