JP4801319B2 - 向上した平面度、等方性および熱寸法安定性を有するポリイミド基板、並びにそれらに関する組成物および方法 - Google Patents
向上した平面度、等方性および熱寸法安定性を有するポリイミド基板、並びにそれらに関する組成物および方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4801319B2 JP4801319B2 JP2003411064A JP2003411064A JP4801319B2 JP 4801319 B2 JP4801319 B2 JP 4801319B2 JP 2003411064 A JP2003411064 A JP 2003411064A JP 2003411064 A JP2003411064 A JP 2003411064A JP 4801319 B2 JP4801319 B2 JP 4801319B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- polyimide
- polyamic acid
- rigid
- polyimide substrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims description 113
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims description 84
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 21
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 79
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 54
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 27
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 27
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 27
- 239000002585 base Substances 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 16
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 15
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 14
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- -1 aliphatic acid anhydride Chemical class 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 4
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 4
- 108010025899 gelatin film Proteins 0.000 description 4
- ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N hydron;2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-amine;chloride Chemical compound Cl.NC1=NCCCC1 ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRDWIEOJOWJCLU-LTGWCKQJSA-N GS-441524 Chemical compound C=1C=C2C(N)=NC=NN2C=1[C@]1(C#N)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O BRDWIEOJOWJCLU-LTGWCKQJSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 238000007602 hot air drying Methods 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-methyl-PhOH Natural products CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-methyl phenol Natural products CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDGQEQWSSYZKX-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O SMDGQEQWSSYZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011143 downstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006259 thermoplastic polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0346—Organic insulating material consisting of one material containing N
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
- H05K2201/01—Dielectrics
- H05K2201/0137—Materials
- H05K2201/0154—Polyimide
