JP4823002B2 - 光学異方性フィルム、およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(1)重合性基とメソゲン基の両方を有する繰り返し単位と、光反応性基を有する繰り返し単位とを構成単位として含む高分子重合体を含む組成物。
(2)前記重合性基とメソゲン基の両方を有する繰り返し単位が下記一般式(1)で表される繰り返し単位である、(1)に記載の組成物。
一般式(1)
(3)前記重合性基が、カチオン重合性基である、(1)または(2)に記載の組成物。
(4)前記重合性基が、環状エーテル基、オキセタニル基またはビニルエーテル基である、(1)または(2)に記載の組成物。
(5)前記光反応性基を有する繰り返し単位が下記一般式(2)で表される繰り返し単位である、(1)〜(4)のいずれか1項に記載の組成物。
一般式(2)
(6)前記光反応性基を有する繰り返し単位が下記一般式(3)で表される繰り返し単位であることを特徴とする、(1)〜(4)のいずれか1項に記載の組成物。
一般式(3)
(7)(1)〜(6)のいずれか1項に記載の組成物を、光照射により光学異方性を発現させた後、前記重合性基を架橋してなることを特徴とする光学異方性フィルム。
(8)偏光子と、該偏光子の少なくとも片面に設けられた保護フィルムを有し、該保護フィルムが、(7)に記載の光学異方性フィルムを有する、偏光板。
(9)(7)に記載の光学異方性フィルム、または、(8)に記載の偏光板を有する液晶表示装置。
(10)重合性基とメソゲン基の両方を有する繰り返し単位と、光反応性基を有する繰り返し単位を構成単位として含む高分子重合体を含む組成物を膜状に形成する工程、該膜状に形成した組成物に光を照射する工程、該光を照射した組成物に架橋重合開始剤を塗布する工程、および、重合性基を架橋させる工程を含む、光学異方性フィルムの製造方法。
(11)前記架橋重合開始剤が光酸発生剤である、(10)に記載の光学異方性フィルムの製造方法。
(12)前記光照射工程の後に熱処理を施す工程を含む、(10)または(11)に記載の光学異方性フィルムの製造方法。
(13)前記膜状に成形する工程において、前記組成物を含む溶液を吹き付けることにより膜状とすることを特徴とする(10)〜(12)のいずれか1項に記載の光学異方性フィルムの製造方法。
(14)下記一般式(1)で表される繰り返し単位と、下記一般式(2)で表される繰り返し単位とを構成単位として含む高分子重合体。
一般式(1)
また、本願明細書において、重合体には、1種類のモノマーからなる重合体のほか、2種類以上のモノマーからなるいわゆる共重合体も含む趣旨である。
本発明において、アルキル基等の「基」は、特に述べない限り、置換基を有していてもよいし、置換基を有していなくてもよい。よって、例えば、「炭素数A〜Bのアルキル基」と言う場合、該アルキル基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。また、置換基を有する場合は、該置換基の数も、炭素数AおよびBに含まれると解釈する。
ここで、本発明で用いる高分子重合体には、重合性基とメソゲン基の両方を有する繰り返し単位と、光反応性基を有する繰り返し単位とが、直接または連結基を介して連結したものを1の繰り返し単位(すなわち、1種類のモノマー由来の繰り返し単位)として含む高分子重合体も含む。
より好ましくは、下記一般式(4)にて表されるメソゲン基である。
二価の鎖状基は、アルキレン基、アルケニレン基またはアルキニレン基が好ましく、これらは、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子が好ましい。アルキレン基またはアルケニレン基が好ましく、無置換のアルキレン基または無置換のアルケニレン基がさらに好ましい。アルキレン基は、分岐を有していてもよい。アルキレン基の炭素数は1〜12であることが好ましく、2〜10であることがより好ましく、2〜8であることがさらに好ましい。アルケニレン基は、分岐を有していてもよい。アルケニレン基の炭素数は2〜12であることが好ましく、2〜10であることがより好ましく、2〜8であることがさらに好ましい。
二価の鎖状基の具体例としては、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、2−メチル−テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、2−ブテニレン基、2−ブチニレン基などが挙げられる。
二価の環状基は、後述するCy1、Cy2およびCy3と同義であり、好ましい範囲も同様である。
環状基は、置換基を有していてもよい。置換基の例には、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数1〜5のアルキルチオ基、炭素数2〜6のアシルオキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数2〜6のアルキル基で置換されたカルバモイル基および炭素数が2〜6のアシルアミノ基が含まれる。
一般式(1)
R1が置換基を表す場合、アルキル基またはハロゲン基を好ましい例として挙げることができる。
R1は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、クロロ基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、クロロ基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
S1、S2は、好ましくは、それぞれ独立して、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環残基、−CO−、−NR5−(R5は炭素数が1〜6のアルキル基または水素原子)、−O−、−S−、−SO−、−SO2−およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基であることが好ましい。アルキレン基の炭素数は、1〜12であることが好ましい。アルケニレン基の炭素数は、2〜12であることが好ましい。アリーレン基の炭素数は、6〜10であることが好ましい。アルキレン基、アルケニレン基およびアリーレン基は、可能であれば、置換基(アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アシルオキシ基等)によって置換されていてもよいが、無置換であることが好ましい。
S1、S2としては、−O−、−CO−、−NR5−(R5は炭素数が1〜6のアルキル基または水素原子)、アルキレン基またはアリーレン基を含んでいることが好ましく、−O−、アルキレン基またはアリーレン基を含んでいることが特に好ましい。さらに、S1、S2は、−O−、アルキレン基またはアリーレン基のみから構成されていることが好ましい。
Mはメソゲン基、P1は重合性基を示す。メソゲン基、重合性基に関しては前述のメソゲン基および重合性基の説明と同義であり、好ましい範囲も同義である。
具体的には、クマリン誘導体、スチリルピリジン誘導体、アゾベンゼン誘導体、桂皮酸誘導体、カルコン誘導体、スチルベン類、α−ヒドラゾノ−β−ケトエステル類、ベンジリデンフタルイミジン類、レチノイン酸誘導体、スピロピラン類、スピロオキサジン類、アントラセン誘導体、ベンゾフェノン誘導体が好ましく用いられ、桂皮酸誘導体、カルコン誘導体がより好ましく、桂皮酸誘導体が特に好ましい。
一般式(2)
これらの置換基は、他の置換基によって、置換されていても良く、この場合の好ましい置換基も上述と同義である。また、置換基を2つ以上有する場合は、それぞれの置換基は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には置換基同士が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(3)
R3は、置換基を表し、好ましい置換基としては炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数1〜6のアルキルカルボニルチオ基、炭素数1〜6のアルキルカルボニルアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、シアノ基等を挙げることができ、特に好ましい置換基としてはメチル基、エチル基、メトキシ基、フッ素基、クロロ基、ブロモ基、シアノ基を挙げることができる。
これらの置換基はさらにこれらの置換基によって置換されていてもよい。また、置換基を二つ以上有する場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに結合して環を形成していてもよい。
これらの置換基はさらにこれらの置換基によって置換されていてもよい。また、置換基を二つ以上有する場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに結合して環を形成していてもよい。
スキーム1
以下にその具体例を挙げるが、本発明は以下の具体例に制限されるものではない。尚、式中のx、y、zは各繰り返し単位のモル百分率を示す。
また、本発明で用いる高分子重合体のガラス転移温度(Tg)は、室温〜50℃であることが好ましい。
本発明で用いる高分子重合体を溶媒に溶解しドープとして用い、適切な支持体上に前記ドープを塗布した後に乾燥する方法により高分子フィルムを作製することができる。塗布方式としては、公知の方法、例えば、カーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ロールコーティング法、スピンコーティング法、インクジェット法、ディップコーティング法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法、印刷コーティング法等が採用される。また、ドラムまたはバンド上に流延し、溶媒を蒸発させてフィルムを形成するソルベントキャスト法を用いてもよい。一般的なソルベントキャスト法については、米国特許2336310号の各明細書、特公昭45−4554号の公報等に記載がある。
前記で得られた高分子フィルム、あるいは支持体上に形成した高分子フィルムに光照射を施し、該高分子フィルムの屈折率異方性を発現させ、光学異方性が制御された高分子フィルムを製造する。光照射は、必要に応じて高分子フィルムに延伸を施しながら照射してもかまわない。
前記、偏光照射工程の後、必要に応じて加熱処理を施してもよい。架橋温度、加熱時間は特に限定されないが、必要とする光学特性を損なわない範囲、あるいは必要とする光学特性を発現できる範囲で設定される。通常、加熱温度は、0〜300℃の範囲が好ましく、室温から150℃の範囲がより好ましい。加熱時間は、通常、1秒間〜1日間の範囲が好ましく、10秒間〜6時間の範囲がさらに好ましい。
前記で得られた光学異方性を発現させたフィルムに架橋重合開始剤の溶液を塗布する。架橋重合開始剤を溶解させる溶媒は特に限定されないが、前記光学異方性を発現させたフィルムを溶解しない溶媒が採用される。具体的には、例えば酢酸エチル等のエステル類系溶剤、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン系溶媒、またはメタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、アクリロニトリル等のニトリル溶媒およびこれらの混合溶剤等が挙げられる。メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、アクリロニトリル等のニトリル溶媒が特に好ましい。また、必要に応じて必要な添加剤を加えてもよい。用いる溶液の固形分量は、0.1〜35重量%であることが好ましく、0.5〜25重量%であることがさらに好ましい。用いる溶液は必要に応じて、ろ過工程を加えてもよい。塗布方式としては、公知の方法、例えば、カーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ロールコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法、インクジェット法、印刷コーティング法等が採用される。
架橋重合開始剤を塗布した光学異方性を発現させたフィルムに対し、再び光を照射して架橋を施す。光照射は非偏光でも偏光でもよいが、非偏光を用いることが好ましい。用いる光の波長は、用いる光酸発生剤により異なり、その光反応に必要な波長であれば特に限定されるものではない。好ましくは光のピーク波長が400nm以下の紫外光である。架橋温度、加熱時間は特に限定されないが、必要とする光学特性を損なわない範囲、あるいは必要とする光学特性を発現できる範囲で設定される。通常、加熱温度は、0℃から300℃の範囲が好ましく、室温から150℃の範囲がより好ましい。加熱時間は、通常、1秒間から1日間の範囲が好ましく、10秒間から6時間の範囲がさらに好ましい。
本発明の光学異方性フィルムは、例えば、偏光子と組み合わせて偏光板(楕円偏光板)の用途に供することができる。また、透過型液晶表示装置に、偏光子と組み合わせて適用することにより、視野角の拡大に寄与する。本発明の偏光板は、偏光子と該偏光子の少なくとも片面に設けられた保護フィルムとからなり、該保護フィルムが、本発明の光学異方性フィルムであることを特徴とするものである。また、本発明の液晶表示装置は、上記本発明の光学異方性フィルムを有することを特徴するものである。以下に、本発明の光学異方性フィルムを利用した楕円偏光板および液晶表示装置について詳述する。
上記楕円偏光板は、本発明の光学異方性フィルムと偏光子とを積層することによって作製することができる。本発明の光学異方性フィルムを利用することにより、液晶表示装置の視野角を拡大しうる楕円偏光板を提供することができる。上記偏光子には、ヨウ素系偏光子、二色性染料を用いる染料系偏光子やポリエン系偏光子がある。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子は、一般にポリビニルアルコール系フィルムを用いて製造することができる。偏光子の偏光軸は、フィルムの延伸方向に垂直な方向に相当する。
本発明の光学異方性フィルムの利用により、視野角が拡大された液晶表示装置を提供することができる。また、表示ムラのない高品位の画像を表示し得る液晶表示装置を提供することができる。Twisted Nematic(TN)モードの液晶セル用光学異方性フィルムとしては、例えば、特開平6−214116号公報、米国特許第5,583,679号、同第5,646,703号の明細書、ドイツ特許公報3911620A1号公報等の記載に従って利用することができる。また、In−Plane Switching(IPS)モードまたはFerroelectric Liquid Crystal(FLC)モードの液晶セル用光学異方性フィルムとしては、特開平10−54982号公報の記載に従って利用することができる。さらに、Optically Compensatory Bend(OCB)モードまたはHybrid Aligned Nematic(HAN)モードの液晶セル用光学異方性フィルムとしては、米国特許第5,805,253号明細書および国際公開WO96/37804号パンフレット等の記載に従って利用することができる。さらにまた、Super Twisted Nematic(STN)モードの液晶セル用光学異方性フィルムとしては、特開平9−26572号公報の記載に従って利用することができる。そして、Vertically Aligned(VA)モードの液晶セル用光学異方性フィルムとしては、特許番号第2866372号公報の記載に従って利用することができる。
2L三つ口フラスコに、ヒドロキノン134g(1.22mol)、トリエチルアミン54mL(0.39mol)をテトラヒドロフラン1200mLに溶解し、氷冷下、アクリル酸クロリド27.18g(0.3mol)を100mLのテトラヒドロフランに溶かした溶液を滴下した。常温に戻して5時間攪拌した後、500mLの水を加え、分液して、水層から300mLのヘキサンで3回抽出した。有機層と抽出層を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶剤を減圧で留去した。得られた化合物をヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒(容量比でヘキサン−酢酸エチル=3/1)を展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、16gのアクリル酸4−ヒドロキシフェニルを得た(収率32%)。
特開2004−315736号公報(段落番号0075〜0087)に記載の方法に準じて、下記の重合性基とメソゲン基の両方を有するモノマー(MM−1)〜(MM−13)を合成した。
重合性基とメソゲン基の両方を有するモノマー(MM−1)の9部(モル比)と光反応性基を有するモノマー(LM−1)1部(モル比)とから、2,2−アゾビスイソブチロニトリルを開始剤(2モル%)、無水N,N−ジメチルアセチルアミドを溶媒として、窒素下、70℃、10時間、ラジカル重合を行い、メタノールに再沈して精製することで、本発明の化合物P−1を合成した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したP−1の重量平均分子量は、14,000であった。示差走査熱測定(DSC測定、Differential Scanning Calorimetry)により、ガラス転移温度(Tg)は40℃であった。
モノマー(MM−1)を、MM−2〜MM−13に、変更し他は合成例3と同様に行って、化合物P−2〜P−13を合成した。
上記合成例において合成した本発明で用いる高分子重合体3gを、10gのテトラヒドロフランに溶解して、孔経0.45μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターで不溶分をろ過して塗布液を調製した。1mmの厚さを有するガラス基板を支持体とし、調製した塗布液をスピンコーティング法により支持体上に塗布した。室温で120秒間乾燥した後、紫外線照射器(HOYA CANDEO OPTRONICS社製、EXECURE3000)より出射される紫外光より出射される光を、偏光板を介して直線偏光に変換し、支持体に対して垂直の方向から100mW/cm2(365nm)の強度で300秒間照射し、ガラス基板上に光異性フィルムを作製した。この時の光学異方性フィルムの厚さは2.0μmであった。
この光学異方性フィルムの上に、さらに1質量%光酸発生剤 (Chiba製、UVI-6974)のメタノール溶液を塗布した後、紫外線照射器(HOYA CANDEO OPTRONICS社製、EXECURE3000)より出射される紫外光を支持体に対して垂直の方向から260mW/cm2(365nm)の強度で120秒間照射し、本発明の光学異方性フィルムを作製した。
本明細書において、Re(λ)は波長λにおける面内のレターデーション(正面レターデーション)を表す。得られたフィルムの589nmにおける正面レターデーションReはKOBRA 21ADHまたはWR(王子計測機器(株)製)において波長λnmの光をフィルム法線方向に入射させて測定した。
次に、その作製した光学異方性フィルムに対して、紫外線照射器(HOYA CANDEO OPTRONICS社製、EXECURE3000)より出射される紫外光より出射される光を、偏光板を介して直線偏光に変換し、支持体に対して垂直の方向から100mW/cm2(365nm)の強度で1200秒間照射した。この時の偏光方向が光異方性発現時の場合に対して、直交方向に照射し、その589nmにおける正面レターデーションReを、KOBRA 21ADH(王子計測機器(株)製)により、測定した。
これらの結果を表1に示す。その結果、本発明の光学異方性フィルムは比較例1と比較して直交偏光照射に対して高い光安定性を有していることが明らかとなった。
実施例1および2で作製した光学異方性フィルムを150℃において、10分間静置した後、その589nmにおける正面レターデーションReを、KOBRA 21ADH(王子計測機器(株)製)により測定し、熱安定性を評価した。
これらの結果を表2に示す。その結果、本発明の光学異方性フィルムは比較例1と比較して高い熱安定性を有していることが明らかとなった。
本発明の光学異方性フィルムは、平面方向の最大屈折率をnx、平面方向の最小屈折率をny、厚さ方向の屈折率をnzとした場合、nx>nz>nyの関係式を有し、VAモードやIPSモード用の光学補償フィルムに適用できる。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位と、下記一般式(2)で表される繰り返し単位とを構成単位として含む高分子重合体を含む組成物。
一般式(1)
一般式(2)
- 請求項1または2に記載の組成物を、光照射により光学異方性を発現させた後、前記重合性基を架橋してなることを特徴とする光学異方性フィルム。
- 偏光子と、該偏光子の少なくとも片面に設けられた保護フィルムを有し、該保護フィルムが、請求項3に記載の光学異方性フィルムを有する、偏光板。
- 請求項3に記載の光学異方性フィルム、または、請求項4に記載の偏光板を有する液晶表示装置。
- 請求項1または2に記載の組成物を膜状に形成する工程、該膜状に形成した組成物に光を照射する工程、該光を照射した組成物に架橋重合開始剤を塗布する工程、および、重合性基を架橋させる工程を含む、光学異方性フィルムの製造方法。
- 前記架橋重合開始剤が光酸発生剤である、請求項6に記載の光学異方性フィルムの製造方法。
- 前記光照射工程の後に熱処理を施す工程を含む、請求項6または7に記載の光学異方性フィルムの製造方法。
- 前記膜状に成形する工程において、前記組成物を含む溶液を吹き付けることにより膜状とすることを特徴とする請求項6〜8のいずれか1項に記載の光学異方性フィルムの製造方法。
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