JP4753175B2 - 高温高圧水を用いる炭素−炭素カップリング法 - Google Patents
高温高圧水を用いる炭素−炭素カップリング法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4753175B2 JP4753175B2 JP2005201346A JP2005201346A JP4753175B2 JP 4753175 B2 JP4753175 B2 JP 4753175B2 JP 2005201346 A JP2005201346 A JP 2005201346A JP 2005201346 A JP2005201346 A JP 2005201346A JP 4753175 B2 JP4753175 B2 JP 4753175B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- carbon
- water
- temperature
- substrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(1)高温高圧水を反応媒体とする反応場で有機化合物の炭素−炭素結合を形成する方法であって、水と反応基質を混合してエマルジョン状態や分散状態を含む懸濁液にする混合場と、上記懸濁状態の基質を高温高圧水条件下で反応させる反応場との多段プロセスにより有機化合物の炭素−炭素結合を形成する有機化合物の反応方法であって、
1)高温高圧水が、100℃以上420℃以下又は200℃以上420℃以下、圧力が常圧以上40MPa以下の高温高圧水であり、2)混合、及び反応を行う手段が、マイクロ空間デバイスであり、3)反応が、末端にオレフィン又はエチニル基を有する化合物とハロゲン化アルキルあるいはハロゲン化アリールを反応させて炭素−炭素結合を形成する反応、有機ハロゲン化物と有機ホウ素化合物とのクロスカップリングにより炭素−炭素結合を形成する反応、又は水酸化ホウ素あるいはアルコキシホウ素を置換基に有するアリールあるいはビニル化合物とハロゲンを有するアリールあるいはビニル化合物とを反応させて炭素−炭素結合を形成する反応である、ことを特徴とする有機化合物の反応方法。
(2)マイクロ空間デバイス混合機を用いて、水と反応基質を混合してエマルジョン状態や分散状態を含む懸濁液にするミキシング工程と、上記懸濁状態の基質を高温高圧水条件下で反応させる高温高圧反応工程により有機化合物の炭素−炭素結合を形成する前記(1)に記載の方法。
(3)上記混合場で、水、触媒及び反応基質を混合し、これを上記反応場で、高温高圧水条件下で反応させる前記(1)に記載の方法。
(4)反応基質が、水溶性又は非水溶性の基質である前記(1)に記載の方法。
(5)反応時間が、0.001秒(1ms)以上、5分以内である前記(1)に記載の方法。
(6)反応系に有機溶媒、界面活性剤、及び/又は塩基が存在しない前記(1)に記載の方法。
(7)オレフィンを有する化合物又はエチニル基を有する化合物、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリールが、置換基を有する又は置換基を有しない前記(1)に記載の方法。
本発明は、高温高圧水を反応媒体とする反応場で有機化合物を製造する方法において、水と反応基質を混合してエマルジョン状態や分散状態を含む懸濁液にする混合場と、上記懸濁状態の基質を高温高圧水条件下で反応させる反応場との多段プロセスにより有機化合物の炭素−炭素カップリング反応を行うことを特徴とするものである。本発明において、上記エマルジョン状態や分散状態を含む懸濁液とは、混合状態全てを含むことと同義であることを意味する。本発明は、基本的には、上記混合場と反応場を含む多段プロセスをマイクロ空間デバイスを用いたマイクロ混合・反応システムで実施することで、あらゆる種類の有機化合物の炭素−炭素結合の形成反応に適用可能であり、有機化合物の種類については特に制限されるものではない。
(1)有機溶媒を使用しないで、水を反応媒体として使用し、懸濁状態の反応基質を高温高圧水条件下で反応させることで、秒単位あるいはサブ秒単位の反応時間で、有機化合物の炭素−炭素カップリング反応を行うことが可能な新しい有機反応方法を提供することができる。
(2)水と反応基質を含む反応系をエマルジョン状態や分散状態を含む懸濁液にするミキシング工程と、上記懸濁状態の反応系を高温高圧水条件下で反応させる高温高圧反応工程を多段に設けた反応プロセスからなり、高収率、高選択率で有機化合物の炭素−炭素結合を形成することを可能とする新しい反応プロセスを提供することができる。
(3)上記ミキシング工程を実行するためのマイクロミキシング手段、及び上記高温高圧反応工程を実行するためのマイクロ高温高圧反応場を多段に設けたマイクロ空間デバイスシステムを利用した有機化合物の炭素−炭素カップリング反応方法を提供することができる。
(6)本発明の方法は、有機溶媒を一切使用せず、水を媒体に用いた反応であるため、反応基質及び/又は生成物の分離、回収が容易であり、しかも、不純物の排出が殆ど無く、水も再利用可能であることから、環境低負荷型の新しい一般化学合成方法を提供することを可能とするものとして有用である。
Claims (7)
- 高温高圧水を反応媒体とする反応場で有機化合物の炭素−炭素結合を形成する方法であって、水と反応基質を混合してエマルジョン状態や分散状態を含む懸濁液にする混合場と、上記懸濁状態の基質を高温高圧水条件下で反応させる反応場との多段プロセスにより有機化合物の炭素−炭素結合を形成する有機化合物の反応方法であって、
1)高温高圧水が、100℃以上420℃以下又は200℃以上420℃以下、圧力が常圧以上40MPa以下の高温高圧水であり、2)混合、及び反応を行う手段が、マイクロ空間デバイスであり、3)反応が、末端にオレフィン又はエチニル基を有する化合物とハロゲン化アルキルあるいはハロゲン化アリールを反応させて炭素−炭素結合を形成する反応、有機ハロゲン化物と有機ホウ素化合物とのクロスカップリングにより炭素−炭素結合を形成する反応、又は水酸化ホウ素あるいはアルコキシホウ素を置換基に有するアリールあるいはビニル化合物とハロゲンを有するアリールあるいはビニル化合物とを反応させて炭素−炭素結合を形成する反応である、ことを特徴とする有機化合物の反応方法。 - マイクロ空間デバイス混合機を用いて、水と反応基質を混合してエマルジョン状態や分散状態を含む懸濁液にするミキシング工程と、上記懸濁状態の基質を高温高圧水条件下で反応させる高温高圧反応工程により有機化合物の炭素−炭素結合を形成する請求項1に記載の方法。
- 上記混合場で、水、触媒及び反応基質を混合し、これを上記反応場で、高温高圧水条件下で反応させる請求項1に記載の方法。
- 反応基質が、水溶性又は非水溶性の基質である請求項1に記載の方法。
- 反応時間が、0.001秒(1ms)以上、5分以内である請求項1に記載の方法。
- 反応系に有機溶媒、界面活性剤、及び/又は塩基が存在しない請求項1に記載の方法。
- オレフィンを有する化合物又はエチニル基を有する化合物、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリールが、置換基を有する又は置換基を有しない請求項1に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005201346A JP4753175B2 (ja) | 2005-07-11 | 2005-07-11 | 高温高圧水を用いる炭素−炭素カップリング法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005201346A JP4753175B2 (ja) | 2005-07-11 | 2005-07-11 | 高温高圧水を用いる炭素−炭素カップリング法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007016001A JP2007016001A (ja) | 2007-01-25 |
JP4753175B2 true JP4753175B2 (ja) | 2011-08-24 |
Family
ID=37753471
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005201346A Expired - Fee Related JP4753175B2 (ja) | 2005-07-11 | 2005-07-11 | 高温高圧水を用いる炭素−炭素カップリング法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4753175B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5935123B2 (ja) * | 2011-08-22 | 2016-06-15 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 高温高圧クロスカップリング法 |
JP6819960B2 (ja) * | 2017-02-21 | 2021-01-27 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 高温高圧水中合成反応のための反応、抽出、分離を含む流通式連続処理方法及び装置 |
JP7081698B2 (ja) * | 2021-01-19 | 2022-06-07 | 三菱ケミカル株式会社 | カップリング化合物の製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002273206A (ja) * | 2001-03-16 | 2002-09-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 合成反応装置及びそれを用いる合成反応方法 |
JP4385541B2 (ja) * | 2001-04-02 | 2009-12-16 | 三菱化学株式会社 | 流通型微小反応流路,反応装置及び反応方法 |
JP4753174B2 (ja) * | 2005-07-08 | 2011-08-24 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 高温高圧水超高速有機化合物合成方法で使用する高温高圧反応装置 |
-
2005
- 2005-07-11 JP JP2005201346A patent/JP4753175B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007016001A (ja) | 2007-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4753174B2 (ja) | 高温高圧水超高速有機化合物合成方法で使用する高温高圧反応装置 | |
