JP4650814B2 - 皮膚手入れ用薬剤の成分 - Google Patents

皮膚手入れ用薬剤の成分 Download PDF

Info

Publication number
JP4650814B2
JP4650814B2 JP11262198A JP11262198A JP4650814B2 JP 4650814 B2 JP4650814 B2 JP 4650814B2 JP 11262198 A JP11262198 A JP 11262198A JP 11262198 A JP11262198 A JP 11262198A JP 4650814 B2 JP4650814 B2 JP 4650814B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fatty acid
acid
urea
component according
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP11262198A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH10279448A (ja
Inventor
ルドルフ・クルンブホルツ
ペーテル・レムケ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KD Pharma GmbH
Original Assignee
KD Pharma GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by KD Pharma GmbH filed Critical KD Pharma GmbH
Publication of JPH10279448A publication Critical patent/JPH10279448A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4650814B2 publication Critical patent/JP4650814B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • A61K2800/522Antioxidants; Radical scavengers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/56Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【0001】
【産業上の利用分野】
本発明は皮膚手入れ用薬剤に用いられる成分に関する。
【0002】
【従来の技術】
尿素は、皮膚用湿気保持剤として、クリーム及び塗り薬にしばしば使用される。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の基礎になっている課題は、尿素を大規模に皮膚手入れ用薬剤に利用可能にすることである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
この目的のため本発明によれば、尿素が多重に不飽和の脂肪酸及び/又は多重に不飽和の脂肪酸の化合物と共に包接化合物を形成している。
【0005】
こうして皮膚手入れ用薬剤において、酸化に対して保護される脂肪が使用可能にされる。
【0006】
尿素格子へ組込まれる化合物の空気中酸素に対する保護は、例えば″ROEMPP CHEMIE LEKIKON″,9.Auflage,Seite 3085から公知である。そこに示されているように、尿素は直鎖状炭化水素及び少し有枝の脂肪族化合物を、その格子(この場合六方格子)の溝にそれぞれ包接することができる。即ちnオクタンは組込まれるが、イソオクタンは組込まれない。アルカン類の混合物は尿素により分別される。炭化水素混合物の分離の際、石油の脱パラフインの際及び触媒等のため、尿素の包接化合物の形成が技術的に使用される。チオ尿素の一層大きい格子は、有枝及び環状の脂肪族化合物も内位添加することができる。
【0007】
さて驚くべきことに、尿素が強く湾曲する分子を持つ多重に不飽和の脂肪酸と共に包接化合物を形成することがわかった。いずれにせよこれは、直鎖状又はかなり直鎖状の分子を持つ大きい割合の分子が存在しない時に、いえる。従って本発明の特に有利な構成として、皮膚の手入れにとって有効な多重に不飽和の脂肪酸を尿素に内位添加することが提案される。そのため特にオメガ3脂肪酸が考慮され、皮膜増大の際身体がこれを利用する。更にオメガ3脂肪酸は炎症を防止する性質を持ち、従って医療用塗り薬に適している。
【0008】
その際本発明により著しいそれ以上の進歩が得られる。更にわかつたように、魚油から得られる脂肪酸は、尿素との包接化合物において、とりわけ肝油塗り薬から公知のように、それ以外の場合防止できないにおいを失う。このことは、オメガ3脂肪酸が実際上魚油のみから得ることができるという点で、この脂肪酸にとつて特に重要である。
【0009】
特にすべてオメガ3脂肪酸であるエイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸が考慮されるが、部分的にオメガ3脂肪酸に現われるアラキドン酸及びオクタデカテトラエン酸も考慮される。
【0010】
個々で“脂肪酸”により、明確に述べていなくても、その化合物を意味する。このような化合物として、主としてエチルエステルが考慮される。皮膚手入れ用薬剤の本発明による成分は、皮膚手入れ用薬剤を製造するための初期生成物としても、完成した皮膚手入れ用薬剤に存在する成分としても解釈される。
【0011】
最後に本発明の特に有利な局面によれば、本発明は尿素との包接化合物の形成により油分離の際生じる濾過残渣の有利な使用を可能にする。適当な油混合物の場合、このような濾過残渣は、例えばヘキサンで洗浄し、乾燥し、なるべく50μm以下に粉砕しさえすればよい。
【0012】
【実施例】
次に本発明を例により更に説明する。
脂肪酸エチルエステルの種々の混合物が、それぞれエタノール中の尿素と共に、この尿素が完全に溶解するまで、煮沸された。それから混合物が徐々に冷却させられ、最後に約6〜8時間後5〜10℃の最終温度に冷却された。その際沈殿した沈殿物が濾過により分離され、ヘキサンで洗浄され、乾燥され、かつ粉砕された。
【0013】
その他の点では本発明におけるように、脂肪酸のエステルの代りに脂肪酸のみについて以下に説明する。
それぞれ20gの油(脂肪酸混合物)及び40gの尿素が400gの100%エタノール中に与えられた。
【0014】
例1
原料油として、可動相として超臨界二酸化炭素によるクロマトグラフ分離から、ドコサヘキサエン酸(22:6)及びドコサペンタエン酸(22:5)、更にヘンエイコサペンタエン酸(21:5)及びエイコサペンタエン酸(20:5)の一部を含む魚油の少量が使用された。次の表に原料油及び濾過残渣中における脂肪酸の割合がまとめられている。
脂肪酸 原料油 脂肪酸化合物
20:5 18.6 12.52
21:5 7.1 7.99
22:5 9.3 18.68
22:6 59.7 57.06
【0015】
例2
原料油として、可動相として超過臨界二酸化炭素によるクロマトグラフ分離から、エイコサペンタエン酸(20.5)、アラキドン酸(20:4)オメガ3、アラキドン酸(20:4)オメガ6及び別の脂肪酸を含む魚油の少量が使用された。次の表に原料油及び濾過残渣中における脂肪酸の割合がまとめられている。
脂肪酸 原料油 濾過残渣
18:0 1.44 4.24
18:1 2.07 5.37
18:2 0.80 2.16
18:4 3.88 12.49
20:4オメガ6 2.60 2.56
20:4オメガ3 2.84 6.08
20:5 80.61 54.46
【0016】
例3
原料油は、エイコサペンタエン酸(20:5)を添加された混合物から成つていた。次の表には、原料油及び濾過残渣中における脂肪酸の割合がまとめられている。
脂肪酸 原料油 濾過残渣
18:1 11.72 41.54
18:2 3.77 14.5
18:4 2.12 15.8
20:4オメガ6 1.58 −
20:4オメガ3 1.77 0.96
20:5 47.52 6.12
21:5 1.62 −
22:5 3.52 −
22:6 11.26 −
【0017】
例1及び2と例3との比較からわかるように、直鎖状又は18:1のようにかなり直鎖状の分子を持つ一層多量の脂肪酸が、多重に不飽和の脂肪酸の入るのを阻止し、従つて前もつてできるだけ還元される。全体としてみれば、上述の方法により、混合物のオメガ3脂肪酸の約半分が尿素に包接される。

Claims (7)

  1. 皮膚手入れ用薬剤に用いられる成分であって、尿素が多に不飽和の脂肪酸及び/又は多重に不飽和の脂肪酸の化合物と共に包接化合物を形成していることを特徴とする、皮膚手入れ用薬剤に用いられる成分。
  2. 脂肪酸の化合物が脂肪酸エチルエステルであることを特徴とする、請求項1に記載の成分。
  3. 脂肪酸が少なくとも一部オメガ3脂肪酸であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の成分。
  4. 脂肪酸中にオクタデカテトラエン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸及び/又はドコサヘキサエン酸が存在することを特徴とする、請求項1ないし3の1つに記載の成分。
  5. 油又は油から製造される脂肪酸エチルエステルの混合物を、溶媒中の尿素と共に、尿素が溶解するまで、非酸化性雰囲気中で煮沸し、混合物を冷却させ、最後に10℃以下の最終温度に冷却し、その際沈殿する沈殿物を分離することを特徴とする、請求項1ないし4の1つに記載の成分の製造方法。
  6. 分離により生じた濾過残渣を洗浄し、乾燥し、粉砕することを特徴とする、請求項5に記載の方法。
  7. 直鎖状の分子を持つ脂肪酸を少量含む油を使用することを特徴とする、請求項5又は6に記載の方法。
JP11262198A 1997-03-21 1998-03-20 皮膚手入れ用薬剤の成分 Expired - Fee Related JP4650814B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19711777A DE19711777A1 (de) 1997-03-21 1997-03-21 Bestandteil eines Hautpflegemittels
DE19711777.5 1997-03-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10279448A JPH10279448A (ja) 1998-10-20
JP4650814B2 true JP4650814B2 (ja) 2011-03-16

Family

ID=7824104

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11262198A Expired - Fee Related JP4650814B2 (ja) 1997-03-21 1998-03-20 皮膚手入れ用薬剤の成分

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6042840A (ja)
EP (1) EP0868907B1 (ja)
JP (1) JP4650814B2 (ja)
DE (2) DE19711777A1 (ja)
ES (1) ES2229405T3 (ja)
NO (1) NO311782B1 (ja)
ZA (1) ZA982340B (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103202792B (zh) * 2013-03-01 2014-08-13 郑州市嘉蓓丽生物科技有限公司 一种冬瓜蜂蜜蛋黄护肤水
EP4195942A1 (en) 2020-08-16 2023-06-21 Kieran Wall Method for producing a par-fried chip

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3689678A (en) * 1968-04-03 1972-09-05 Warner Lambert Co Solid bath oil composition containing a clathrate
US4792418A (en) * 1985-08-14 1988-12-20 Century Laboratories, Inc. Method of extraction and purification of polyunsaturated fatty acids from natural sources
CH669208A5 (fr) * 1986-12-17 1989-02-28 Nestle Sa Procede de fractionnement en continu d'un melange d'acides gras.
WO1991007955A1 (en) * 1989-11-30 1991-06-13 Croda International Plc Use of nervonic acid and long chain fatty acids for the treatment of demyelinating disorders

Also Published As

Publication number Publication date
NO980711D0 (no) 1998-02-20
EP0868907A2 (de) 1998-10-07
ES2229405T3 (es) 2005-04-16
EP0868907B1 (de) 2004-09-15
US6042840A (en) 2000-03-28
NO311782B1 (no) 2002-01-28
DE19711777A1 (de) 1998-09-24
DE59811933D1 (de) 2004-10-21
JPH10279448A (ja) 1998-10-20
NO980711L (no) 1998-09-22
EP0868907A3 (de) 2000-03-15
ZA982340B (en) 1998-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2721890B2 (ja) 魚油からポリ不飽和脂肪酸エステルを抽出する方法
AU673555B2 (en) Compositions containing esters of unsaturated fatty acids
EP3294850B1 (en) Very long chain polyunsaturated fatty acids from natural oils
US6395778B1 (en) Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters
JPS6195095A (ja) γ‐リノレン酸の豊富化方法
LU85789A1 (fr) Utilisation dans les domaines therapeutique et cosmetique d'une solution anhydre de peroxyde d'hydrogene
JPH0159318B2 (ja)
JPH11504914A (ja) 生物活性化合物としての1,3−プロパンジオール誘導体
JPH0853692A (ja) ポリ不飽和脂肪酸エステル濃縮物の製造方法
WO1994029404A1 (fr) Compositions de derives de polyphenols et leur preparation
AU2016279913B2 (en) Metal ion complexes
WO1994010125A1 (en) Glycerin derivatives and uses thereof
WO2018162617A1 (fr) AceFaPC POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES ACÉTYLCHOLINE DÉPENDANTES
JP4650814B2 (ja) 皮膚手入れ用薬剤の成分
CA1033365A (fr) Composes heterocycliques a base d'aluminium, leur procede de preparation et compositions cosmetiques antiperspirantes les contenant
WO2011095284A1 (de) Anreicherung von mehrfach ungesättigten fettsäuren
JPS60204739A (ja) エイコサポリエン酸系化合物含有粉体
JP2786748B2 (ja) 高度不飽和脂肪酸類の精製方法
US4199599A (en) Glyceryl-tri-3,5,5-trimethylhexanoate protecting the skin therewith and cosmetic compositions therefore
LU87171A1 (fr) Compositions cosmetiques regenerant la peau et leur procede de preparation
JP3616668B2 (ja) 光老化防止剤及びそれを配合してなる皮膚化粧料
Kato et al. Synthesis of isomers of acetylcarnitylcholine and other carnitine derivatives
JPS5822152B2 (ja) コウジ酸のモノエステル化物
FR2884425A1 (fr) Composition pharmaceutique destinee a soigner le psoriasis
JP2802445B2 (ja) 頭髪用化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050118

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20051006

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20051018

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060113

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20060530

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061122

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100520

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100616

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100914

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20101207

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131224

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees