JP4659094B2 - 懸濁状農薬組成物の製造方法 - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
前記無機塩は、塩化カリウム、塩化ナトリウム、および硫酸ナトリウムのいずれか1種、またはこれらの混合物であることができる。
前記界面活性剤は、リグニンスルホン酸ナトリウムであることができる。
前記懸濁安定化剤は、ホワイトカーボン、ベントナイト、および酸化アルミニウムのいずれか1種、またはこれらの混合物でることができる。
前記農薬活性成分は、25℃の水への溶解度が100ppm以上の成分であることができる。
前記農薬活性成分はネオニコチノイド系化合物であることができる。
前記ネオニコチノイド系化合物は、ニテンピラム、イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、チアクロプリド、およびジノテフランからなる群から選ばれる少なくとも1種であることができる。
方法(1)によれば、水、多価アルコール、無機塩、および界面活性剤を混合溶解し、あらかじめ粉砕しておいた農薬活性成分と分散安定化剤の混合物を添加し、攪拌下で40〜70℃まで加熱した後、10〜25℃まで冷却し、次いでこれを30℃以下で湿式粉砕する。
加熱温度は、40〜70℃、好ましくは40〜50℃に設定される。加熱温度が40〜70℃である場合、水に対する溶解度の高い農薬活性成分の長期保存中おいて、オストワード成長による結晶成長をより効率よく抑制することができる。冷却温度は、10℃〜25℃、好ましくは18℃〜23℃に設定される。冷却温度が10℃〜25℃である場合、水に対する溶解度の高い農薬活性成分の長期保存中において、オストワード成長による結晶成長をより効率よく抑制することができる。湿式粉砕温度は、30℃以下、好ましく25℃より低い温度に設定される。湿式粉砕温度が30℃以下である場合、水に対する溶解度の高い農薬活性成分の長期保存中おいて、オストワード成長による結晶成長をより効率よく抑制することができる。加熱時間、冷却時間、および保持時間は、特に制限されない。例えば、加熱された混合物の温度が所定の温度に到達した後は、その温度を数時間保っても良いし、直ちに冷却しても良い。また、加熱された混合物を冷却する工程において、混合物を室温に放置して徐々冷却しても良いし、氷等を用いて急冷しても良い。方法(1)において、混合物を湿式粉砕する際に、温度の上昇を抑えるための冷却用ジャケットを備えたものであれば、いかなる粉砕機も用いることができる。好ましくは、混合物を微細に粉砕できる粉砕機が用いられる。当該粉砕機として、ダイノーミルやアイガーミルといったビーズミルを含む粉砕機が例示される。これらの粉砕機のいずれかを用いて、混合物の平均粒子径が所定の粒子径に達するまで、混合物を30℃以下に冷却しながら、湿式粉砕する。
加熱温度は、40〜70℃に、好ましく45〜50℃に設定される。加熱温度が40〜70℃である場合には、水に対する溶解度の高い農薬活性成分の長期保存中おいて、オストワード成長による結晶成長を効率よく抑制することができる。冷却温度は、特に制限されないが、18℃〜23℃に設定されるのが好ましい。加熱時間、冷却時間、および保持時間は特に制限されない。例えば、加熱された混合物の温度が所定の温度まで到達した後、その温度を数時間保っても良いし、直ちに冷却しても良い。また、加熱された混合物を冷却する工程において、混合物を室温に放置して徐々冷却しても良いし、氷等を用いて急冷しても良い。方法(1)において記載された粉砕機は方法(2)においても好ましいが、方法(2)において、湿式粉砕温度が制限されないため、湿式粉砕温度において粉砕機が故障しないものであれば、いかなる粉砕機も用いることができる。
農薬活性成分と懸濁安定化剤との混合物は、ジェットミルやピンミル等を使用して平均粒径が50μm以下、好ましくは25μm以下、更に好ましくは10μm以下まで粉砕しておくことが重要である。平均粒径が50μm以下の場合には、農薬活性有効成分の結晶成長をより効率よく抑制でき、結果的に農薬活性有効成分の浸透性が高くなる。
懸濁状農薬組成物における多価アルコールの含量は、使用される多価アルコールの種類および該組成物に含まれる他の成分の含量などによって決められるが、該組成物の総重量に対して、好ましくは、18〜23重量%である。
懸濁状農薬組成物における無機塩の含量は、使用される無機塩の種類および該組成物に含まれる他の成分の含量などによって決められるが、該組成物の総重量に対して、好ましくは、5〜10重量%である。
懸濁状農薬組成物における界面活性剤の含量は、使用される界面活性剤の種類および該組成物に含まれる他の成分の含量などによって決められるが、該組成物の総重量に対して、好ましくは、3〜6重量%である。
懸濁状農薬組成物における懸濁安定化剤の含量は、使用される懸濁安定化剤の種類および該組成物に含まれる他の成分の含量などによって決められるが、該組成物の総重量に対して、好ましくは、0.5〜1.5重量%である。
銅剤:塩基性塩化銅、および塩基性硫酸銅等。
硫黄剤:チウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、ジラム、プロピネブ、およびポリカーバメート等。
ポリハロアルキルチオ剤:キャプタン、フォルペット、およびジクロルフルアニド等。
有機塩素剤:クロロタロニル、およびフサライド等。
有機リン剤:IBP、EDDP、トリクロホスメチル、ピラゾホス、およびホセチル等。
ベンズイミダゾール剤:チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、およびチアベンダゾール等。
ジカルボキシイミド剤:イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、およびフルオルイミド等。
カルボキシアミド剤:オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、およびペンシクロン等。
アシルアラニン剤:メタラキシル、オキサジキシル、およびフララキシル等。
メトキシアクリレート剤:クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、およびメトミノストロビン等。
アニリノピリミジン剤:メパニピリム、ピリメタニル、およびジプロジニル等。
SBI剤:トリアジメホン、トリアジメノール、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、フェナリモール、ピリフェノックス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、イマザリル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベート、エポキシコナゾール、およびメトコナゾール等。
抗生物質剤:ポリオキシン、ブラストサイジンS、カスガマイシン、バリダマイシン、および硫酸ジヒドロストレプトマイシン等。
その他:プロパモカルブ塩酸塩、キントゼン、ヒドロキシイソオキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、イソプロチオラン、プロベナゾール、キノメチオナート、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、フェルムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシクラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノクタジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メタスルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、レシチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモルフ、フェナジンオキシド、カルプロパミド、フルスルファミド、フルジオキソニル、およびファモキサドン等。
有機燐及びカーバメート系殺虫剤:フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、EPBP、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、BPMC、MTMC、MIPC、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、およびフェノキシカルブ等。
ピレスロイド系殺虫剤:ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、およびアクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤:ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、およびBTや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。
アニリド系除草剤:ジフルフェニカン、およびプロパニル等。
クロロアセトアニリド系除草剤:アラクロール、およびプレチラクロール等。
アリールオキシアルカン酸系除草剤:2,4−D,2,4−DB等。
アリールオキシフェノキシアルカン酸系除草剤:ジクロホップ−メチル、およびフェノキサプロップ−エチル等。
アリールカルボン酸系除草剤:ジカンバ、およびピリチオバック等。
イミダゾリン系除草剤:イマザキン、およびイマゼタピル等。
ウレア系除草剤:ジウロン、およびイソプロツロン等。
カーバメート系除草剤:クロルプロファム、およびフェンメジファム等。
チオカーバメート系除草剤:チオベンカルブ、およびEPTC等。
ジニトロアニリン系除草剤:トリフルラリン、およびペンジメタリン等。
ジフェニルエーテル系除草剤:アシフルオルフェン、およびホメサフェン等。
スルホニルウレア系除草剤:ベンスルフロン−メチル、およびニコスルフロン等。
トリアジノン系除草剤:メトリブジン、およびメタミトロン等。
トリアジン系除草剤:アトラジン、およびシアナジン等。
トリアゾピリミジン系除草剤:フルメツラム等。
ニトリル系除草剤:ブロモキシニル、およびジクロベニル等。
リン酸系除草剤:グリホサート、およびグリホシネート等。
第四アンモニウム塩系除草剤:パラコート、およびジフェンゾコート等。
環状イミド系除草剤:フルミロラック−ペンチル、およびフルチアセット−メチル等。
ベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤:ベンゾイルプロップエチル、およびフランプロップエチル等。
その他の除草剤:イソキサベン、エトフメセート、オキサジアゾン、ピペロホス、ダイムロン、ベンタゾン、ベンフルセート、ダイフェンゾコート、ナプロアニリド、トリアゾフェナミド、キンクロラック、クロマゾン、スルコトリオン、シンメチリン、ジチオピル、ピラゾレート、ピリデート、フルポキサム、および、セトキシジムおよびトラルコキシジム等のシクロヘキサンジオン系の除草剤等。
25℃での水に対する高い溶解度を呈する農薬活性成分として、ニテンピラム、イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、チアクロプリド、およびジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物を例示することができる。
該懸濁状農薬組成物は、25℃での水に対する高い溶解度を呈する農薬活性成分に加えて、25℃での水に対する低い溶解度を呈する農薬活性成分を含むことができる。
活性成分と懸濁安定化剤の粉砕混合品の調製
アセタミプリド活性成分1.203g、HiSil SC72(LIANJI CHEMICALINDASTRY社製ホワイトカーボン)3g、AEROXIDE Alu C(日本アエロジル社製酸化アルミニウム)15g、およびAttagel 50(林化成社製ベントナイト)6gをビニール袋に入れてよく混合した後、ジェットミル(日曹エンジニアリング社製4Bウルマックス)で粉砕し、平均粒径21μmの微粒子を得た。尚、本願明細書における平均粒径はすべて日機装株式会社のマイクロトラック9320−X−100により体積平均粒径を測定し決定した。
水、多価アルコール、無機塩、および界面活性剤の溶解混合品の調製
5Lのステンレス製の円筒状容器に蒸留水627gとグリセリン350gを入れ、攪拌機を容器に付けて1,000rpmで回転させ、混合・溶解した。この容器に、塩化カリウム126gを入れ、完全に溶解するまで攪拌した。次にLignosol SFX−65(LIGNOTECH USA社製リグニンスルホン酸ナトリム)75gを入れ、完全に溶解するまで攪拌した。
懸濁状農薬組成物の調製1
製造例2で得た溶解混合品に、製造例1で得た粉砕混合品818gを徐々に添加して、溶解混合品中に均一に分散するまで、6,000rpm〜7,000rpmで攪拌しながら45℃まで加熱した。液温が45℃になったら直ちに容器ごと氷水に入れて21℃になるまで冷却した。次いで、湿式粉砕機(ウィリー・エ・バッコーフェン社製Dyno mill KLD型)の粉砕部の冷却ジャケットに5℃の冷却水を循環させ、品温が25℃を超えないように冷却しながら、前記冷却混合品を粉砕し、懸濁状農薬組成物を得た。
製造例1〜3に従って、懸濁状農薬組成物を得た。
製造例1〜3に従い、製剤例2〜5の懸濁状農薬組成物を、表−1に示すように製剤例1とは異なる様々な種類の多価アルコール類、無機塩類、および界面活性剤を、様々な濃度で用いて製造した。
懸濁状農薬組成物の調製2
製造例2で得た溶解混合品に、製造例1で得た粉砕混合品818gを徐々に添加して、溶解混合品中に均一に分散するまで、6,000rpm〜7,000rpmで攪拌した。この懸濁液を湿式粉砕機(ウィリー・エ・バッコーフェン社製Dyno mill KLD型)で粉砕し、次いで、ステンレス製容器に移し、容器に設けられた攪拌機を用いて攪拌しながらバンドヒーターで液温が45℃まで加熱した。液温が45℃になったらバンドヒーターを外して、液温が室温になるまで攪拌を続け、懸濁状農薬組成物を得た。
製造例1、2、および4に従い、製剤例6〜10の懸濁状農薬組成物を、表2に示すように製剤例1〜5と同様の種類の多価アルコール類、無機塩類、および界面活性剤を、同様の濃度で用いて製造した。
製造例1〜3に従い、比較製剤例1〜5の懸濁状農薬組成物を、表3に示すように製剤例1とは異なる様々な種類の多価アルコール類、無機塩類、および界面活性剤を、様々な濃度で用いて製造した。
製造例1、2、および4に従い、比較製剤例6および7の懸濁状農薬組成物を、表4に示すように、比較製剤例1および2と同様の種類の多価アルコール類、無機塩類、および界面活性剤を、同様の濃度で用いて製造して得た。
活性成分と懸濁安定化剤の混合品の調製
アセタミプリド活性成分1.203g、HiSil SC72(LIANJI CHEMICALINDASTRY社製ホワイトカーボン)3g、AEROXIDE Alu C(日本アエロジル社製酸化アルミニウム)15g、およびAttagel 50(林化成社製ベントナイト)6gをビニール袋に入れてよく混合した。粉砕はしなかった。
懸濁状農薬組成物の調製3
製造例2で得た溶解混合品に、比較製造例1で得た混合品818gを徐々に添加して、溶解混合品中に均一に分散するまで、6,000rpm〜7,000rpmで攪拌しながらバンドヒーターで45℃まで加熱した。液温が45℃になったら直ちに容器ごと氷水に入れて21℃まで冷却した。次いで、湿式粉砕機(ウィリー・エ・バッコーフェン社製Dyno mill KLD型)の粉砕部の冷却ジャケットに5℃の冷却水を還流させ、品温が25℃を超えないように冷却しながら、冷却混合品を粉砕し、懸濁状農薬組成物を得た。
懸濁状農薬組成物の調製4
製造例2で得た溶解混合品に、製造例1で得た粉砕混合品818gを徐々に添加して、溶解混合品中に均一に分散するまで、6,000rpm〜7,000rpmで攪拌した。この懸濁液を湿式粉砕機(ウィリー・エ・バッコーフェン社製Dyno mill KLD型)で粉砕し、懸濁状農薬組成物を得た。
懸濁状農薬組成物の調製5
製造例2で得た溶解混合品に、比較製造例1で得た原混合品818gを徐々に添加して、該溶解混合品中に均一に分散するまで、6,000rpm〜7,000rpmで攪拌した。この懸濁液を湿式粉砕機(ウィリー・エ・バッコーフェン社製Dyno mill KLD型)で粉砕し、次いで、ステンレス製容器に入れ、容器に設けられた攪拌機で攪拌しながら、バンドヒーターを用いて45℃に加熱した。液温が45℃になったらバンドヒーターを外し、液温が室温になるまで攪拌を続け、懸濁状農薬組成物を得た。
製造例1および2、および比較製造例2〜4に従って、比較製剤例11〜13の懸濁状農薬組成物を、表4に示すように製剤例1〜3と同様の種類の多価アルコール類、無機塩類、および界面活性剤を、同様の濃度で用いて製造した。
製造直後の懸濁状農薬組成物の外観を下記基準に従って評価し、日機装株式会社製マイクロトラック9320−X−100を用いて体積平均粒径を測定した。
○:懸濁状農薬組成物としての流動性が良好である。
×:懸濁状農薬組成物としての流動性が不良である。
製造した各懸濁状農薬組成物を直径2.5センチ、高さ11センチのガラス瓶に入れて蓋を閉め、54℃の恒温槽に14日間保存後、試験例1と同様の基準により懸濁状農薬組成物の外観を評価し、日機装株式会社製マイクロトラック9320−X−100を用いて体積平均粒径を測定した。
上記で本発明の好ましい実施態様を説明したが、これらは本発明の例示であり、限定するものではないと理解されるべきである。追加、省略、置換又はその他の修飾については、本発明の技術思想或いは範囲を超えない範囲で行うことができる。従って、本発明は前記記載に限定されないものと理解されるべきであり、本件に添付された特許請求の範囲によってのみ限定さる。
Claims (16)
- 農薬活性成分を粉砕する工程、
少なくとも水、多価アルコール、無機塩、及び界面活性剤を混合して溶液を調製する工程、
前記溶液に、前記粉砕した農薬活性成分と懸濁安定化剤とを添加して混合物を調製する工程、
攪拌下に前記混合物を40〜70℃に加熱する工程、
前記加熱した混合物を10〜25℃まで冷却する工程、および
前記冷却した混合物を30℃以下で湿式粉砕する工程、
を有する、懸濁状農薬組成物の製造方法。 - 農薬活性成分を粉砕する工程、
少なくとも水、多価アルコール、無機塩、および界面活性剤を混合して溶液を調製する工程、
前記溶液に、前記粉砕した農薬活性成分と懸濁安定化剤とを添加して混合物を調製する工程、
前記混合物を湿式粉砕する工程、
攪拌下に前記湿式粉砕した混合物を40〜70℃に加熱する工程、および
前記加熱した混合物を冷却する工程、
を有する、懸濁状農薬組成物の製造方法。 - 前記多価アルコールがグリセリンである、請求項1記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記多価アルコールがグリセリンである、請求項2記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記無機塩が、塩化カリウム、塩化ナトリウム、および硫酸ナトリウムのいずれか1種、またはこれらの混合物である、請求項1に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記無機塩が、塩化カリウム、塩化ナトリウム、および硫酸ナトリウムのいずれか1種、またはこれらの混合物である、請求項2に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記界面活性剤がリグニンスルホン酸ナトリウムである、請求項1に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記界面活性剤がリグニンスルホン酸ナトリウムである、請求項2に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記懸濁安定化剤が、ホワイトカーボン、ベントナイト、および酸化アルミニウムのいずれか1種、またはこれらの混合物である、請求項1に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記懸濁安定化剤が、ホワイトカーボン、ベントナイト、および酸化アルミニウムのいずれか1種、またはこれらの混合物である、請求項2に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記農薬活性成分が、25℃の水への溶解度が100ppm以上の成分である、請求項1に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記農薬活性成分が、25℃の水への溶解度が100ppm以上の成分である、請求項2に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記農薬活性成分がネオニコチノイド系化合物である、請求項1に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記農薬活性成分がネオニコチノイド系化合物である、請求項2に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記ネオニコチノイド系化合物が、ニテンピラム、イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、チアクロプリド、およびジノテフランからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項13に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
- 前記ネオニコチノイド系化合物が、ニテンピラム、イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、チアクロプリド、およびジノテフランからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項14に記載の懸濁状農薬組成物の製造方法。
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