JP4567390B2 - 4,4′−メチレンジフェニルジイソシアネートおよび2,4′−メチレンジフェニルジイソシアネートの高い含有率を有するジフェニルメタン系列のジイソシアネートおよびポリイソシアネートの混合物の製造 - Google Patents
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Description
たとえば次の2つの研究は選択的なMDI合成による混合されたMDI生成物の直接的な製造を記載している。Keggenhoff、Maehlmann&Eifler(EP−158059B1)は、4,4′−MDI約80%および2,4′−MDA約10%を含有し、かつ約90%の2環系の成分の含有率を有する高い4,4′−MDA含有率を有するMDA混合物を製造した。これに対してEifler&Ellendt(EP−3303B1)は、2環系成分88%の含有率を有し、2,2′−MDA19%、2,4′−MDA36%および4,4′−MDA45%を含有する、モノマー含有率の高いMDAを製造することができた。8を上回るアニリン/ホルムアルデヒドの高いモル比はこれらの生成物を製造するために必要とされ、このことは大量のアニリンを返送しなくてはならないことを意味している。さらにHCl(触媒として)およびNaOH(触媒の中和のため)の高い消費量がこれらのグレードの多くのために必要である。特に高い4,4′−MDA含有率を有する生成物は極めて高いHCl触媒消費量を示す。高い2,4′−MDI含有率、モノマーが富化されたMDAグレードの製造は特に高い、しばしば不所望の二次的な2,2′−MDIの収率につながる。2,2′−MDIの高い濃度は、その低い反応性に基づいて多くの適用において望ましくない。
a)アニリンおよびホルムアルデヒドを酸性触媒の存在下に反応させて2環系メチレンジフェニルジアミンを含有するジフェニルメタン系列のジアミンおよびポリアミンを製造する工程、
b)2環系メチレンジフェニルジアミンを含有するジフェニルメタン系列のジアミンおよびポリアミンをホスゲン化して、場合により溶剤の存在下に粗製ジイソシアネートおよびポリイソシアネートを製造する工程および
c)フラクションの質量に対して4,4′−MDI含有率60質量%以上、2,4′−MDI含有率4〜35質量%および2,2′−MDI含有率0.01〜10質量%を有し、かつフェニルイソシアネートを最大で20ppmおよび場合により溶剤を最大で50ppm含有する2環系メチレンジフェニルジイソシアネートを少なくとも95質量%含有するフラクションを1回の蒸留工程で、および場合により低沸点成分を上流および下流で分離して、粗製ジイソシアネートおよびポリイソシアネートから分離する工程、
からなる、2環系メチレンジフェニルジイソシアネートを少なくとも95質量%含有するジフェニルメタン系列からのジイソシアネートのフラクションを製造する方法に関する。
a)フラクションの質量に対して4,4′−MDI含有率60質量%以上、2,4′−MDI含有率4〜35質量%、2,2′−MDI含有率0.01〜10質量%を含有し、ならびにフェニルイソシアネートを最大で20ppmおよび場合により溶剤を最大で50ppm含有する2環系メチレンジフェニルジイソシアネートを少なくとも95質量%含有するフラクションを上記の方法で製造し、かつ
b)工程a)で製造されたフラクションをジフェニルメタン系列のジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートを含有する1種以上の混合物とブレンドする。
●全2環系成分含有率:≧95質量%、
●4,4′−MDI含有率:全フラクションに対して>60質量%、
●2,4′−MDI含有率:全フラクションに対して4質量%〜35質量%、
●2,2′−MDI含有率:全フラクションに対して0.01〜10質量%、
●溶剤含有率:全フラクションに対して0〜50ppm、
●フェニルイソシアネート含有率:全フラクションに対して0〜20ppm、
●ウレトジオン含有率:全フラクションに対して0〜0.5質量%。
●全2環系成分含有率:≧99質量%、
●4,4′−MDI含有率:全フラクションに対して>76質量%、
●2,4′−MDI含有率:全フラクションに対して5質量%〜22質量%、
●2,2′−MDI含有率:全フラクションに対して0.2〜3質量%、
●溶剤含有率:全フラクションに対して0〜20ppm、
●フェニルイソシアネート含有率:全フラクションに対して0〜10ppm、
●ウレトジオン含有率:全フラクションに対して0〜0.1質量%。
●断熱および冷却器産業のための硬質フォーム、
●包装用発泡材料、
●家具および自動車産業のための軟質フォームおよび軟質成型フォーム、
●被覆、接着剤、シーラントおよびエラストマーの適用、
●半硬質ポリウレタンフォーム。
ポリマーグレード17質量%、ポリマーグレードA51質量%およびポリマーグレードB32質量%からの混合されたMDI生成物の製造により、次の製品品質が得られた(MCB=溶剤としてモノクロロベンゼン)
ポリマーグレード36.4質量%、4,4グレード37.1質量%および2,4グレード26.5質量%からの混合されたMDI生成物の製造により、次の製品品質が得られた:
ポリマーグレード35.9%、粗製モノマー45.7%、2,4−グレード18.3%からなる混合されたMDI生成物の製造により次の製品品質が得られた。
ポリマーグレード35.9%、純粋な粗製モノマー45.7%、2,4−グレード18.3%からなる混合されたMDIの製造により次の製品品質が得られた。
3.9質量%の高い2,2′−含有率が実際に必要である場合、約50%の2,2′−MDIおよび約50%の2,4′−MDIを含有する、付加的に得られる生成物品質(2,2′−富化タイプ)を第四の成分として使用することができる。例1からの出発値をこの方法で正確に再現することができる。
アニリン1000gを撹拌反応器中、40℃で31.9%の水性HCl306gと混合した。32%のホルムアルデヒド溶液480gを15分以内に滴加した。撹拌をまず40℃でさらに15分間継続し、かつその後2.5時間で温度を徐々に100℃に上げた。次いで反応混合物を100℃で撹拌下に10時間還流させ、かつ50%の水酸化ナトリウム溶液で中和し、水相を分離し、かつ有機相を水で洗浄した。有機溶液を除去し、かつ過剰のアニリンを真空蒸留によって除去した。MDA反応生成物を、モノクロロベンゼン(MCB)中のホスゲンの氷冷される15%溶液を含有する第二の撹拌反応器に装入した。ホスゲンのモル過剰は150%であった。ホスゲン40リットル/hを連続的に添加しながら1時間かけて反応溶液をゆっくり100℃に加熱した。さらに1時間の間隔をあけて混合物を沸点まで加熱し、ホスゲンの添加を停止し、かつ真空を適用した。温度を徐々に210℃に高め、圧力を3ミリバールに低下させ、かつ溶剤を完全に除去した。モノマーのMDI58質量%(2,2′−MDI0.21質量%、2,4′−MDI5.1質量%、4,4′−MDI52.7質量%を含有する)、MCB65ppmおよびPHI14.5ppmを含有する粗製MDI混合物が得られた。
蒸留装置の塔底:次の組成で10分間に62g:
2,2′−MDI0.09%、2,4′−MDI3.7%、4,4′−MDI39.8%、MCB0.5ppm、PHI4ppm、残分:ポリマーMDI(25℃での塔底生成物の粘度:185mPas)。
2,2′−MDI0.57%、2,4′−MDI9.0%、4,4′−MDI89.3%、MCB241ppm、PHI44ppm。
例6からの粗製MDI混合物をポリマーのMDI生成物および清澄で純粋な粗製モノマーおよび低沸点成分フラクションへと分解した。
蒸留装置の塔底:次の組成で10分間に60g:
2,2′−MDI0.08%、2,4′−MDI3.6%、4,4′−MDI39.9%、MCB0.5ppm、PHI4ppm、残分:ポリマーMDI(25℃での塔底生成物の粘度:205mPas)。
2,2′−MDI2.0%、2,4′−MDI17.0%、4,4′−MDI80.7%、MCB730ppm、PHI380ppm。
Claims (4)
- a)アニリンおよびホルムアルデヒドを酸性触媒の存在下に反応させて2環系メチレンジフェニルジアミンを含有するジフェニルメタン系列のジアミンおよびポリアミンを製造する工程、
b)2環系メチレンジフェニルジアミンを含有するジフェニルメタン系列のジアミンおよびポリアミンをホスゲン化して粗製ジイソシアネートおよびポリイソシアネートを製造する工程および
c)フラクションの質量に対して4,4′−MDI60質量%以上、2,4′−MDI4〜35質量%、2,2′−MDI0.01〜10質量%、およびフェニルイソシアネート20ppm以下を含有する2環系メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)を少なくとも95質量%含有するフラクションを1回の蒸留工程で粗製ジイソシアネートおよびポリイソシアネートから分離する工程、
からなる、2環系メチレンジフェニルジイソシアネートを少なくとも95質量%含有するジフェニルメタン系列のジイソシアネートのフラクションを製造する方法。 - 工程b)を溶剤の存在下に実施する、請求項1記載の方法。
- 請求項1の工程c)で分離されたフラクションを芳香族イソシアネートを含有する混合物とブレンドすることからなる、ジフェニルメタンジイソシアネート混合物の製造方法。
- (a)請求項1の工程c)で分離したフラクションおよび/または請求項3に記載した方法で製造したブレンドを
(b)ポリオールと
反応させることからなる、ポリマーの製造方法。
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