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/901—Printed circuit
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31721—Of polyimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
本発明は、テンター張り(または他の拘束下のフィルム加工)によって製造でき、かつ、より低コストの非剛直性モノマーの使用(または増大した使用)の結果、比較的低い原料コストにすることが可能なポリイミド基板を指向する。本発明は、別の方法では、このような基板と関連する熱寸法安定性タイプの問題に取り組む。その結果、より費用のかからない非剛直性モノマーは、今や寸法安定性を必要とするポリイミド基板に対するより実用的な選択肢である。あるいはまた、本発明の方法を、フィルム性能、特に、平面度、寸法安定性および等方性に関する性能を改良するための(以前から知られておらず、かつ予期されていない)方法として慣用のモノマー系に適用できる。
本発明のポリイミド基板は、少なくともベースポリマーを含有するベース層を含む。本明細書で使用されるとき「ベースポリマー」とは、主要なポリマー成分が全層中の少なくとも25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95または100質量%であることを意味することを意図する。
本発明に従って、(ベース層の)平面度を、下記のように「垂下」および「ゆがみ」によって定量化できる。垂下を測定するために、(ベース層の)サンプルを、TD幅の10倍の(縦方向または「MD」方向の)サンプル長をもたらすように、全フィルム幅に渡って横方向(「TD」)にカットする。次いで、サンプルフィルムを、フィルムの全TD幅に渡って広がる均等に間隔がおかれた(平行な)断続的なフィルム支持物を有する基板(「垂下」テーブル)上に置く(かつ、基板によってのみ支えられる)。支持物は、フィルムのTD幅に渡って広がり、かつ、フィルムのTD幅に等しい相互間距離で離間される。次いで、フィルムは、支持物間のギャップ内で(仮に垂れ下がったとしたら)垂れ下がる。
本発明のベースフィルムに対する最小限の異方性は、下記:
a.50℃〜300℃の温度範囲で、500、100、75、50、25、10、5、または1(ppm/℃)未満の平均線膨張係数、
b.下記の数:0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.2、3.4、3.5、3.6、3.8、および4.0、のいずれか2つの間(および両端を含む)の線膨張係数比(縦方向を横方向で除算する、すなわちMD/TD)、
のようにさらに定義される。
本発明のベースフィルムに対する低い熱寸法不安定性は、下記の:1、0.75、0.50、0.30、0.25、0.20、0.10、または0.05未満の熱寸法安定性のようにさらに定義され、ここで熱寸法安定性とは、少なくとも1時間400℃にさらした後の(最初は20℃での)フィルムの長さにおけるパーセント変化として本明細書で定義される。
該ベースポリマーは、1つまたは複数の芳香族ジアミンおよび1つまたは複数の芳香族二無水物を含む多数の反応によって合成されるポリイミドであり、該多数の反応は、重合反応及びイミド化反応を含み、該重合反応の少なくとも一部は、高張力のフィルム加工環境で行われ、かつ、イミド化反応の少なくとも一部は、低張力のフィルム加工環境で行われ、該低張力のフィルム加工環境は、該高張力のフィルム加工環境後に生じ、該フィルム加工環境は、
A.350、400、450、500、550、600、650、675、700、725、750、775、800、825、または850kpsiを超える(20℃での)引張弾性率、
B.20,000、18,000、16,000、15,000、14,000、13,000、12,000、11,000、10,000、9,000、8,000、7,000、6,000、5,000、4,000、3,000、2,500、2,000、1,500、1,000、750または500ppm未満の垂下、
C.10,000、9,000、8,000、7,000、6,000、5,000、4,000、3,000、2,500、2,000、1,500、1,000、750、600、500、400、300、または200ppm未満のゆがみ、
D.50℃から300℃の温度範囲において、500、250、100、75、50、25、10、5または1(ppm/℃)未満の平均線熱膨張係数、
E.次の数:0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.2、3.4、3.5、3.6、3.8および4.0の内のいずれか2つの間(および両端を含む)の線膨張係数比(MD/TD)、並びに、
F.1、0.75、0.50、0.30、0.25、0.20、0.10、または0.05未満の熱寸法安定性であって、少なくとも1時間400℃にさらした後の(最初に20℃での)フィルム長の変化率として、本明細書で定義されている熱寸法安定性、
を有するポリイミド基板を可能にするのに充分な方法で行われることを特徴とする。
i.非剛直性ジアミンモノマー
ii.非剛直性二無水物モノマー、または
iii.(i)および(ii)の組み合わせ、から誘導され、
かつ、残余は、任意選択的に、剛直性モノマーから誘導されることを特徴としている。
(a)A:Bのモル比で1つまたは複数の段階で、複数の非剛直性モノマーおよび任意選択的に複数の剛直性モノマーを一緒に接触させることによって、1つまたは複数の段階でアミック酸溶液を作り出す工程であって、
i.Aは、第一の範囲の非剛直性モノマーを表し、該第一の範囲は、次の数:10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95、97、98、99、および100の内、いずれか2つの間(および両端を含む)であり、並びに、
ii.Bは、第二の範囲の剛直性モノマーを表し、該第二の範囲は、次の数:90、85、80、75、70、65、60、55、50、45、40、35、30、25、20、15、および10の内、いずれか2つの間(および両端を含む)であり、かつ
該アミック酸溶液が、有機溶媒、脱水剤および触媒をさらに含む工程と、
(b)該アミック酸溶液を支持体に適用して、フィルムをもたらす工程と、
(c)縦方向にフィルムを制限し、1.1より大きい倍率でフィルムを引っ張る工程と、
(d)(c)とは別((c)の前もしくは後に)に、または付随して、横方向にフィルムを拘束し、1.1より大きい倍率でフィルムを引っ張る工程と、
(e)その後、200、225、250、275または300℃以上でフィルムを加熱して90質量%より大きい固形分まで、生じた組成物を乾燥させ、
その後、縦および横方向において過度の拘束なしに、325、350、375、400、425、450、475、500、525、550℃以上にフィルムを加熱して、98質量%より大きい固形分および90%より大きいイミド化レベルに、生じた組成物を硬化させる工程とを
含むことを特徴とする。
(i)100ミクロン未満の厚みを有する導電層、および
(ii)多数の集積回路のダイを含むウェーハ
をさらに含むことを特徴としている。
1.フィルム製造の間、フィルムの移動方向に対して0度のフィルム面内の方向である縦方向(または「MD」);および
2.MD方向に対して90度のフィルム面内の方向である横方向(または「TD」)、
である。本発明のいくつかの実施形態において、(等方性に関しての)最小の配向は、MDまたはTD以外の方向内、あるいは、2つの間の釣り合いのとれた半分の方角(すなわち、MD方向に対して45度)とすることができる。
1.(本発明のポリイミドフィルム上に)接着剤を塗って乾燥させ;
2.銅または他の導電性箔を積層し;
3.接着剤を硬化させ;かつ
4.回路パターンを形成すること(一般的に:レジストの適用、レジストのフォトパターニングおよび現像、銅エッチング並びにレジストの除去)、
で製造することができる。
ピロメリット酸二無水物(PMDA)および4,4−ジアミノジフェニルエーテル(4,4’−ODA)のポリアミック酸を、ジメチルアセトアミド(DMAc)の20質量%溶液で調製した。反応を、99.5%の化学量論量まで重合させた。ポリアミック酸溶液は、2300ポアズ(230Pa・s)の粘度を有した。(両方ともDMAc中に溶かした)約2.6モルの無水酢酸および2.5モルのβ−ピコリンからなる転換化学薬品を加えて、0〜−5℃で、15質量%のポリアミック酸キャスティング溶液を形成した。ポリアミック酸を、表面温度90℃を有するドラム上にキャストした。いくらかのイミド化を受けているポリアミック酸フィルムを、固形分15〜20質量%でドラムから取り除いた。フィルムを、縦方向に1.17倍に延伸した。フィルムをテンターフレーム上に固定し、配向の等方性を達成するために、横方向に約1.30延伸した。横方向の延伸の間に、さらにフィルムを、熱風で約260℃に加熱した。この加熱および延伸の段階の後、フィルムを、固形分約93〜95質量%に乾燥させた。次いで、フィルムをテンタークリップから取り除き、かつ、約400℃の温度で約2分間、さらに440℃で追加の2分間、熱風を使用してポリイミドに硬化(および乾燥)させた。最終的なフィルムは、462.7のヤング率を有し、かつ、1時間かけて200℃の温度まで加熱した場合、縦方向において約−0.07%および横方向において−0.04%の寸法安定性を有した。
ピロメリット酸二無水物(PMDA)および4,4−ジアミノジフェニルエーテル(4,4’−ODA)のポリアミック酸を、ジメチルアセトアミド(DMAc)の20質量%溶液で調製した。反応を、99.5%の化学量論量まで重合させた。ポリアミック酸溶液は、2300ポアズ(230Pa・s)の粘度を有した。(両方ともDMAc中に溶かした)約2.6モルの無水酢酸および2.5モルのβ−ピコリンからなる転換化学薬品を加えて、15質量%のポリアミック酸キャスティング溶液を形成した。ポリアミック酸を、表面温度90℃を有するドラム上にキャストした。いくらかのイミド化を受けているポリアミック酸フィルムを、固形分15〜20質量%でドラムから取り除いた。フィルムを、縦方向に1.23倍に延伸した。フィルムをテンターフレーム上に固定し、配向の等方性を達成するために、横方向に約1.31延伸した。横方向の延伸の間に、さらにフィルムを、熱風で約260℃に加熱した。この加熱および延伸の段階の後、フィルムを、固形分約93〜95質量%に乾燥させた。次いで、フィルムをテンタークリップから取り除き、かつ、約400℃の温度で約2分間、さらに440℃で追加の2分間、熱風を使用してポリイミドに硬化(および乾燥)させた。最終的なフィルムは、約470のヤング率を有し、かつ、1時間かけて200℃の温度まで加熱した場合、縦方向において約−0.06%および横方向において−0.02%の寸法安定性を有した。
ピロメリット酸二無水物(PMDA)および4,4−ジアミノジフェニルエーテル(4,4’−ODA)のポリアミック酸を、ジメチルアセトアミド(DMAc)の21.7質量%溶液で調製した。反応を、99.5%の化学量論量まで重合させた。ポリアミック酸溶液は、2300ポアズ(230Pa・s)の粘度を有した。(両方ともDMAc中に溶かした)約2.6モルの無水酢酸および2.5モルのβ−ピコリンからなる転換化学薬品を加えて、15質量%のポリアミック酸キャスティング溶液を形成した。ポリアミック酸を、表面温度90℃を有するドラム上にキャストした。いくらかのイミド化を受けているポリアミック酸フィルムを、固形分15〜20質量%でドラムから取り除いた。フィルムを、縦方向に1.15倍に延伸した。フィルムをテンターフレーム上に固定し、テンターチェーンを使用して横方向に約1.2延伸した。横方向の延伸の間に、さらにフィルムを、熱風で約260℃に加熱した。この加熱および延伸の段階の後、フィルムを、固形分約93〜95質量%に乾燥させた。次いで、フィルムを拘束下で保持し、かつ、40〜120秒間、放射加熱を使用してポリイミドに硬化(および乾燥)させた。最終的なフィルムは、約445kpsi(3.068GPa)のヤング率を有し、かつ、1時間かけて200℃の温度まで加熱した場合、縦方向において約−0.2%および横方向において−0.1%の寸法安定性を有した。
ピロメリット酸二無水物(PMDA)および4,4−ジアミノジフェニルエーテル(4,4’−ODA)のポリアミック酸を、ジメチルアセトアミド(DMAc)の21.7質量%溶液で調製した。反応を、99.5%の化学量論量で重合させた。ポリアミック酸溶液は、2300ポアズ(230Pa・s)の粘度を有した。(両方ともDMAc中に溶かした)約2.6モルの無水酢酸および2.5モルのβ−ピコリンからなる転換化学薬品を加えて、15質量%のポリアミック酸キャスティング溶液を形成した。ポリアミック酸を、表面温度90℃を有するドラム上にキャストした。いくらかのイミド化を受けているポリアミック酸フィルムを、固形分15〜20質量%でドラムから取り除いた。フィルムを、縦方向に1.15倍に延伸した。フィルムをテンターフレーム上に固定し、テンターチェーンを使用して横方向に約1.20延伸した。横方向の延伸の間に、さらにフィルムを、熱風で約260℃に加熱した。この加熱および延伸の段階の後、フィルムを、固形分約93〜95質量%に乾燥させた。次いで、フィルムを拘束下で保持し、かつ、40〜120秒間、放射加熱を使用してポリイミドに硬化(および乾燥)させた。次いで、完全に硬化させたフィルムを、250〜270℃の温度にして、後処理工程で熱安定させた。この安定化オーブンにおいて、前処理の間に発達して蓄えられた歪をフィルムが緩和して除くことができるように、フィルムを非常に低い張力にかけた。最終的なフィルムは、約445kpsi(3.068GPa)のヤング率を有し、かつ、1時間かけて200℃の温度まで加熱した場合、縦方向において約−0.04%および横方向において−0.03%の寸法安定性を有した。
Claims (1)
- ベースポリマーを含有する少なくとも1つのベース層を含むポリイミド基板であって、
該ベースポリマーは、4,4’−ジアミノジフェニルエーテルおよびピロメリット酸二無水物を含む多数の反応によって合成されるポリイミドであり、該多数の反応は、重合反応及びイミド化反応を含み、該重合反応の少なくとも一部は、高張力のフィルム加工環境で行われ、かつ、イミド化反応の少なくとも一部は、低張力のフィルム加工環境で行われ、該低張力のフィルム加工環境は、該高張力のフィルム加工環境後に生じ、
該ポリイミド基板は、
A.350kpsi(2413MPa)を超える(20℃での)引張弾性率、および
F.1パーセント未満の熱寸法安定性であって、少なくとも1時間400℃にさらした後の(最初に20℃での)フィルム長のパーセント変化として定義される熱寸法安定性、
を有し、
基板が、1および500ミクロンの間(および両端を含む)の範囲の厚みを有し、
前記ベース層またはポリイミド基板の少なくとも1つの面が、次の内の少なくとも1つの方法:加熱させる工程、架橋添加剤で架橋させる工程、コロナ放電にかける工程、プラズマ領域にかける工程、オリゴマーを添加する工程、ポリマーコーティングを追加する工程、またはカップリング剤を添加する工程、を含む少なくとも1つの処理にかけられる
ことを特徴とするポリイミド基板。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US43730802P | 2002-12-31 | 2002-12-31 | |
US60/437,308 | 2002-12-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004211071A JP2004211071A (ja) | 2004-07-29 |
JP4801319B2 true JP4801319B2 (ja) | 2011-10-26 |
Family
ID=32825122
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003411064A Expired - Lifetime JP4801319B2 (ja) | 2002-12-31 | 2003-12-09 | 向上した平面度、等方性および熱寸法安定性を有するポリイミド基板、並びにそれらに関する組成物および方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6949296B2 (ja) |
JP (1) | JP4801319B2 (ja) |
TW (1) | TWI302424B (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7026436B2 (en) * | 2002-11-26 | 2006-04-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Low temperature polyimide adhesive compositions and methods relating thereto |
WO2005068193A1 (ja) * | 2004-01-13 | 2005-07-28 | Kaneka Corporation | 接着フィルム並びにそれから得られる寸法安定性を向上させたフレキシブル金属張積層板、並びにその製造方法 |
WO2005082594A1 (ja) * | 2004-02-27 | 2005-09-09 | Kaneka Corporation | 合成樹脂フィルムの製造方法および合成樹脂フィルム |
TWI253455B (en) * | 2004-11-12 | 2006-04-21 | Chang Chun Plastics Co Ltd | New process for preparing polyimide |
KR20070114280A (ko) * | 2005-03-28 | 2007-11-30 | 데이진 가부시키가이샤 | 방향족 폴리이미드 필름 및 그 제조 방법 |
US20100285292A1 (en) * | 2005-03-28 | 2010-11-11 | Toyoaki Ishiwata | Aromatic Polyimide Film and Process for the Production Thereof |
EP1884345B1 (en) * | 2005-04-14 | 2009-08-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing polyimide film |
CN101193750B (zh) * | 2005-04-18 | 2011-02-16 | 东洋纺织株式会社 | 薄膜层压的聚酰亚胺膜和柔性印刷电路板 |
KR100979618B1 (ko) * | 2005-04-20 | 2010-09-01 | 토요 보세키 가부시기가이샤 | 접착 시트, 금속 적층 시트 및 인쇄 배선판 |
US20080118730A1 (en) * | 2006-11-22 | 2008-05-22 | Ta-Hua Yu | Biaxially oriented film, laminates made therefrom, and method |
KR101227317B1 (ko) * | 2007-07-31 | 2013-01-28 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 열안정성이 개선된 폴리이미드 필름 |
US7785517B2 (en) * | 2007-08-24 | 2010-08-31 | Nexolve Corporation | Methods for reducing or eliminating defects in polymer workpieces |
JP5421237B2 (ja) * | 2008-02-29 | 2014-02-19 | 株式会社康井精機 | 複合材料シートの製造装置 |
WO2009129218A2 (en) * | 2008-04-16 | 2009-10-22 | Shell Oil Company | Systems and methods for producing oil and/or gas |
EP2292681B1 (en) * | 2008-05-20 | 2016-06-08 | Ube Industries, Ltd. | Aromatic polyimide film, laminate and solar cell |
US20110084419A1 (en) * | 2008-06-02 | 2011-04-14 | Ube Industries, Ltd. | Method for producing aromatic polyimide film wherein linear expansion coefficient in transverse direction is lower than linear expansion coefficient in machine direction |
TW201002761A (en) * | 2008-07-02 | 2010-01-16 | Taimide Tech Inc | Multi-layered polyimide film and method of manufacturing the same |
EP2373478B1 (en) * | 2008-12-18 | 2014-01-22 | Novartis AG | Reusable lens molds and methods of use thereof |
WO2011063209A1 (en) * | 2009-11-20 | 2011-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thin film transistor compositions, and methods relating thereto |
JP2012202831A (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Fujifilm Corp | 放射線画像検出装置及び放射線画像検出装置の製造方法 |
US20150093556A1 (en) * | 2013-10-01 | 2015-04-02 | Federal-Mogul Powertrain, Inc. | Wrappable laminated textile sleeve with enhanced flexibility and method of reducing cracking in a foil layer of a wrappable textile sleeve |
JP2016033188A (ja) * | 2014-07-31 | 2016-03-10 | 日本ゼオン株式会社 | 硬化樹脂膜の製造方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4725484A (en) | 1985-05-17 | 1988-02-16 | Ube Industries, Ltd. | Dimensionally stable polyimide film and process for preparation thereof |
JPS61264028A (ja) * | 1985-05-17 | 1986-11-21 | Ube Ind Ltd | 寸法安定なポリイミドフイルム及びその製法 |
EP0386759B1 (en) * | 1989-03-10 | 1995-08-16 | Idemitsu Petrochemical Co. Ltd. | Process for producing biaxially oriented nylon film |
US5168308A (en) * | 1989-07-29 | 1992-12-01 | Konica Corporation | Clamshell-type electrophotographic image forming apparatus |
US5166308A (en) | 1990-04-30 | 1992-11-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Copolyimide film with improved properties |
JP2926509B2 (ja) * | 1990-05-21 | 1999-07-28 | 鐘淵化学工業株式会社 | 樹脂フィルム及びその製造方法 |
EP0503065A4 (en) * | 1990-09-28 | 1993-06-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing laminate film |
US5196500A (en) * | 1990-12-17 | 1993-03-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrapolyimide film containing benzophenone tetracarboxylic dianhydride |
US5219977A (en) * | 1990-12-17 | 1993-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrapolyimide film containing oxydipthalic dianhydride |
US5460890A (en) * | 1991-10-30 | 1995-10-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Biaxially stretched isotropic polyimide film having specific properties |
JP3515792B2 (ja) * | 1991-10-30 | 2004-04-05 | 東レ・デュポン株式会社 | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 |
US5543222A (en) * | 1994-04-29 | 1996-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Metallized polyimide film containing a hydrocarbyl tin compound |
JP2903393B2 (ja) | 1997-01-31 | 1999-06-07 | 旭化成工業株式会社 | 耐熱性フィルムおよびその製造法 |
JP4009918B2 (ja) * | 1997-07-18 | 2007-11-21 | 東レ・デュポン株式会社 | ポリイミドフィルム、その製造方法およびそれを基材とした金属積層板 |
US6299984B1 (en) * | 1998-09-14 | 2001-10-09 | Cryovac, Inc. | Heat-shrinkable multilayer thermoplastic film |
EP0999041A3 (de) * | 1998-11-03 | 2001-01-31 | Mitsubishi Polyester Film GmbH | Folienlaminat, enthaltend eine biaxial orientierte Polyesterfolie mit hoher Sauerstoffbarriere, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung |
US6653433B2 (en) * | 1999-11-24 | 2003-11-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide composition having improved peel strength when clad |
CA2406723C (en) * | 2000-04-20 | 2008-12-30 | Teijin Limited | Polyimide film and production process thereof |
EP1328590B1 (de) * | 2000-10-11 | 2011-08-03 | Chemetall GmbH | Verfahren zur vorbehandlung oder/und beschichtung von metallischen oberflächen vor der umformung mit einem lackähnlichen überzug und verwendung der derart beschichteten substrate |
US6696011B2 (en) * | 2001-07-02 | 2004-02-24 | Sun Young Yun | Extruding and blow-molding method for forming a plastic product |
JP2003176370A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-06-24 | Du Pont Toray Co Ltd | ポリイミドフィルム、その製造方法およびこれを基材とした金属配線板 |
JP3782976B2 (ja) * | 2002-03-20 | 2006-06-07 | 帝人株式会社 | ポリイミドフィルムの製造方法 |
-
2003
- 2003-04-04 US US10/407,582 patent/US6949296B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-02 TW TW92118069A patent/TWI302424B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-12-09 JP JP2003411064A patent/JP4801319B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI302424B (en) | 2008-10-21 |
TW200412213A (en) | 2004-07-01 |
US20040126600A1 (en) | 2004-07-01 |
US6949296B2 (en) | 2005-09-27 |
JP2004211071A (ja) | 2004-07-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4801319B2 (ja) | 向上した平面度、等方性および熱寸法安定性を有するポリイミド基板、並びにそれらに関する組成物および方法 | |
EP1400552B1 (en) | Polyimide compositions useful as dielectric substrates for electronic applications, and methods relating thereto | |
JP2926509B2 (ja) | 樹脂フィルム及びその製造方法 | |
JPS6160725A (ja) | 電子装置用多層配線基板の製法 | |
US20090069531A1 (en) | Polyimide Film | |
JP2003165850A (ja) | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 | |
JP2000159887A (ja) | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 | |
JP3712164B2 (ja) | ポリイミド組成物及びそれからなるtab用テープとフレキシブルプリント基板 | |
JP4774901B2 (ja) | ポリイミドフィルムの製造方法 | |
JP4665373B2 (ja) | ポリイミドフィルム | |
JP4009918B2 (ja) | ポリイミドフィルム、その製造方法およびそれを基材とした金属積層板 | |
JP2004068002A (ja) | ポリイミド混交フィルムの製造方法およびこれを基材とした金属配線回路板 | |
JP2007169494A (ja) | 芳香族ポリイミドフィルム、カバーレイフイルムおよびフレキシブル積層板 | |
JP5362752B2 (ja) | ポリアミド酸組成物、ポリイミドおよびポリイミドフィルムならびにそれらの製造方法 | |
JP3860359B2 (ja) | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 | |
Seino et al. | Preparation and properties of polyisoimides as a highly dimensionally stable polyimide precursor with low dielectric constant | |
JP2000063543A (ja) | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 | |
JPS63264632A (ja) | 低熱膨張性樹脂 | |
JPH0570591A (ja) | ポリアミツク酸共重合体及びそれからなるポリイミドフイルム | |
JPH08217877A (ja) | ポリイミド樹脂及びポリイミドフィルム | |
JP3493363B2 (ja) | 新規な共重合体とその製造方法 | |
KR20080070924A (ko) | 가교화된 폴리이미드 필름 및 이의 제조방법 | |
JPH0741556A (ja) | ポリイミド樹脂及びポリイミドフィルム | |
JP2831867B2 (ja) | ポリアミック酸共重合体、それからなるポリイミド共重合体、ポリイミドフィルム、並びにそれらの製造方法 | |
JP3676073B2 (ja) | ポリイミドフィルムとその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061128 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100414 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100604 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100728 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101228 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20110112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110216 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110729 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110805 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140812 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4801319 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |