JP4756313B2 - 液晶光学素子及びその製造方法 - Google Patents
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A1、A2が、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はビニルエーテル基である。Q1、Q2、Q3、Q4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基である。X1、X2が、それぞれ独立に、単結合、酸素原子又はエステル結合である。R1、R2が、それぞれ独立に、単結合又は炭素原子間に一個又は複数個のエーテル性酸素原子を有していてもよい直鎖又は分枝状炭素数2〜20のアルキレン基である。Z1、Z2、Z3が、それぞれ独立に、単結合、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−CH2−CH2−、−C≡C−、−CH2−O−、−O−CH2−である。p、qが、いずれも0であるか又は一方が0で他方が1である。
A1、A2が、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である。Q1、Q2がいずれも置換基を有していてもよい、1,4−フェニレン基であり、Q3、Q4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基である。Z1、Z2、Z3が、それぞれ独立に、単結合、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−CH2−CH2−又はC≡C−である。p、qが、いずれも0であるか又は一方が0で他方が1である。
A1、A2がいずれもアクリロイルオキシ基である。Q1、Q2がいずれも置換基を有していてもよい、1,4−フェニレン基であり、Q3、Q4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基である。R1、R2が、それぞれ独立に、直鎖又は分枝状炭素数2〜20のアルキレン基である。Z1が、単結合、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−CH2−CH2−又はC≡C−であり、Z2、Z3がいずれも単結合である。p、qが、いずれも0であるか又は一方が0で他方が1である。
A3、A4が、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はビニルエーテル基である。R3が、−R4−又は(R5−O)n−R5−である。ただし、R4は炭素数2〜20の直鎖又は分枝状アルキレン基であり、R5は炭素数2〜8の直鎖又は分枝状アルキレン基であり、nは1〜10の整数である。
第1の基板1と第2の基板2の間には、図1に示すように、電気光学機能層たる液晶/高分子複合体層5及びスペーサ6が挟持せしめられている。スペーサ6は、液晶セルの厚みを規定する役割を担う。すなわち、スペーサ6によって基板間に挟持される液晶/高分子複合体層5の厚みが規定される。スペーサ6の材料としては、例えば、ガラス粒子、樹脂粒子、アルミナ粒子、ガラスファイバー、フィルムを用いることができる。スペーサの形状としては、球状スペーサ、ファイバー型スペーサ、柱状のスペーサ等を用いることができる。
A3、A4が、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はビニルエーテル基である。R3が、−R4−又は(R5−O)n−R5−である。
ただし、R4は炭素数2〜20の直鎖又は分枝状アルキレン基であり、R5は炭素数2〜8の直鎖又は分枝状アルキレン基であり、nは1〜10の整数である。又は、R4が炭素数2〜20の直鎖アルキレン基であり、R5が−(CH2)r−、−CH2−CH(CH3)−、−CH2−CH2−CH(CH3)−又はCH2−CH2−C(CH3)2−であり(ただし、rは2〜5の整数)、nが1〜6の整数である、化合物である。
A1、A2が、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はビニルエーテル基である。Q1、Q2、Q3、Q4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基である。X1、X2が、それぞれ独立に、単結合、酸素原子又はエステル結合である。R1、R2が、それぞれ独立に、単結合又は炭素原子間に一個又は複数個のエーテル性酸素原子を有していてもよい直鎖又は分枝状炭素数2〜20のアルキレン基である。Z1、Z2、Z3が、それぞれ独立に、単結合、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−CH2−CH2−、−C≡C−、−CH2−O−、−O−CH2−である。p、qが、いずれも0であるか又は一方が0で他方が1である。
A1、A2が、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である。Q1、Q2がいずれも置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基であり、Q3、Q4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基である。Z1、Z2、Z3が、それぞれ独立に、単結合、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−CH2−CH2−又はC≡C−である。p、qが、いずれも0であるか又は一方が0で他方が1である。
A1、A2がいずれもアクリロイルオキシ基である。Q1、Q2がいずれも置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基であり、Q3、Q4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基である。R1、R2が、それぞれ独立に、直鎖又は分枝状炭素数2〜20のアルキレン基である。Z1が、単結合、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−CH2−CH2−又はC≡C−であり、Z2、Z3がいずれも単結合である。p、qが、いずれも0であるか又は一方が0で他方が1である。
所望の相分離構造を形成できないことになる。よって、上記の範囲を満足することが好ましい。また、電界印加/非印加時の液晶光学素子のコントラスト比を向上させるために、混合溶液に公知のカイラル剤を添加することもできる。
以下に本実施形態を実施例などにより具体的に説明するが、本発明はそれにより何ら限定されない。なお、本実施例中の「部」は重量部を意味する。
<1>誘電率異方性が負であるネマチック液晶(TC=102℃、Δε=−2.8、Δn=0.21)を85部、
<2>上記化学式(8)の重合性化合物13部、
<3>上記化学式(7)の重合性化合物2部、及び
<4>光重合開始剤としてベンゾインイソプロピルエーテルを用いた。光重合開始剤の量は、上記<2>及び<3>の重合性化合物の総量を100部とした場合に、3部となるように混合した。
比較例Aにおいては、液晶/高分子複合体層に用いる前駆体の混合液として、上記<1>である誘電率異方性が負であるネマチック液晶を80部、上記<2>である上記化学式(8)の重合性化合物を20部、上記<4>である光重合開始剤を用いた。光重合開始剤の量は、上記<2>の重合性化合物の総量を100部とした場合に、3部となるように混合した。
図3(a)は、上記実施例1に係る液晶光学素子の高分子形状を示す断面図、図3(b)は同じく実施例に係る液晶光学素子の高分子形状を示す斜視図である。また、図4(a)は、比較例Aに係る液晶光学素子の高分子形状を示す断面図、図4(b)は比較例に係る液晶光学素子の高分子形状を示す斜視図である。
次に、液晶光学素子の耐衝撃性に関する評価試験について説明する。図5は、液晶光学素子の耐衝撃性を評価するための評価装置の概略断面図、図6は、この評価装置の概略平面図である。図5及び図6中の、符号201は縦横約10cm四方の液晶光学素子である。204は液晶光学素子201に自由落下による衝撃を加えるための鉄球であり、202及び203は落下した鉄球204からの衝撃を人の手で叩いたときに近い衝撃波形とするためのゴムシートであり、205は液晶光学素子201とゴムシート203とを固定するための試験台である。
本発明の実施例においては、誘電異方性が負であるネマチック液晶(TC=98℃、Δε=−5.6、Δn=0.220)85部と、前記二官能重合性化合物(A)に含まれる上記化学式(8)の化合物12.5部と、前記二官能重合性化合物(B)に含まれる上記化学式(7)の化合物2.5部及び光重合開始剤としてのベンゾインイソプロピルエーテルを重合性モノマーの総量(化学式(8)の化合物及び化学式(7)の化合物)を100部とした場合に、3部となるように混合した。
上記実施例と比較される比較例においては、前記二官能重合性化合物(B)を添加せず、誘電異方性が負であるネマチック液晶80部、上記の化学式(7)で示される前記二官能重合性化合物(A)20部とし、前記二官能重合性化合物(化学式(7)の化合物)を100部とした場合に、重合開始剤を1部混合した。そして、重合温度を40℃及び紫外線の照射時間を10分間、照度1mW/cm2(上側)、1mW/cm2(下側)に設定した以外は実施例と同様に光重合相分離を行い、液晶/高分子複合体層を形成し、リバースモードの光学特性を示す液晶光学素子を製造した。
上記の実施例1と同様に試験を行ったところ、実施例1と同様の結果が得られた。
3、4 :電極
5 :液晶/高分子複合体層
6 :スペーサ
7 :周辺シール
8、9 :配向膜
10、201 :液晶光学素子
200 :評価装置
202、203:ゴムシート
204 :鉄球
205 :試験台明細書
Claims (11)
- 液晶と高分子とを含む電気光学機能層が一対の電極付き基板に挟持され、電気光学機能層は一対の配向膜に接するように配置されてなる液晶光学素子の製造方法であって、
化学式(1)で表される二官能重合性化合物(A)の一種以上、化学式(2)で表される二官能重合性化合物(B)の一種以上及び非重合性の液晶性組成物(C)を含有する液晶性混合物(D)を形成し、
前記混合物(D)を一対の配向膜の間に配置し、
前記混合物(D)が液晶性を示す状態で、前記混合物(D)中の重合性化合物を重合して高分子を形成することを特徴とする液晶光学素子の製造方法。
ただし、
A1、A2、A3、A4は、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニルエーテル基、ビニル基又はグリシジルエーテル基である。
Q1、Q2、Q3、Q4は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基又はピリミジン−2,5−ジイル基である。
X1、X2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子又はエステル結合である。
R1、R2は、それぞれ独立に、単結合又は炭素原子間に一個又は複数個のエーテル性酸素原子を有していてもよい直鎖又は分枝状炭素数1〜20のアルキレン基である。
Z1、Z2、Z3は、それぞれ独立に、単結合、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−CH2−CH2−、−C≡C−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CH=N−、又はN=CH−である。
R3は、炭素原子間に一個又は複数個のエーテル性酸素原子を有していてもよい直鎖又は分枝状炭素数1〜50のアルキレン基である。
p、qは、それぞれ独立に、0又は1である。 - 化学式(1)で表される二官能重合性化合物(A)が下記条件を満たす化合物である、請求項1に記載の液晶光学素子の製造方法。
A1、A2が、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はビニルエーテル基である。
Q1、Q2、Q3、Q4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基である。
X1、X2が、それぞれ独立に、単結合、酸素原子又はエステル結合である。
R1、R2が、それぞれ独立に、単結合又は炭素原子間に一個又は複数個のエーテル性酸素原子を有していてもよい直鎖又は分枝状炭素数2〜20のアルキレン基である。
Z1、Z2、Z3が、それぞれ独立に、単結合、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−CH2−CH2−、−C≡C−、−CH2−O−、−O−CH2−である。
p、qが、いずれも0であるか又は一方が0で他方が1である。 - 化学式(1)で表される二官能重合性化合物(A)が下記条件を満たす化合物である、請求項1又は2に記載の液晶光学素子の製造方法。
A1、A2が、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である。
Q1、Q2がいずれも置換基を有していてもよい、1,4−フェニレン基であり、Q3、Q4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基である。
Z1、Z2、Z3が、それぞれ独立に、単結合、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−CH2−CH2−又はC≡C−である。
p、qが、いずれも0であるか又は一方が0で他方が1である。 - 化学式(1)で表される二官能重合性化合物(A)が下記条件を満たす化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶光学素子の製造方法。
A1、A2がいずれもアクリロイルオキシ基である。
Q1、Q2がいずれも置換基を有していてもよい、1,4−フェニレン基であり、Q3、Q4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基である。
R1、R2が、それぞれ独立に、直鎖又は分枝状炭素数2〜20のアルキレン基である。
Z1が、単結合、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−CH2−CH2−又はC≡C−であり、Z2、Z3がいずれも単結合である。
p、qが、いずれも0であるか又は一方が0で他方が1である。 - 化学式(2)で表される二官能重合性化合物(B)が下記条件を満たす化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶光学素子の製造方法。
A3、A4が、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はビニルエーテル基である。
R3が、−R4−又は(R5−O)n−R5−である。
ただし、R4は炭素数2〜20の直鎖又は分枝状アルキレン基であり、R5は炭素数2〜8の直鎖又は分枝状アルキレン基であり、nは1〜10の整数である。 - R4が炭素数2〜20の直鎖アルキレン基であり、R5が−(CH2)r−、−CH2−CH(CH3)−、−CH2−CH2−CH(CH3)−又はCH2−CH2−C(CH3)2−であり(ただし、rは2〜5の整数)、nが1〜6の整数である、請求項5に記載の液晶光学素子の製造方法。
- 非重合性の液晶性組成物(C)の誘電率異方性が負である請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶光学装置の製造方法。
- 二官能重合性化合物(A)が、単独の化合物として液晶性を示さない請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶光学素子の製造方法。
- 二官能重合性化合物(A)が重合時の温度条件において、単独の化合物として液晶性を示す請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶光学素子の製造方法。
- 液晶性混合物(D)が、二官能重合性化合物(A)、二官能重合性化合物(B)及び非重合性の液晶性組成物(C)の合計に対し、二官能重合性化合物(A)を5〜30質量%、二官能重合性化合物(B)を0.5〜20質量%及び非重合性の液晶性組成物(C)を50〜94.5質量%含有し、
さらに、前記混合物(D)が、二官能重合性化合物(A)と二官能重合性化合物(B)の合計100重量部に対し重合開始剤を0.01〜20重量部含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶光学素子の製造方法。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶光学素子の製造方法を用いて製造された液晶光学素子。
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