JP4676004B2 - 顕色剤分散液の安定化方法 - Google Patents
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Description
本発明は、顕色剤を微粒化分散した際に、保存安定性に優れる分散液を得ることができる顕色剤分散液の安定化方法に関する。
発色性染料と顕色剤との反応による発色を利用した記録材料は、現像定着等の煩雑な処理を施すことなく比較的簡単な装置で短時間に記録できることから、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感熱記録材料又は感圧複写材料等に広く使用されている。これらの記録材料は、速やかに発色し、未発色部分（以下、「地肌」という。）の白度が保持され、かつ、発色した画像及び地肌の堅労性の高いものが要望されている。特に、近年においては、高速記録に対する要求が高くなり、高速記録に十分対応できる高感度の記録材料の開発が望まれている。
このような記録材料として、特許文献１及び２等においては、画像の耐光性に優れる、ヒドロキシアニリド誘導体を含有する記録材料が記載されている。
しかしながら、これら文献記載の記録材料は、顕色剤を微粒化分散した際に、分散液が着色する等の分散液の保存安定性に欠けるという問題があった。
このような記録材料として、特許文献１及び２等においては、画像の耐光性に優れる、ヒドロキシアニリド誘導体を含有する記録材料が記載されている。
しかしながら、これら文献記載の記録材料は、顕色剤を微粒化分散した際に、分散液が着色する等の分散液の保存安定性に欠けるという問題があった。
本発明は、かかる従来技術の問題に鑑みてなされたものであり、顕色剤を微粒化分散した際に、保存安定性に優れた分散液を得ることができる顕色剤分散液の安定化方法を提供することを課題とする。
上記課題を解決すべく、本発明は、顕色剤である（Ｂ）成分として、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリンの中から選ばれる少なくとも１種、を含有する顕色剤分散液に、（Ｃ）成分として、非晶質シリカ、水酸化アルミニウム及び酸化チタンの中から選ばれる少なくとも１種を、前記（Ｂ）成分１００重量部に対して、５０〜１０００重量部、又は、次亜硫酸亜鉛、ジクロロ亜鉛、亜硫酸ナトリウム及びチオ硫酸ナトリウムの中から選ばれる少なくとも１種を、前記（Ｂ）成分１００重量部に対して、０．１〜５重量部添加することを特徴とする顕色剤分散液の安定化方法を提供する。
本発明の安定化方法においては、前記（Ｂ）成分が、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリンの中から選ばれる少なくとも２種であることが好ましい。
本発明の安定化方法においては、前記（Ｂ）成分が、下記（ａ）〜（ｃ）のいずれかであることがより好ましい。
（ａ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン
（ｂ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン
（ｃ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン
（ａ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン
（ｂ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン
（ｃ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン
本発明によれば、顕色剤を微粒化分散した際に、保存安定性に優れた分散液を得ることができる顕色剤分散液の安定化方法が提供される。保存安定性に優れた分散液を塗布して得られる記録材料は、地肌及び画像の保存性に優れる。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の顕色剤分散液の安定化方法は、（Ｂ）成分として、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリンの中から選ばれる少なくとも１種を含有する顕色剤分散液に、（Ｃ）成分として、非晶質シリカ、水酸化アルミニウム及び酸化チタンの中から選ばれる少なくとも１種を、前記（Ｂ）成分１００重量部に対して、５０〜１０００重量部、又は、次亜硫酸亜鉛、ジクロロ亜鉛、亜硫酸ナトリウム及びチオ硫酸ナトリウムの中から選ばれる少なくとも１種を、前記（Ｂ）成分１００重量部に対して、０．１〜５重量部添加することを特徴とする。
本発明の顕色剤分散液の安定化方法は、（Ｂ）成分として、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリンの中から選ばれる少なくとも１種を含有する顕色剤分散液に、（Ｃ）成分として、非晶質シリカ、水酸化アルミニウム及び酸化チタンの中から選ばれる少なくとも１種を、前記（Ｂ）成分１００重量部に対して、５０〜１０００重量部、又は、次亜硫酸亜鉛、ジクロロ亜鉛、亜硫酸ナトリウム及びチオ硫酸ナトリウムの中から選ばれる少なくとも１種を、前記（Ｂ）成分１００重量部に対して、０．１〜５重量部添加することを特徴とする。
本発明に用いる（Ｂ）成分としては、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリンの中から選ばれる少なくとも２種であるのが好ましい。
本発明に用いる（Ｂ）成分としては、次の（ａ）〜（ｃ）のいずれかであるのが特に好ましい。
（ａ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン
（ｂ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン
（ｃ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン
（ａ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン
（ｂ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン
（ｃ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン
本発明に用いる（Ｂ）成分が２種以上の化合物からなる場合、このものは顕色剤混合物として使用することができる。その混合方法としては、それぞれの粉体での混合、溶融混合、前記式（２）で表される化合物の晶析時添加混合、及び原料のヒドロキシアニリンとして、ｏ−ヒドロキシアニリン、ｍ−ヒドロキシアニリン、ｐ−ヒドロキシアニリン等の混合物を用いて反応させて、同時に２種又は３種以上の化合物を合成・含有させる方法等がある。
（Ｃ）成分
（Ｃ）成分としては、非晶質シリカ、水酸化アルミニウム、酸化チタン、多価金属化合物、還元剤の中から選ばれる少なくとも１種を使用できる。
（Ｃ）成分としては、非晶質シリカ、水酸化アルミニウム、酸化チタン、多価金属化合物、還元剤の中から選ばれる少なくとも１種を使用できる。
非晶質シリカとしては、例えば、水澤化学工業（株）製Ｐ−６０３、６０４、５２７、８３２、日本シリカ工業（株）製Ｅ−７４３、Ｅ−７５、Ｅ−２２０、ＨＤ等が挙げられる。
水酸化アルミニウムとしては、例えば、昭和電工（株）製ハイジライトＨ３１、Ｈ３２、Ｈ４２、Ｈ４２Ｍ、Ｈ４３、Ｈ４３Ｍ等が挙げられる。
酸化チタンとしては、例えば、石原産業（株）製タイペークＲ−９８０、Ｒ−６３０、Ａ−２２０、Ｗ−１０、ＣＲ−５０、ＣＲ−６０、ＣＲ−８０等が挙げられる。
多価金属化合物としては、例えば、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩；次亜硫酸亜鉛等の次亜硫酸塩；塩化亜鉛（ジクロロ亜鉛）、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化ニッケル、塩化コバルト、塩化アルミニウム等の塩化物；酢酸亜鉛、酢酸マンガン等の酢酸塩；硝酸亜鉛等の硝酸塩等が挙げられる。これらの中でも、次亜硫酸亜鉛、ジクロロ亜鉛が好ましい。
還元剤としては、例えば、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、硫化ナトリウム、塩化スズ、シュウ酸ナトリウム等の塩類；カルシウム、マグネシウム、亜鉛等の金属単体；グルコース、ラクトース、ガラクトース等の還元糖類；等が挙げられる。これらの中でも、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムが好ましい。
前記非晶質シリカ、水酸化アルミニウム、酸化チタンの含有率は任意であるが、前記（Ｂ）成分１００重量部に対して、通常５０〜１０００重量部、好ましくは７５〜７００重量部、より好ましくは１００〜５００重量部の範囲である。また、前記多価金属化合物又は還元剤（好ましくは、次亜硫酸亜鉛、ジクロロ亜鉛、亜硫酸ナトリウム及びチオ硫酸ナトリウムの中から選ばれる少なくとも１種）の含有率は任意であるが、前記（Ｂ）成分１００重量部に対して、通常０．１〜５重量部、好ましくは０．１５〜４重量部、より好ましくは０．２〜３重量部の範囲である。
１）記録材料
記録材料は、（Ａ）成分：発色性染料の少なくとも１種、（Ｂ）成分：前記式（１）で表される化合物の少なくとも１種、及び（Ｃ）成分：非晶質シリカ、水酸化アルミニウム、酸化チタン、多価金属化合物、還元剤の中から選ばれる少なくとも１種を含有する。
記録材料は、（Ａ）成分：発色性染料の少なくとも１種、（Ｂ）成分：前記式（１）で表される化合物の少なくとも１種、及び（Ｃ）成分：非晶質シリカ、水酸化アルミニウム、酸化チタン、多価金属化合物、還元剤の中から選ばれる少なくとも１種を含有する。
（Ａ）成分
本発明の記録材料の（Ａ）成分は、発色性染料の少なくとも１種からなる。
本発明の記録材料に使用される発色性染料としては、酸性物質である顕色剤と接触することにより発色する発色性染料であれば特に制限はない。その具体例としては、フルオラン系、フタリド系、ラクタム系、トリフェニルメタン系、フェノチアジン系、スピロピラン系等のロイコ染料が挙げられる。
本発明の記録材料の（Ａ）成分は、発色性染料の少なくとも１種からなる。
本発明の記録材料に使用される発色性染料としては、酸性物質である顕色剤と接触することにより発色する発色性染料であれば特に制限はない。その具体例としては、フルオラン系、フタリド系、ラクタム系、トリフェニルメタン系、フェノチアジン系、スピロピラン系等のロイコ染料が挙げられる。
フルオラン系の発色性染料としては、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−（ｍ−トリフロロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−フロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノベンゾ［ａ］フルオラン、３−ジメチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルアミノ）フルオラン、３，６−ジメトキシフルオラン、２，４−ジメチル−６−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノフルオラン等が挙げられる。
また、フタリド系の発色性染料としては、３−｛４−［４−（４−アニリノ）−アニリノ］アニリノ｝−６−メチル−７−クロロフルオラン、３，３−ビス［２−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）ビニル］−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、３，６，６’−トリス（ジメチルアミノ）スピロ（フルオレン−９，３’−フタリド）、３，３−ビス（４’−ジエチルアミノフェニル）−６−ジエチルアミノフタリド等が挙げられる。
これらの中でも、フルオラン系の発色性染料が好ましく、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオランがより好ましい。
これらの発色性染料は、単独で使用してその発色する色の記録材料を得ることができることは勿論であるが、それらの２種以上を混合して使用することもできる。例えば、赤色、青色、緑色の３原色の発色性染料又は黒色染料を混合使用して真に黒色に発色する記録材料を製造することができる。
記録材料は、発色性染料の少なくとも１種、前記（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分を含有する記録材料であればどのような用途にも使用でき、例えば、感熱記録材料又は感圧複写材料等に利用することができる。
記録材料の中には、前記（Ａ）〜（Ｃ）成分のほかに、公知の他の顕色剤、画像安定剤、増感剤、他の無機顔料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じ１種又は２種以上含有させることができる。
これらの薬剤は、発色層中に含有せしめてもよいが、多層構造からなる場合には、例えば保護層等任意の層中に含有せしめてもよい。特に、発色層の上部及び／又は下部にオーバーコート層やアンダーコート層を設けた場合、これらの層には酸化防止剤、光安定剤等を含有することができる。さらに、酸化防止剤、光安定剤は必要に応じマイクロカプセルに内包するかたちで、これらの層に含有させることができる。
他の顕色剤としては、感熱記録材料用のものと、感圧記録材料用のものが挙げられる。前者の具体例としては、ビスフェノールＡ、４，４’−ｓｅｃ−ブチリデンビスフェノール、４，４’−シクロヘキシリデンビスフェノール、２，２−ジメチル−３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２’−ジヒドロキシジフェニル、ペンタメチレン−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、２，２−ジメチル−３，３−ジ（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，２−ジ（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン等のビスフェノール化合物；４，４’−ジヒドロキシジフェニルチオエーテル、１，７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン、２，２’−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）ジエチルエーテル、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルチオエーテル等の含硫黄ビスフェノール化合物；
４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、４−ヒドロキシ安息香酸ブチル、４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、４−ヒドロキシ安息香酸クロロベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸メチルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸ジフェニルメチル等の４−ヒドロキシ安息香酸エステル類；安息香酸亜鉛、４−ニトロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属塩、４−［２−（４−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ］サリチル酸等のサリチル酸類；サリチル酸亜鉛、ビス［４−（オクチルオキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ安息香酸］亜鉛等のサリチル酸金属塩；
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ブトキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジアリルジフェニルスルホン、３，４−ジヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラブロモジフェニルスルホン等のヒドロキシスルホン類；４−ヒドロキシフタル酸ジメチル、４−ヒドロキシフタル酸ジシクロヘキシル、４−ヒドロキシフタル酸ジフェニル等の４−ヒドロキシフタル酸ジエステル類；２−ヒドロキシ−６−カルボキシナフタレン等のヒドロキシナフトエ酸のエステル類；トリブロモメチルフェニルスルホン等のトリハロメチルスルホン類；４，４’−ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルメタン等のスルホニルウレア類；ヒドロキシアセトフェノン、ｐ−フェニルフェノール、４−ヒドロキシフェニル酢酸ベンジル、ｐ−ベンジルフェノール、ハイドロキノン−モノベンジルエーテル、２，４−ジヒドロキシ−２’−メトキシベンズアニリド、テトラシアノキノジメタン類；又は下記式（５）
で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物若しくはそれらの混合物等が挙げられる。
また、後者の感圧記録材料用の顕色剤の具体例としては、酸性白土、活性白土、アパタルジャイト、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸錫、焼成カオリン、タルク等の無機酸性物質；シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、ステアリン酸等の脂肪族カルボン酸；安息香酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸、フタル酸、没食子酸、サリチル酸、３−イソプロピルサリチル酸、３−フェニルサリチル酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、３−メチル−５−ベンジルサリチル酸、３−フェニル−５−（２，２−ジメチルベンジル）サリチル酸、３，５−ジ−（２−メチルベンジル）サリチル酸、２−ヒドロキシ−１−ベンジル−３−ナフトエ酸等の芳香族カルボン酸；これら芳香族カルボン酸の亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、チタン等の金属塩；ｐ−フェニルフェノール−ホルマリン樹脂、ｐ−ブチルフェノール−アセチレン樹脂等のフェノール樹脂系顕色剤；これらフェノール樹脂系顕色剤と上記芳香族カルボン酸の金属塩との混合物等が挙げられる。
また、後者の感圧記録材料用の顕色剤の具体例としては、酸性白土、活性白土、アパタルジャイト、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸錫、焼成カオリン、タルク等の無機酸性物質；シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、ステアリン酸等の脂肪族カルボン酸；安息香酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸、フタル酸、没食子酸、サリチル酸、３−イソプロピルサリチル酸、３−フェニルサリチル酸、３−シクロヘキシルサリチル酸、３，５−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、３−メチル−５−ベンジルサリチル酸、３−フェニル−５−（２，２−ジメチルベンジル）サリチル酸、３，５−ジ−（２−メチルベンジル）サリチル酸、２−ヒドロキシ−１−ベンジル−３−ナフトエ酸等の芳香族カルボン酸；これら芳香族カルボン酸の亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、チタン等の金属塩；ｐ−フェニルフェノール−ホルマリン樹脂、ｐ−ブチルフェノール−アセチレン樹脂等のフェノール樹脂系顕色剤；これらフェノール樹脂系顕色剤と上記芳香族カルボン酸の金属塩との混合物等が挙げられる。
画像安定剤としては、４−ベンジルオキシ−４’−（２−メチルグリシジルオキシ）−ジフェニルスルホン、４，４’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホン等のエポキシ基含有ジフェニルスルホン類；１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４−［α−（ヒドロキシメチル）ベンジルオキシ］−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−プロパノール誘導体、サリチル酸誘導体、オキシナフトエ酸誘導体の金属塩（特に亜鉛塩）、２，２−メチレンビス（４，６−ｔ−ブチルフェニル）フォスフェイトの金属塩、その他水不溶性の亜鉛化合物等が挙げられる。
増感剤としては、ステアリン酸アミド等の高級脂肪酸アミド；ベンズアミド；ステアリン酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリド、ｐ−アセトトルイジド、ｍ−アセトトルイジド、ｏ−アセトトルイジド等のアニリド類；シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）、ビス（ｔ−ブチルフェノール）類；ジフェニルスルホン及びその誘導体；４，４’−ジメトキシジフェニルスルホン、４，４’−ジエトキシジフェニルスルホン、４，４’−ジプロポキシジフェニルスルホン、４，４’−ジイソプロポキシジフェニルスルホン、４，４’−ジブトキシジフェニルスルホン、４，４’−ジイソブトキシジフェニルスルホン、４，４’−ジペンチルオキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヘキシルオキシジフェニルスルホン等の４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテル類；２，４’−ジメトキシジフェニルスルホン、２，４’−ジエトキシジフェニルスルホン、２，４’−ジプロポキシジフェニルスルホン、２，４’−ジイソプロポキシジフェニルスルホン、２，４’−ジブトキシジフェニルスルホン、２，４’−ジイソブトキシジフェニルスルホン、２，４’−ジペンチルオキシジフェニルスルホン、２，４’−ジヘキシルオキシジフェニルスルホン等の２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテル類；
１，２−ビス（フェノキシ）エタン、１，２−ビス（４−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、２−ナフトールベンジルエーテル、ジフェニルアミン、カルバゾール、２，３−ジ−ｍ−トリルブタン、４−ベンジルビフェニル、４，４’−ジメチルビフェニル、ｍ−ターフェニル、ジ−β−ナフチルフェニレンジアミン、１−ヒドロキシ−ナフトエ酸フェニル、２−ナフチルベンジルエーテル、４−メチルフェニル−ビフェニルエーテル、２，２−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタン、２，３，５，６−テトラメチル−４’−メチルジフェニルメタン、炭酸ジフェニル等が挙げられる。これらの中でも、好ましくは、１，２−ビス（フェノキシ）エタン、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、２−ナフチルベンジルエーテル等のエーテル類；ｍ−ターフェニル、４−ベンジルビフェニル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）等の芳香族炭化水素類；ジフェニルスルホン、ジフェニルスルホンの誘導体；４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテル類及び２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテル類等が挙げられる。
他の無機顔料としては、本発明で使用する非晶質シリカ、水酸化アルミニウム、酸化チタン以外に、例えば、シリカ、クレー、カオリン、焼成カオリン、タルク、サテンホワイト、炭酸カルシウム、カルサイト系炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化亜鉛、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、プラスチックピグメント等が挙げられる。
分散剤としては、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩等が挙げられる。
酸化防止剤としては、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−プロピルメチレンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、４−｛４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−α，α−ジメチルベンジル｝フェノール等が挙げられる。
減感剤としては、脂肪族高級アルコール、ポリエチレングリコール、グアニジン誘導体等が挙げられる。
粘着防止剤としては、ステアリン酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナウバワックス、パラフィンワックス、エステルワックス等が挙げられる。
粘着防止剤としては、ステアリン酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナウバワックス、パラフィンワックス、エステルワックス等が挙げられる。
光安定剤としては、フェニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、ｐ−オクチルフェニルサリシレート等のサリチル酸系紫外線吸収剤；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン、ビス（２−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ベンゾイルフェニル）メタン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤；２’−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系紫外線吸収剤；ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、コハク酸−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）エステル、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル）マロン酸−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）エステル等のヒンダードアミン系紫外線吸収剤；
２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３ ’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’ −ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（３’’，４’’，５’’，６’’−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５’−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）］フェノール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ベンゾトリアゾリル）−ｐ−クレゾール、２−（５−クロロ−２−ベンゾトリアゾリル）−６−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、１−［３，５−ジ（２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−２−イル）−２，４−ジヒドロキシフェニル］エタン−１−オン、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ドデシル−４−メチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２，２’−メチレンビス［６−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノール］、
４−ブトキシ−安息香酸 ２−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェニルエステル、４−メチル−安息香酸 ２−ベンゾトリアゾール−２−イル−４−メチル−フェニルエステル、フラン−２−カルボン酸 ２−ベンゾトリアゾール−２−イル−４−メチル−フェニルエステル、２，４−ジクロロ−安息香酸 ２−ベンゾトリアゾール−２−イル−４−メチル−フェニルエステル、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（２−プロペニル）−フェノール、トルエン−４−スルホン酸 ２−ベンゾトリアゾール−２−イル−４−メチル−フェニルエステル、２−（２’−メタクリロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、３−フェニルカルバモイル−ベンゼンスルホン酸 ２−ベンゾトリアゾール−２−イル−４−メチル−フェニルエステル、２−［２’−ヒドロキシ−３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ドデシル−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ウンデシル−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−トリデシル−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−テトラデシル−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ペンタデシル−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ヘキサデシル−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（２’’−エチルヘキシル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（２’’−エチルヘプチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（２’’−エチルオクチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（２’’−プロピルオクチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（２’’−プロピルヘプチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（２’’−プロピルヘキシル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（１’’−エチルヘキシル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（１’’−エチルヘプチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（１’−エチルオクチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（１’’−プロピルオクチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（１’’−プロピルヘプチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（１’’−プロピルヘキシル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤；１，８−ジヒドロキシ−２−アセチル−３−メチル−６−メトキシナフタレン等が挙げられる。
蛍光増白剤としては、４，４’−ビス［２−アニリノ−４−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝二ナトリウム塩、４，４’−ビス［２−アニリノ−４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝二ナトリウム塩、４，４’−ビス［２−メトキシ−４−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝二ナトリウム塩、４，４’−ビス［２−メトキシ−４−（２−ヒドロキシプロピル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝二ナトリウム塩、４，４’−ビス［２−ｍ−スルホアニリノ−４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝二ナトリウム塩、４−［２−ｐ−スルホアニリノ−４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］−４’−［２−ｍ−スルホアニリノ−４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝四ナトリウム塩、４，４’−ビス［２−ｐ−スルホアニリノ−４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝四ナトリウム塩、
４，４’−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−４−フェノキシアミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝六ナトリウム塩、４，４’−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−４−（ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝六ナトリウム塩、４，４’−ビス［２−（ｐ−スルホフェノキシ）−４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝四ナトリウム塩、４，４’−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−４−ホルマリニルアミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝六ナトリウム塩、４，４’−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２’−ジスルホン酸＝六ナトリウム塩等が挙げられる。
上述した顕色剤、画像安定剤、増感剤、無機顔料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤等は、それぞれ１種単独あるいは２種以上を混合して使用することができる。それぞれの使用量は、発色性染料１重量部に対して、通常０．１〜１５重量部、好ましくは１〜１０重量部の範囲である。
２）記録シート
記録シートは、基材シート上に、前記記録材料を用いて形成されてなる記録材料層を有する。
記録シートは、基材シート上に、前記記録材料を用いて形成されてなる記録材料層を有する。
用いる基材シートとしては、紙基材シート、合成樹脂フィルム又は合成樹脂シート等が挙げられる。紙基材シートとしては、例えば、薄葉紙、クラフト紙、チタン紙、リンター紙、板紙、上質紙、コート紙、アート紙、硫酸紙、グラシン紙、パーチメント紙、パラフィン紙、再生紙等が挙げられる。合成樹脂フィルム又は合成樹脂シートとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリスチレン、三酢酸セルロース、セロハン、ポリカーボネート等のフィルム又はシートが挙げられる。これらの中でも、紙基材シートの使用が好ましい。基材シートの厚みは特に制限はないが、通常１〜５００μｍ程度である。
記録材料層は、例えば、記録材料の溶液又は分散液を基材シート上に公知の塗工法により塗工することにより形成することができる。分散液の塗工量は、記録材料の溶液又は分散液の濃度にもよるが、通常乾燥後で０．１〜１００ｇ／ｍ２、好ましくは１〜２０ｇ／ｍ２の範囲である。
記録材料の溶液又は分散液を基材シート上に塗布する方法としては、特に制限されず、公知の塗工方法を採用できる。例えば、ロールコート法、カーテンフローコート法、マイヤバーコート法、リバースコート法、グラビアコート法、グラビアリバースコート法、エアーナイフコート法、キスコート法、ブレードコート法、スムーズコート法、ロールナイフコート法等が挙げられる。
記録材料層は、上述したように基材シート上に直接形成することができるが、例えばアンカーコート層等の他の層を介在させて形成することもできる。また、記録材料層上にさらに保護層を形成することもできる。
かかるアンカーコート層及び保護層は、公知の合成樹脂の１種又は２種以上を含む溶液又は分散液から形成でき、前述の他の顕色剤、画像安定剤、増感剤、他の無機顔料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じて含有させることができる。
記録シートは、感熱記録紙や感圧複写紙であるのが特に好ましい。感熱記録紙は、例えば、発色性染料の微粒子及び記録材料の微粒子をそれぞれポリビニルアルコールやセルロース等の水溶性結合剤の水溶液中に分散させて分散液を調製し、得られた分散液を基材シート上に塗布し、乾燥することにより製造することができる。
また、感圧複写紙は、例えば、公知の方法によりマイクロカプセル化した発色性染料を適当な分散剤によって分散させ発色性染料分散液を調製し、該分散液を第１の紙基材シート上に塗布して発色性染料シートを作製し、一方、顕色剤の分散液を第２の紙基材シートに塗布して顕色剤シートを作製し、得られた両シートを組合せて感圧複写紙を製造することができる。その際、本発明の記録材料を発色性染料分散液若しくは顕色剤の分散液のいずれか又は両方の分散液中に分散させる。
感圧複写紙は、発色性染料の有機溶媒溶液を内包するマイクロカプセルが下面に塗布担持されてなる上用紙と、顕色剤（酸性物質）が上面に塗布担持されてなる下用紙とからなるユニットからなっていてもよく、あるいは、発色性染料の有機溶媒溶液を内包するマイクロカプセルと顕色剤とが同一の紙面に塗布されてなるいわゆるセルフコンテントペーパーであってもよい。顕色剤としては、前記感圧記録材料用の顕色剤として用いることができるものとして列記したものと同様なものが挙げられる。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りがない限り「部」は、「重量部」を意味する。画像濃度（マクベス値）は、マクベス反射濃度計（商品名：ＲＤ−５１４、使用フィルター：＃１０６、マクベス社製）で測定した。
合成例１ Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリンの合成
２−アミノフェノール１０９ｇ、炭酸水素ナトリウム８８ｇ、アセトン１０００ｍＬ及び水３００ｍＬ中に、クロロアセチルクロライド１１５ｇを室温で滴下し、３時間攪拌した。反応混合物を分液し、有機層からアセトンを留去して、アセトン／水で再結晶して、２−クロロアセチル−２−ヒドロキシアニリンを１６６ｇ得た。得られた２−クロロアセチル−２−ヒドロキシアニリン８７ｇをアセトン２５０ｍＬに溶解し、４−メルカプトフェノール６４ｇを加え、２５％水酸化ナトリウム水溶液を８２ｇ室温で滴下し、３時間攪拌した。反応混合物を分液し、有機層からアセトンを留去して、アセトン／水で再結晶してＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリンを１１８ｇ得た。
２−アミノフェノール１０９ｇ、炭酸水素ナトリウム８８ｇ、アセトン１０００ｍＬ及び水３００ｍＬ中に、クロロアセチルクロライド１１５ｇを室温で滴下し、３時間攪拌した。反応混合物を分液し、有機層からアセトンを留去して、アセトン／水で再結晶して、２−クロロアセチル−２−ヒドロキシアニリンを１６６ｇ得た。得られた２−クロロアセチル−２−ヒドロキシアニリン８７ｇをアセトン２５０ｍＬに溶解し、４−メルカプトフェノール６４ｇを加え、２５％水酸化ナトリウム水溶液を８２ｇ室温で滴下し、３時間攪拌した。反応混合物を分液し、有機層からアセトンを留去して、アセトン／水で再結晶してＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリンを１１８ｇ得た。
合成例２ Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリンの合成
合成例１において、２−アミノフェノールを４−アミノフェノールに変更した以外は、合成例１と同様にしてＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリンを得た。
合成例１において、２−アミノフェノールを４−アミノフェノールに変更した以外は、合成例１と同様にしてＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリンを得た。
実施例１ 分散液１の調製
まず、下記成分を含む分散液１を調製した。
顕色剤分散液（Ａ液）
・Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン８部とＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン８部の混合物
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ８４部
まず、下記成分を含む分散液１を調製した。
顕色剤分散液（Ａ液）
・Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン８部とＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン８部の混合物
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ８４部
無機顔料分散液（Ｂ液）
・非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製） ２７．８部
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ２６．２部
・水 ７１部
これらの分散液を、Ａ液１重量部、Ｂ液２重量部の割合で混合して分散液を調製した。
・非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製） ２７．８部
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ２６．２部
・水 ７１部
これらの分散液を、Ａ液１重量部、Ｂ液２重量部の割合で混合して分散液を調製した。
実施例２ 分散液２の調製
実施例１において、顕色剤分散液（Ａ液）中、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン８部とＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン８部の混合物をＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン１６部に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液２を調製した。
実施例１において、顕色剤分散液（Ａ液）中、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン８部とＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン８部の混合物をＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン１６部に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液２を調製した。
実施例３ 分散液３の調製
実施例１において、顕色剤分散液（Ａ液）中、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン８部とＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン８部の混合物をＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン１６部に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液３を調製した。
実施例１において、顕色剤分散液（Ａ液）中、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン８部とＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン８部の混合物をＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン１６部に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液３を調製した。
比較例１ 分散液４の調製
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を炭酸カルシウムに変更した以外は、実施例１と同様にして分散液４を調製した。
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を炭酸カルシウムに変更した以外は、実施例１と同様にして分散液４を調製した。
比較例２ 分散液５の調製
実施例２において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を炭酸カルシウムに変更した以外は、実施例２と同様にして分散液５を調製した。
実施例２において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を炭酸カルシウムに変更した以外は、実施例２と同様にして分散液５を調製した。
比較例３ 分散液６の調製
実施例３において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を炭酸カルシウムに変更した以外は、実施例３と同様にして分散液６を調製した。
実施例３において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を炭酸カルシウムに変更した以外は、実施例３と同様にして分散液６を調製した。
試験例１ 分散液の安定性試験−１
実施例１〜３及び比較例１〜３で調製した分散液１〜６のそれぞれを、５０℃で１日、２日、３日、５日、７日間放置した。放置後の各分散液を光彩感度分光色差計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ ＳＥ２０００：日本電色社製）を用いてＬ値、ａ値、ｂ値、Ｗ値（Ｌ、ａ、ｂ）を測定した。測定結果を第１表に示す。
実施例１〜３及び比較例１〜３で調製した分散液１〜６のそれぞれを、５０℃で１日、２日、３日、５日、７日間放置した。放置後の各分散液を光彩感度分光色差計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ ＳＥ２０００：日本電色社製）を用いてＬ値、ａ値、ｂ値、Ｗ値（Ｌ、ａ、ｂ）を測定した。測定結果を第１表に示す。
実施例４ 分散液７の調製
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４２：昭和電工（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液７を調製した。
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４２：昭和電工（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液７を調製した。
実施例５ 分散液８の調製
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４２Ｍ：昭和電工（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液８を調製した。
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４２Ｍ：昭和電工（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液８を調製した。
実施例６ 分散液９の調製
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４３Ｍ：昭和電工（株）製）に変更した以外は実施例１と同様にして分散液９を調製した。
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４３Ｍ：昭和電工（株）製）に変更した以外は実施例１と同様にして分散液９を調製した。
実施例７ 分散液１０の調製
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を酸化チタン（タイペークＡ−２２０：石原産業（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液１０を調製した。
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を酸化チタン（タイペークＡ−２２０：石原産業（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液１０を調製した。
実施例８ 分散液１１の調製
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を酸化チタン（タイペークＣＲ−６０：石原産業（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液１１を調製した。
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を酸化チタン（タイペークＣＲ−６０：石原産業（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液１１を調製した。
実施例９ 分散液１２の調製
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を酸化チタン（タイペークＣＲ−８０：石原産業（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液１２を調製した。
実施例１において、無機顔料分散液（Ｂ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）を酸化チタン（タイペークＣＲ−８０：石原産業（株）製）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液１２を調製した。
試験例２ 分散液の安定性試験−２
実施例４〜９及び比較例１で調製した分散液４、７〜１２のそれぞれを、５０℃で１日、２日、６日、８日、１０日間放置した。放置後の各分散液を光彩感度分光色差計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ ＳＥ２０００：日本電色社製）を用いてＬ値、ａ値、ｂ値、Ｗ値（Ｌ、ａ、ｂ）を測定した。測定結果を第２表に示す。
実施例４〜９及び比較例１で調製した分散液４、７〜１２のそれぞれを、５０℃で１日、２日、６日、８日、１０日間放置した。放置後の各分散液を光彩感度分光色差計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ ＳＥ２０００：日本電色社製）を用いてＬ値、ａ値、ｂ値、Ｗ値（Ｌ、ａ、ｂ）を測定した。測定結果を第２表に示す。
実施例１０ 分散液１３の調製
実施例１において、顕色剤分散液（Ａ液）を下記に示す顕色剤分散液（Ａ’液）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液１３を調製した。
実施例１において、顕色剤分散液（Ａ液）を下記に示す顕色剤分散液（Ａ’液）に変更した以外は、実施例１と同様にして分散液１３を調製した。
顕色剤分散液（Ａ’液）
・Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン２．９７部、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン２．９７部及び次亜硫酸亜鉛０．０６部の混合物
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ３１．５部
・Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン２．９７部、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン２．９７部及び次亜硫酸亜鉛０．０６部の混合物
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ３１．５部
実施例１１ 分散液１４の調製
実施例１０において、顕色剤分散液（Ａ’液）中、次亜硫酸亜鉛をジクロロ亜鉛に変更した以外は、実施例１０と同様にして分散液１４を調製した。
実施例１０において、顕色剤分散液（Ａ’液）中、次亜硫酸亜鉛をジクロロ亜鉛に変更した以外は、実施例１０と同様にして分散液１４を調製した。
実施例１２ 分散液１５の調製
実施例１０において、顕色剤分散液（Ａ’液）中、次亜硫酸亜鉛を亜硫酸ナトリウムに変更した以外は、実施例１０と同様にして分散液１５を調製した。
実施例１０において、顕色剤分散液（Ａ’液）中、次亜硫酸亜鉛を亜硫酸ナトリウムに変更した以外は、実施例１０と同様にして分散液１５を調製した。
実施例１３ 分散液１６の調製
実施例１０において、顕色剤分散液（Ａ’液）中、次亜硫酸亜鉛をチオ硫酸ナトリウムに変更した以外は、実施例１０と同様にして分散液１６を調製した。
実施例１０において、顕色剤分散液（Ａ’液）中、次亜硫酸亜鉛をチオ硫酸ナトリウムに変更した以外は、実施例１０と同様にして分散液１６を調製した。
試験例３ 分散液の安定性試験−３
実施例１０〜１３及び比較例１で調製した分散液４、１３〜１６のそれぞれを、３日間室温で放置した後、５０℃で３日、４日、５日、１０日間放置した。放置後の各分散液を光彩感度分光色差計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ ＳＥ２０００：日本電色社製）を用いてＬ値、ａ値、ｂ値、Ｗ値（Ｌ、ａ、ｂ）を測定した。測定結果を第３表に示す。
実施例１０〜１３及び比較例１で調製した分散液４、１３〜１６のそれぞれを、３日間室温で放置した後、５０℃で３日、４日、５日、１０日間放置した。放置後の各分散液を光彩感度分光色差計（Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ ＳＥ２０００：日本電色社製）を用いてＬ値、ａ値、ｂ値、Ｗ値（Ｌ、ａ、ｂ）を測定した。測定結果を第３表に示す。
参考例１ 感熱記録紙の作製
まず、下記成分を含む分散液（Ｃ〜Ｅ液）を調製した。
染料分散液（Ｃ液）
・３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン １６部
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ８４部
顕色剤分散液（Ｄ液）
・Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン８部とＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン８部の混合物
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ８４部
無機顔料分散液（Ｅ液）
・非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製） ２７．８部
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ２６．２部
・水 ７１部
これらの分散液を、Ｃ液１重量部、Ｄ液２重量部、Ｅ液４重量部の割合で混合し、感熱記録紙用記録材料の塗布液を調製した。
まず、下記成分を含む分散液（Ｃ〜Ｅ液）を調製した。
染料分散液（Ｃ液）
・３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン １６部
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ８４部
顕色剤分散液（Ｄ液）
・Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン８部とＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン８部の混合物
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ８４部
無機顔料分散液（Ｅ液）
・非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製） ２７．８部
・ポリビニルアルコール１０％水溶液 ２６．２部
・水 ７１部
これらの分散液を、Ｃ液１重量部、Ｄ液２重量部、Ｅ液４重量部の割合で混合し、感熱記録紙用記録材料の塗布液を調製した。
次いで、記録材料の塗布液をワイヤーロッド（商品名：ワイヤーバー、Ｎｏ．１２、ウェブスター社製）を使用して白色紙上に塗布（塗布量＝乾燥重量で約５．５ｇ／ｍ２）し、乾燥した後、カレンダー掛け処理して、感熱記録紙を作製した。得られた感熱記録紙を目視観察した結果、地肌カブリは見られなかった。
参考例２ 感熱記録紙の作製
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、非晶質シリカ（Ｐ−５２７：水澤化学工業（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考比較例１ 感熱記録紙の作製
参考例１において、無機顔料分散液（Ｃ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、炭酸カルシウム（Ｕｎｉｂｕｒ−７０：白石工業（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例１において、無機顔料分散液（Ｃ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、炭酸カルシウム（Ｕｎｉｂｕｒ−７０：白石工業（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
試験例４ 動的発色感度試験
参考例１、２及び参考比較例１で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、これをそれぞれ各試験紙とした。各試験紙について、感熱紙発色試験装置（商品名：ＴＨ−ＰＭＤ型、大倉電気（株）製）を使用し、１ドットあたり０．３８、０．５０ｍＪの各条件で熱を加え、市松模様に飽和発色させ、その印字濃度（マクベス値）をマクベス反射濃度計（商品名：ＲＤ−５１４、Ｍａｃｂｅｔｈ社製）で測定した。その結果を第４表に示した。
参考例１、２及び参考比較例１で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、これをそれぞれ各試験紙とした。各試験紙について、感熱紙発色試験装置（商品名：ＴＨ−ＰＭＤ型、大倉電気（株）製）を使用し、１ドットあたり０．３８、０．５０ｍＪの各条件で熱を加え、市松模様に飽和発色させ、その印字濃度（マクベス値）をマクベス反射濃度計（商品名：ＲＤ−５１４、Ｍａｃｂｅｔｈ社製）で測定した。その結果を第４表に示した。
試験例５ 地肌耐光性試験−１
参考例１、２及び参考比較例１で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、耐光性試験機（商品名：紫外線ロングライフフェードメーター ＦＡＬ−５型、スガ試験機（株）製）を使用して、波長３８０ｎｍの紫外線の照射２時間後、６時間後、１２時間後の各試験紙の地肌濃度（マクベス値）を測定した。測定結果を第５表に示した。
表中、Ｂはマクベスフィルターラッテン＃１０６、Ｙはマクベスフィルターラッテン＃４７をそれぞれ表す（以下にて同じ。）。
参考例１、２及び参考比較例１で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、耐光性試験機（商品名：紫外線ロングライフフェードメーター ＦＡＬ−５型、スガ試験機（株）製）を使用して、波長３８０ｎｍの紫外線の照射２時間後、６時間後、１２時間後の各試験紙の地肌濃度（マクベス値）を測定した。測定結果を第５表に示した。
表中、Ｂはマクベスフィルターラッテン＃１０６、Ｙはマクベスフィルターラッテン＃４７をそれぞれ表す（以下にて同じ。）。
参考例３ 感熱記録紙の作製
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４２：昭和電工（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４２：昭和電工（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例４ 感熱記録紙の作製
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４２Ｍ：昭和電工（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４２Ｍ：昭和電工（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例５ 感熱記録紙の作製
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４３Ｍ：昭和電工（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ４３Ｍ：昭和電工（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例６ 感熱記録紙の作製
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、酸化チタン（タイペークＡ−２２０：石原産業（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、酸化チタン（タイペークＡ−２２０：石原産業（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例７ 感熱記録紙の作製
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、酸化チタン（タイペークＣＲ−６０：石原産業（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、酸化チタン（タイペークＣＲ−６０：石原産業（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例８ 感熱記録紙の作製
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、酸化チタン（タイペークＣＲ−８０：石原産業（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
参考例１において、無機顔料分散液（Ｅ液）中、非晶質シリカ（Ｐ−６０３：水澤化学工業（株）製）を、酸化チタン（タイペークＣＲ−８０：石原産業（株）製）に変更した以外は、参考例１に記載の方法と同様にして記録材料を調製し、感熱記録紙を作製した。
試験例６ 地肌耐光性試験−２
参考例３〜８及び参考比較例１で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、耐光性試験機（商品名：紫外線ロングライフフェードメーター ＦＡＬ−５型、スガ試験機（株）製）を使用して、波長３８０ｎｍの紫外線の照射２時間後、６時間後、１２時間後の各試験紙の地肌濃度（マクベス値）を測定した。測定結果を第６表に示した。
参考例３〜８及び参考比較例１で作製した感熱記録紙の一部を切り取り、耐光性試験機（商品名：紫外線ロングライフフェードメーター ＦＡＬ−５型、スガ試験機（株）製）を使用して、波長３８０ｎｍの紫外線の照射２時間後、６時間後、１２時間後の各試験紙の地肌濃度（マクベス値）を測定した。測定結果を第６表に示した。
Claims (4)
- （Ｂ）成分として、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリンの中から選ばれる少なくとも１種、を含有する顕色剤分散液に、（Ｃ）成分として、非晶質シリカ、水酸化アルミニウム及び酸化チタンの中から選ばれる少なくとも１種を、前記（Ｂ）成分１００重量部に対して、５０〜１０００重量部添加することを特徴とする顕色剤分散液の安定化方法。
- （Ｂ）成分として、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリンの中から選ばれる少なくとも１種、を含有する顕色剤分散液に、（Ｃ）成分として、次亜硫酸亜鉛、ジクロロ亜鉛、亜硫酸ナトリウム及びチオ硫酸ナトリウムの中から選ばれる少なくとも１種を、前記（Ｂ）成分１００重量部に対して、０．１〜５重量部添加することを特徴とする顕色剤分散液の安定化方法。
- 前記（Ｂ）成分が、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（２’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリンの中から選ばれる少なくとも２種である請求項１又は２に記載の安定化方法。
- 前記（Ｂ）成分が、下記（ａ）〜（ｃ）のいずれかである請求項１又は２に記載の安定化方法。
（ａ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン
（ｂ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン
（ｃ）Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−２−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−４−ヒドロキシアニリン、及びＮ−（４’−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル−３−ヒドロキシアニリン
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