JP4687668B2 - ポリウレタン及びポリイソシアヌレート製造用のアミン触媒 - Google Patents
ポリウレタン及びポリイソシアヌレート製造用のアミン触媒 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4687668B2 JP4687668B2 JP2007062488A JP2007062488A JP4687668B2 JP 4687668 B2 JP4687668 B2 JP 4687668B2 JP 2007062488 A JP2007062488 A JP 2007062488A JP 2007062488 A JP2007062488 A JP 2007062488A JP 4687668 B2 JP4687668 B2 JP 4687668B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- quaternary ammonium
- polyisocyanurate
- foam
- polyurethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
で示される4級アンモニウム塩化合物からなるポリウレタン及びポリイソシアヌレ−ト製造用のアミン触媒である。
<触媒の製造>
製造例1
攪拌式オートクレーブにN,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン(1モル)、炭酸ジメチル(l.5モル)及び溶媒としてメタノール(2.0モル)を仕込み、反応温度110℃にて12時間反応させ生成物のメタノール溶液を得た。未反応の炭酸ジメチル及びメタノールを蒸留して除くことによって目的物を得た。性状は、粘調な液体で13C−NMR及び1H−NMRにより、主成分はビス(N−(3,6,6−トリメチル−3,6−ジアザヘプチル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム)・炭酸塩であることがわかった。以下、これを触媒Aという。
製造例1におけるN,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン(1モル)に代えて、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(1モル)を用いた以外は製造例1と同様にして、主成分がビス(N,N−ジメチルアミノエチル−N´−トリメチルアンモニウム)・炭酸塩の目的物を得た。以下、これを触媒Bという。
製造例1におけるN,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン(1モル)に代えて、トリエチレンジアミン(1モル)を用いた以外は製造例1と同様にして、主成分がビス(1−メチル−1−アゾニア−8−アザビシクロ[2,2,2]オクタン)・炭酸塩の目的物を得た。以下、これを触媒Cという。
攪拌式オートクレーブにN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(1モル)、炭酸ジメチル(l.5モル)及び溶媒としてメタノール(2.0モル)を仕込み、反応温度110℃にて12時間反応させ生成物のメタノール溶液を得た。このものに2−エチルヘキサン酸(1モル)を仕込み、副生する炭酸ガス及びメタノールを除くことによって主成分がビス(N,N−ジメチルアミノエチル−N´−トリメチルアンモニウム)・2−エチルヘキサン酸塩の目的物を得た。以下、これを触媒Dという。
<ポリイソシアヌレート製品の製造>
参考例1〜3、実施例1
表1に示すポリオールとポリイソシアネートの配合(イソシアネートインデックス=200)により、第4級アンモニウム塩系触媒として製造例1〜4で製造した触媒A、触媒B、触媒C、触媒Dをそれぞれ用い、発泡剤、整泡剤を表1に示すように用いて硬質イソシアヌレートフォームの調整を行った。硬質イソシアヌレートフォームの反応性(クリームタイム、ゲルタイム、ライズタイム)、フォーム成型物の流動性(密度、成型性、密度分布)、難燃性(酸素指数、発煙性)、フライアビリティー性、熱伝導率、触媒臭気を測定及び評価した。その評価結果を表1に示す。
表1に示す配合に従い、従来のイソシアヌレート触媒を用いたこと以外は、実施例1と同様の調整を行った。その評価結果を表1にあわせて示す。
Claims (4)
- 一般式(1)で示される化合物が、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチルプロピレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチルブタンジアミン、N,N,N′,N″,N″−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N′,N″,N″−ペンタメチル−(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、N,N,N′,N″,N″−ペンタメチルジプロピレントリアミン、N,N,N′,N′−テトラメチルグアニジン、1,3,5−トリス(N,N−ジメチルアミノプロピル)ヘキサヒドロ−S−トリアジン、トリエチレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、N−メチル−N′−(2−ジメチルアミノエチル)ピペラジン、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール、及び1−ジメチルアミノプロピルイミダゾールからなる群より選ばれる第3級アミンと炭酸ジエステル類とを反応させて得られる4級アンモニウム炭酸塩を、2−エチルヘキサン酸とアニオン交換反応させることで得られる4級アンモニウム塩化合物であることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン及びポリイソシアヌレ−ト製造用のアミン触媒。
- 一般式(1)で示される化合物が、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N′,N″,N″−ペンタメチルジエチレントリアミン、及びトリエチレンジアミンからなる群より選ばれる第3級アミンと炭酸ジエステル類とを反応させて得られる4級アンモニウム炭酸塩を、2−エチルヘキサン酸とアニオン交換反応させることで得られる4級アンモニウム塩化合物であることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン及びポリイソシアヌレ−ト製造用のアミン触媒。
- ポリオールとイソシアネートを、請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のアミン触媒存在下反応させることを特徴とするポリウレタン又はポリイソシアヌレ−トの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007062488A JP4687668B2 (ja) | 2007-03-12 | 2007-03-12 | ポリウレタン及びポリイソシアヌレート製造用のアミン触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007062488A JP4687668B2 (ja) | 2007-03-12 | 2007-03-12 | ポリウレタン及びポリイソシアヌレート製造用のアミン触媒 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28184197A Division JP4938917B2 (ja) | 1997-10-15 | 1997-10-15 | ポリウレタン及びポリイソシアヌレート製造用のアミン触媒 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007186711A JP2007186711A (ja) | 2007-07-26 |
JP4687668B2 true JP4687668B2 (ja) | 2011-05-25 |
Family
ID=38342081
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007062488A Expired - Fee Related JP4687668B2 (ja) | 2007-03-12 | 2007-03-12 | ポリウレタン及びポリイソシアヌレート製造用のアミン触媒 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4687668B2 (ja) |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5085590A (ja) * | 1973-11-30 | 1975-07-10 | ||
JPS61207420A (ja) * | 1985-03-11 | 1986-09-13 | エア・プロダクツ・アンド・ケミカルズ・インコーポレイテツド | ポリウレタン製品の製造方法 |
JPS63265910A (ja) * | 1987-04-24 | 1988-11-02 | Kao Corp | ポリウレタン製造用触媒 |
JPS63280045A (ja) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 非環状脂肪族四級アンモニウム有機酸塩の製造方法 |
JPH01319521A (ja) * | 1988-06-20 | 1989-12-25 | Kao Corp | ポリウレタン重合用触媒組成物 |
JPH06145280A (ja) * | 1992-10-23 | 1994-05-24 | Nisshinbo Ind Inc | 変性ポリイソシアヌレート発泡体の製造法 |
JPH06239952A (ja) * | 1993-01-08 | 1994-08-30 | Air Prod And Chem Inc | ポリウレタンフォームを製造するための活性が調節された触媒としての第4アンモニウムカルボキシレート分子内塩組成物 |
JPH07233233A (ja) * | 1994-02-23 | 1995-09-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 樹脂硬化用触媒およびその製造法 |
JPH0853526A (ja) * | 1994-02-17 | 1996-02-27 | Basf Ag | イソシアヌレート基を含むポリイソシアネートの製造方法およびその使用方法 |
JPH08170048A (ja) * | 1994-10-21 | 1996-07-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | ウレタン塗料用樹脂組成物 |
JPH09104734A (ja) * | 1995-08-04 | 1997-04-22 | Tosoh Corp | ポリウレタンフォーム及びイソシアヌレートフォーム製造用触媒 |
JPH09124760A (ja) * | 1995-11-02 | 1997-05-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造法 |
-
2007
- 2007-03-12 JP JP2007062488A patent/JP4687668B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5085590A (ja) * | 1973-11-30 | 1975-07-10 | ||
JPS61207420A (ja) * | 1985-03-11 | 1986-09-13 | エア・プロダクツ・アンド・ケミカルズ・インコーポレイテツド | ポリウレタン製品の製造方法 |
JPS63265910A (ja) * | 1987-04-24 | 1988-11-02 | Kao Corp | ポリウレタン製造用触媒 |
JPS63280045A (ja) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 非環状脂肪族四級アンモニウム有機酸塩の製造方法 |
JPH01319521A (ja) * | 1988-06-20 | 1989-12-25 | Kao Corp | ポリウレタン重合用触媒組成物 |
JPH06145280A (ja) * | 1992-10-23 | 1994-05-24 | Nisshinbo Ind Inc | 変性ポリイソシアヌレート発泡体の製造法 |
JPH06239952A (ja) * | 1993-01-08 | 1994-08-30 | Air Prod And Chem Inc | ポリウレタンフォームを製造するための活性が調節された触媒としての第4アンモニウムカルボキシレート分子内塩組成物 |
JPH0853526A (ja) * | 1994-02-17 | 1996-02-27 | Basf Ag | イソシアヌレート基を含むポリイソシアネートの製造方法およびその使用方法 |
JPH07233233A (ja) * | 1994-02-23 | 1995-09-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 樹脂硬化用触媒およびその製造法 |
JPH08170048A (ja) * | 1994-10-21 | 1996-07-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | ウレタン塗料用樹脂組成物 |
JPH09104734A (ja) * | 1995-08-04 | 1997-04-22 | Tosoh Corp | ポリウレタンフォーム及びイソシアヌレートフォーム製造用触媒 |
JPH09124760A (ja) * | 1995-11-02 | 1997-05-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007186711A (ja) | 2007-07-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5278246B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム及びイソシアヌレート変性硬質ポリウレタンフォーム製造用触媒組成物及びそれを用いた原料配合組成物 | |
US6384177B1 (en) | Process for producing polyurethane and polyisocyanurate | |
JP5560553B2 (ja) | ポリウレタン樹脂製造用のアミン触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 | |
US20070043132A1 (en) | Catalyst and process for producing a rigid polyurethane foam | |
KR20090057216A (ko) | 폴리우레탄 수지 제조용 촉매 조성물 및 폴리우레탄 수지의제조 방법 | |
JP2011037951A (ja) | ポリウレタンフォーム製造用の発泡性添加剤、及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2017155203A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム製造用触媒組成物 | |
JP4396465B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム及びイソシアヌレート変性硬質ポリウレタンフォーム製造用触媒組成物及びそれを用いた原料配合組成物 | |
JP2013151635A (ja) | ポリウレタンフォーム製造用原料配合組成物 | |
JP3826469B2 (ja) | 硬質イソシアヌレートフォームの製造法 | |
JP3826470B2 (ja) | 硬質スプレーフォームの製造法 | |
JP4687668B2 (ja) | ポリウレタン及びポリイソシアヌレート製造用のアミン触媒 | |
JP2004292582A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム及び/又は硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造用触媒、並びにそれを用いた硬質ポリウレタンフォーム及び/又は硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 | |
JP4938917B2 (ja) | ポリウレタン及びポリイソシアヌレート製造用のアミン触媒 | |
JP3849178B2 (ja) | 硬質イソシアヌレートフォームの製造法 | |
JP4147871B2 (ja) | 硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造用触媒組成物及びそれを用いた硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 | |
JP5365186B2 (ja) | ポリエーテルポリオール組成物、及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
CN112805312A (zh) | 用于pir/pur泡沫生产的催化剂 | |
JP2015151469A (ja) | ポリウレタン樹脂製造用のアミン触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP5927905B2 (ja) | ポリウレタンフォーム製造用の原料配合組成物 | |
JP5083231B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP5206123B2 (ja) | アミン化合物、ポリウレタンフォーム製造用のポリオール組成物及びそれを用いたポリウレタンフォームの製造法 | |
JP2012131839A (ja) | ポリウレタン樹脂の製造法 | |
JP2012131837A (ja) | ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP4122872B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造用触媒組成物及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070316 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070417 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100929 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101019 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110118 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110131 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140225 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |