JP4677562B2 - 新規不斉ニッケル触媒の製造方法とこれらを用いる光学活性β−ヒドロキシ−α−アミノ酸誘導体の製造方法 - Google Patents
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Description
1.式(1)
、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C1-6アルキルカルボニルオキシ基又はCONR4R5(式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基を意味する。)で任意に置換されていてもよい。)、C1-6アルコキシ基、C1-6アルコキシカルボニル基又はCONR4R5(式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基を意味する。)で任意に置換されていてもよい。)又はC4-12芳香族基(該芳香族基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C1-6アルキルカルボニルオキシ基(該C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルコキシカルボニル基及びC1-6アルキルカルボニルオキシ基は、C4-12芳香族基(該芳香族基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。)で任意に置換されていてもよい。)又はCONR4R5(式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基を意味する。)で任意に置換されていてもよい。)を意味し、R2は、C1-20アルキル基(該C1-20アルキル基はC4-12芳香族基(該芳香族基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C1-6アル
キルカルボニルオキシ基又はCONR4R5(式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基を意味する。)で任意に置換されていてもよい。)、C1-6アルコキシ基、C1-6アルコキシカルボニル基又はCONR4R5(式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基を意味する。)で任意に置換されていてもよい。)又はC4-12芳香族基(該芳香族基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C1-6アルキルカルボニルオキシ基又はCONR4R5(式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基を意味する。)で任意に置換されていてもよい。)を意味する。]で表されるα-アミノアシル酢酸エステル化合物を、酸の存在下、触媒的不斉水素化反応により水素化することを特徴とする、式(2)又は式(3)
または式(6)
に関するものである。
もよく、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、c-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、c-ブチル、1-メチルc-プロピル、2-メチル-c-プロピル、n-ペンチル、1-メチル-n-ブチル、2-メチル-n-ブチル、3-メチルn-ブチル、1,1-ジメチル-n-プロピル、1,2-ジメチルn-プロピル、2,2-ジメチル-n-プロピル、1-エチル-n-プロピル、c-ペンチル、1-メチルc-ブチル、2-メチル-c-ブチル、3-メチル-c-ブチル、1,2-ジメチル-c-プロピル、2,3-ジメチル-c-プロピル、1-エチル-c-プロピル、2-エチル-c-プロピル、n-ヘキシル、1-メチル-n-ペンチル、2-メチル-n-ペンチル、3-メチル-n-ペンチル、4-メチル-n-ペンチル、1,1-ジメチル-n-ブチル、1,2-ジメチル-n-ブチル、1,3-ジメチル-n-ブチル、2,2-ジメチル-n-ブチル、2,3-ジメチルn-ブチル、3,3-ジメチル-n-ブチル、1-エチル-n-ブチル、2-エチル-n-ブチル、1,1,2-トリメチル-n-プロピル、1,2,2-トリメチル-n-プロピル、1-エチル-1-メチル-n-プロピル、1-エチル-2-メチル-n-プロピル、c-ヘキシル、1-メチル-c-ペンチル、2-メチル-c-ペンチル、3-メチル-c-ペンチル、1-エチル-c-ブチル、2-エチル-c-ブチル、3-エチル-c-ブチル、1,2-ジメチル-c-ブチル、1,3-ジメチル-c-ブチル、2,2-ジメチル-c-ブチル、2,3-ジメチル-c-ブチル、2,4-ジメチル-c-ブチル、3,3-ジメチル-c-ブチル、1-n-プロピル-c-プロピル、2-n-プロピル-c-プロピル、1-i-プロピル-c-プロピル、2-i-プロピル-c-プロピル、1,2,2-トリメチル-c-プロピル、1,2,3-トリメチル-c-プロピル、2,2,3-トリメチル-c-プロピル、1-エチル-2-メチル-c-プロピル、2-エチル-1-メチル-c-プロピル、2-エチル2-メチルc-プロピル及び2-エチル-3-メチルc-プロピル等が挙げられる。
いてもよく、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、c-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、c-ブトキシ、1-メチルc-プロポキシ、2-メチル-c-プロポキシ、n-ペンチルオキシ、1-メチル-n-ブトキシ、2-メチルn-ブトキシ、3-メチル-n-ブトキシ、1,1-ジメチル-n-プロポキシ、1,2-ジメチル-n-プロポキシ、2,2-ジメチル-n-プロポキシ、1-エチル-n-プロポキシ、c-ペンチルオキシ、1-メチル-c-ブトキシ、2-メチル-c-ブトキシ、3-メチル-c-ブトキシ、1,2-ジメチル-c-プロポキシ、2,3-ジメチル-c-プロポキシ、1-エチル-c-プロポキシ、2-エチルc-プロポキシ、n-ヘキシルオキシ、1-メチル-n-ペンチルオキシ、2-メチルn-ペンチルオキシ、3-メチル-n-ペンチルオキシ、4-メチルn-ペンチルオキシ、1,1-ジメチル-n-ブトキシ、1,2-ジメチルn-ブトキシ、1,3-ジメチル-n-ブトキシ、2,2-ジメチル-n-ブトキシ、2,3-ジメチルn-ブトキシ、3,3-ジメチル-n-ブトキシ、1-エチル-n-ブトキシ、2-エチル-n-ブトキシ、1,1,2-トリメチル-n-プロポキシ、1,2,2-トリメチル-n-プロポキシ、1-エチル-1-メチル-n-プロポキシ、1-エチル-2-メチルn-プロポキシ、c-ヘキシルオキシ、1-メチル-c-ペンチルオキシ、2-メチル-c-ペンチルオキシ、3-メチル-c-ペンチルオキシ、1-エチル-c-ブトキシ、2-エチル-c-ブトキシ、3-エチル-c-ブトキシ、1,2-ジメチル-c-ブトキシ、1,3-ジメチル-c-ブトキシ、2,2-ジメチル-c-ブトキシ、2,3-ジメチル-c-ブトキシ、2,4-ジメチル-c-ブトキシ、3,3-ジメチル-c-ブトキシ、1-n-プロピル-c-プロポキシ、2-n-プロピル-c-プロポキシ、1-i-プロピル-c-プロポキシ、2-i-プロピル-c-プロポキシ、1,2,2-トリメチル-c-プロポキシ、1,2,3-トリメチル-c-プロポキシ、2,2,3-トリメチル-c-プロポキシ、1-エチル-2-メチル-c-プロポキシ、2-エチル1-メチル-c-プロポキシ、2-エチル-2-メチルc-プロポキシ及び2-エチル-3-メチルc-プロポキシ等が挙げられる。
カルボニル基を含んでいてもよく、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、i-プロポキシカルボニル、c-プロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、s-ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、c-ブトキシカルボニル、1-メチル-c-プロポキシカルボニル、2-メチル-c-プロポキシカルボニル、n-ペンチルオキシカルボニル、1-メチル-n-ブトキシカルボニル、2-メチル-n-ブトキシカルボニル、3-メチル-n-ブトキシカルボニル、1,1-ジメチル-n-プロポキシカルボニル、1,2-ジメチル-n-プロポキシカルボニル、2,2-ジメチル-n-プロポキシカルボニル、1-エチル-n-プロポキシカルボニル、c-ペンチルオキシカルボニル、1-メチル-c-ブトキシカルボニル、2-メチルc-ブトキシカルボニル、3-メチル-c-ブトキシカルボニル、1,2-ジメチル-c-プロポキシカルボニル、2,3-ジメチル-c-プロポキシカルボニル、1-エチル-c-プロポキシカルボニル、2-エチル-c-プロポキシカルボニル、n-ヘキシルオキシカルボニル、1-メチル-n-ぺンチルオキシカルボニル、2-メチルn-ペンチルオキシカルボニル、3-メチル-n-ペンチルオキシカルボニル、4-メチル-n-ペンチルオキシカルボニル、1,1-ジメチルn-ブトキシカルボニル、1,2-ジメチルn-ブトキシカルボニル、1,3-ジメチルn-ブトキシカルボニル、2,2-ジメチル-n-ブトキシカルボニル、2,3-ジメチル-n-ブトキシカルボニル、3,3-ジメチル-n-ブトキシカルボニル、1-エチル-n-ブトキシカルボニル、2-エチルn-ブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチル-n-プロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルn-プロポキシカルボニル、1-エチル1-メチル-n-プロポキシカルボニル、1-エチル2-メチル-n-プロポキシカルボニル、c-ヘキシルオキシカルボニル、1-メチル-c-ペンチルオキシカルボニル、2-メチルc-ペンチルオキシカルボニル、3-メチルc-ペンチルオキシカルボニル、1-エチル-c-ブトキシカルボニル、2-エチルc-ブトキシカルボニル、3-エチル-c-ブトキシカルボニル、1,2-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、1,3-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、2,2-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、2,3-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、2,4-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、3,3-ジメチル-c-ブトキシカルボニル、1-n-ブロビル-c-プロポキシカルボニル、2-n-プロピル-c-プロポキシカルボニル、1-i-プロピルc-プロポキシカルボニル、2-i-プロピルc-プロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチル-c-プロポキシカルボニル、1,2,3-トリメチル-c-プロポキシカルボニル、2,2,3-トリメチルc-プ
ロポキシカルボニル、1-エチル2-メチルc-プロポキシカルボニル、2-エチル-1-メチル-c-プロポキシカルボニル、2-エチル2-メチルc-プロポキシカルボニル及び2-エチル-3-メチルC-プロポキシカルボニル等が挙げられる。
ルカルボニルオキシ基を含んでいてもよく、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n-プロピルカルボニルオキシ、i-プロピルカルボニルオキシ、c-プロピルカルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキシ、i-ブチルカルボニルオキシ、s-ブチルカルボニルオキシ、t-ブチルカルボニルオキシ、c-ブチルカルボニルオキシ、1-メチルc-プロピルカルボニルオキシ、2-メチルc-プロピルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオキシ、1-メチル-n-ブチルカルボニルオキシ、2-メチルn-ブチルカルボニルオキシ、3-メチル-n-ブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチル-n-プロピルカルボニルオキシ、1,2-ジメチル-n-プロピルカルボニルオキシ、2,2-ジメチル-n-プロピルカルボニルオキシ、1-エチル-n-プロピルカルボニルオキシ、c-ペンチルカルボニルオキシ、1-メチル-c-ブチルカルボニルオキシ、2-メチル-c-ブチルカルボニルオキシ、3-メチル-c-ブチルカルボニルオキシ、1,2-ジメチル-c-プロピルカルボニルオキシ、2,3-ジメチル-c-プロピルカルボニルオキシ、1-エチル-c-プロピルカルボニルオキシ、2-エチル-c-プロピルカルボニルオキシ、
n-ヘキシルカルボニルオキシ、1-メチル-n-ペンチルカルボニルオキシ、2-メチルn-ペンチルカルボニルオキシ、3-メチル-n-ペンチルカルボニルオキシ、4-メチルn-ペンチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチル-n-ブチルカルボニルオキシ、1,2-ジメチル-n-ブチルカルボニルオキシ、1,3-ジメチル-n-ブチルカルボニルオキシ、2,2-ジメチル-n-ブチルカルボニルオキシ、2,3-ジメチル-n-ブチルカルボニルオキシ、3,3-ジメチルn-ブチルカルボニルオキシ、1-エチルn-ブチルカルボニルオキシ、2-エチル-n-ブチルカルボニルオキシ、1,1,2-トリメチル-n-プロピルカルボニルオキシ、1,2,2-トリメチル-n-プロピルカルボニルオキシ、1-エチル-1-メチルn-プロピルカルボニルオキシ、1-エチル-2-メチル-n-プロピルカルボニルオキシ、c-ヘキシルカルボニルオキシ、1-メチル-c-ペンチルカルボニルオキシ、2-メチル-c-ペンチルカルボニルオキシ、3-メチルc-ペンチルカルボニルオキシ、1-エチル-c-ブチルカルボニルオキシ、2-エチル-c-ブチルカルボニルオキシ、3-エチル-c-ブチルカルボニルオキシ、1,2-ジメチル-c-ブチルカルボニルオキシ、1,3-ジメチル-c-ブチルカルボニルオキシ、2,2-ジメチル-c-ブチルカルボニルオキシ、2,3-ジメチル-c-
ブチルカルボニルオキシ、2,4-ジメチル-c-ブチルカルボニルオキシ、3,3-ジメチル-c-ブチルカルボニルオキシ、1-n-プロピルc-プロピルカルボニルオキシ、2-n-プロピルc-プロピルカルボニルオキシ、1-i-プロピル-c-プロピルカルボニルオキシ、2-i-プロピルc-プロピルカルボニルオキシ、1,2,2-トリメチル-c-プロピルカルボニルオキシ、1,2,3-トリメチルc-プロピルカルボニルオキシ、2,2,3-トリメチル-c-プロピルカルボニルオキシ、1-エチル-2-メチルc-プロピルカルボニルオキシ、2-エチル-1-メチル-c-プロピルカルボニルオキシ、2-エチル-2-メチル-c-プロピルカルボニルオキシ及び2-エチル3-メチル-c-プロピルカルボニルオキシ等が挙げられる。
ル、o-メトキシフェニル、m-メトキシフェニル、p-メトキシフェニル、o-ベンジルオキシフェニル、m-ベンジルオキシフェニル、p-ベンジルオキシフェニル、o-クロロフェニル、m-クロロフェニル、p-クロロフェニル、o-ブロモフェニル、m-ブロモフェニル、p-ブロモフェニル、α-ナフチル、β-ナフチル及びベンジル等が挙げられ、又、n-プロピル、i-プロピル、t-ブチル、c-ペンチル、c-ヘキシル、c-ヘプチル、フェニル、p-ベンジルオキシフェニル、m-メチルフェニル、p-メチルフェニル、β-ナフチル、p-ブロモフェニル及び2-フリルが挙げられる。
チルc-プロピル、2-エチル1-メチルc-プロピル、2-エチル-2-メチルc-プロピル、2-エチル-3-メチル-c-プロピル、c-ヘプチル、c-オクチル、フェニル及びベンジル等が挙げられる。
(2000) Wi1ey-VCH, Inc参照。)
好ましい触媒としては、光学活性ホスフィン配位子とテトラアリールボレートからなる周期表第VIII族の遷移金属錯体が挙げられる。
ニッケル-JOSIPHOS-テトラアリールボレート錯体であり、JOSIPHOSがPPF-PCy2であるニッケル-光学活性ホスフィン-テトラアリールボレート錯体。
ニッケル-BINAP-テトラアリールボレート錯体又はニッケル-BIPHEMP-テトラアリールボレート錯体。
ニッケル-BINAP-テトラアリールボレート錯体であり、BINAPが、BINAP,T-BINAP又はt-Bu-BINAPであるニッケル-光学活性ホスフィン-テトラアリールボレート錯体。
ニッケル-BIPHEMP -テトラアリールボレート錯体であり、BIPHEMPが2,2'-ジメトキシ-6,6'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビフェニルであるニッケル-光学活性ホスフィン-テトラアリールボレート錯体。
10モル%の範囲、又、0.3〜5モル%の範囲が挙げられる。
ミノカルボン酸誘導体のジアステレオ選択性(de:シン体とアンチ体の選択性)及びエナンチオ選択性(ee)は、得られた光学活性β-ヒドロキシ-α-アミノカルボン酸誘導体をベンゾイル化した後、機器分析を行うことにより決定できる。
酸誘導体又はその塩をテトラヒドロフラン中、安息香酸無水物、トリエチルアミンと処理することにより、式(2)又は式(3)で表される光学活性β-ヒドロキシ-α-アミノカルボン酸誘導体のベンゾイル化物を製造することができる。
(5.2 mg, 0.021 mmo1)、(R)-(S)-PPF-PCy2・EtOH (16.1 mg, 0.025 mmo1)及びNaBARF・3H2O (39.4 mg, 0.042 mmo1)を塩化メチレン(1.0
mL)に加えた溶液を50度で、30分撹拌した。溶液を真空下乾燥し,黄色の触媒を得た。該触媒にα‐アミノ‐β-ケトエステル塩酸塩 (50 mg, 0.21 mmo1)、酢酸ナトリウム(17.3 mg, 0.21 mmo1)及び酢酸(0.8 mL)、2,2,2-トリフルオロエタノール(0.2 mL)を加えた。混合溶液を室温下、水素圧100気圧で撹拝した。36時間撹拌した後、反応溶液に1mo1/L塩酸(3.0 mL)を加え、40
℃以下で減圧下濃縮乾固した。残査にメタノールを加えて,再度40 ℃以下で減圧下濃縮乾固した。この操作を5回繰り返したのち,残査をテトラヒドロフラン(3 mL)に溶解し、安息香酸無水物(57 mg, 0.25 mmol)及びトリエチルアミン(0.9 mL, 0.63
mmo1)のテトラヒドロフラン(3 mL)溶液を0℃にて加えた。室温で12時間撹絆した後、反応液を酢酸エチル(10mL)で希釈し,1mo1/L塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、沈殿物を濾去した後、減圧下濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=1:2)に付し、N-ベンゾイル体(60.4 mg, 0.20 mmo1, 96%, >99%
de, 82% ee)を無色固体として得た
5.6Hz), 5.24 (1H, dd, J = 3.6, 6.8Hz), 5.40 (1H, dd, J = 3.6, 5.6Hz), 6.87 (1H,
m), 7.2〜7.4 (5H, m, Ar-H), 7.4〜7.5 (2H, m, Ar-H),
7.5〜7.6 (1H, m, Ar-H), 7.7〜7.8
(2H, m, Ar-H); 13C-NMR(100 MHz,CDC13) δ; 52.6, 59.4, 75.1,
125.9, 127.1, 128.0, 128.3, 128.6, 132.1, 133.0, 139.1; FT-IR (KBr):3338, 1744,
1644, 1525, 1229, 1173, 693. FABMS (NBA) m/z: 300 (M+1); HPLC ana1ysis using CHIRALCEL
OD-H and hexane-iPrOH(85:15, 1.0 mL/min), Retention time for (2R,3R):8.6 min,
(2S,3S) for 12.0 min
Claims (1)
- 式(1)
前記触媒的不斉水素反応に使用される触媒が、下記式(4)で示される光学活性2座ホスフィン配位子及びテトラアリールボレートのニッケル金属錯体である光学活性β-ヒドロキシ-α-アミノカルボン酸誘導体の製造方法。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005005371A1 (ja) * | 2003-07-10 | 2005-01-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 光学活性β−ヒドロキシ−α−アミノカルボン酸誘導体の製造方法 |
JP2007161609A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Chiba Univ | 新規不斉イリジウム触媒の製造方法とこれらを用いる光学活性β−ヒドロキシ−α−アミノ酸誘導体の製造方法 |
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2006
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005005371A1 (ja) * | 2003-07-10 | 2005-01-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 光学活性β−ヒドロキシ−α−アミノカルボン酸誘導体の製造方法 |
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