JP4643452B2 - 揮発性金属β−ケトイミナート及び金属β−ジイミナート錯体 - Google Patents
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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-
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- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/06—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of metallic material
- C23C16/18—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of metallic material from metallo-organic compounds
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Description
Mは、Cu、Au、Ag、Co、Ru、Rh、Pt、In、Pd、Ni及びOsから選択される金属であり、
Xは、酸素及びNR5から選択され、
R1、R2、R3及びR5は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、式NO2を有するニトロ基、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の積が(2n+1)の積と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有し、R6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール基、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
R4は、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の積が(2n+1)の積と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有しR6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しm及びnが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル基又は6〜12個の炭素原子を含むアリール基であるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、そしてR4は、水素、原子又は基を取り去られることによってLと結びつき、
Lは、2〜20個の炭素原子を含むアルキルニトリル、式(R8)3SiCNを有しR8が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるシリルニトリル、1〜20個の炭素原子を含むアルキン、式(R9)3SiCCR10を有し、R9が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであり、R10が水素、あるいは1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド、又はアルコキシであるシリルアルキン、式(R11)3SiCCSi(R11)3を有し、R11が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであるシリルアルキン、1〜20個の炭素原子を含むアルケン、ジエン又はトリエン、式(R12)3SiCR13C(R13)2を有し、R12が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアミド、ビニル、アリール、アルキル、アルコキシであり、R13が各々独立して、水素、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキル、又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルアルケン、式(R14)3SiCR13CR13Si(R14)3を有し、R14が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであり、R13が各々独立して、水素原子、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるビス(シリル)アルケン、3〜20個の炭素を含むアレン、式(R15)2CCC(R15)2を有し、R15が各々独立して、水素原子、又は式(R16)3Si(この式中のR16は各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するアルキルシランであるアレン、式R17NCを有しR17が1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるアルキルイソシアニド、式(R18)3SiNCを有しR18が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるシリルイソシアニド、及び6〜12個の炭素原子を含むアリール基から選択される配位子であり、そしてLは、水素、原子又は基を取り去られることによってR4と結びつき、
MとLの間の有機金属結合は2つの単結合及び1つの単結合から選択される。
80.0ml(0.57モル)のクロロジメチルビニルシランと79.0ml(0.57モル)のトリエチルアミンを2.0リットルの乾燥したヘキサンと一緒に混合し、室温の窒素雰囲気下で勢いよく攪拌した。35.0mlのエタノールアミン(0.57モル)を1時間にわたってゆっくりと添加し、結果として濃厚な白色スラリーを得た。窒素下で固体の塩酸トリエチルアミンをろ過して除去し、更に1.0リットルの乾燥ヘキサンで洗浄した。その後、生成物からヘキサンを大気圧で蒸留により除去し、58.0g(70%)の収量を得た。該生成物についてのNMRの結果は次のとおり、すなわち、1H NMR:(500MHz、C6D6): δ=0.15(d,6H)、δ=2.8(q,2H)、δ=3.5(t,2H)、δ=5.75(dd,1H)、δ=5.94(dq,1H)、δ=6.17(dq,1H)、であった。
58.3g(0.40モル)のH2NCH2CH2OSiMe2(C2H3)を、250mlのTHF中で攪拌している40g(0.40モル)の2,4−ペンタンジオンに、過剰の硫酸ナトリウムの存在下で室温にて一滴ずつゆっくりと添加した。混合物を4時間攪拌し、次に真空下でTHFをストリッピングして除去した。次いで、残留油を120℃/20mTorrで蒸留して35gの最終生成物を得た(収率43%)。この生成物についてのNMR結果は次のとおり、すなわち、1H NMR:(500MHz,C6D6): δ=0.15(s,6H)、δ=1.40(s,3H)、δ=2.0(s,3H)、δ=2.8(q,2H)、δ=3.27(q,2H)、δ=4.9(s,1H)、δ=5.75(m,1H)、δ=5.95(m,1H)、δ=6.1(m,1H)、であった。
17.0g(0.075モル)のMeC(O)CH2C(NCH2CH2OSiMe2(C2H3))Meを10.0mlの乾燥テトラヒドロフラン(THF)溶媒に溶解させ、そして窒素雰囲気下で100mlの乾燥THF中で攪拌している2.5g(1.04モルで40%過剰)の水素化ナトリウムに対し1時間かけて添加し、室温で一晩攪拌したままにした。この混合物を窒素下でろ過し、次に、1時間にわたり窒素雰囲気下で0℃で10mlの乾燥THF中で攪拌している7.5g(0.075モル)の塩化銅(I)にゆっくりと添加して、その後混合物を室温まで温まらせ、一晩撹拌したままにした。次いで、THFを真空下でストリッピングし、500mlの脱酸素した乾燥ヘキサンを10分間攪拌しながら加えてからろ過を行った。真空下でヘキサンをストリッピングで除去後、粗生成物を薄い青色の結晶質のかたまりとして、収量15.8g(73%)で得た。20mTorr、70℃での昇華により、72.5℃の融点をもつほぼ無色の結晶性昇華物を得た。昇華した結晶をX線分析に付した。結果として得られた構造の図を図1に提示する。この生成物についてのNMRの結果は次のとおり、すなわち、1H NMR:(500MHz,C6D6): δ=0.10(d,6H)、δ=1.53(s,3H)、δ=2.14(s,3H)、δ=3.1(bs,1H)、δ=3.35(bs,1H)、δ=3.55(bs,1H)、δ=3.65(dd,1H)、δ=3.72(bs,1H)、δ=3.83(dd,1H)、δ=4.1(dd,1H)、δ=4.96(s,1H)、13C NMR:(500MHz,C6D6): δ=−2.8(s,1C)、δ=0.3(s,1C)、δ22.5(s,1C)、δ=27.9(s,1C)、δ=57.1(s,1C)、δ=65.3(s,1C)、δ=79.8(s,1C)、δ=83.2(s,1C)、δ=98.3(s,1C)、δ=169.2(s,1C)、δ=181.4(s,1C)、であった。
この合成は次に2つの部分でもって実施した。
100gの硫酸ナトリウム乾燥剤を含有する600mlの勢いよく攪拌されているヘキサン中の61.0g(1モル)のエタノールアミンに対し、ゆっくりと、100.0g(1.0モル)の2,4−ペンタンジエンを添加した。混合物は最終的に固塊となり、ヘキサン層をデカンテーションにより除去した。その後600mlのTHFを添加し、硫酸ナトリウム以外の全ての固体が溶解するまで混合物を攪拌しながらゆっくりと温めた。次にTHF層をデカンテーションにより除去し、一晩ゆっくりと冷却して結晶化させた。その後液体層をデカンテーションにより除去し、固体を流動ガスにより乾燥させた。収量は87グラム、つまり61%であった。NMRの結果は次のとおり中間生成物であり、すなわち、1H NMR(500MHz,C6D6): δ=1.14(s,3H)、δ=2.0(s,3H)、δ=2.76(q,2H)、δ=3.33(t,2H)、δ=4.83(s,1H)、δ=11.15(bs,1H)、であった。
窒素雰囲気下で500mlの乾燥THF中に40g(0.28モル)のMeC(O)CH2C(NCH2CH2OH)Meを溶解させ、250mlのTHF中で攪拌されている水素化ナトリウム6.7g(0.28モル)に対し1時間にわたりゆっくりと添加した。水素ガスが発生するのが見られ、混合物は濃い白色スラリーとなった。これに、1時間にわたり112mlの2.5M n−ブチルリチウム(0.28モル)を添加し、その時点で250mlの追加のTHFを添加してよりよく混合できるようにした。結果として得た薄黄色の懸濁液を更に2時間攪拌し、その後30分にわたり33.6g(0.28モル)のクロロジメチルビニルシランを添加し、この混合物を更に2時間攪拌した。この濃い懸濁液を次に、窒素雰囲気下で0℃の50mlの乾燥THF中で攪拌している塩化銅(I)29g(0.28モル)に対して1時間にわたって滴下により添加した。その後混合物を一晩攪拌しながら室温まで温まらせた。その後THFを真空下でストリッピングして除去し、500mlの乾燥ヘキサンを窒素下で添加し、混合物を10分間撹拌し、次にヘキサンを固体からろ過によって除去した。固体に対し更に500mlのヘキサンを添加し、45分間攪拌しながら45℃まで温めてから、ろ過して最初のヘキサン抽出物と一緒にした。ヘキサンを真空下でストリッピングによって除去して52.0gの薄青色の粗製結晶質生成物を得、収率は64%であった。次に粗製生成物を70℃、20mTorrでの昇華により精製した。
36gの硫酸ナトリウム乾燥剤と共に攪拌されている200mlのTHF中の14.8g(0.2モル)のN−メチルエチレンジアミンに対し、30分間にわたり滴下により20.0g(0.2モル)の2,4−ペンタンジオンを添加した。混合物は黄色となり、これを2日間室温で撹拌した。次いでTHFをデカンテーションにより除去し、乾燥した2Aモレキュラーシーブ上で一晩保管してから、真空下でTHFをストリッピングして除去して金褐色の油を得た。収量は25.5g、つまり82%であった。この生成物についてのNMRの結果は次のとおり、すなわち、1H NMR(500MHz,C6D6): δ=1.45(s,3H)、δ=2.03(s,3H)、δ=2.05(s,3H)、δ=2.25(t,2H)、δ=2.74(q,2H)、δ=4.88(s,1H)、δ=11.1(bs,1H)、であった。
窒素雰囲気下で1リットルの乾燥THF中で攪拌された水素化カリウム13.1g(0.327モル)に対し、1時間にわたり51.0g(0.327モル)のMeC(O)CH2C(NCH2CH2NMeH)を添加した。これに、30分間にわたり45ml(0.327モル)のクロロジメチルビニルシランを加え、次いで混合物を更に2時間撹拌した。その後THFを真空下でストリッピングにより除去し、10分間撹拌しながら1リットルの乾燥ヘキサンを添加した。この懸濁液を次にろ過し、固体を更なる50mlのヘキサンで3回洗浄した。全てのヘキサン洗浄液を一緒にし、次にストリッピングして62.3グラムつまり80%の収量の金褐色の油を得、これをその後120℃、20mTorrで蒸留した。この生成物についてのNMR結果は次のとおり、すなわち、1H NMR(500MHz,C6D6): δ=0.18(s,6H)、δ=1.44(s,3H)、δ=2.04(s,3H)、δ=2.24(s,3H)、δ=2.57(t,2H)、δ=2.71(q,2H)、δ=4.9(s,1H)、δ=5.7(dd,1H)、δ=5.94(dd,1H)、δ=6.2(dd,1H)、δ=11.1(bs,1H)、であった。
窒素雰囲気下に175mlの乾燥THF中で攪拌されている水素化カリウム1.02g(0.025モル)に対し30分にわたり、6.1g(0.025モル)のMeC(O)CH2C(NCH2CH2NMeSiMe2(C2H3))Meを添加し、2時間撹拌した。その後、かすかに濁った溶液をろ過し、窒素雰囲気下で0℃の10mlの乾燥THF中で撹拌される2.5g(0.025モル)の塩化銅(I)に対し3時間にわたって一滴ずつ添加した。その後混合物を一晩、室温まで温まらせた。次いで、真空下でTHFをストリッピングし、次に200mlの乾燥ヘキサンを窒素下で加え、混合物を5分間撹拌し、その後ろ過した。ヘキサンをストリッピングにより除去すると、6.3g、つまり83%の収量の、明るいひすい色の結晶質粗製生成物が得られ、これを75℃、20mTorrで昇華により精製した。生成物の融点は86℃であった。昇華した結晶をX線分析に付し、図2が得られた。この生成物についてのNMR結果は次のとおり、すなわち、1H NMR:(500MHz,C6D6): δ=0.05(bs,6H)、δ=1.65(s,3H)、δ=2.16(s,3H)、δ=2.27(s,3H)、δ=2.47(bs,1H)、δ=2.76(bs,1H)、δ=3.11(bs,1H)、δ=3.21(bs、1H)、δ=3.78(dd,1H)、δ=4.0(dd,1H)、δ=4.21(dd,1H)、δ=5.01(s,1H)、及び13C NMR:(500MHz,C6D6): δ=−0.05(bs,1C)、δ=−2.5(bs,1C)、δ=23.4(s,1C)、δ=27.9(s,1C)、δ=34.9(s,1C)、δ=51.6(s,1C)、δ=53.0(s,1C)、δ=81.2(s,1C)、δ=84.1(s,1C)、δ=170.1(s,1C)、δ=180.8(s,1C)、であった。
窒素雰囲気下に100mlの乾燥THF中で撹拌された0.417g(0.0104モル)の水素化カリウムに対し、30分間にわたり1.625g(0.0104モル)のMeC(O)CH2C(NCH2CH2NMeH)Meを添加して、濃い白色ペーストを得た。これに、5分間にわたり4.2mlの2.5M n−ブチルリチウム(0.0104モル)を加え、透明な黄色/オレンジ色溶液を得た。これに、1.4mlのクロロジメチルビニルシラン(0.01モル)を加えた。混合物はすぐに濁り、これを更に20分間攪拌した。次にこのスラリーを、窒素下で0℃の50mlの乾燥THF中で撹拌された1.04g(0.0104モル)の塩化銅(I)に対して一滴ずつ30分間にわたって添加し、その後室温まで温まらせ一晩撹拌した。THFを真空下でストリッピングにより除去し、100mlの乾燥ヘキサンを窒素下で添加した。混合物をろ過し、次にヘキサンをストリッピングして粗製生成物、すなわちCu(MeC(O)CHC(NCH2CH2NMeSiMe2(C2H3))Me)を得、これをGCMSにより同定した。
Claims (18)
- 式(I)、すなわち、
Mは、Cu、Au、Ag、Co、Ru、Rh、Pt、In、Pd、Ni及びOsから選択される金属であり、
Xは、酸素及びNR5から選択され、
R1、R2、R3及びR5は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、式NO2を有するニトロ基、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有し、R6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール基、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
置換基R1、R2、及び/又はR3のうちの少なくとも1つは、R1、R2、及び/又はR3が水素原子、ハロゲン原子、又はNO2を有するニトロ基でないことを条件として、R4と連結して環状構造を形成してもよく、
R4は、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有しR6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル基又は6〜12個の炭素原子を含むアリール基であるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
Lは、2〜20個の炭素原子を含むアルキルニトリル、式(R8)3SiCNを有しR8が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるシリルニトリル、1〜20個の炭素原子を含むアルキン、式(R9)3SiCCR10を有し、R9が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであり、R10が水素、あるいは1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、アミド、又はアルキルであるシリルアルキン、式(R11)3SiCCSi(R11)3を有し、R11が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであるシリルアルキン、1〜20個の炭素原子を含むアルケン、ジエン又はトリエン、式(R12)3SiCR13C(R13)2を有し、R12が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアミド、アリール、アルキル、アルコキシ、ビニルであり、R13が各々独立して、水素、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキル、又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルアルケン、式(R14)3SiCR13CR13Si(R14)3を有し、R14が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであり、R13が各々独立して、水素原子、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるビス(シリル)アルケン、3〜20個の炭素を含むアレン、式(R15)2CCC(R15)2を有し、R15が各々独立して、水素原子、又は式(R16)3Si(この式中のR16は各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するアルキルシランであるアレン、式R17NCを有しR17が1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるアルキルイソシアニド、式(R18)3SiNCを有しR18が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるシリルイソシアニド、及び6〜12個の炭素原子を含むアリール基から選択される配位子であり、
R4とLは、水素、原子又は基を取り去られることによって互いに結びつき、
MとLの間の有機金属結合は2つの単結合及び1つの単結合から選択される)
で表わされる金属錯体。 - MがCuである、請求項1に記載の錯体。
- XがOである、請求項1に記載の錯体。
- 置換基R1、R2及び/又はR3のうちの少なくとも1つがR4と連結する、請求項3に記載の錯体。
- 置換基R1、R2及び/又はR3のうちの少なくとも1つがR4と連結して環状構造を形成する、請求項1に記載の錯体。
- XがNR5である、請求項1に記載の錯体。
- R5が配位子Lと結びつき、水素、原子又は基が取り去られている、請求項6に記載の錯体。
- R5と結びついた追加の配位子Lを有する、請求項7に記載の錯体。
- 置換基R1、R2、R3及び/又はR5のうちの少なくとも1つが、R1、R2、R3及び/又はR5が水素原子、ハロゲン原子、又は式NO2を有するニトロ基でないことを条件として、R5と連結する、請求項6に記載の錯体。
- 置換基R1、R2、及び/又はR3のうちの少なくとも1つがR5と連結して環状構造を形成する、請求項1に記載の錯体。
- 基材上に金属を含むフィルムを被着させる方法であって、基材を下記の式(I)を有する金属錯体と接触させることを含み、当該接触を当該錯体が反応しフィルムを形成するのに充分な条件で行う、フィルムの被着方法。
Mは、Cu、Au、Ag、Co、Ru、Rh、Pt、In、Pd、Ni及びOsから選択される金属であり、
Xは、酸素及びNR5から選択され、
R1、R2、R3及びR5は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、式NO2を有するニトロ基、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有し、R6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール基、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
R4は、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有しR6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル基又は6〜12個の炭素原子を含むアリール基であるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
Lは、2〜20個の炭素原子を含むアルキルニトリル、式(R8)3SiCNを有しR8が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるシリルニトリル、1〜20個の炭素原子を含むアルキン、式(R9)3SiCCR10を有し、R9が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであり、R10が水素、あるいは1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、アミド、又はアルキルであるシリルアルキン、式(R11)3SiCCSi(R11)3を有し、R11が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであるシリルアルキン、1〜20個の炭素原子を含むアルケン、ジエン又はトリエン、式(R12)3SiCR13C(R13)2を有し、R12が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアミド、アリール、アルキル、アルコキシ、ビニルであり、R13が各々独立して、水素、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキル、又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルアルケン、式(R14)3SiCR13CR13Si(R14)3を有し、R14が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであり、R13が各々独立して、水素原子、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるビス(シリル)アルケン、3〜20個の炭素を含むアレン、式(R15)2CCC(R15)2を有し、R15が各々独立して、水素原子、又は式(R16)3Si(この式中のR16は各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するアルキルシランであるアレン、式R17NCを有しR17が1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるアルキルイソシアニド、式(R18)3SiNCを有しR18が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるシリルイソシアニド、及び6〜12個の炭素原子を含むアリール基から選択される配位子であり、
R4とLは、水素、原子又は基を取り去られることによって互いに結びつき、
MとLの間の有機金属結合は2つの単結合及び1つの単結合から選択される) - 銅を含むフィルムを含む電子デバイスであって、当該フイルムが下記の式(I)を有する金属錯体を含む前駆物質混合物から被着されている電子デバイス。
Mは、Cu、Au、Ag、Co、Ru、Rh、Pt、In、Pd、Ni及びOsから選択される金属であり、
Xは、酸素及びNR5から選択され、
R1、R2、R3及びR5は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、式NO2を有するニトロ基、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有し、R6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール基、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
R4は、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有しR6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル基又は6〜12個の炭素原子を含むアリール基であるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
Lは、2〜20個の炭素原子を含むアルキルニトリル、式(R8)3SiCNを有しR8が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるシリルニトリル、1〜20個の炭素原子を含むアルキン、式(R9)3SiCCR10を有し、R9が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであり、R10が水素、あるいは1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、アミド、又はアルキルであるシリルアルキン、式(R11)3SiCCSi(R11)3を有し、R11が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであるシリルアルキン、1〜20個の炭素原子を含むアルケン、ジエン又はトリエン、式(R12)3SiCR13C(R13)2を有し、R12が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアミド、アリール、アルキル、アルコキシ、ビニルであり、R13が各々独立して、水素、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキル、又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルアルケン、式(R14)3SiCR13CR13Si(R14)3を有し、R14が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであり、R13が各々独立して、水素原子、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるビス(シリル)アルケン、3〜20個の炭素を含むアレン、式(R15)2CCC(R15)2を有し、R15が各々独立して、水素原子、又は式(R16)3Si(この式中のR16は各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するアルキルシランであるアレン、式R17NCを有しR17が1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるアルキルイソシアニド、式(R18)3SiNCを有しR18が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるシリルイソシアニド、及び6〜12個の炭素原子を含むアリール基から選択される配位子であり、
R4とLは、水素、原子又は基を取り去られることによって互いに結びつき、
MとLの間の有機金属結合は2つの単結合及び1つの単結合から選択される) - 式(I)、すなわち、
Mは、Cu、Au、Ag、Co、Ru、Rh、Pt、In、Pd、Ni及びOsから選択される金属であり、
Xは酸素であり、
R1、R2及びR3は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、式NO2を有するニトロ基、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有し、R6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール基、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
R4は、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有しR6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル基又は6〜12個の炭素原子を含むアリール基であるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
Lは、2〜20個の炭素原子を含むアルキルニトリル、式(R8)3SiCNを有しR8が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるシリルニトリル、1〜20個の炭素原子を含むアルキン、式(R9)3SiCCR10を有し、R9が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであり、R10が水素、あるいは1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、アミド、又はアルキルであるシリルアルキン、式(R11)3SiCCSi(R11)3を有し、R11が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであるシリルアルキン、1〜20個の炭素原子を含むアルケン、ジエン又はトリエン、式(R12)3SiCR13C(R13)2を有し、R12が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアミド、アリール、アルキル、アルコキシ、ビニルであり、R13が各々独立して、水素、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキル、又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルアルケン、式(R14)3SiCR13CR13Si(R14)3を有し、R14が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであり、R13が各々独立して、水素原子、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるビス(シリル)アルケン、3〜20個の炭素を含むアレン、式(R15)2CCC(R15)2を有し、R15が各々独立して、水素原子、又は式(R16)3Si(この式中のR16は各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するアルキルシランであるアレン、式R17NCを有しR17が1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるアルキルイソシアニド、式(R18)3SiNCを有しR18が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるシリルイソシアニド、及び6〜12個の炭素原子を含むアリール基から選択される配位子であり、
R4とLは、水素、原子又は基を取り去られることによって互いに結びつき、
MとLの間の有機金属結合は2つの単結合及び1つの単結合から選択される)
を有する金属錯体を製造する方法であって、
式H2NR4Lを有する一級アミンを供給すること、
当該一級アミンを式R1C(O)CHR2C(O)R3を有するβ−ジケトン化合物と縮合させて、式R1C(O)CHR2CNR4LR3を有するβ−ケトイミン中間生成物を提供すること、及び
金属供給源の存在下で塩基を用いて当該β−ケトイミン中間生成物を脱プロトン化して当該金属錯体を生成させること、
を含む金属錯体製造方法。 - 式(I)、すなわち、
Mは、Cu、Au、Ag、Co、Ru、Rh、Pt、In、Pd、Ni及びOsから選択される金属であり、
XはNR5であり、
R1、R2、R3及びR5は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、式NO2を有するニトロ基、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有し、R6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール基、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
R4は、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有しR6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル基又は6〜12個の炭素原子を含むアリール基であるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
Lは、2〜20個の炭素原子を含むアルキルニトリル、式(R8)3SiCNを有しR8が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるシリルニトリル、1〜20個の炭素原子を含むアルキン、式(R9)3SiCCR10を有し、R9が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであり、R10が水素、あるいは1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、アミド、又はアルキルであるシリルアルキン、式(R11)3SiCCSi(R11)3を有し、R11が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであるシリルアルキン、1〜20個の炭素原子を含むアルケン、ジエン又はトリエン、式(R12)3SiCR13C(R13)2を有し、R12が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアミド、アリール、アルキル、アルコキシ、ビニルであり、R13が各々独立して、水素、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキル、又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルアルケン、式(R14)3SiCR13CR13Si(R14)3を有し、R14が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであり、R13が各々独立して、水素原子、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるビス(シリル)アルケン、3〜20個の炭素を含むアレン、式(R15)2CCC(R15)2を有し、R15が各々独立して、水素原子、又は式(R16)3Si(この式中のR16は各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するアルキルシランであるアレン、式R17NCを有しR17が1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるアルキルイソシアニド、式(R18)3SiNCを有しR18が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるシリルイソシアニド、及び6〜12個の炭素原子を含むアリール基から選択される配位子であり、
R4とLは、水素、原子又は基を取り去られることによって互いに結びつき、
MとLの間の有機金属結合は2つの単結合及び1つの単結合から選択される)
を有する金属錯体を製造する方法であって、
式H2NR4Lを有する一級アミンを供給すること、
当該一級アミンを式R1C(O)CHR2C(O)R3を有するβ−ジケトン化合物と反応させて、式R1C(O)CHR2CN(R4)(L)R3を有するβ−ケトイミン中間生成物を提供すること、
当該β−ケトイミン中間生成物をアルキル化剤中で処理しR5NH2と反応させて、式R1C(R5NH)CHR2C(NR4L)R3]+[V]-(この式中のVは当該アルキル化剤の共役塩基である)を提供すること、及び
金属供給源の存在下で塩基を用いて当該β−ケトイミン中間生成物を複数回脱プロトン化して当該金属錯体を生成させること、
を含む金属錯体製造方法。 - 式(I)、すなわち、
Mは、Cu、Au、Ag、Co、Ru、Rh、Pt、In、Pd、Ni及びOsから選択される金属であり、
Xは酸素であり、
R1、R2及びR3は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、式NO2を有するニトロ基、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有し、R6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール基、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
R4は、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有しR6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル基又は6〜12個の炭素原子を含むアリール基であるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
Lは、2〜20個の炭素原子を含むアルキルニトリル、式(R8)3SiCNを有しR8が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるシリルニトリル、1〜20個の炭素原子を含むアルキン、式(R9)3SiCCR10を有し、R9が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであり、R10が水素、あるいは1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、アミド、又はアルキルであるシリルアルキン、式(R11)3SiCCSi(R11)3を有し、R11が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであるシリルアルキン、1〜20個の炭素原子を含むアルケン、ジエン又はトリエン、式(R12)3SiCR13C(R13)2を有し、R12が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアミド、アリール、アルキル、アルコキシ、ビニルであり、R13が各々独立して、水素、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキル、又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルアルケン、式(R14)3SiCR13CR13Si(R14)3を有し、R14が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであり、R13が各々独立して、水素原子、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるビス(シリル)アルケン、3〜20個の炭素を含むアレン、式(R15)2CCC(R15)2を有し、R15が各々独立して、水素原子、又は式(R16)3Si(この式中のR16は各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するアルキルシランであるアレン、式R17NCを有しR17が1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるアルキルイソシアニド、式(R18)3SiNCを有しR18が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるシリルイソシアニド、及び6〜12個の炭素原子を含むアリール基から選択される配位子であり、
R4とLは、水素、原子又は基を取り去られることによって互いに結びつき、
MとLの間の有機金属結合は2つの単結合及び1つの単結合から選択される)
を有する金属錯体を製造する方法であって、
式H2NR4を有する一級アミンを供給すること、
当該一級アミンを式R1C(O)CHR2C(O)R3を有するβ−ジケトン化合物と縮合させて、式R1C(O)CHR2CN(R4)R3を有する第1のβ−ケトイミン中間生成物を提供すること、
当該第1のβ−ケトイミン中間生成物に配位子(L)を結合させて、式R1C(O)CHR2CN(R4)LR3を有する第2の中間生成物を提供すること、及び
金属供給源の存在下で塩基を用いて当該第2のβ−ケトイミン中間生成物を脱プロトン化して当該金属錯体を生成させること、
を含む金属錯体製造方法。 - 次の式(I)、
Xは、酸素及びNR5から選択され、
R1、R2、R3及びR5は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、式NO2を有するニトロ基、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有し、R6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール基、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して1〜20個の炭素原子を含むアルキル又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
R4は、式CnH2n+1を有しnが1〜20の範囲内の数であるアルキル、式CnHxFyを有し、(x+y)の和が(2n+1)の和と等しくnが1〜20の範囲内の数であるフルオロアルキル、式(R6)3Siを有しR6が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるアルキルシラン、6〜12個の炭素原子を含むアリール、6〜12個の炭素原子を含むアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアルキル置換アリール、6〜12個の炭素原子を含むフルオロアリール、式(CH2)nO(CmH2m+1)を有しn及びmが独立して1〜20の範囲内の数であるエーテル、式(CnHxFy)O(CmHwFz)を有し、(x+y)=2n、(w+z)=(2m+1)であり、nとmが各々独立して1〜20の範囲内の数であるフルオロエーテル、式(R7)3SiOを有し、R7が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル基又は6〜12個の炭素原子を含むアリール基であるシリルエーテル、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、及び1〜20個の炭素原子を含むアミド、から選択され、
Lは、2〜20個の炭素原子を含むアルキルニトリル、式(R8)3SiCNを有しR8が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであるシリルニトリル、1〜20個の炭素原子を含むアルキン、式(R9)3SiCCR10を有し、R9が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであり、R10が水素、あるいは1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、アミド、又はアルキルであるシリルアルキン、式(R11)3SiCCSi(R11)3を有し、R11が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシであるシリルアルキン、1〜20個の炭素原子を含むアルケン、ジエン又はトリエン、式(R12)3SiCR13C(R13)2を有し、R12が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアミド、アリール、アルキル、アルコキシ、ビニルであり、R13が各々独立して、水素、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキル、又は6〜12個の炭素原子を含むアリールであるシリルアルケン、式(R14)3SiCR13CR13Si(R14)3を有し、R14が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ又はアミドであり、R13が各々独立して、水素原子、又は1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるビス(シリル)アルケン、3〜20個の炭素を含むアレン、式(R15)2CCC(R15)2を有し、R15が各々独立して、水素原子、又は式(R16)3Si(この式中のR16は各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキル、アミド又はアルコキシである)を有するアルキルシランであるアレン、式R17NCを有しR17が1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるアルキルイソシアニド、式(R18)3SiNCを有しR18が各々独立して、1〜20個の炭素原子を含むアルキルであるシリルイソシアニド、及び6〜12個の炭素原子を含むアリール基から選択される配位子であり、
R4とLは、水素、原子又は基を取り去られることによって互いに結びつき、
CuとLの間の有機金属結合は2つの単結合及び1つの単結合から選択される)
で表わされる金属錯体。
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