JP4643593B2 - チキソ性反応性組成物 - Google Patents
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Description
- ポリオキシアルキレンポリオール(ポリエーテルポリオールとも称される)。これはエチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、1,2−もしくは2,3−ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、又はそれらの混合物の重合生成物であり、任意選択で2つ以上の活性水素原子を有する開始剤分子、例えば、水、アンモニア、もしくは2つ以上のOHもしくはNH基を有する化合物(例えば、1,2−エタンジオール、1,2−及び1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール及びトリプロピレングリコールの異性体類、ブタンジオールの異性体類、ペンタンジオール類、ヘキサンジオール類、ヘプタンジオール類、オクタンジオール類、ノナンジオール類、デカンジオール類、ウンデカンジオール類、1,3−及び1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、水素化ビスフェノールA、1,1,1−トリメチロールエタン、1,1,1−トリメチロールプロパン、グリセロール、アニリン、並びに上述した化合物の混合物)などを用いて重合される。低不飽和度をもつポリオキシアルキレンポリオール類を用いることも可能であり(不飽和度はASTM D−2849−69に準拠して測定され、ポリオール1グラム当たりの不飽和のミリ当量で表される(meq/g))、これは例えば、いわゆるダブルメタルサイアナイド錯体触媒(double metal cyanide complex catalyst (DMC触媒))を用いて調製される。しかしまた、NaOH、KOH、もしくはアルカリ金属アルコキシドなどのアニオン触媒を用いて調製した、より高不飽和度を有するポリオキシアルキレンポリオール類を用いることもできる。
トリレン2,4−及び2,6−ジイソシアネート(TDI)、及びこれらの異性体の任意の所望する混合物、ジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネート(MDI)、ジフェニルメタンジイソシアネートの位置異性体類、フェニレン1,3−及び1,4−ジイソシアネート、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−ジイソシアナトベンゼン、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2−メチルペンタメチレン1,5−ジイソシアネート、2,2,4−及び2,4,4−トリメチルヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート(TMDI)、ドデカメチレン1,12−ジイソシアネート、シクロヘキサン1,3−及び1,4−ジイソシアネート及びそれらの異性体の任意の所望する混合物、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(すなわち、イソホロンジイソシアネート又はIPDI)、パーヒドロジフェニルメタン2,4’−及び4,4’−ジイソシアネート(HMDI)、1,4−ジイソシアナト−2,2,6−トリメチルシクロヘキサン(TMCDI)、キシレンm−及びp−ジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレン1,3−及び1,4−ジイソシアネート(TMXDI)、1,3−及び1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、及び前記イソシアネート類のオリゴマー類又はポリマー類、ならびに前記イソシアネート類の任意の所望する混合物。特に好ましいものはジイソシアネート類、特にMDI、TDI、HDI、及びIPDIである。
[チキソ性付与剤Bを含む組成物の製造]
1)イソシアネート基を有する組成物
ポリウレタンプレポリマー Prep 1の調製
Acclaim(登録商標)4200Nポリオール(Bayer社)2155gと、Caradol(登録商標)MD34-02ポリオール(Shell社)4310gと、メチレンジフェニル4,4’−ジイソシアネート(MDI;Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)とを、公知の方法によって80℃で反応させてNCO末端プレポリマーを得た。この反応生成物は、滴定法で測定したフリーイソシアネート基含有量2.36重量%を有していた。Prep 1は化合物A3の一例である。
チキソ性付与剤としての適性を評価するために、それぞれの組成物をアルミニウムカートリッジに分配し、水平な表面に三角形のビードとして適用した;7日後、そのビードを切り開き、三角形からの変動を、組成物の重量を基準にしたBの重量%に関して、以下の評価基準にしたがって評価した:
1 5重量%でいかなる実質的な変動もない
2 5重量%ではわずかな変動があるが、10重量%ではいかなる変動もない
3 5重量%では強い変動があるが、10重量%ではわずかな変動である
4 10重量%で非常に強い変動がある
チキソ性付与剤としての化合物Bの適性と、調製したチキソ性付与剤は以下のとおりである。
トリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)100gを、液状ビスフェノールAジグリシジルエーテル樹脂(BADGE)(Araldite(登録商標)GY 250)1000g中に、90℃で撹拌して溶かした。反応容器を3回脱気し、窒素で満たした。反応を窒素下で行った。約30分後、ジラウロイルペルオキシド3gを添加し、混合物を激しく撹拌した。これにより、高粘度のガラス状の塊が生じた。このペースト(以下でEP-Paste 1と称する)のエポキシ含量は4.6eq/kgだった。このEP-Paste 1は、9.1重量%のB含有量をもっていた。
1.ポリウレタン接着剤
表2に示した組成の1成分形湿気硬化性ポリウレタン接着剤を製造した。5kgのバッチサイズに対して、表2の量に従って、最初にPrep 1及び可塑剤に(メタ)アクリレートを添加し、混合物を窒素で覆い、撹拌しながら90℃に加熱した。90℃でペルオキシドを添加した。続いて混合物をさらに10分間撹拌し、次に50℃に冷却した。この時点で乾燥剤とさらにカーボンブラックとカオリンを混ぜ、混合を減圧下で15分間行った。これにより、均一な黒色ペーストが得られた。最後に触媒を添加し、さらに10分間の撹拌を行い、混合物をアルミニウムカートリッジに分配した。
2.1 1成分形熱硬化性エポキシ樹脂接着剤
EP-Paste 1を、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、エポキシ反応性希釈剤、ジシアンジアミド、及びフィラーとともに、薄板金属缶中に秤量し、50℃、減圧下で1時間、ホモジナイズした。次に、接着剤から接着剤のシートを作り、180℃で30分間硬化させた。打ち抜いてダンベル試験体を作り、次に引張強度、破断伸び、及び弾性率を試験した(ダンベル、長さ:75mm、幅:4mm、厚さ:2mm;試験速度:2mm/分(DIN 53504)(表7参照)。
EP-Paste 1を、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、反応性希釈剤、及びフィラーとともに、薄板金属缶中に秤量し、40℃で、減圧下で1時間、ホモジナイズした。次に、アミン類と促進剤との混合物をその薄板金属缶中に添加し、減圧下でさらに5分間撹拌した。接着剤をカートリッジに移し、すぐに試料成形型中に流し出した。試料を標準状態で7日間貯蔵し、次に型から取りだし、3点曲げ試験の評価を行った:ダンベル、長さ:150mm、幅:10mm、厚さ:10mm;試験速度:2mm/分(ISO 178に準拠)(表8参照)。
[Prep 2の調製]
Prep 2は、イソシアネート末端プレポリマー[Acclaim(登録商標)12200 (Bayer社)とIPDI、NCO/OH比=2、から従来の調製方法によって調製した]と、米国特許第5,364,955号明細書の実施例5からのアミノシランとの反応生成物である。この反応は従来どおりに行う。Prep 2は、滴定で測定したフリーイソシアネート基含有量0.00重量%を有する。
市販の通常の1kg混合機中で、270g(100部)のアルコキシシラン官能基含有ポリウレタンプレポリマーPrep 2を、100g(37部)のDIDP可塑剤と5分間混合した。この混合物に20g(7部)のトリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA、Fluka Chemie社)と2.4g(0.9部)のジラウロイルペルオキシド(Fluka Chemie社)を添加し、この混合物を90℃に加熱した。これを次に、高粘度で耐流れ性の塊が形成されるまで、90℃で減圧下、30分間撹拌した。次に、54g(20部)の二酸化チタンと325g(120部)のコーティングされた石灰を、60℃で15分間混ぜ込んだ。続いて、8g(3部)のジアミノシラン(Silquest(登録商標)A-1120)、2.7g(1部)のUV安定化剤(Tinuvin(登録商標)5060、Ciba Specialities社)及び5.4g(2.1部)のビニルシラン(Silquest(登録商標)A-171)を添加し、加熱することなく、減圧下で10分間、撹拌した。最後に、さらに1.18g(0.5部)のジブチルスズジラウレート(DBTL)と10g(4部)のDIDP可塑剤を添加し、減圧下で10分間混合した。
以下の特性をこれらの接着剤について測定し、表6〜9にまとめた。
- 垂下性(sagging):ガラス板に三角形のビード(高さ22mm、底辺8mm)を適用した。続いてガラス板をすぐに垂直に立てた(2)、そして、室温及び50%相対湿度で硬化させた。接着剤の垂下性を測定することによって、耐流れ性の評価を行った。図式的に示すと以下のとおりである。
1=>95%凝集破壊
2=75〜95%凝集破壊
3=25〜75%凝集破壊
4=<25%凝集破壊
5=接着破壊
- 引張剪断強度:DIN EN 1465(20mm/min)
- 引張強度:DIN 53504(200mm/min)
- 破断伸び:DIN 53504(200mm/min)
- 弾性率:DIN 53404(200mm/min)
- 耐引裂性 DIN53515(500mm/min)
- チキソ性指数(TI):20℃の温度で測定した、1s−1の剪断速度での粘度と100s−1の剪断速度での粘度の比
木製のすきま(スロット)を用いてガラス板上に平坦にひいた2mm厚さの層の上の光反射によって、光沢値を測定した。測定は、24時間の乾燥後に光沢計(Erichsen Pico Glossmaster 500−20°/60°)を使用して、三重測定として行った。
Claims (33)
- イソシアネート、エポキシド、アルコキシシラン、及びそれらの混合基を含む群から選択される少なくとも2つの反応性基を有する化合物Aの少なくとも1種と、
(メタ)アクリレートB1の単独重合によるか、又は(メタ)アクリレートB1と少なくとも1種のさらなる(メタ)アクリレートとの共重合によって調製されるポリマー型チキソ性付与剤Bの少なくとも1種[ここで、前記(メタ)アクリレートB1と少なくとも1種のさらなる(メタ)アクリレートとの混合物は2.5〜4.5の平均(メタ)アクリレート官能性fを有し、前記(メタ)アクリレートB1は3〜5の(メタ)アクリレート基を有する]とを含む組成物であって、
別途調製された前記ポリマー型チキソ性付与剤Bが前記化合物Aに添加されているか、あるいは、前記ポリマー型チキソ性付与剤Bが、前記化合物A中で前記(メタ)アクリレートB1を単独重合させるか又は前記化合物A中で前記(メタ)アクリレートB1と少なくとも1種のさらなる(メタ)アクリレートを共重合させることによって調製されたものである、組成物。 - 前記化合物Aが、
少なくとも2つのイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーA3と、
イソシアネート反応性基と、さらに1以上のエポキシド基もしくはアルコキシシラン基とを有する少なくとも1種の化合物AXとの反応によって得られることを特徴とする請求項1記載の組成物。 - 前記化合物Aが、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、ビスフェノールA/Fのジグリシジルエーテル、これらの混合物又はオリゴマーである化合物A1であることを特徴とする請求項1記載の組成物。
- 前記化合物Aが、少なくとも2つのアルコキシシラン基を有するポリウレタンプレポリマーである化合物A2−1であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記化合物Aが、少なくとも2つのアルコキシシラン基を有するポリエーテルである化合物A2−2であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記化合物A2−2が、少なくとも2つのC=C二重結合を有するポリエーテルと、化合物HSi(R1)a(OR2)3−a(式中、R1及びR2は互いに独立して、C1〜C8アルキル基を表し、aは値0又は1を表す。)とからのヒドロシリル化反応によって得られることを特徴とする、請求項5記載の組成物。
- 前記アルコキシシラン基が、トリメトキシシラン基又はトリエトキシシラン基であることを特徴とする、請求項4又は5又は6に記載の組成物。
- 前記化合物Aが、少なくとも2つのイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーである化合物A3であることを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- イソシアネート基を有する前記ポリウレタンプレポリマーA3又はイソシアネート反応性基を有する前記ポリウレタンプレポリマーA3−1が、少なくとも1種のポリオールと、少なくとも1種のポリイソシアネートとの反応により調製されることを特徴とする、請求項2又は8に記載の組成物。
- 前記ポリオールが、ポリオキシアルキレンポリオールであることを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
- 前記ポリオールが0.02meq/g未満の不飽和度と、1000〜30000g/molの分子量Mnとを有するポリオキシアルキレンポリオールであることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
- 前記(メタ)アクリレートB1が、3つ、4つ、又は5つの(メタ)アクリレート基を有することを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリマー型チキソ性付与剤Bが、2.5〜3.5の平均(メタ)アクリレート官能性fを有する(メタ)アクリレート混合物から調製されるコポリマーであることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記(メタ)アクリレート類のフリーラジカル重合に用いた有機フリーラジカル供与剤又はそれらから誘導された反応生成物を含むことを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記フリーラジカル供与剤が有機ペルオキシドであって、且つ前記有機ペルオキシドが100℃〜50℃の分解温度T1/2(1h)を有することを特徴とする、請求項14に記載の組成物。
- 前記有機ペルオキシドが、脂肪酸のペルオキシドであることを特徴とする、請求項14又は15に記載の組成物。
- ポリマー型チキソ性付与剤Bの量が、組成物の重量を基準にして0.1重量%〜10重量%であることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも1種の可塑剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記可塑剤が、フタレート又はアジペートであることを特徴とする、請求項18に記載の組成物。
- 少なくとも1種のフィラーをさらに含むことを特徴とする、請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物。
- フィラーの量が、組成物の重量を基準にして25重量%〜50重量%であることを特徴とする、請求項20に記載の組成物。
- 前記ポリマー型チキソ性付与剤Bが化合物Aに添加されることを特徴とする、請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
- 前記ポリマー型チキソ性付与剤Bが前記化合物A中で(メタ)アクリレート類から重合されることを特徴とする、請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
- チキソ性付与剤Bの前記重合が、80〜100℃の温度で行われることを特徴とする、請求項23に記載の方法。
- チキソ性付与剤Bの前記重合が、100℃〜50℃の分解温度T1/2(1h)を有する有機ペルオキシドによって行われることを特徴とする、請求項24に記載の方法。
- (メタ)アクリレートB1の単独重合によるか、又は
(メタ)アクリレートB1と、少なくとも1種のさらなる(メタ)アクリレートとの共重合[前記メタクリレートB1と少なくとも1種のさらなる(メタ)アクリレートとの混合物は2.5〜4.5の平均(メタ)アクリレート官能性fを有し、前記(メタ)アクリレートB1は3〜5の(メタ)アクリレート基を有する。]により調製される化合物Bからなるチキソ性付与剤。 - 前記(メタ)アクリレートB1が、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、グルコースペンタ(メタ)アクリレート、及びそれらのエトキシル化又はプロポキシル化類似体を含む群から選択されることを特徴とする、請求項26に記載のチキソ性付与剤。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物からなる接着剤。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物からなるシーラント。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物からなるコーティング剤。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物からなる被覆剤。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物と接触していることを特徴とする物品。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物の湿気硬化されたものと、摩擦接触していることを特徴とする物品。
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