JP4675259B2 - オレフィンの重合方法及び該重合方法で得られる重合体 - Google Patents
オレフィンの重合方法及び該重合方法で得られる重合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4675259B2 JP4675259B2 JP2006046299A JP2006046299A JP4675259B2 JP 4675259 B2 JP4675259 B2 JP 4675259B2 JP 2006046299 A JP2006046299 A JP 2006046299A JP 2006046299 A JP2006046299 A JP 2006046299A JP 4675259 B2 JP4675259 B2 JP 4675259B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- groups
- polymer
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims description 63
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 61
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 136
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title description 80
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 36
- -1 oxy compound Chemical class 0.000 claims description 191
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 187
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 121
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 72
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 47
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 claims description 40
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims description 11
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 42
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 36
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 35
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 35
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 34
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 33
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 31
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 30
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 29
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 29
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical class N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 28
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 28
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 27
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 23
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 22
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 20
- YDZCHDQXPLJVBG-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl acetate Chemical compound CCCCC=COC(C)=O YDZCHDQXPLJVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 19
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 17
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical group 0.000 description 17
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 16
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 14
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 14
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 14
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 12
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 10
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 10
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 9
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 9
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 9
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N n-alpha-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 7
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical compound [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 7
- YKZUNWLMLRCVCW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)ethyl]bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC(C2)C=CC21CCC1(C=C2)CC2CC1 YKZUNWLMLRCVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 10-undecen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCC=C GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 229910001504 inorganic chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 5
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 150000001638 boron Chemical group 0.000 description 4
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 4
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 4
- UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N hex-5-en-1-ol Chemical compound OCCCCC=C UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 4
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 4
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 4
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 3
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N dec-9-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 229920006225 ethylene-methyl acrylate Polymers 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 3
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L molybdic acid Chemical compound O[Mo](O)(=O)=O VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 3
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 3
- ZOICEQJZAWJHSI-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boron Chemical compound [B]C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZOICEQJZAWJHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F VASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLLBREYBZNMYRG-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)boron Chemical compound [B]C1=CC=CC=C1C FLLBREYBZNMYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWQBQRYFWNIDOC-UHFFFAOYSA-N (3,5-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=CC(F)=C1 QWQBQRYFWNIDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 1,3-Octadiene Chemical compound CCCC\C=C\C=C QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPKFVRWIISEVCW-UHFFFAOYSA-N 1-butane boronic acid Chemical compound CCCCB(O)O QPKFVRWIISEVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 1-pentadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)C=C JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAZPDOYUCVFPOI-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylboronic acid Chemical compound CC(C)CB(O)O ZAZPDOYUCVFPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N 4-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)=CC=C CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C)CC1C=C2 PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGHIGJHJDBOSPE-UHFFFAOYSA-N C1CC23CC1C1C2CCC2CC(C=C2)C31 Chemical compound C1CC23CC1C1C2CCC2CC(C=C2)C31 CGHIGJHJDBOSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCGKYAORRXGWMN-UHFFFAOYSA-N CNS(=O)=O Chemical compound CNS(=O)=O KCGKYAORRXGWMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- 229910010199 LiAl Inorganic materials 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- BTCUMMXRRUIJHU-UHFFFAOYSA-N acenaphthylene cyclopenta-1,3-diene Chemical group C1C=CC=C1.C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 BTCUMMXRRUIJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000223 arsonoyl group Chemical group [H][As](*)(*)=O 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 2
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004643 cyanate ester Chemical group 0.000 description 2
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical group O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N diethylalumane Chemical compound CC[AlH]CC HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-O dimethyl(phenyl)azanium Chemical compound C[NH+](C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005022 dithioester group Chemical group 0.000 description 2
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005043 ethylene-methyl acrylate Substances 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene Chemical compound CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBOJYAPTXNBJBW-UHFFFAOYSA-N heptacyclo[10.6.1.15,8.114,17.02,11.04,9.013,18]henicos-6-ene Chemical compound C1CC(C23)CC1C3C(C1CC34)CC2C1CC3C1C=CC4C1 LBOJYAPTXNBJBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002400 hexanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidosulfur(.) Chemical group [O]SO DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 2
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- KTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N methylboronic acid Chemical compound CB(O)O KTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWLOGZRVYXAHRE-UHFFFAOYSA-N n,4-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GWLOGZRVYXAHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CC=C1 NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 2
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002459 porosimetry Methods 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N tetracyclo[6.2.1.1(3,6).0(2,7)]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1 XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003441 thioacyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000004360 trifluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N trihydridoboron Substances B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical group CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L tungstic acid Chemical compound O[W](O)(=O)=O CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQEVDHBJGNOKKO-UHFFFAOYSA-K vanadic acid Chemical compound O[V](O)(O)=O WQEVDHBJGNOKKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 2
- KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)phosphane Chemical group CC1=CC=CC=C1P KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXULCOYQSDIBFO-UHFFFAOYSA-N (3-bromothiophen-2-yl)methanol Chemical compound OCC=1SC=CC=1Br IXULCOYQSDIBFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- SHWRGPMBBKBLKB-FNORWQNLSA-N (3e)-pentadeca-1,3-diene Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C SHWRGPMBBKBLKB-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- VKMQKNJWQNCEQV-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)boron Chemical compound [B]C1=CC=C(C)C=C1 VKMQKNJWQNCEQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFVZWWUGHWNHFL-FMIVXFBMSA-N (4e)-5,9-dimethyldeca-1,4,8-triene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC=C HFVZWWUGHWNHFL-FMIVXFBMSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- HYBLFDUGSBOMPI-BQYQJAHWSA-N (4e)-octa-1,4-diene Chemical compound CCC\C=C\CC=C HYBLFDUGSBOMPI-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- HITROERJXNWVOI-SOFGYWHQSA-N (5e)-octa-1,5-diene Chemical compound CC\C=C\CCC=C HITROERJXNWVOI-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- RJUCIROUEDJQIB-GQCTYLIASA-N (6e)-octa-1,6-diene Chemical compound C\C=C\CCCC=C RJUCIROUEDJQIB-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- WLTSXAIICPDFKI-FNORWQNLSA-N (E)-3-dodecene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CC WLTSXAIICPDFKI-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- SPURMHFLEKVAAS-UHFFFAOYSA-N 1 docosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C SPURMHFLEKVAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADXLBHULARLUSE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-prop-2-enoxypropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)OCC=C ADXLBHULARLUSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARPANWHHRGVXBN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,10-hexahydroanthracene Chemical compound C1=CC=C2CC(CCCC3)C3=CC2=C1 ARPANWHHRGVXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEYSSHJEDLXYAC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpentacyclo[6.5.1.13,6.02,7.09,13]pentadec-4-ene Chemical compound C1C(C)(C23)C4CCCC4C1C3C1CC2(C)C=C1 XEYSSHJEDLXYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZNIPFKWXGRJJG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadec-4-ene Chemical compound C1C(C)(C23)C4CCCCC4C1C3C1CC2(C)C=C1 RZNIPFKWXGRJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDHVZNLVSYRDF-UHFFFAOYSA-N 1,6,9,10-tetramethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C=C3)CC3(C)C1C1CC2(C)C(C)C1C IFDHVZNLVSYRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYALTPZSZHCUGC-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-9-(2-methylpropyl)tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C=C3)CC3(C)C1C1CC2(C)CC1CC(C)C VYALTPZSZHCUGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMKQSBXORKNPQ-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethylpentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadec-4-ene Chemical compound C1C2(C)C3CCCCC3C1C1C2C2CC1(C)C=C2 AIMKQSBXORKNPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYCPAQDFTLUNRR-UHFFFAOYSA-N 1-(5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C4CC5CC4C=C5)=CC=CC3=CC2=C1 RYCPAQDFTLUNRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPXNBKIXKLFISK-UHFFFAOYSA-N 1-(5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C3CC4CC3C=C4)=CC=CC2=C1 UPXNBKIXKLFISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOROZASJKPUNET-UHFFFAOYSA-N 1-chlorodec-5-yne Chemical compound CCCCC#CCCCCCl HOROZASJKPUNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 1-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC(O)=O FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106006 1-eicosene Drugs 0.000 description 1
- VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C=C VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C=C)=C1 XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJPHFJTRHXET-UHFFFAOYSA-N 1-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene Chemical compound C12CCCC2C2(C)C=CC1C2 HYZJPHFJTRHXET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTSLGIIIOSHUAQ-UHFFFAOYSA-N 1-pent-1-enyl-4-(4-pent-1-enylphenyl)sulfanylbenzene Chemical compound C1=CC(C=CCCC)=CC=C1SC1=CC=C(C=CCCC)C=C1 FTSLGIIIOSHUAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAUKBOOEPYNAGU-UHFFFAOYSA-N 1-phenylprop-2-enyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C=C)C1=CC=CC=C1 WAUKBOOEPYNAGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBTLFDCPAJLATQ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxybutane Chemical compound CCCCOCC=C IBTLFDCPAJLATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWJHSQQHGRQCKO-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxypropane Chemical compound CCCOCC=C LWJHSQQHGRQCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMLIYQJQKZYHDQ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylsulfanylpropane Chemical compound CCCSCC=C JMLIYQJQKZYHDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKEGBXHOVOXSBN-UHFFFAOYSA-N 1-trimethylsilylprop-2-en-1-one Chemical compound C[Si](C)(C)C(=O)C=C WKEGBXHOVOXSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCCHYFZLLZLOB-UHFFFAOYSA-N 11-methylhexacyclo[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]heptadec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C(C13)CC2C3C2CC1CC2C IVCCHYFZLLZLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARCICAYFORNPH-UHFFFAOYSA-N 12-tridecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC=C PARCICAYFORNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAHZYAQCDBBLER-UHFFFAOYSA-N 14-pentadecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCC=C CAHZYAQCDBBLER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXXQSIITABUQSE-UHFFFAOYSA-N 15-methylheptacyclo[10.6.1.15,8.114,17.02,11.04,9.013,18]henicos-6-ene Chemical compound CC1CC(C23)CC1C3C(C1CC34)CC2C1CC3C1C=CC4C1 AXXQSIITABUQSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMWWFKLFHOTNEH-UHFFFAOYSA-N 16-heptadecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC=C KMWWFKLFHOTNEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSXFFUIJWHWRH-UHFFFAOYSA-N 17-Octadecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCC=C CYSXFFUIJWHWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- VVNKQEJVCBMGHV-UHFFFAOYSA-N 19479-86-8 Chemical compound C1C2CCC1C1=C2C(=O)OC1=O VVNKQEJVCBMGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCFWAOWWAANBPY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-butenoic acid Chemical compound C=CC(C)(C)C(O)=O SCFWAOWWAANBPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXTAHNGYXUGGTE-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfinic acid Chemical group OS(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F WXTAHNGYXUGGTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKMBXKGUMLSBOT-UHFFFAOYSA-M 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F IKMBXKGUMLSBOT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GVCBZKLCRIRKKA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylbenzenesulfinic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)=O)C(C)=C1C GVCBZKLCRIRKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAZHUUGOLCHESB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C(C)C(C)C1C=C2 LAZHUUGOLCHESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHXRZKUYYFOLAR-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(C=1C=CC=CC=1)C2C1=CC=CC=C1 KHXRZKUYYFOLAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFDMMYTNLXKCO-UHFFFAOYSA-M 2,6-ditert-butyl-4-methylphenolate;diethylalumanylium Chemical compound CC[Al](CC)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C WTFDMMYTNLXKCO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NPUISZUNYPIASW-UHFFFAOYSA-L 2,6-ditert-butyl-4-methylphenolate;ethylaluminum(2+) Chemical compound CC[Al+2].CC1=CC(C(C)(C)C)=C([O-])C(C(C)(C)C)=C1.CC1=CC(C(C)(C)C)=C([O-])C(C(C)(C)C)=C1 NPUISZUNYPIASW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWHFWPFOFITIAE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3CC4CC3C=C4)=CC=C21 HWHFWPFOFITIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001278 2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propan-2-ol Substances 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKYRCVHHQNEKNN-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]pent-4-enoic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C=C(CC=C)C(O)=O)C=C1 LKYRCVHHQNEKNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLYIRERUSAMCDQ-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(2-methylphenyl)acetate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N)C(O)=O FLYIRERUSAMCDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAUWSFRBDNDALH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1Cl JAUWSFRBDNDALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorostyrene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=C ISRGONDNXBCDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZHNODDFDJBMAS-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethenylbenzene Chemical compound CCOC=CC1=CC=CC=C1 FZHNODDFDJBMAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKTHULMXFLCNAV-UHFFFAOYSA-N 2-hex-5-enyloxirane Chemical compound C=CCCCCC1CO1 UKTHULMXFLCNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWQPMWNSLVMCLS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BWQPMWNSLVMCLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOCWWIFKJRJLOP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound CC(=C)COCC=C AOCWWIFKJRJLOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYWRQLLQAKNAD-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-enoic acid Chemical compound CCC=C(C)C(O)=O JJYWRQLLQAKNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEHOJGJULHOCKY-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylaluminum(2+);propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)C[Al+2] FEHOJGJULHOCKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDAKFBVTWGQHQ-UHFFFAOYSA-N 2-nitroacetamide Chemical compound NC(=O)C[N+]([O-])=O QXDAKFBVTWGQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyethanol Chemical compound OCCOCC=C GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJBPXSILEFOOQD-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylsulfanylpropane Chemical compound CC(C)SCC=C OJBPXSILEFOOQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- BFPYGAODWSTTOP-UHFFFAOYSA-N 2-undec-10-enylpropanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)CCCCCCCCCC=C BFPYGAODWSTTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PANBRUWVURLWGY-UHFFFAOYSA-N 2-undecenal Chemical compound CCCCCCCCC=CC=O PANBRUWVURLWGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTSVJQQDISEHZ-UHFFFAOYSA-N 22-tricosenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C YGTSVJQQDISEHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- FWAVAVCRVWBJRP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-1-enyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound CC(C)=CC1CC(=O)OC1=O FWAVAVCRVWBJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWXZFDWVWMQRQR-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=C)=C1 VWXZFDWVWMQRQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCMKXHXKNIOBBC-UHFFFAOYSA-N 3-fluoroprop-1-ene Chemical compound FCC=C QCMKXHXKNIOBBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FASUFOTUSHAIHG-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyprop-1-ene Chemical compound COCC=C FASUFOTUSHAIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZPWKTCMUADILM-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexene Chemical compound CC1CCCC=C1 UZPWKTCMUADILM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-ene Chemical compound CCC(C)C=C LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAKCOSURAUIXFG-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxypropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC=C PAKCOSURAUIXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUMMIJWEUDHZCL-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enyloxolane-2,5-dione Chemical compound C=CCC1CC(=O)OC1=O WUMMIJWEUDHZCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCNJIQZXOQYTE-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpent-1-ene Chemical compound CC(C)(C)CC=C KLCNJIQZXOQYTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUFPYLQWLKKGDQ-UHFFFAOYSA-N 4,4a,9,9a-tetrahydro-1,4-methano-1h-fluorene Chemical compound C12CC3=CC=CC=C3C1C1C=CC2C1 XUFPYLQWLKKGDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBPSHRBTXIZBDI-UHFFFAOYSA-N 4-ethylidene-8-methylnona-1,7-diene Chemical compound C=CCC(=CC)CCC=C(C)C HBPSHRBTXIZBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPSXFMHXRZAGTG-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-[2-(5-methoxy-2-nitrosophenyl)ethyl]-1-nitrosobenzene Chemical compound COC1=CC=C(N=O)C(CCC=2C(=CC=C(OC)C=2)N=O)=C1 YPSXFMHXRZAGTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXJVNINSOKCNJP-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfinate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 FXJVNINSOKCNJP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RMDKEBZUCHXUER-UHFFFAOYSA-N 4-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2C=CC1(C)C2 RMDKEBZUCHXUER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 4-penten-2-one Chemical compound CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSANAYXICMXBL-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enylmorpholine Chemical compound C=CCN1CCOCC1 SUSANAYXICMXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEUSWSGBDGZTQU-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1C(C=C2)CC2C1 KEUSWSGBDGZTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOIUGOIMAYHZFY-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylpropyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical class C1C2C(CC(C)C)CC1C=C2 YOIUGOIMAYHZFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCOOUGMPJLNWQN-UHFFFAOYSA-N 5-(2-propan-2-ylphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C1C(C=C2)CC2C1 CCOOUGMPJLNWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDOJACSDSIHAAT-UHFFFAOYSA-N 5-benzylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1CC1=CC=CC=C1 UDOJACSDSIHAAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSWATWCBYRBYBO-UHFFFAOYSA-N 5-butylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCC)CC1C=C2 YSWATWCBYRBYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXQHJLUVWZNSLH-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound CC1(C=C)CC=C(C=C1)C TXQHJLUVWZNSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CC)CC1C=C2 QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGNNHYNYFLXKDZ-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1=CC2CC1CC2C1=CC=CC=C1 PGNNHYNYFLXKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCRRJBSHYBZDC-UHFFFAOYSA-N 7-ethylpentacyclo[10.2.1.15,8.02,7.04,9]hexadec-13-ene Chemical compound CCC12CC3CC1C4C3CC2C5CC(CC4)C=C5 WZCRRJBSHYBZDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYNJYMYRHBOARL-UHFFFAOYSA-N 7-methoxyquinoxalin-5-amine Chemical compound N1=CC=NC2=CC(OC)=CC(N)=C21 YYNJYMYRHBOARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFRNNALLLVPGJ-UHFFFAOYSA-N 7-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2C=CC1C2C AVFRNNALLLVPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOTDNQJEOWKGEC-UHFFFAOYSA-N 7-methylpentacyclo[10.2.1.15,8.02,7.04,9]hexadec-13-ene Chemical compound CC12C3C4CCC5C=CC(C2CC4C(C1)C3)C5 LOTDNQJEOWKGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZYYQTRHHXLTKX-UHFFFAOYSA-N 7-octenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC=C OZYYQTRHHXLTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQOXJOAQMCOED-UHFFFAOYSA-N 8-Nonenoic acid Natural products OC(=O)CCCCCCC=C AWQOXJOAQMCOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNWXYWOPADFOAS-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(C=2C=CC=CC=2)C1C1=CC=CC=C1 RNWXYWOPADFOAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBKZHWOOOKUAAZ-UHFFFAOYSA-N 9,11,12-trimethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C3C)C=CC3C2C2CC(C)C1C2C SBKZHWOOOKUAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYLKBLPENQIRJU-UHFFFAOYSA-N 9-(2-methylphenyl)tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1(=C(C=CC=C1)C1C2C3C4C=CC(C3C(C1)C2)C4)C TYLKBLPENQIRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 9-Decen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCC=C QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTCOLBFQVXXJEJ-UHFFFAOYSA-N 9-benzyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C2C3CC(C=C3)C22)CC2C1CC1=CC=CC=C1 FTCOLBFQVXXJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTSGEGGPBYMXDS-UHFFFAOYSA-N 9-butyl-10-propylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(CCCC)C1=CCC JTSGEGGPBYMXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEEOZIHQWWTLKG-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-1,6-dimethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C=C3)CC3(C)C1C1CC2(C)CC1CC QEEOZIHQWWTLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPFHTJNMSVZNY-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-10-ethylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(CC)C1=CC OEPFHTJNMSVZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNQMFIBYJHMKBM-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-10-propan-2-ylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(CC)C1=C(C)C UNQMFIBYJHMKBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPJRAQWTHVVDOY-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-10-propylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(CC)C1=CCC NPJRAQWTHVVDOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJVSMHWPYNNAJU-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-11,12-dimethyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C12C(C3C)C=CC3C2C2CC(CC)C1C2C LJVSMHWPYNNAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHSZMMJXGLONRH-UHFFFAOYSA-N 9-ethylidene-10-methyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(C)C1=CC KHSZMMJXGLONRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWNBFVPFVBOJRY-UHFFFAOYSA-N 9-ethylidene-10-propan-2-yltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(=CC)C1C(C)C MWNBFVPFVBOJRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSRQAJIMYJHHHQ-UHFFFAOYSA-N 9-ethylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1=CC CSRQAJIMYJHHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVSHOGPVXAFOQ-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-10-propan-2-ylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(C)C1=C(C)C BWVSHOGPVXAFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKLIPFMETVUNZ-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-10-propylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(C)C1=CCC VMKLIPFMETVUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAVOXKPWJGLAQ-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-9-phenyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C2C3CC(C=C3)C22)CC2C1(C)C1=CC=CC=C1 DWAVOXKPWJGLAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJLCCGFOVBAPO-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1=CC=C2C(C3CC4CC3C3C4C4CC3C=C4)=CC=CC2=C1 ZAJLCCGFOVBAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKHMFZSVUXQQV-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-2-yltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3CC4CC3C3C5C=CC(C43)C5)=CC=C21 KWKHMFZSVUXQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUZRCAIWLRPMQK-UHFFFAOYSA-N 9-phenyltetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1C1=CC=CC=C1 LUZRCAIWLRPMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUDVOZOKGKBHDT-UHFFFAOYSA-N 9-propan-2-yl-10-propan-2-ylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(C(C)C)C1=C(C)C WUDVOZOKGKBHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYZBXJPZCKAGED-UHFFFAOYSA-N 9-propan-2-yl-10-propylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(=CCC)C1C(C)C UYZBXJPZCKAGED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKBBLBWKAGPWHO-UHFFFAOYSA-N 9-propan-2-ylidenetetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1=C(C)C SKBBLBWKAGPWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZVKPXKLLLOOA-UHFFFAOYSA-N Allylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)CC=C ZDZVKPXKLLLOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005047 Allyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- AXXLAOYVJJFFKW-UHFFFAOYSA-N B1CCCCCCCC1C1CCCCCCCC1 Chemical group B1CCCCCCCC1C1CCCCCCCC1 AXXLAOYVJJFFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBGJXNLILNRVBB-UHFFFAOYSA-N BBBBBBCBC Chemical compound BBBBBBCBC WBGJXNLILNRVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWZIDDHMYAUTKH-UHFFFAOYSA-N BBBBBBCCBBB Chemical compound BBBBBBCCBBB HWZIDDHMYAUTKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOJJREBLHNCKQL-UHFFFAOYSA-N BBBBBCBBB Chemical compound BBBBBCBBB FOJJREBLHNCKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MMXQCGMSHJXLON-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C1=C(C=CC=C1)C1C2C3C4C=CC(C3C(C1)C2)C4 Chemical compound C(C)(C)C1=C(C=CC=C1)C1C2C3C4C=CC(C3C(C1)C2)C4 MMXQCGMSHJXLON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQLOJXNIDHXXNQ-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C(C=CC=C1)C1C2C3C4C=CC(C3C(C1)C2)C4 Chemical compound C(C)C1=C(C=CC=C1)C1C2C3C4C=CC(C3C(C1)C2)C4 AQLOJXNIDHXXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFKGQAISFDFARQ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCCC=C)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC=C)(=O)O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCCC=C)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC=C)(=O)O SFKGQAISFDFARQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMIVHSDHQOAROH-UHFFFAOYSA-N C12C3C=CC(CCC4C5C2CC(C4C1)C5)C3 Chemical compound C12C3C=CC(CCC4C5C2CC(C4C1)C5)C3 NMIVHSDHQOAROH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZACFOBOJPUGA-UHFFFAOYSA-N C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(Cl)C1Cl Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2C(Cl)C1Cl XGZACFOBOJPUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIXZZETWVVOLOM-UHFFFAOYSA-N C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1Br Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1Br UIXZZETWVVOLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBPZSMCNQKDSMJ-UHFFFAOYSA-N C1CC2CC1C3C2C4CC3C=C4F Chemical compound C1CC2CC1C3C2C4CC3C=C4F ZBPZSMCNQKDSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLRFIDCIKKSLES-UHFFFAOYSA-N CC12C3C4CCC5C=CC(C2CC4C(C1C)C3)C5 Chemical compound CC12C3C4CCC5C=CC(C2CC4C(C1C)C3)C5 GLRFIDCIKKSLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYWNLOQNYLKAAP-UHFFFAOYSA-N CCC1=C(C=CC(=C1NC)N(C2=CC=CC=C2)N3C(=O)C3=O)N(C)C Chemical compound CCC1=C(C=CC(=C1NC)N(C2=CC=CC=C2)N3C(=O)C3=O)N(C)C PYWNLOQNYLKAAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSKVFTJEKYEULC-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O NSKVFTJEKYEULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGERXDAEUCZOMZ-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O XGERXDAEUCZOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWQQTQQJSUTWJO-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O WWQQTQQJSUTWJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWKKBEQZACDEBT-UHFFFAOYSA-N CCCC[Mg] Chemical compound CCCC[Mg] UWKKBEQZACDEBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N Epoxybutene Chemical compound C=CC1CO1 GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N Linalyl oxide Chemical compound CC(C)(O)C1CCC(C)(C=C)O1 BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010027336 Menstruation delayed Diseases 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJMAXCRRCJSCIE-UHFFFAOYSA-N N-acetylglycine-N-methylamide Chemical compound CNC(=O)CNC(C)=O FJMAXCRRCJSCIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIJGLGWVWAHQBS-UHFFFAOYSA-N P(OC1=CC=CC=C1)(O)O.P(O)(O)O Chemical group P(OC1=CC=CC=C1)(O)O.P(O)(O)O PIJGLGWVWAHQBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical class CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 description 1
- GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N ZrO Inorganic materials [Zr]=O GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFJXJDKUWZPRQX-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boron Chemical compound [B]C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 AFJXJDKUWZPRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPTABBGLHGBJQR-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 BPTABBGLHGBJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FUCGLOJSPSEIKX-UHFFFAOYSA-N ac1l3qlx Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C(C13)CC2C3C2CC1CC2 FUCGLOJSPSEIKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012773 agricultural material Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001583 allophane Inorganic materials 0.000 description 1
- NVLPQIPTCCLBEU-UHFFFAOYSA-N allyl methyl sulphide Natural products CSCC=C NVLPQIPTCCLBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNNNWFKQCKFSDK-UHFFFAOYSA-N allylglycine Chemical compound OC(=O)C(N)CC=C WNNNWFKQCKFSDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-M benzenesulfinate Chemical compound [O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- NVSONFIVLCXXDH-UHFFFAOYSA-N benzylsulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)CC1=CC=CC=C1 NVSONFIVLCXXDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- BMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonitrile Chemical compound C1C2C(C#N)CC1C=C2 BMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(=O)O)CC1C=C2 FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJNPQHBMESQZIP-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonitrile Chemical compound C1C2C=CC1C(C#N)C2C#N DJNPQHBMESQZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- HRVOCQZRIAABLU-UHFFFAOYSA-L bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-(2-methylpropyl)alumane Chemical compound CC(C)(C)C=1C=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=1O[Al](CC(C)C)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C HRVOCQZRIAABLU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M bis(2-methylpropyl)alumanylium;chloride Chemical compound CC(C)C[Al](Cl)CC(C)C HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 125000001727 boranediyl group Chemical group [H]B(*)* 0.000 description 1
- 125000002515 boranetriyl group Chemical group *B(*)* 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZGSLTWDWCYCME-UHFFFAOYSA-N but-3-enyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CCC=C QZGSLTWDWCYCME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPAKOEKWULCPND-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;butylaluminum(2+) Chemical compound CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[Al+2] BPAKOEKWULCPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N butylaluminum Chemical compound [Al].[CH2]CCC OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L butylaluminum(2+);dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CCCC[Al+2] QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- SMKFCFKIYPLYNY-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);trichloride;hydrate Chemical compound O.Cl[Ce](Cl)Cl SMKFCFKIYPLYNY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000012718 coordination polymerization Methods 0.000 description 1
- CYKLGTUKGYURDP-UHFFFAOYSA-L copper;hydrogen sulfate;hydroxide Chemical compound O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O CYKLGTUKGYURDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical group 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N cyclodecene Chemical compound C1CCCC\C=C\CCC1 UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N cyclohepta-2,4,6-trienylium Chemical compound C1=CC=C[CH+]=C[CH]1 OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- XDRVAZAFNWDVOE-UHFFFAOYSA-N cyclohexylboronic acid Chemical compound OB(O)C1CCCCC1 XDRVAZAFNWDVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;iron(3+) Chemical compound [Fe+3].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007927 cymene Natural products 0.000 description 1
- 125000003450 decanoic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001954 decanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- XUDOZULIAWNMIU-UHFFFAOYSA-N delta-hexenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC=C XUDOZULIAWNMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M dibutylalumanylium;chloride Chemical compound CCCC[Al](Cl)CCCC VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTZJFPSWNQFPCQ-UHFFFAOYSA-N dibutylaluminum Chemical compound CCCC[Al]CCCC VTZJFPSWNQFPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTGOUSAYHCYNCG-UHFFFAOYSA-O dicalcium;sodium;dioxido(oxo)silane;hydron Chemical compound [H+].[Na+].[Ca+2].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O ZTGOUSAYHCYNCG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RFUDQCRVCDXBGK-UHFFFAOYSA-L dichloro(propyl)alumane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCC[Al+2] RFUDQCRVCDXBGK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-O dicyclohexylazanium Chemical compound C1CCCCC1[NH2+]C1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- UWAMTZZJXXCIOH-UHFFFAOYSA-M diethyl(phenoxy)alumane Chemical compound CC[Al+]CC.[O-]C1=CC=CC=C1 UWAMTZZJXXCIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-O diethyl(phenyl)azanium Chemical compound CC[NH+](CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N dimethyl(oxo)tin Chemical compound C[Sn](C)=O WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDSFBVVBFMKMRF-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-2-enyl)silane Chemical compound C=CC[Si](C)(C)CC=C ZDSFBVVBFMKMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N dimethylacetone Natural products CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;chloride Chemical compound C[Al](C)Cl JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZLUHGRPVSRSHI-UHFFFAOYSA-N dimethylmagnesium Chemical compound C[Mg]C KZLUHGRPVSRSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical class O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDDYFPPQDKRJTK-UHFFFAOYSA-N diphenyl(prop-2-enyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CC=C)C1=CC=CC=C1 PDDYFPPQDKRJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- APBCNLYLPJQPGB-UHFFFAOYSA-N docos-21-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C APBCNLYLPJQPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNXYZQSFDTZEBK-UHFFFAOYSA-N dodec-11-en-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCCC=C QNXYZQSFDTZEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002027 dodecanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical compound CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- ZBGRMWIREQJHPK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC=C ZBGRMWIREQJHPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N ethenyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC=C CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(diethyl)alumane Chemical compound CCO[Al](CC)CC GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical group CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000012685 gas phase polymerization Methods 0.000 description 1
- QPEDQKGFNHXBGZ-UHFFFAOYSA-N henicos-20-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C QPEDQKGFNHXBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQVKNEQDEIZBLC-UHFFFAOYSA-N hepta-2,6-dienoic acid Chemical compound OC(=O)C=CCCC=C QQVKNEQDEIZBLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBSWAYKMEZHLNY-UHFFFAOYSA-N heptacyclo[10.6.1.13,10.15,8.02,11.04,9.013,18]henicos-6-ene Chemical compound C1C(C23)C4CCCCC4C1C3C(C13)CC2C3C2C=CC1C2 BBSWAYKMEZHLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVODZEXFHPAFHB-UHFFFAOYSA-N hexadec-15-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCC=C HVODZEXFHPAFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical group C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UYKVDYQGRZIDGN-UHFFFAOYSA-N hexylboron Chemical compound [B]CCCCCC UYKVDYQGRZIDGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001867 hydroperoxy group Chemical group [*]OO[H] 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- GHXZPUGJZVBLGC-UHFFFAOYSA-N iodoethene Chemical compound IC=C GHXZPUGJZVBLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane Chemical compound [Mg+2].CCC[CH2-].CCC[CH2-] KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUXHCILOWRXCEO-UHFFFAOYSA-M magnesium;butane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CCC[CH2-] QUXHCILOWRXCEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YHNWUQFTJNJVNU-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane;ethane Chemical compound [Mg+2].[CH2-]C.CCC[CH2-] YHNWUQFTJNJVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DLPASUVGCQPFFO-UHFFFAOYSA-N magnesium;ethane Chemical compound [Mg+2].[CH2-]C.[CH2-]C DLPASUVGCQPFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH2-]C YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UGVPKMAWLOMPRS-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CC[CH2-] UGVPKMAWLOMPRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYEXTBOQKFUPOE-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CC[CH2-] RYEXTBOQKFUPOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBSANEJBGMCTBH-UHFFFAOYSA-N manganate Chemical compound [O-][Mn]([O-])(=O)=O LBSANEJBGMCTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N methanesulfinic acid Chemical compound CS(O)=O XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEMYBHYAISOMTI-UHFFFAOYSA-N methanolate;2-methylpropylaluminum(2+) Chemical compound [O-]C.[O-]C.CC(C)C[Al+2] NEMYBHYAISOMTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQBCXNQILNPAPX-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)alumane Chemical compound [O-]C.C[Al+]C BQBCXNQILNPAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- CHWMPPNDIBLYMB-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(prop-2-enyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCN(CC=C)CC=C CHWMPPNDIBLYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSTVYECJWYQBKF-UHFFFAOYSA-N n-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)[Si](C)(C)CC=C GSTVYECJWYQBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- LKNLEKUNTUVOML-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);sulfate;hydrate Chemical compound O.[Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LKNLEKUNTUVOML-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- FKGFCVJJLGSFSB-UHFFFAOYSA-N non-8-en-1-ol Chemical compound OCCCCCCCC=C FKGFCVJJLGSFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 description 1
- WXPWPYISTQCNDP-UHFFFAOYSA-N oct-7-en-1-ol Chemical compound OCCCCCCC=C WXPWPYISTQCNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N ortho-hydroxybenzaldehyde Natural products OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052884 pectolite Inorganic materials 0.000 description 1
- LQAVWYMTUMSFBE-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-ol Chemical compound OCCCC=C LQAVWYMTUMSFBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N pent-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical compound C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGXOXHRUFVBLBN-UHFFFAOYSA-N pentacyclo[6.5.1.13,6.02,7.09,13]pentadec-4-ene Chemical compound C1C2C3C(C=C4)CC4C3C1C1C2CCC1 VGXOXHRUFVBLBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNMNFAQKCFGGN-UHFFFAOYSA-N pentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C4CCCCC4C1C3C1C=CC2C1 FXNMNFAQKCFGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000109 phenylethoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical group O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001863 phosphorothioyl group Chemical group *P(*)(*)=S 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- XIVPVSIDXBTZLM-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OCC=C XIVPVSIDXBTZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical group C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNRLAFFKKBSIM-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylsulfanylbenzene Chemical compound C=CCSC1=CC=CC=C1 QGNRLAFFKKBSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYPIULIVYSQNNT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylsulfonylbenzene Chemical compound C=CCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KYPIULIVYSQNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIPHSSYCQCBJAX-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylboronic acid Chemical compound CC(C)B(O)O QIPHSSYCQCBJAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- OBRKWFIGZSMARO-UHFFFAOYSA-N propylalumane Chemical compound [AlH2]CCC OBRKWFIGZSMARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAQOMSTTXPGKTN-UHFFFAOYSA-N propylboronic acid Chemical compound CCCB(O)O JAQOMSTTXPGKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DIGWSCGMTNOSDZ-UHFFFAOYSA-N tetradec-13-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC=C DIGWSCGMTNOSDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUUEFPGQBSFPV-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yl)alumane Chemical compound CCC(C)[Al](C(C)CC)C(C)CC NDUUEFPGQBSFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URNNTTSIHDDFIB-UHFFFAOYSA-N tri(cyclooctyl)alumane Chemical compound C1CCCCCCC1[Al](C1CCCCCCC1)C1CCCCCCC1 URNNTTSIHDDFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQHUJRZKBYZLC-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)-prop-2-enylsilane Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)CC=C AKQHUJRZKBYZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N tributylalumane Chemical compound CCCC[Al](CCCC)CCCC SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical group CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKFSBKQQYCMCKO-UHFFFAOYSA-N trichloro(prop-2-enyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC=C HKFSBKQQYCMCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical group C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUSVLRIDVGJNPA-UHFFFAOYSA-N tridec-12-en-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCCCC=C AUSVLRIDVGJNPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGRHYJIWZFEDBT-UHFFFAOYSA-N tridecylaluminum Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[Al] YGRHYJIWZFEDBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N trihexylalumane Chemical compound CCCCCC[Al](CCCCCC)CCCCCC ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLXSINPXIQKIB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(oct-7-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCCC=C RKLXSINPXIQKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical group COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N trimethyl(prop-2-enyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CC=C HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O trimethylammonium Chemical compound C[NH+](C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJQVUCWSDRWJE-UHFFFAOYSA-N tripentylalumane Chemical compound CCCCC[Al](CCCCC)CCCCC JOJQVUCWSDRWJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXJZZRSMGLGFPW-UHFFFAOYSA-N triphenyl(prop-2-enyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(CC=C)C1=CC=CC=C1 DXJZZRSMGLGFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N triphenylalumane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Al](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N tripropylalumane Chemical compound CCC[Al](CCC)CCC CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIIXTFIYICRGMZ-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC(P(C=2C(=C(C)C=CC=2)C)C=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C GIIXTFIYICRGMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFDAMRSZJLWUSQ-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC=CC=C1B(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C YFDAMRSZJLWUSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGOOAFIKKUZTEB-UHFFFAOYSA-N tris(3,5-difluorophenyl)borane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(B(C=2C=C(F)C=C(F)C=2)C=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 AGOOAFIKKUZTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHSAEOPCBBOWPU-UHFFFAOYSA-N tris(3,5-dimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(B(C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 OHSAEOPCBBOWPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPVVTWIAXFPZLS-UHFFFAOYSA-N tris(4-fluorophenyl)borane Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1B(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 YPVVTWIAXFPZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N tris(pentafluorophenyl)borane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1B(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSMBUUFIZBTSNO-UHFFFAOYSA-N tris[4-(fluoromethyl)phenyl]borane Chemical compound C1=CC(CF)=CC=C1B(C=1C=CC(CF)=CC=1)C1=CC=C(CF)C=C1 OSMBUUFIZBTSNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAKQLTYPVIOBZ-UHFFFAOYSA-N tritert-butylalumane Chemical compound CC(C)(C)[Al](C(C)(C)C)C(C)(C)C RTAKQLTYPVIOBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFPYUPGPBITMH-UHFFFAOYSA-N tritylium Chemical compound C1=CC=CC=C1[C+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OLFPYUPGPBITMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910006592 α-Sn Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/02—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
(A)下記一般式(I)で表される遷移金属化合物と、
〜R5は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、
ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含
有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちの2
個以上が互いに連結して環を形成していてもよく、R6は、水素原子、1級または2級炭
素のみからなる炭素数1〜4の炭化水素基、炭素数5以上の脂肪族炭化水素基、アリール
基置換アルキル基、単環性または二環性の脂環族炭化水素基および芳香族炭化水素基の6
種から選ばれ、nは、Mの価数を満たす数であり、Xは、水素原子、ハロゲン原子、炭化
水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、
リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有
基、またはスズ含有基を示し、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一
でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよ
い。)
(B)(B-1)有機金属化合物、
(B-2)有機アルミニウムオキシ化合物、および
(B-3)遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物
からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物
とからなるオレフィン重合用触媒の存在下に、非極性オレフィンと極性オレフィンを共重
合させることを特徴としている。
A)において、R1が芳香性(aromaticity)を示す基が好ましく、更に好ましくは下記一
般式(II)で表わされるアリール基または置換基を有していても良いピロール基である。
もよく、水素原子、ヘテロ環式化合物残基、ハロゲン含有基、窒素含有基、ホウ素含有基
、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基、炭化水
素基である。)
また本発明のオレフィンの重合方法は、前記のようなオレフィン重合用触媒の存在下に、オレフィンを重合することを特徴としている。
(A)下記一般式(I)で表される遷移金属化合物と、
(B-2)有機アルミニウムオキシ化合物、および
(B-3)遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物
からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物
とからなるオレフィン重合用触媒の存在下に、非極性オレフィンと極性オレフィンを共重合させることを特徴としている。
なお、N……Mは、一般的には配位していることを示すが、本発明においては配位していてもしていなくてもよい。
mは、1〜4の整数を示し、好ましくは2である。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
酸素含有基のうち、アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシなどが、アリーロキシ基としては、フェノキシ、2,6-ジメチルフェノキシ、2,4,6-トリメチルフェノキシなどが、アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、p-クロロベンゾイル基、p-メトキシベンゾイル基などが、エステル基としては、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、p-クロロフェノキシカルボニルなどが好ましく例示される。
さらにR6として特に好ましくはフェニル、ベンジル、ナフチルなどの芳香族基、およびこれらの水素原子が置換された3,5−ジフルオロフェニル、3,5−ビストリフルオロメチルフェニルなどである。
次に、(B)成分の各化合物について説明する。本発明の方法において、上記遷移金属化合物(A)においては、これら遷移金属化合物と、(B-1)有機金属化合物、(B-2)有機アルミニウムオキシ化合物、および(B-3)遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物、から選ばれる少なくとも1種の化合物である(B)成分からなる触媒の存在下に非極性オレフィンと極性オレフィンを共重合させる。
本発明で用いられる(B-1)有機金属化合物として、具体的には下記のような周期表第1、2族および第12、13族の有機金属化合物が用いられる。
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3の数であり、かつm+n+p+q=3である。)で表される有機アルミニウム化合物。
(式中、M2はLi、Na、またはKを示し、Raは炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示す。)で表される周期表第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化合物。
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、M3はMg、ZnまたはCdである。)で表される周期表第2族または第12族金属のジアルキル化合物。
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、mは好ましくは1.5≦m≦3の数である。)
で表される有機アルミニウム化合物、
(式中、Raは炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mはこのましくは1.5≦m≦3の数である。)で表される有機アルミニウム化合物、
(式中、Raは炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、mは好ましくは2≦m<3の数である。)で表される有機アルミニウム化合物、
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、qは0≦q<3の数であり、かつm+n+q=3である。)
で表される有機アルミニウム化合物。
トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリブチルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、トリデシルアルミニウムなどのトリn-アルキルアルミニウム;トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ-sec-ブチルアルミニウム、トリ-tert-ブチルアルミニウム、トリ-2-メチルブチルアルミニウム、トリ-3-メチルブチルアルミニウム、トリ-2-メチルペンチルアルミニウム、トリ-3-メチルペンチルアルミニウム、トリ-4-メチルペンチルアルミニウム、トリ-2-メチルヘキシルアルミニウム、トリ-3-メチルヘキシルアルミニウム、トリ-2-エチルヘキシルアルミニウムなどのトリ分岐鎖アルキルアルミニウム;トリシクロヘキシルアルミニウム、トリシクロオクチルアルミニウムなどのトリシクロアルキルアルミニウム;トリフェニルアルミニウム、トリトリルアルミニウムなどのトリアリールアルミニウム;ジエチルアルミニウムハイドライド、ジイソブチルアルミニウムハイドライドなどのジアルキルアルミニウムハイドライド;(i-C4H9)xAly(C5H10)z (式中、x、y、zは正の数であり、z≧2xである。)などで表されるトリイソプレニルアルミニウムなどのトリアルケニルアルミニウム;イソブチルアルミニウムメトキシド、イソブチルアルミニウムエトキシド、イソブチルアルミニウムイソプロポキシドなどのアルキルアルミニウムアルコキシド;ジメチルアルミニウムメトキシド、ジエチルアルミニウムエトキシド、ジブチルアルミニウムエトキシドなどのジアルキルアルミニウムアルコキシド;エチルアルミニウムセスキエトキシド、ブチルアルミニウムセスキブトキシドなどのアルキルアルミニウムセスキアルコキシド;Ra 2.5Al(ORb)0.5などで表される平均組成を有する部分的にアルコキシ化されたアルキルアルミニウム;ジエチルアルミニウムフェノキシド、ジエチルアルミニウム(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノキシド)、エチルアルミニウムビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノキシド)、ジイソブチルアルミニウム(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノキシド)、イソブチルアルミニウムビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノキシド)などのジアルキルアルミニウムアリーロキシド;ジメチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、ジブチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムブロミド、ジイソブチルアルミニウムクロリドなどのジアルキルアルミニウムハライド;エチルアルミニウムセスキクロリド、ブチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムセスキブロミドなどのアルキルアルミニウムセスキハライド;エチルアルミニウムジクロリド、プロピルアルミニウムジクロリド、ブチルアルミニウムジブロミドなどのアルキルアルミニウムジハライドなどの部分的にハロゲン化されたアルキルアルミニウム;ジエチルアルミニウムヒドリド、ジブチルアルミニウムヒドリドなどのジアルキルアルミニウムヒドリド;エチルアルミニウムジヒドリド、プロピルアルミニウムジヒドリドなどのアルキルアルミニウムジヒドリドなどその他の部分的に水素化されたアルキルアルミニウム;エチルアルミニウムエトキシクロリド、ブチルアルミニウムブトキシクロリド、エチルアルミニウムエトキシブロミドなどの部分的にアルコキシ化およびハロゲン化されたアルキルアルミニウムなどを挙げることができる。
(B-1)有機金属化合物のなかでは、有機アルミニウム化合物が好ましい。
本発明で用いられる(B-2)アルミニウムオキシ化合物は、従来公知のアルミノキサンであってもよく、また特開平2−78687号に例示されているようなベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物であってもよい。
(1)吸着水を含有する化合物または結晶水を含有する塩類、たとえば塩化マグネシウム水和物、硫酸銅水和物、硫酸アルミニウム水和物、硫酸ニッケル水和物、塩化第1セリウム水和物などの炭化水素媒体懸濁液に、トリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物を添加して、吸着水または結晶水と有機アルミニウム化合物とを反応させる方法。
(2)ベンゼン、トルエン、エチルエーテル、テトラヒドロフランなどの媒体中で、トリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物に直接水、氷または水蒸気を作用させる方法。
(3)デカン、ベンゼン、トルエンなどの媒体中でトリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物に、ジメチルスズオキシド、ジブチルスズオキシドなどの有機スズ酸化物を反応させる方法。
有機アルミニウム化合物とを、不活性ガス雰囲気下に不活性溶媒中で、−80℃〜室温の温度で1分〜24時間反応させることにより製造できる。
本発明で用いられる遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物(B-3)(以下、「イオン化イオン性化合物」という。)としては、特開平1−1501950号公報、特開平1−502036号公報、特開平3−179005号公報、特開平3−179006号公報、特開平3−207703号公報、特開平3−207704号公報、USP−5321106号などに記載されたルイス酸、イオン性化合物、ボラン化合物およびカルボラン化合物などを挙げることができる。さらに、ヘテロポリ化合物およびイソポリ化合物も挙げることができる。
イオン性化合物としては、たとえば下記一般式(V)で表される化合物が挙げられる。
(式中、Etはエチル基を表す。)
デカボラン(14);ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕ノナボレート、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕デカボレート、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕ウンデカボレート、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕ドデカボレート、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕デカクロロデカボレート、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕ドデカクロロドデカボレートなどのアニオンの塩;
トリ(n-ブチル)アンモニウムビス(ドデカハイドライドドデカボレート)コバルト酸塩(III)、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕ビス(ドデカハイドライドドデカボレート)ニッケル酸塩(III)などの金属ボランアニオンの塩などが挙げられる。
この式で金属MとYの結合は共有結合していても良いし、イオン結合していても良い。式中のR1〜R10、M、m、n、Xの具体例は(I)と同じであり、Yの例としては、
Chemical Review誌88巻1405ページ(1988年)
Chemical Review誌93巻927ページ(1993年)
WO 98/30162 6ページに記載の弱配位性アニオンが挙げられ、具体的には
AlR4 −
(Rは1種でも2種以上でもよく、酸素原子、窒素原子、リン原子、水素原子、ハロゲン原子またはそれらを含有する置換基、及び脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂環族炭化水素基で酸素原子、窒素原子、リン原子、水素原子、ハロゲン原子を含有する置換基を有していてもよい)
BR4 −
(Rは1種でも2種以上でもよく、酸素原子、窒素原子、リン原子、水素原子、ハロゲン原子またはそれらを含有する置換基、及び脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂環族炭化水素基で酸素原子、窒素原子、リン原子、水素原子、ハロゲン原子を含有する置換基を有していてもよい。)
本発明では上記遷移金属化合物(A)(以下「成分(A)」ということがある。)、および/または、有機金属化合物(B-1)、有機アルミニウムオキシ化合物(B-2)、およびイオン化イオン性化合物(B-3)から選ばれる少なくとも1種の化合物(以下「成分(B)」ということがある。)を必要に応じて担体(C)に担持して用いることができる。用いる場合の担体(C)は、無機または有機の化合物であって、顆粒状ないしは微粒子状の固体である。このうち無機化合物としては、多孔質酸化物、無機塩化物、粘土、粘土鉱物またはイオン交換性層状化合物が好ましい。本発明で用いられる(C)担体は、無機または有機の化合物であって、顆粒状ないしは微粒子状の固体である。
本発明において、(D)有機化合物成分は、必要に応じて、重合性能および生成ポリマーの物性を向上させる目的で使用される。このような有機化合物としては、アルコール類、フェノール性化合物、カルボン酸、リン化合物、スルホン酸塩およびハロゲン化炭化水素などが挙げられるが、この限りではない。
スルホン酸塩としては、下記一般式(IX)で表されるものが使用される。
R18は水素、炭素原子数1〜20の炭化水素基または炭素原子数1〜20のハロゲン化炭化水素基である。
mは1〜7の整数であり、nは1≦n≦7、かつm≧nである。
ハロゲン化炭化水素としては例えばクロロホルムや四塩化炭素などを例示することができる。
他の遷移金属化合物
本発明では重合に際し、上記遷移金属化合物(A)以外の遷移金属化合物を併用することができる。
(a-1) 下記一般式で表される遷移金属イミド化合物:
(a-8) 下記一般式で示される遷移金属化合物
(a-9) 前記(a-4)以外のシクロペンタジエニル骨格を有する配位子を含む遷移金属化合物(a-10) マグネシウム、チタン、ハロゲンを必須成分とする化合物。
本発明に係る極性オレフィン共重合体の製造方法では、上記のような成分(A)と成分(B)とからなる触媒の存在下に非極性オレフィンと極性オレフィンとを共重合させる。
で表される環状オレフィン、下記一般式(XXII)
で表される環状オレフィン、および下記一般式(XXIII)
で表される環状オレフィンの水素原子のうち一つまたは複数が極性基;たとえはカルボキシル基、ニトリル基、水酸基、エーテル基、エポキシド、ホルミル基、ケトン基、チオエーテル基、スルホ基、ホスフィン、置換シリル基などで置換された環状極性オレフィンである。カルボキシル基をもつ極性環状オレフィンの場合はこれらのナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、亜鉛塩、マグネシウム塩、カルシウム塩などの金属塩類、およびこれら不飽和カルボン酸類のメチルエステル、エチルエステル、n-プロピルエステル、イソプロピルエステル、n-ブチルエステル、イソブチルエステル、(5-ノルボルネン-2-イル)エステルなどの不飽和カルボン酸エステル類(該不飽和カルボン酸がジカルボン酸である場合にはモノエステルであってもジエステルであってもよい)、およびこれら不飽和カルボン酸類のアミド、N,N-ジメチルアミド等の不飽和カルボン酸アミド類(該不飽和カルボン酸がジカルボン酸である場合にはモノアミドであってもジアミドであってもよい);例えばビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2,3-ジカルボン酸無水物などの不飽和カルボン酸無水物類が挙げられる。水酸基をもつ極性環状オレフィンの場合はこれら環状不飽和アルコールの酢酸エステル、安息香酸エステル、プロピオン酸エステル、カプロン酸エステル、カプリン酸エステル、ラウリン酸エステル、ステアリン酸エステル等の不飽和エステル類も挙げることができる。アルデヒド基をもつ極性環状オレフィンの場合はこれらのジメチルアセタール、ジエチルアセタールなどの不飽和アセタール類、ケトン基をもつ極性環状オレフィンの場合はこれらのジメチルアセタール、ジエチルアセタールなどの不飽和アセタール類を挙げることができる。
8-ベンジル-テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセン、8-トリル-テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセン、8-(エチルフェニル)-テトラシクロ[4.4.0.12,5
.17,10]-3-ドデセン、8-(イソプロピルフェニル)-テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセン、8,9-ジフェニル-テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセン、8-(ビフェニル)-テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセン、8-(β-ナフチル)-テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセン、8-(α-ナフチル)-テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセン、8-(アントラセニル)-テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセン、(シクロペンタジエン-アセナフチレン付加物)にシクロペンタジエンをさらに付加した化合物、11,12-ベンゾ-ペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]-4-ペンタデセン、11,12-ベンゾ-ペンタシクロ[6.6.1.13,6.02,7.09,14]-4-ヘキサデセン、11-フェニル-ヘキサシクロ[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]-4-ヘプタデセン、14,15-ベンゾ-ヘプタシクロ[8.7.0.12,9.14,7.111,17.03,8.012,16]-5-エイコセン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、3-メチルシクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロドデセン、シクロエイコセンなどの非極性環状オレフィンの水素原子のうち一つまたは複数が極性基;たとえはカルボキシル基、ニトリル基、水酸基、エーテル基、エポキシド、ホルミル基、ケトン基、チオエーテル基、スルホ基、ホスフィン、置換シリル基などで置換された環状極性オレフィンを挙げることができる。
(1)成分(A)を単独で重合器に添加する方法。
(2)成分(A)および成分(B)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(3)成分(A)を担体(C)に担持した触媒成分、成分(B)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(4)成分(B)を担体(C)に担持した触媒成分、成分(A)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(5)成分(A)と成分(B)とを担体(C)に担持した触媒成分を重合器に添加する方法。
上記(2)〜(5)の各方法においては、各触媒成分の少なくとも2つ以上は予め接触されていてもよい。
充分に窒素置換した内容積500mlのガラス製反応器にトルエン250mlを装入し、ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物(以下、「NDCA」と略記する)0.05mmol、エチレン100リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で1.25mmol、引き続き、錯体化合物(1)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、25℃で10分間反応させた後、少量のイソブタノールを添加することにより重合を停止した。重合終了後、反応物を大量のメタノールに投入してポリマーを全量析出させた後、塩酸を加えてグラスフィルターで濾過した。ポリマーをメタノールで十分洗浄後、130℃、10時間で減圧乾燥した後、ポリマーを2.284g得た。このポリマーのIRおよび13C−NMRを測定したところ、得られたポリマーはNDCAが0.1モル%含まれているエチレン−NDCA共重合体であった。錯体(1)の構造を次に示す。
実施例1においてNDCAの量を0.25mmolにしたこと以外は実施例1と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.62gを得た。このポリマーのIRおよび13C-NMRを測定したところ、得られたポリマーはNDCAが0.3モル%含まれているエチレン−NDCA共重合体であった。
実施例1においてNDCAの量を0.50mmolにしたこと以外は実施例1と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.26gを得た。このポリマーのIRおよび13C-NMRを測定したところ、得られたポリマーはNDCAが0.3モル%含まれているエチレン−NDCA共重合体であった。
実施例2において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(2)を用いたこと以外は実施例2と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.34gを得た。このポリマーのIRおよび13C-NMRを測定したところ、得られたポリマーはNDCAが0.3モル%含まれているエチレン−NDCA共重合体であった。錯体化合物(2)の構造を次に示す。
充分に窒素置換した内容積500mlのガラス製反応器にトルエン250mlを装入し、酢酸ヘキセニルを錯体化合物(1)に対し10当量(0.05mmol)加え、エチレン100リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で1.25mmol、引き続き、錯体化合物(1)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、25℃で10分間反応させた後、少量のイソブタノールを添加することにより重合を停止した。重合終了後、反応物を大量のメタノールに投入してポリマーを全量析出させた後、塩酸を加えてグラスフィルターで濾過した。ポリマーをメタノールで十分洗浄後、130℃、10時間で減圧乾燥した後、ポリマーを3.957g得た。このポリマーのIRおよび1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは酢酸ヘキセニルがポリマー主鎖中に0.1モル%含まれているエチレン−酢酸ヘキセニル共重合体であった。
実施例5において酢酸ヘキセニルの量を錯体化合物(1)に対し100当量(0.50mmol)にしたこと以外は実施例5と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.12gを得た。このポリマーのIRおよび1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは酢酸ヘキセニルがポリマー主鎖中に0.52モル%含まれているエチレン−酢酸ヘキセニル共重合体であった。
実施例5において錯体化合物(1)の量を0.02mmol、酢酸ヘキセニルの量を錯体化合物(1)に対し100当量(2.00mmol)にしたこと以外は実施例5と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.24gを得た。このポリマーのIRおよび1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは酢酸ヘキセニルがポリマー主鎖中に1.9モル%含まれているエチレン−酢酸ヘキセニル共重合体であった。
実施例5において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(2)0.005mmolを用い、酢酸ヘキセニルの量を錯体化合物(2)に対し50当量(0.25mmol)にしたこと以外は実施例5と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.217gを得た。このポリマーのIRおよび1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは酢酸ヘキセニルがポリマー主鎖中に0.61モル%含まれているエチレン−酢酸ヘキセニル共重合体であった。
実施例8において錯体化合物(2)の代わりに錯体化合物(3)0.005mmolを用い、酢酸ヘキセニルの量を錯体化合物(3)に対し100当量(0.50mmol)にしたこと以外は実施例8と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.048gを得た。このポリマーのIRおよび1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは酢酸ヘキセニルがポリマー主鎖中に1.20モル%含まれているエチレン−酢酸ヘキセニル共重合体であった。錯体化合物(3)の構造を次に示す。
充分に窒素置換した内容積500mlのガラス製反応器にシクロヘキサン250mlを装入し、塩化アリル1.25mmolを加え、エチレン100リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で1.25mmol、引き続き、錯体化合物(1)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、25℃で10分間反応させた後、少量のイソブタノールを添加することにより重合を停止した。重合終了後、反応物を大量のメタノールに投入してポリマーを全量析出させた後、塩酸を加えてグラスフィルターで濾過した。ポリマーをメタノールで十分洗浄後、130℃、10時間で減圧乾燥した後、ポリマーを1.23g得た。このポリマーの1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは塩化アリルがポリマー主鎖中に0.1モル%含まれているエチレン−塩化アリル共重合体であった。
実施例10において塩化アリルの量を5.00mmolにしたこと以外は実施例10と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.23gを得た。このポリマーの1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは塩化アリルがポリマー主鎖中に0.3モル%含まれているエチレン−塩化アリル共重合体であった。
充分に窒素置換した内容積500mlのガラス製反応器にトルエン250mlを装入し、アリルアセテート0.25mmolを加え、エチレン50リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で1.25mmol、引き続き、錯体化合物(1)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、25℃で10分間反応させた後、少量のイソブタノールを添加することにより重合を停止した。重合終了後、反応物を大量のメタノールに投入してポリマーを全量析出させた後、塩酸を加えてグラスフィルターで濾過した。ポリマーをメタノールで十分洗浄後、130℃、10時間で減圧乾燥した後、ポリマーを1.03g得た。ポリマーのIRを測定したところ、1740cm-1付近にカルボニル基由来とみられる吸収が観測された。
実施例12においてアリルアセテートの量を0.50mmolにしたこと以外は実施例12と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.34gを得た。ポリマーのIRを測定したところ、1740cm-1付近にカルボニル基由来とみられる吸収が観測された。
実施例12においてアリルアセテートの量を1.25mmolにしたこと以外は実施例12と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.14gを得た。ポリマーのIRを測定したところ、1740cm-1付近にカルボニル基由来とみられる吸収が観測された。
充分に窒素置換した内容積500mlのガラス製反応器にトルエン250mlを装入し、酢酸ビニル0.05mmolを加え、エチレン100リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で1.25mmol、引き続き、錯体化合物(1)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、25℃で10分間反応させた後、少量のイソブタノールを添加することにより重合を停止した。重合終了後、反応物を大量のメタノールに投入してポリマーを全量析出させた後、塩酸を加えてグラスフィルターで濾過した。ポリマーをメタノールで十分洗浄後、130℃、10時間で減圧乾燥した後、ポリマーを4.03g得た。ポリマーのIRを測定したところ、1740cm-1付近にカルボニル基由来とみられる吸収が観測された。
実施例15において-酢酸ビニルの量を0.25mmolにしたこと以外は実施例15と同様に重合し、後処理を行ってポリマー2.40gを得た。ポリマーのIRを測定したところ、1740cm-1付近にカルボニル基由来とみられる吸収が観測された。
充分に窒素置換した内容積500mlのガラス製反応器にトルエン250mlを装入し、メチルアクリレート0.50mmolを加え、エチレン100リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で1.25mmol、引き続き、錯体化合物(1)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、25℃で10分間反応させた後、少量のイソブタノールを添加することにより重合を停止した。重合終了後、反応物を大量のメタノールに投入してポリマーを全量析出させた後、塩酸を加えてグラスフィルターで濾過した。ポリマーをメタノールで十分洗浄後、130℃、10時間で減圧乾燥した後、ポリマーを68mg得た。ポリマーのIRを測定したところ、1740cm-1付近にカルボニル基由来とみられる吸収が観測された。
充分に窒素置換した内容積500mlのガラス製反応器にトルエン250mlを装入し、アリルアルコール0.25mmolを加え、エチレン100リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させた。その後、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で1.25mmol、引き続き、錯体化合物(1)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、25℃で10分間反応させた後、少量のイソブタノールを添加することにより重合を停止した。重合終了後、反応物を大量のメタノールに投入してポリマーを全量析出させた後、塩酸を加えてグラスフィルターで濾過した。ポリマーをメタノールで十分洗浄後、130℃、10時間で減圧乾燥した後、ポリマーを1.22g得た。
実施例5において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(4)を0.02mmol用い、酢酸ヘキセニルの量を錯体化合物(4)に対し50当量(1.00mmol)を用いたこと以外は実施例5と同様に重合し、後処理を行ってポリマー1.717gを得た。このポリマーのIRおよび1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは酢酸ヘキセニルがポリマー主鎖中に0.74モル%含まれているエチレン−酢酸ヘキセニル共重合体であった。錯体化合物(4)の構造を次に示す。
実施例19において錯体化合物(4)の代わりに錯体化合物(5)を用いたこと以外は実施例19と同様に重合し、後処理を行ってポリマー1.177gを得た。このポリマーのIRおよび1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは酢酸ヘキセニルがポリマー主鎖中に0.66モル%含まれているエチレン−酢酸ヘキセニル共重合体であった。錯体化合物(5)の構造を次に示す。
実施例8において錯体化合物(2)の代わりに錯体化合物(6)を用いたこと以外は実施例8と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.283gを得た。このポリマーのIRおよび1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは酢酸ヘキセニルがポリマー主鎖中に0.46モル%含まれているエチレン−酢酸ヘキセニル共重合体であった。錯体化合物(6)の構造を次に示す。
実施例19において錯体化合物(4)の代わりに錯体化合物(7)を用いたこと以外は実施例19と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.822gを得た。このポリマーのIRおよび1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは酢酸ヘキセニルがポリマー主鎖中に0.99モル%含まれているエチレン−酢酸ヘキセニル共重合体であった。錯体化合物(7)の構造を次に示す。
実施例19において錯体化合物(4)の代わりに錯体化合物(8)を用いたこと以外は実施例19と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.292gを得た。このポリマーのIRおよび1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは酢酸ヘキセニルがポリマー主鎖中に0.82モル%含まれているエチレン−酢酸ヘキセニル共重合体であった。錯体化合物(8)の構造を次に示す。
実施例19において錯体化合物(4)の代わりに錯体化合物(1)を用い、酢酸ヘキセニルの代わりにノルボルネンー2−イルアセテートを錯体化合物(1)に対し50当量(1.00mmol)を用い、重合時間を20分にしたたこと以外は実施例19と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.643gを得た。このポリマーのIRおよび13C−NMRを測定したところ、得られたポリマーはノルボルネンー2−イルアセテートがポリマー主鎖中に0.32モル%含まれているエチレン−ノルボルネンー2−イルアセテート共重合体であった。
実施例24において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(2)を用いたこと以外は実施例24と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.421gを得た。このポリマーのIRおよび13C−NMRを測定したところ、得られたポリマーはノルボルネンー2−イルアセテートがポリマー主鎖中に0.35モル%含まれているエチレン−ノルボルネンー2−イルアセテート共重合体であった。
実施例24において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(5)を用いたこと以外は実施例24と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.108gを得た。このポリマーのIRおよび13C−NMRを測定したところ、得られたポリマーはノルボルネンー2−イルアセテートがポリマー主鎖中に0.30モル%含まれているエチレン−ノルボルネンー2−イルアセテート共重合体であった。
充分に窒素置換した内容積500mlのガラス製反応器にトルエン250mlを装入し、エチレン100リットル/hrで液相および気相をエチレンで飽和させたのち、メチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で0.375mmol加えた。その後、ウンデセンー1―オール20.00mmolを加え、ついでトリイソブチルアルミニウム20.00mmolを加えた。引き続き、錯体化合物(1)を0.005mmol加え重合を開始した。常圧のエチレンガス雰囲気下、25℃で10分間反応させた後、少量のイソブタノールを添加することにより重合を停止した。重合終了後、反応物を大量のメタノールに投入してポリマーを全量析出させた後、塩酸を加えてグラスフィルターで濾過した。ポリマーをメタノールで十分洗浄後、130℃、10時間で減圧乾燥した後、ポリマーを1.12g得た。このポリマーの1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーはウンデセンー1―オールがポリマー主鎖中に0.91モル%含まれているエチレン−ウンデセンー1―オール共重合体であった
実施例27において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(2)を用いたこと以外は実施例27と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.90gを得た。このポリマーの1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーはウンデセンー1―オールがポリマー主鎖中に0.89モル%含まれているエチレン−ウンデセンー1―オール共重合体であった。
―錯体化合物(9)によるエチレン−ノルボルネンジカルボン酸無水物共重合―
実施例1において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(9)を用いたこと以外は実施例1と同様に重合し、後処理を行ってポリマー2.15gを得た。このポリマーのIRおよび13C-NMRを測定したところ、得られたポリマーはNDCAが0.03モル%しか含まれないエチレン−NDCA共重合体であった。錯体(9)の構造を次に示す。
―錯体化合物(10)によるエチレン−ノルボルネンジカルボン酸無水物共重合―
実施例1において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(10)を用いたこと以外は実施例1と同様の操作を行ったが、ポリマーは得られなかった。錯体(10)の構造を次に示す。
―錯体化合物(9)によるエチレン−酢酸ヘキセニル共重合―
実施例6において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(9)を用いたこと以外は実施例6と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.057gを得た。このポリマーのIRおよび13C-NMRを測定したところ、得られたポリマーには酢酸ヘキセニルは含まれなかった。
―錯体化合物(9)によるエチレン−塩化アリル共重合―
実施例10において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(9)を用いたこと以外は実施例10と同様の操作をおこなったが、ポリマーは得られなかった。
―錯体化合物(9)によるエチレン−メチルアクリレート共重合―
実施例17において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(9)を用いたこと以外は実施例17と同様に重合し、後処理を行ってポリマー60mgを得た。
―錯体化合物(9)によるエチレン−酢酸ヘキセニル共重合―
実施例19において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(9)を用いたこと以外は実施例19と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.287gを得た。このポリマーのIRおよび1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーは酢酸ヘキセニルがポリマー主鎖中に0.13モル%しか含まれないエチレン−酢酸ヘキセニル共重合体であった。
―錯体化合物(9)によるエチレン−ノルボルネンー2−イルアセテート共重合―
実施例24において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(9)を用いたこと以外は実施例24と同様の操作をおこなったが、ポリマーは得られなかった。
―錯体化合物(9)によるエチレン−ウンデセンー1―オール共重合―
実施例27において錯体化合物(1)の代わりに錯体化合物(9)を用いたこと以外は実施例27と同様に重合し、後処理を行ってポリマー0.92gを得た。このポリマーの1H−NMRを測定したところ、得られたポリマーはウンデセンー1―オールがポリマー主鎖中に0.02モル%含まれているエチレン−ウンデセンー1―オール共重合体であった
Claims (1)
- (A)下記一般式(I)で表される遷移金属化合物と、
(式(I)中、Mはチタン原子を示し、mは、2であり、R1 は下記一般式(II)で表わされるアリール基、またはピロール基であり、
(式(II)中、R 1A 〜R 1E は互いに同一でも異なっていてもよい、水素原子、アルコキシ基、または、炭素原子数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基である)、
R 2 〜R5は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、またはアルコキシ基を示し、R6は、フェニル基であり、nは、Mの価数を満たす数であり、Xは、水素原子、ハロゲン原子、または炭化水素基を示し、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよい。)
(B)(B−2)有機アルミニウムオキシ化合物、および、必要に応じて(B−1)有機アルミニウム化合物、
とからなるオレフィン重合用触媒の存在下に、非極性オレフィンと極性オレフィンを共重合させることを特徴とする極性オレフィン共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006046299A JP4675259B2 (ja) | 2005-02-25 | 2006-02-23 | オレフィンの重合方法及び該重合方法で得られる重合体 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005050822 | 2005-02-25 | ||
JP2006046299A JP4675259B2 (ja) | 2005-02-25 | 2006-02-23 | オレフィンの重合方法及び該重合方法で得られる重合体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006265541A JP2006265541A (ja) | 2006-10-05 |
JP4675259B2 true JP4675259B2 (ja) | 2011-04-20 |
Family
ID=37201824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006046299A Active JP4675259B2 (ja) | 2005-02-25 | 2006-02-23 | オレフィンの重合方法及び該重合方法で得られる重合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4675259B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3766906A4 (en) * | 2018-03-14 | 2022-03-09 | Riken | MOLDED PRODUCT COMPRISING POLARIZED OLEFIN POLYMER AND PROPERTY THEREOF |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4948899B2 (ja) * | 2005-05-23 | 2012-06-06 | 株式会社クラレ | ビニルエステル系モノマー重合用担持型触媒組成物およびそのビニルエステル系モノマーの重合への使用 |
US8916663B2 (en) | 2009-08-28 | 2014-12-23 | The University Of Tokyo | Production method of copolymer of allyl monomer containing polar group |
JP5675162B2 (ja) * | 2010-04-30 | 2015-02-25 | 三井化学株式会社 | 非極性−極性オレフィン共重合体の製造方法 |
JP5675163B2 (ja) * | 2010-04-30 | 2015-02-25 | 三井化学株式会社 | 非極性−極性オレフィン共重合体の製造方法 |
CN102516291A (zh) * | 2011-12-09 | 2012-06-27 | 沈阳工业大学 | 一种含烷氧基团的席夫碱过渡金属配合物、制备方法及其用途 |
CN104039949B (zh) * | 2011-12-28 | 2020-09-08 | Jsr株式会社 | 细胞粘附抑制剂 |
CN104995514A (zh) * | 2013-02-13 | 2015-10-21 | Jsr株式会社 | 载体、该载体的制造方法、生物物质的免疫学测定方法 |
DE112021003444B4 (de) * | 2020-06-29 | 2024-05-08 | Polyplastics Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung eines zyklischen Olefincopolymers |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001181332A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
JP2002080515A (ja) * | 2000-07-04 | 2002-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | 極性オレフィン共重合体の製造方法および該方法により得られる極性オレフィン共重合体 |
JP2002155109A (ja) * | 2000-09-07 | 2002-05-28 | Mitsui Chemicals Inc | 極性基含有オレフィン共重合体の製造方法 |
JP2003183316A (ja) * | 2001-12-17 | 2003-07-03 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
JP2004331966A (ja) * | 2003-04-18 | 2004-11-25 | Mitsui Chemicals Inc | α−オレフィン・環状オレフィン共重合体の製造方法 |
JP2006233063A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
-
2006
- 2006-02-23 JP JP2006046299A patent/JP4675259B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001181332A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
JP2002080515A (ja) * | 2000-07-04 | 2002-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | 極性オレフィン共重合体の製造方法および該方法により得られる極性オレフィン共重合体 |
JP2002155109A (ja) * | 2000-09-07 | 2002-05-28 | Mitsui Chemicals Inc | 極性基含有オレフィン共重合体の製造方法 |
JP2003183316A (ja) * | 2001-12-17 | 2003-07-03 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
JP2004331966A (ja) * | 2003-04-18 | 2004-11-25 | Mitsui Chemicals Inc | α−オレフィン・環状オレフィン共重合体の製造方法 |
JP2006233063A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3766906A4 (en) * | 2018-03-14 | 2022-03-09 | Riken | MOLDED PRODUCT COMPRISING POLARIZED OLEFIN POLYMER AND PROPERTY THEREOF |
US11535688B2 (en) | 2018-03-14 | 2022-12-27 | Riken | Molded product comprising polarized olefin-based polymer and property thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006265541A (ja) | 2006-10-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4675259B2 (ja) | オレフィンの重合方法及び該重合方法で得られる重合体 | |
JP4237200B2 (ja) | α−オレフィン・共役ジエン共重合体 | |
JP5675163B2 (ja) | 非極性−極性オレフィン共重合体の製造方法 | |
JP4870072B2 (ja) | α−オレフィン・環状オレフィン・ポリエン共重合体およびその製造方法 | |
JP5597103B2 (ja) | オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造方法 | |
JP5675162B2 (ja) | 非極性−極性オレフィン共重合体の製造方法 | |
JP6371545B2 (ja) | 遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造方法 | |
JP4676219B2 (ja) | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 | |
JP2004331965A (ja) | オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造方法 | |
JP5093949B2 (ja) | α−オレフィン・環状オレフィン共重合体およびその製造方法 | |
JP4472409B2 (ja) | α−オレフィン・環状オレフィン共重合体の製造方法 | |
JP2018162231A (ja) | 遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒およびオレフィン系重合体の製造方法 | |
JP4056337B2 (ja) | α−オレフィン・環状オレフィン共重合体の製造方法 | |
JP2010241930A (ja) | オレフィン共重合体およびその製造方法 | |
JP3864013B2 (ja) | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 | |
JP4606667B2 (ja) | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 | |
JP5773797B2 (ja) | オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造方法 | |
JP2005002086A (ja) | 遷移金属化合物およびこれを含むオレフィン重合用触媒 | |
JP3930197B2 (ja) | オレフィン重合用触媒および重合方法 | |
JP5800727B2 (ja) | オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造方法 | |
JP2007297453A (ja) | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 | |
JP2004107486A (ja) | α−オレフィン・環状オレフィン共重合体 | |
JP3983184B2 (ja) | オレフィン重合用触媒および該オレフィン重合用触媒を用いたオレフィンの重合方法 | |
JP2001048910A (ja) | 環状オレフィン系共重合体の製造方法 | |
JP2003313247A (ja) | α−オレフィン・環状オレフィン共重合体およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080708 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101102 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101215 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110125 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110125 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140204 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4675259 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |