JP4760827B2 - オキセタン環を有する1,3−プロパンジオール誘導体 - Google Patents
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Description
また、式(4)で表されるオキセタン化合物が報告されている(例えば、特許文献8参照)。
本発明は、当該式(1)の化合物の製造方法に関する。
水酸化アルカリ金属としては、5〜60重量%水溶液あるいは粉末状にした水酸化ナトリウム或いは水酸化カリウム等が用いられ、好ましくは、40〜50重量%水溶液のものである。
本発明において式(1)を合成する時の反応時間は、反応温度や相間移動触媒の使用の有無にもよるが、4〜50時間である。
本発明におけるカチオン重合開始剤は、光あるいは熱の適応により活性化されて酸成分を生成し、組成物中のカチオン重合性基のカチオン重合を誘発するように作用するものである。
カチオン重合開始剤としては、光が照射されて活性化され、カチオン重合性基の重合を誘発し得る限り任意の光カチオン重合開始剤を用いることができる。当該光カチオン重合開始剤としては、オニウム塩類および有機金属錯体類等を例示することができる。また、光増感剤を併用することもできる。カチオン重合開始剤としては、加熱により活性化され、カチオン重合性基の重合を誘発し得るものであれば、何れの熱カチオン重合開始剤を用いることができる。
光カチオン重合開始剤におけるオニウム塩類としては、例えば、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩およびヨードニウム塩等が挙げられる。また、光カチオン重合開始剤における有機金属錯体類としては、例えば、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体およびアリールシラノール−アルミニウム錯体等が挙げられる。市販品である、オプトマーSP−150{商品名、旭電化工業(株)製}、オプトマーSP−170{商品名、旭電化工業(株)製}、UVE−1014(商品名、ゼネラルエレクトロニクス社製)およびCD−1012(商品名、サートマー社製)等を光カチオン重合開始剤として利用することもできる。
光カチオン重合開始剤のアニオン残基としては、SbF6 -、AsF6 -、B(C6F5)4 -およびPF6 -よりなる群から選ばれる一種を有するオニウム塩であることが好ましい。
本発明において用いることができる典型的な増感剤は、クリベロがアドバンスド イン ポリマー サイエンス(Adv. in Polymer Sci.,62,1(1984)) で開示している化合物を用いることが可能である。具体的には、ピレン、ペリレン、アクリジンオレンジ、チオキサントン、2−クロロチオキサントン及びペンゾフラビン等がある。
熱カチオン重合開始剤としては、第四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩およびスルホニウム塩等の各種オニウム塩類、並びに有機金属錯体類等が例示される。当該オニウム塩類としては、例えば、アデカオプトンCP−66およびアデカオプトンCP−77{いずれも商品名、旭電化工業(株)社製}、サンエイドSI−60L、サンエイドSI−80LおよびサンエイドSI−100L{いずれも商品名、三新化学工業(株)製}、およびCIシリーズ{日本曹達(株)製}等の市販の化合物を用いることができる。また、当該有機金属錯体類としては、例えば、アルコキシシラン−アルミニウム錯体等が挙げられる。
カチオン重合開始剤のカチオン硬化性組成物への配合割合は、当該組成物中の重合性成分が式(1)のみであるときは、式(1)100重量部に対し、0.01〜5重量部が好ましく、更に0.1〜4重量部が好ましい。また、カチオン硬化性組成物中に式(1)以外の重合性成分を含むときは、当該重合性成分の合計100重量部に対するカチオン重合開始剤の配合割合を0.01〜5重量部の範囲とすることが好ましく、更に0.1〜4重量部が好ましい。
カチオン重合開始剤の配合割合が0.01重量部未満の場合には、光および/または熱の作用により活性化しても、カチオン重合性基のカチオン重合反応を十分に進行させることができないことがあり、重合後の耐熱性および吸水率等が不十分となる場合が有る。また、5重量部を超えて配合したとしても、重合を進行する作用はそれ以上高まらず、逆に耐熱性等の他の特性が低下することがある。
本発明のカチオン硬化性組成物に、分子中にラジカル重合性基を有する化合物を配合したときは、ラジカル重合開始剤を添加することもできる。
このラジカル重合開始剤とは、熱、光、あるいはレドックス反応等によりラジカルを発生する化合物を例示できる。このようなものとしては、有機過酸化物、アゾ化合物、レドックス開始剤等が挙げられる。
本発明のカチオン硬化性組成物には、式(1)以外の分子中に開環重合性の環状エーテル基を1個以上有する化合物(A)を重合成成分として含有させることができる。
この化合物(A)としては、エポキシ化合物、オキセタン化合物、オキソラン化合物、環状アセタール化合物、およびエポキシ化合物とラクトンとの反応生成物であるスピロオルソエステル化合物等を挙げることができる。これら化合物は、1種を単独で使用することもできるし、あるいは2種以上を組み合わせて使用することもできる。
化合物(A)におけるエポキシ化合物としては、例えばビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールFジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールSジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールSジグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシルレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、4−ビニルエポキシシクロヘキサン、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3’,4’−エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシルレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールのジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシルレート)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−2−エチルヘキシル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類;エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに1種または2種以上のアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル類;脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル類;脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル類;フェノール、クレゾール、ブチルフェノールまたはこれらにアルキレンオキサイドを付加して得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル類;高級脂肪酸のグリシジルエステル類;エポキシ化大豆油;エポキシステアリン酸ブチル;エポキシステアリン酸オクチル;エポキシ化アマニ油;エポキシ化ポリブタジエン等を例示することができる。
化合物(A)におけるオキセタン化合物としては、分子中に1個以上のオキセタン環を有する化合物であれば特に制限なく使用できる。具体的には、特開平8−85775号公報および特開平8−134405号公報等に記載された各種のオキセタン化合物が挙げられ、これらの中でもオキセタニル基を1個または数個有する化合物が好ましい。このオキセタン化合物としては(カッコ内は商品名又は開発品名、東亞合成製)、3―エチル―3−(ヒドロキシメチル)オキセタン、3―エチル―3−[(フェノキシ)メチル]オキセタン、3―エチル―3−(ヘキシロキシメチル)オキセタン、3―エチル―3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3―エチル―3−(クロロメチル)オキセタン、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン(アロンオキセタンOXT−121(XDO))、ジ[2−(3−オキセタニル)ブチル]エーテル(アロンオキセタンOXT−221(DOX))、1,4−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ベンゼン(HQOX)、1,3−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ベンゼン(RSOX)、1,2−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ベンゼン(CTOX)、4,4’−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ビフェニル(4,4’−BPOX)、2,2’−ビス〔(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ〕ビフェニル(2,2’−BPOX)、3,3’,5,5’−テトラメチル〔4,4’−ビス(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ビフェニル(TM−BPOX)、2,7−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ナフタレン(2,7−NpDOX)、1,6−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロヘキサン(OFH−DOX)、3(4),8(9)−ビス[(1−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル〕−トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン、1,2−ビス[2−{(1−エチル−3−オキセタニル)メトキシ}エチルチオ]エタン、4,4’−ビス[(1−エチル−3−オキセタニル)メチル]チオジベンゼンチオエーテル、2,3−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシメチル]ノルボルナン(NDMOX)、2−エチル−2−[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシメチル]−1,3−O−ビス[(1−エチル−3−オキセタニル)メチル]−プロパン−1,3−ジオール(TMPTOX)、2,2−ジメチル−1,3−O−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]−プロパン−1,3−ジオール(NPGOX)、2−ブチル−2−エチル−1,3−O−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]−プロパン−1,3−ジオール、1,4−O−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]−ブタン−1,4−ジオール、2,4,6−O−トリス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]シアヌル酸、ビスフェノールAと3−エチル−3−クロロメチルオキセタン(OXCと略す)のエーテル化物(BisAOX)、ビスフェノールFとOXCのエーテル化物(BisFOX)、フェノールノボラックとOXCのエーテル化物(PNOX)、クレゾールノボラックとOXCのエーテル化物(CNOX)、オキセタニルシルセスキオキサン(OX−SQ)、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンのシリコンアルコキサイド(OX−SC)等が例示できる。
本発明のカチオン硬化性組成物には、分子中に少なくとも一個のラジカル重合性基を有する化合物(B)を配合することもできる。このようなものとしては、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミドおよびN−メトキシブチル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリロイル基を有する化合物;ビニル基を有する化合物;フマル酸モノブチルエステルおよびマレイン酸モノブチルエステル等の不飽和ジカルボン酸のモノアルキルエステルおよび無水マレイン酸等が挙げられる。(メタ)アクリロイル基とは、アクリロイル基とメタクリロイル基とを示す。
(メタ)アクリロイル基を有する化合物のうち、(メタ)アクリロイル基を一個有する化合物としては、例えばN−ビニルピロリドン、並びにテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートおよび2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類、並びにフェノールのエチレンオキサイド付加物等のフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート類、並びにノニルフェノールのようなアルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物等のアルキルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート類、並びに2−エチルヘキサノールのエチレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート等の脂肪族アルコールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート類等が挙げられる。上記のアルキルとは、分岐があっても良い低級アルキル基であり、具体的には、エチルおよびプロピル等のような炭素数1〜6のものである。また、上記のアルキレンとは、分岐があっても良い低級アルキル基であり、具体的には、エチレンおよびプロピレン等のような炭素数1〜6のものである。また、上記のアルキレンオキサイドとは、エチレンおよびプロピレンのような良い低級アルキレンよりなるものである。本発明のカチオン硬化性組成物には、これらの化合物を2種以上併用することもできる。
(メタ)アクリロイル基を有する化合物のうち、アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物としては、エチレンオキサイド変性ビスフェノールFのジアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM208」)、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAのジアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM210」)、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAのジアクリレート(例えば共栄社化学(株)製「ライトアクリレートBP−4PA」)、エチレンオキサイド変性イソシアヌル酸のジアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM215」)、ポリプロピレングリコールジアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM225」)、ポリエチレングリコールジアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM240」)、ポリテトラメチレングリコールジアクリレート(例えば共栄社化学(株)製「ライトアクリレートPTMGA−250」)、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM233」)、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ノナンジオールジアクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(例えば共栄社化学(株)製「ライトアクリレートDCP−A」)、トリメチロールプロパンアクリル酸安息香酸エステル(例えば共栄社化学(株)製「ライトアクリレートBA−134」)、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート(例えば共栄社化学(株)製「ライトアクリレートHPP−A」)、ペンタエリスリトールトリアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM305」)、トリメチロールプロパントリアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM309」)、アルキレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM310」、「アロニックスM350」)、エチレンオキサイド変性イソシアヌル酸のトリアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM315」)、グリセリントリアクリレート、アルキレンオキサイド変性グリセロールのトリアクリレート(例えば日本化薬(株)製「カヤラッドGPO−303」)、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM450」)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM400」)、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM458」)、ウレタンアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM1100」、「アロニックスM1200」、「アロニックスM1600」)、ポリエステルアクリレート(例えば東亞合成(株)製「アロニックスM6100」、「アロニックスM7100」)、アルキレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物(例えば共栄社化学(株)製「エポキシエステル70PA」)、ビスフェノールAジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物(例えば昭和高分子(株)製「リポキシVR60」)、フェノールノボラック型エポキシ樹脂のアクリル酸付加物(例えば昭和高分子(株)製「リポキシH600」)、臭素化ビスフェノールAジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物(例えば昭和高分子(株)製「リポキシSP510」)等がある。これらの化合物は所望により2種類以上用いても良い。
このビニル基を有する化合物として、ビニルエーテル基を有する化合物が例示できる。このビニルエーテル基を有する化合物のうち、ビニルエーテル基を1個有する化合物としては、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、プロペニルエーテルプロピレンカーボネート及びシクロヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。ビニルエーテル基を2個以上有する化合物としては、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル及びノボラック型ジビニルエーテル等が挙げられる。
化合物(B)を本発明のカチオン硬化性組成物に含有しているときの式(1)で表される化合物の添加量は、化合物(B)100重量部に対して0.01〜200重量部の割合で用いることが好ましく、更に0.1〜100重量部が好ましく、1〜50重量部が特に好ましい。
本発明のカチオン硬化性組成物に化合物(A)と化合物(B)とが同時に含有していてもよい。
これら以外に本発明のカチオン硬化性組成物には、カチオン重合を阻害しないものであれば、各種モノマー、オリゴマー、ポリマー等を配合することができる。
本発明のカチオン硬化性組成物には、必要に応じて他の成分を添加配合することができる。
この例として、粉末状の補強剤や充填剤、例えば酸化アルミニウム、酸化マグネシウム等の金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケイ酸マグネシウム、焼成クレイ、微粉末シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ等のケイ素化合物、水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、その他、カオリン、マイカ、石英粉末、グラファイト、二硫化モリブデン等、さらに繊維質の補強剤や充填剤、たとえばガラス繊維、セラミック繊維、カーボンファイバー、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、ボロン繊維、ポリエステル繊維およびポリアミド繊維等である。これらは本発明の組成物100重量部に対して、10〜900重量部配合することができる。
本発明の式(1)を配合した組成物の使用方法としては、基材に硬化性組成物を塗布した後、活性エネルギー線を照射する方法等が挙げられる。当該基材としては、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート等の成形樹脂加工品(プラスチック)、金属、ガラス、コンクリート、自然の木材および合成木材等の木材、石材並びに紙等が挙げられる。
以下に実施例を用いて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。下記に記載の%は、重量%である。
温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下漏斗を備えた2000mlの四つ口フラスコに、2molのネオペンチルグリコール、8.5molの3−クロロメチル−3−エチルオキセタン、および150.2gのm−キシレンを加え、120℃で攪拌しながら、818.7gの48%水酸化カリウム水溶液(7molに相当)を滴下した。滴下終了後、反応液を約120℃に保ちながら、減圧下系内の水を留去しながら20時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、2100gの水を加えて有機層と水層とに分離した。得られた有機層を減圧蒸留(123℃〜125℃、56Pa)により精製し、1,3−ジ[2−(3−オキセタニル)ブトキシ]−2,2−ジメチルプロパン(下記式(5))を無色透明液体として547.6g(収率:91%、純度:99%)得た。
1H−NMR(CDCl3;270MHz)δ(ppm):4.47(4H,d,J=5.8Hz),4.36(4H,d,J=5.8Hz),3.48(4H,s),3.21(4H,s),1.74(4H,q,J=7.4Hz),0.90(6H,s),0.88(6H,t,J=7.4Hz).
温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下漏斗を備えた2000mlの四つ口フラスコに、2molの2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、7.2molの3−クロロメチル−3−エチルオキセタン、および107.6gのm−キシレンを加え、120℃で攪拌しながら、1026.4gの48%水酸化カリウム水溶液(8.8molに相当)を滴下した。滴下終了後、反応液を約120℃に保ちながら、減圧下系内の水を留去しながら29時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、2600gの水を加えて有機層と水層とに分離した。得られた有機層を減圧蒸留(160℃〜169℃、306Pa)により精製し、1,3−ジ[2−(3−オキセタニル)ブトキシ]−2−ブチル−2−エチルプロパン(下記式(6))を無色透明液体として547.6g(収率:21%、純度:99%)得た。
1H−NMR(CDCl3;270MHz)δ(ppm):4.45(4H,d,J=5.6Hz),4.36(4H,d,J=5.6Hz),3.46(4H,s),3.23(4H,s),1.74(4H,q,J=7.4Hz),1.31〜1.21(8H,m),0.91〜0.85(6H,m),0.80(6H,t,J=7.4Hz).
○塗膜の硬化性
表1に示す成分を常法に従って混合し、カチオン硬化系の紫外線硬化型樹脂組成物を調製した後、各種物性を評価した。表1における略号は、実施例1で合成したNPGOXであり、これ以外は以下の化合物を示す。また、表1の数値は重量部である。
CEL2021P:3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製)。
DOX:ジ[2−(3−オキセタニル)ブチル]エーテル(東亞合成(株)製アロンオキセタンOXT−221)。
UVI−6992:トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(ダウ・ケミカル日本(株)製、光カチオン重合開始剤)。
実施例3、実施例4および実施例5の組成物並びに比較例1、比較例2および比較例3の組成物について、硬化雰囲気湿度を変えて硬化性の評価を実施した。
即ち、鋼板に各組成物をバーコーターで厚さ10μmに塗工後、80W/cm集光型高圧水銀ランプ(1灯)、ランプ高さ10cmにて、コンベア型装置を通過させて紫外線照射し、塗膜の様子を手触りでタックがなくなるコンベア速度を測定し、硬化性を比較した。この結果、実施例3、実施例4及び5の組成物は、高湿度条件下、比較例の組成物に比べて硬化性に優れている。
表3に示す成分を常法に従って混合し、カチオン硬化系の紫外線硬化型樹脂組成物を調製した後、各種物性を評価した。表3における略号は、実施例1で合成したNPGOXおよび実施例2で合成したBEPOXであり、これら以外は以下の化合物を示す。また、表3の数値は重量部である。
UVR−6110:3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダウ・ケミカル日本(株)製)。
DOX:ジ[2−(3−オキセタニル)ブチル]エーテル(東亞合成(株)製アロンオキセタンOXT−221)。
UVI−6992:トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(ダウ・ケミカル日本(株)製、光カチオン重合開始剤)。
実施例6、実施例7、実施例8および実施例9の組成物並びに比較例4および比較例5の組成物について、硬化雰囲気湿度を変えて硬化性の評価を実施した。
即ち、鋼板に各組成物をバーコーター(#10)で塗工後、フュージョン社製HバルブにてUV照射し、塗膜の様子を手触りでタックがなくなる時間を測定し、硬化性を比較した。この結果、実施例6、実施例7、実施例8および実施例9の組成物は、高湿度条件下、比較例の組成物に比べて硬化性に優れている。
Claims (5)
- アルカリの存在下、式(2)で表される1,3−プロパンジオール誘導体と式(3)で表わされるオキセタン化合物とを反応させることを特徴とする式(1)で表されるオキセタン環を有する1,3−プロパンジオール誘導体の製造法。
- アルカリが水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである請求項1記載のオキセタン環を有する1,3−プロパンジオール誘導体の製造法。
- 式(2)で表される1,3−プロパンジオール誘導体1モルに対して、アルカリを2〜10モル使用する請求項1又は請求項2記載のオキセタン環を有する1,3−プロパンジオール誘導体の製造法。
- 反応で生成する水と共沸する溶媒の存在下に、式(2)で表される1,3−プロパンジオール誘導体と式(3)で表わされるオキセタン化合物とを反応させる請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のオキセタン環を有する1,3−プロパンジオール誘導体の製造法。
- 式(2)で表される1,3−プロパンジオール誘導体と式(3)で表わされるオキセタン化合物とを80〜150℃の温度で反応させるオ請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のオキセタン環を有する1,3−プロパンジオール誘導体の製造法。
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