JP4759413B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Description
〔1〕
下記一般式(2)で表されるアスタキサンチン−コラーゲンペプチド縮合体を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
一般式(2)
式中、R 1 は、水素原子、アシル基、燐酸エステル基またはグルコシド基を表し、Colはコラーゲンペプチド鎖を表す。
〔2〕
さらに、活性酸素除去剤、抗酸化剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、チロシナーゼ活性阻害剤、UV吸収剤及び保湿剤から選ばれる薬効成分の少なくとも一種以上を含有することを特徴とする〔1〕に記載の皮膚外用剤。
〔3〕
カロチノイド−コラーゲンペプチド縮合体が固体分散されてなることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載の皮膚外用剤。
本発明は、下記一般式(1)で表されるカロチノイド−コラーゲンペプチド縮合体を含有することを特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。
一般式(1)
要旨集、p.66,1994年)を有することが知られたものである。
一般式(8)
分子量は600から50万が好ましく、1000から15万がさらに好ましい。
天然由来の多重鎖コラーゲンペプチドでも、それが解けた単鎖コラーゲンペプチドでもよい。一般にゼラチンと呼ばれるコラーゲン由来ペプチドを利用してもよい。天然コラーゲンの原料として、魚類、牛やブタなどの哺乳類、鯛などの魚類、クロレラなどの藻類などが知られているが、特に限定されることは無い。これらコラーゲンペプチドについては、コラーゲン実験法(永井裕、藤本大三郎/編、講談社)及びコラーゲン(藤本大三郎/著、共立出版)を参照出来る。
一般式(1)
一般式(2)
{(B)成分}
活性酸素除去剤、抗酸化剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、チロシナーゼ活性阻害剤、UV吸収剤及び保湿剤から選ばれる薬効成分の少なくとも一種。
活性酸素除去剤としては、種々の薬効成分が知られており、本発明においてはいずれも用いることができるが、その中でも、好ましいものとしては、マンニトール、CoQ10、ビタミンC及びその誘導体及びその塩、並びにビタミンE及びその誘導体及びその塩が挙げられる。
細胞賦活剤として好ましくは、デオキシリボ核酸及びその塩、アデノシン三リン酸及びその塩、乳酸発酵抽出物、酵母抽出物、並びにコハク酸及びその誘導体及びその塩が挙げられる。
抗炎症剤として好ましくは、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸、グアイアズレン及びそれらの誘導体及びその塩、ε−アミノカプロン酸、並びにカミツレ抽出物である。
チロシナーゼ活性阻害剤として好ましくは、システイン及びその誘導体(例えばN,N’−ジアセチルシスチンジメチル等)及びその塩、並びにハイドロキノンなどのフェノール類及びハイドロキノンモノグルコシドのような誘導体が挙げられる。
UV吸収剤としは、UV吸収性の素材であれば、本発明においてはいずれも用いることができるが、その中でも、好ましいものとしては、化粧品基準別表第4に記載のUV吸収剤である。
保湿剤としては、従来から化粧料、皮膚外用剤などに保湿剤として用いられている化合物をいずれも用いることができ、尿素など合成化合物はもちろんのこと、皮膚の構成成分であり、従来から化粧料に配合されているムコ多糖類及び/又はタンパク質も(B)成分として利用できる。
(A)成分に対する(B)成分の量は、(A)成分1質量部に対して、このましくは0.1質量部〜50質量部、より好ましくは0.5質量部〜20質量部である。
本発明の化合物を分散させる方法については、国際公開88/04794号パンフレット、欧州特許出願公開第0276566号明細書、特開昭63−197943号公報等に記載されている方法のいずれも用いることができる。具体的には、ボールミルあるいはサンドミル、コロイドミル、などにより機械的に粉砕する方法、化合物をアルカリ溶液中で溶かした後、pHを下げ析出させる方法などを用いることができるが、本発明は、これらに限定されるものではない。
ドとを縮合させてカロチノイドエステル−フタルイミド化合物(4)を得る。さらにこの化合物(4)とコラーゲンペプチドとを反応させてカロチノイド−コラーゲンペプチド縮合体(1)を得ることができる。
(1)前吸着
ヘマトコッカス抽出物(武田紙器製 79g)を酢酸エチル800mLに溶解させ、シリカゲル(和光純薬 C-200 165g)を添加し減圧濃縮した。濃縮後は窒素でブローした。
シリカゲル(和光純薬 C-200 2342g 3900mL)をヘキサン/酢酸エチル9:1で懸濁し、太さ16cm 長さ60cmのカラムに充填した。
カラムの上部に展開溶媒を張り、前吸着させたシリカゲルを添加した。ヘキサン/酢酸エチル=9:1の溶離液を12L流した。ついで、ヘキサン/酢酸エチル=5:1の溶離液を6L流した。さらにヘキサン/酢酸エチル=5:1の溶離液を7L流した。
展開液をTLCで分析し、モノエステル分画部を減圧溜去しモノエステル体14gを得た。このモノエステル体はカルボン酸部が炭素数18の不飽和脂肪酸の混合物(R1=C17H29-33CO)であった。
アスタキサンチンモノエステル(8A : R1=C17H31CO)3.0g(3.5mmol)と無水コハク酸0.41g(4.1mmol)を塩化メチレン20mlに溶解しトリエチルアミン0.42g(4.1mmol)を添加し室温で16時間反応させた。反応液に1モル/L HCl 10mlを添加し分液しさらに水で有機層を洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後で濃縮し、3.1g(収率 93%)でアスタキサンチンエステルカルボン酸化合物(5A)を得た。
(1HNMR(CDCl3 6.1-6.7(14H,m), 5.5-5.6(2H,m), 5.3-5.4(4H,m),1.99(12H,s), 1.90(6H,s), 1.33(6H,s), 1.23(6H,s). MS m/z =990.7(R1=C17H33), 988.7(R1=C17H31) . mp 72℃分解
アスタキサンチンエステルカルボン酸化合物(5A)2.8g(2.9mmol)とN−ヒドロキシフタルイミド0.57g(3.5mmol)をテトラヒドロフラン(THF)20mlに溶解し、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)0.72g(3.5mmol)を添加し室温で16時間反応させた。析出したジシクロヘキシル尿素(DCU)を濾別し、DCUをTHFで洗浄した。有機層を濃縮し、アスタキサンチンエステル−フタルイミド化合物(6A : R1=C17H31CO)濃縮物3.1gを得た。
(1HNMR(CDCl3 6.1-6.7(14H,m), 5.5-5.6(2H,m), 5.3-5.4(4H,m),2.02(12H,s), 1.90(6H,s), 1.32(6H,s), 1.22(6H,s). MS m/z =1015.6(R1=C17H33), 1013.6(R1=C17H31) . mp 46℃分解
得られた濃縮物はこのまま次の反応に用いた。
実施例2で得られたアスタキサンチンエステル−フタルイミド化合物(6A)濃縮物3.1gをジメチルアセトアミド(DMAc)20gで溶解した。コラーゲンペプチド(ニッピ製 FCP-A 平均分子量:1万、Lys比率2.6%)15gをDMAcと水に50℃で溶解させた。このコラーゲンペプチド溶液に、窒素気流下で上記アスタキサンチンエステル−フタルイミド化合物(6A)のDMAc溶液を添加し、60℃で5時間反応させた。さらに室温で16時間反応させた。反応液をアセトニトリルに添加し窒素気流下で室温で終夜撹拌した。析出したアスタキサンチン-コラーゲンペプチド縮合体(2A : R1=C17H31CO)を濾取し、30℃で減圧乾燥した。収量9.8g。スペクトル分析から、アスタキサンチン部の重量比は25%であった。1HNMR CDCl3 6.1-6.7の積分を14Hとして、計算値から求めた。
前記で得られたアスタキサンチン−コラーゲンペプチド縮合体(2A)を下記(1)の方法により分散固体とした。
(1) 蒸留水21.4gおよびリン脂質コポリマー界面活性剤(日本油脂 Lipidure-PMB)の溶液2.65gとを60mlネジブタ瓶に入れた。アスタキサンチン−コラーゲンペプチド縮合体(2A)1.0gをこの溶液に添加した。酸化ジルコニウム(ZrO)のビーズ40ml(2mm径)を添加し、ふたをしっかりしめたのちミルに置き回転数4800r.p.m.にて粒子サイズ1μm以下の化合物の微粉体分散物を得た。
上記のようにして調製した微粉体分散物を、表1に示す重量濃度になるように蒸留水で希釈して試料液を調製した。
蒸留水21.3gおよびリン脂質コポリマー界面活性剤(日本油脂 Lipidure-PMB)の溶液2.65gとを60mlネジブタ瓶に入れた。前記参考例によって精製したアスタキサンチンモノエステル0.10gとTHF 1mlの溶液をこの溶液に添加した。酸化ジルコニウム(ZrO)のビーズ40ml(2mm径)を添加し、ふたをしっかりしめたのちミルに置き回転数4800r.p.m.にて分散液を得た。
上記のようにして調製した分散液を、表1に示す重量濃度になるように蒸留水で希釈して比較試料液とした。
{空気酸化に対する安定性}
評価用の試料は、50mlのナス型フラスコに試料15ml入れて25℃、空気雰囲気下攪拌して試験を行った。評価は、窒素雰囲気下の470nmの吸収(アスタキサンチンの吸収極大)を100として空気雰囲気下の残存率を算出した。結果を表1に示す。
メリーゴーランド型キセノン退色試験機を用いて、光照射実験を行った。キセノン光原は、500Wのランプを使用した。評価用の試料は、4面透明な蓋付の10mm石英セルに試料3ml入れて25℃、無攪拌で試験を行った。評価は、光照射なしの470nmの吸収(アスタキサンチンの吸収極大)を100として光照射後の残存率を算出した。結果を表1に示す。
実施例4で得られた試料を下記測定方法によりスーパーオキサイド除去活性を測定した。すなわち、0.05M炭酸ナトリウム緩衝液(pH10.2)2.4mlに基質溶液[3.0mM キサンチン(0.05M炭酸ナトリウム緩衝液に溶解)]0.1ml、3.0mM EDTA 0.1ml、0.15%(W/V)ウシ血清アルブミン0.1ml、0.75mM ニトロブル−テトラゾリウム 0.1ml及び各被験試料0.1mlを混合し、25℃で10分間放置した。次いで、酵素溶液[キサンチンオキシダーゼ溶液(精製水にて約0.04units/ml希釈)]0.1mlを加えて反応を開始し、25℃で20分間インキュベートした後、6mM CaCl2 0.1mlを加えて反応を停止した。次いで560nmにおける吸光度(A)を測定した。
A:試料の酵素反応による吸光度
B:対照の酵素反応による吸光度
C:試料の無酵素反応による吸光度
を併用することにより、皮膚中での活性酸素生成に起因する過酸化脂質の生成、炎症、黒化、老化に対し、極めて高い予防効果を有することを示すものと言える。
以下の組成でスキンケア用ローションを試作した。
成分 重量%
ブチレングリコール 5.0
グリセリン 2.0
Lipidure-PMB 0.2
クエン酸ナトリウム 0.2
クエン酸 0.1
蒸留水 up to 100
25〜45歳の女性13名をパネルとし、毎日、朝、昼、夜の3回、8週間にわたって、上腕前部に適量を塗布した。本発明の試料、及び、比較試料のいずれにも不快な兆候は認められなかった。
アスタキサンチン(和光純薬、生化学用)0.60g(1.0mmol)とステアリン酸塩化物(アルドリッチ)0.33g(1.1mmol)をアセトニトリル10mlに溶解し、4℃で、トリエチルアミン1mlを加えた。その後、22℃に温度を上げ、その温度で、4時間攪拌した。反応液を40mlの水に投じ、20mlの酢酸エチルで3回抽出した。酢酸エチル抽出液を1規定塩酸液で洗浄し、飽和重曹水と飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒溜去し、シリカゲル(和光純薬 C-200) 40gを用い、ヘキサン/酢酸エチルで溶出させ精製した。収量0.32g(融点79-83℃)。
実施例1〜6と同様にして、固体分散液を得た後、同様の評価を行ったところ、同様の結果が得られた。
実施例7のステアリン酸塩化物を酢酸塩化物に変えた以外は同様にして酢酸エステル(R1=CH3、融点141℃分解)を合成した。
実施例1〜6と同様にして、固体分散液を得た後、同様の評価を行ったところ、同様の結果が得られた。
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