Shu et al. | Use of precatalysts greatly facilitate palladium-catalyzed alkynylations in batch and continuous-flow conditions | |
CN106714801B (zh) | 连续流羧基化反应 | |
JP4753175B2 (ja) | 高温高圧水を用いる炭素−炭素カップリング法 | |
JP2018076288A (ja) | 芳香族化合物の製造方法 | |
JP5935123B2 (ja) | 高温高圧クロスカップリング法 | |
WO2018164983A1 (en) | Mixed oxide catalyst for the oxidative coupling of methane | |
CN109535005A (zh) | 2,2`-双三氟甲基-4,4`-二氨基联苯的制备方法 | |
CN109772326B (zh) | 一种合成芴酮的催化剂及其制备方法和应用 | |
CN111454286A (zh) | 一种二氟烯基硼化合物的合成方法 | |
CN103172480B (zh) | 一种制备碘代芳烃的方法 | |
CN111995502B (zh) | 一种合成全氟丁基甲醚的方法 | |
Cancino et al. | {[Cu 3 Lu 2 (ODA) 6 (H 2 O) 6]· 10H 2 O} n: the first heterometallic framework based on copper (ii)/lutetium (iii) for the catalytic oxidation of olefins and aromatic benzylic substrates | |
CN107814691B (zh) | 一种合成乙基愈创木酚的方法 | |
WO2018015363A2 (en) | A catalyst composition for direct synthesis of vinyl chloride from ethylene | |
CN105218339B (zh) | 一种由异戊烯醛制备甲基庚烯酮的方法 | |
CN103038198B (zh) | 氟代烯烃的制造方法 | |
Li et al. | Homocoupling of heteroaryl/aryl/alkyl Grignard reagents: I 2-promoted, or Ni-or Pd-or Cu-or nano-Fe-based salt catalyzed | |
CN104923237A (zh) | 苯酚邻位甲基化催化剂、其制备方法及利用其催化合成苯酚邻位甲基化化合物的方法 | |
CN106316824B (zh) | 一种合成2-氟环丙烷甲酸的新方法 | |
WO2011020900A2 (en) | A process for preparing biaryl compounds in a suzuki type reaction allowing product isolation and catalyst recycling in one step | |
JP6219585B2 (ja) | パラジウムナノ粒子の調製方法およびパラジウムナノ粒子を触媒とする鈴木−宮浦反応 | |
Ichitsuka et al. | A continuous flow process for biaryls based on sequential Suzuki–Miyaura coupling and supercritical carbon dioxide extraction | |
CN107029759B (zh) | 三氯化钌在催化硝基苯类化合物与醇类化合物反应制备亚胺中的应用 | |
WO2014061087A1 (ja) | 液相でのPd触媒反応におけるSiCの担体としての使用と、SiCを担体とする担持Pd触媒と、その製造方法と、それを用いたカップリング反応 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070314 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20100303 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100506 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110506 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110516 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140603 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4753175 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140603 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |