JP4560304B2 - 側鎖にアミノエチル基を有するオリゴ乳酸エステル - Google Patents
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
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Description
本発明は、式(1)から式(6)で表される化合物又はその塩、並びに、式(3)又は式(5)で表される化合物を分子内で環化することにより式(4)又は式(6)で表される化合物を製造する方法に関する。
式(1)〜(6)において、R1、R11及びR12はアミノ基の保護基又は水素原子を示し、R2は水素原子又は水酸基の保護基を示し、R3は水素原子又はカルボキシル基の保護基を示す。
(エーテル型)
メチル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、ベンジルオキシメチル基、t−ブトキシメチル基、2−メトキシエトキシメチル基、2,2,2−トリクロロエトキシメチル基、ビス(2−クロロエトキシ)メチル基、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、3−ブロモテトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、4−メトキシテトラヒドロピラニル基、4−メトキシテトラヒドロチオピラニル基、4−メトキシテトラヒドロチオピラニルS,S−ジオキシド基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフラニル基;
ホルメート、ベンゾイルホルメート、アセテート、クロロアセテート、ジクロロアセテート、トリクロロアセテート、トリフルオロアセテート、メトキシアセテート、トリフェニルメトキシアセテート、フェノキシアセテート、p−クロロフェノキシアセテート、2,6−ジクロロ−4−メチルフェノキシアセテート、2,6−ジクロロ−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノキシアセテート、2,4−ビス(1,1−ジメチルプロピル)フェノキシアセテート、クロロジフェニルアセテート、p−P−フェニルアセテート、3−フェニルプロピオネート、3−ベンゾイルプロピオネート、イソブチレート、モノスクシノエート、4−オキソペンタノエート、ピバロエート、アダマントエート、クロトネート、4−メトキシクロトネート、(E)−2−メチル−2−ブテノエート、ベンゾエート、o−(ジブロモメチル)ベンゾエート、o−(メトキシカルボニル)ベンゾエート、p−フェニルベンゾエート、2,4,6−トリメチルベンゾエート、p−P−ベンゾエート、α−ナフトエート;
メチルカーボネート、エチルカーボネート、2,2,2−トリクロロエチルカーボネート、イソブチルカーボネート、ビニルカーボネート、アリルカーボネート、シンナミルカーボネート、p−ニトロフェニルカーボネート、ベンジルカーボネート、p−メトキシベンジルカーボネート、3,4−ジメトキシベンジルカーボネート、o−ニトロベンジルカーボネート、p−ニトロベンジルカーボネート、S−ベンジルチオカーボネート;
N−フェニルカルバメート、N−イミダゾリルカルバメート、ボレート、ニトレート、N,N,N’,N’−テトラメチルホスホロジアミダート、2,4−ジニトロフェニルスルフェネート:
式(1)で表される化合物は、乳酸の側鎖に保護されたアミノエチル基を有する化合物である。式(2)で表される化合物は、乳酸2量体の側鎖に保護されていてもよい2個のアミノエチル基を有する化合物であり、式(3)で表される化合物は、乳酸2量体の側鎖に保護されていてもよい1個のアミノエチル基を有する化合物である。式(4)で表される化合物は、乳酸2量体の環化物であり、側鎖に保護されていてもよいアミノエチル基を1個有する化合物である。式(4)で表される化合物は、式(3)で表される化合物をN, N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドと4-ジメチルアミノピリジンの存在下で分子内脱水縮合による環化反応に供することによって合成することができる。
結合した化合物(7)を得うことができる。
IR(cm-1) : 2989(Ph), 1751(C=O) (NaCl)
1H-NMR(500MHz, CDCl3)
δ(ppm)=1.47 (3H, d, J=6.5Hz), 1.56 (3H, d, J=7Hz), 4.13 (1H, q, J=7Hz), 4.45 (d, J=11.5Hz) and 4.75 (2H, d, J=11.5Hz). 5.16-5.26 (3H, m), 7.30-7.40 (10H, m)
13C-NMR(125MHz, CDCl3) δ(ppm)= 67.2, 68.9, 72.0, 73.8, 127.9, 128.1, 128.3, 128.5, 128.6, 128.7, 135.2, 137.5, 170.3, 172.9
IR(cm-1) : 2935(Ph), 1761(C=O) , 1747(C=O) , 1705(C=O) (NaCl)
1H-NMR(500MHz, CDCl3)
δ(ppm)=1.50 (3H, d, J=6.5Hz), 1.60 (3H, d, J=7Hz), 1.68 (3H, d, J=7Hz), 4.14 (1H, q, J=7Hz), 4.47 (d, J=11.5Hz) and 4.77 (2H, d, J=11.5Hz), 5.21-5.26 (2H, m), 5.32 (1H, q, J=7Hz), 5.47 (1H, d, J=16Hz), 7.30-7.47 (5H, m), 7.64 (2H, d, J=75Hz), 7.75 (2H, d, J=7.5Hz)
13C-NMR(125MHz, CDCl3), δ(ppm)= 16.8, 17.0, 18.8, 66.3, 68.6, 69.1, 72.0, 73.7, 127.9, 128.1, 128.5, 129.3, 132.3, 132.5, 137.6, 169.8, 170.0
IR(cm-1) : 2993(Ph), 1755(C=O) (NaCl)
1H-NMR(500MHz, CDCl3) δ(ppm)= 1.50 (3H, d, J=7Hz), 1.57 (3H, d, J=7Hz), 1.60 (3H, d, J=7.5Hz), 4.14 (1H, q, J=7Hz), 4.48 (d, J=11.5Hz) and 4.76 (2H, d, J=11.5Hz), 5.18-5.23 (2H, m), 7.28-7.38 (5H, m)
13C-NMR(125MHz, CDCl3)δ(ppm)= 16.7, 16.8, 18.7, 68.7, 70.0, 72.0, 73.7, 128.0, 128.2, 128.5, 137.4, 170.0, 137.0, 175.3
IR(cm-1) : 2991(Ph), 1755(C=O) (NaCl)
1H-NMR(500MHz, CDCl3) δ(ppm)= 1.50 (3H, d, J=7Hz), 1.53 (3H, d, J=7Hz), 1.55 (3H, d, J=7Hz), 1.63 (3H, d, J=7Hz), 4.15 (1H, q, J=6.8Hz), 4.48 (d, J=11.0Hz) and 4.77 (2H, d, J=11.5Hz), 5.13 (d, J=12.0Hz) and 5.20 (2H, d, J=12.0Hz), 5.18-5.23 (3H, m), 7.28-7.39 (10H, m)
13C-NMR(125MHz, CDCl3) δ(ppm)= 16.7, 16.8, 18.8, 67.2, 68.6, 69.0, 69.3, 72.1, 73.7, 127.9, 128.1, 128.3, 128.5, 128.6, 128.7, 169.7, 170.0, 172.9
IR(cm-1) : 2993(Ph), 1755(C=O) (NaCl)
1H-NMR(500MHz, CDCl3)δ(ppm)= 1.49 (3H, d, J=7Hz), 1.54 (3H, d, J=7Hz), 1.58 (3H, d, J=7Hz), 1.60 (3H, d, J=7Hz), 4.14 (1H, q, J=7Hz), 4.47 (d, J=11.5Hz) and 4.76 (2H, d, J=11.5Hz), 5.15 (1H, q, J=7Hz), 5.20 (2H, q, J=7Hz), 7.27-7.37 (5H, m)
13C-NMR(125MHz, CDCl3)δ(ppm)= 16.6, 16.7, 16.8, 18.7, 68.6, 68.9, 69.0, 72.0, 73.7, 127.9, 128.1, 128.5, 137.4, 169.7, 170.0, 173.0, 175.5
IR(cm-1) : 2993(Ph), 1770(C=O), 1705(C=O) (NaCl)
1H-NMR(500MHz, CDCl3) δ(ppm)= 1.48 (3H, d, J=7Hz)
13C-NMR(125MHz, CDCl3)δ(ppm)= 16.7, 16.7, 16.8, 17.0, 18.8, 66.3, 68.6, 69.0, 69.1, 69.2, 72.0,73.7, 127.9, 128.1, 128.5, 129.2, 129.4, 132.3, 132.6, 137.5, 169.7, 169.7, 170.0, 172.9, 190.3
IR(cm-1) : 3518(COO-H), 2993(Ph), 1755(C=O) (NaCl)
1H-NMR(500MHz, CDCl3) δ(ppm)= 1.49 (3H, d, J=7.0Hz), 1.56 (3H, d, J=7.5Hz), 1.58-1.61 (9H, m), 4.14 (1H, q, J=7.0Hz), 4.47 (d, J=11.5Hz) and 4.76 (2H, d, J=11.5Hz), 5.16-5.23 (4H, m), 7.29-7.38 (5H, m)
13C-NMR(125MHz, CDCl3) δ(ppm)= 16.6, 16.6, 16.7, 16.8, 18.7, 68.6, 68.9, 69.0, 69.0, 72.0, 73.7, 127.9, 128.1, 128.4, 137.4, 169.6, 169.8, 170.0, 173.0, 175.1
[α]D 17.6=-4.3°(c=5.0, CHCl3)
IR(cm-1) : 3523(NH), 3357(OH), 2935(Ph), 1735(C=O), 1697(C=O) (KBr)
1H-NMR(300MHz, CDCl3)δ(ppm)= 1.43 (9H, s), 1.96-2.07 (1H, m), 2.11-2.22 (1H, m), 3.34-3.47 (2H, m), 3.55 (1H, d, J=5.4Hz), 4.44-4.50 (1H, m), 5.00 (1H, bs), 5.32 (d, J=16Hz) and 5.50 (2H, d, J=16Hz), 7.76 (2H, d, J=8.7Hz), 7.78 (2H, d, J=8.7Hz)
13C-NMR(125MHz, CDCl3) δ(ppm)= 28.4, 34.4, 36.6, 66.3, 68.6, 79.5, 129.2, 129.4, 132.3, 132.5, 156.6, 174.0, 190.8
[α]D 18.3=-2.0°(c=1.0, CHCl3)
IR(cm-1) : 3444(NH), 3367(OH), 2983(Ph), 1749(C=O), 1712(C=O), 1685(C=O) (KBr)
1H-NMR(300MHz, CDCl3) δ(ppm)= 1.40 (9H, s), 1.96-2.07 (1H, m), 2.11-2.22 (1H, m), 3.33-3.49 (2H, m), 4.44-4.50 (1H, m), 5.04 (1H, bs), 5.36 (d, J=16Hz) and 5.55 (2H, d, J=16Hz), 7.50 (2H, t, J=7.5Hz), 7.62 (1H, t, J=7.5Hz), 7.90 (2H, d, J=7.5Hz)
13C-NMR(125MHz, CDCl3)δ(ppm)= 28.4, 34.3, 36.7, 66.5, 68.7, 79.3, 127.8, 128.9, 133.8, 134.1, 156.6, 174.0, 191.7
IR(cm-1) : 3384(NH), 1755(C=O), 1705(C=O) (NaCl)
1H-NMR(300MHz, CDCl3)δ(ppm)= 1.42 (9H, s), 1.50 (3H, dd, J=4.8, 7.2Hz), 2.18-2.36 (2H, m), 3.33-3.43 (2H, m), 4.19 (1H, dq, J=1.7, 6.9Hz), 4.47 (d, J=11.7Hz) and 4.49 (d, J=11.7Hz) and 4.74 (d, J=11.7Hz), and 4.77 (2H, d, J=11.7Hz), 4.94 (1H, bs), 5.26-5.33 (1H, m), 5.56 (d, J=16.5Hz) and 5.59 (2H, d, J=16.5Hz), 7.28-7.39 (5H, m), 7.50 (2H, t, J=7.5Hz), 7.62 (1H, t, J=7.5Hz), 7.90 (2H, d, J=7.5Hz)
IR(cm-1) : 3444(NH), 3367(OH), 2983(Ph), 1749(C=O), 1712(C=O), 1685(C=O) (NaCl)
1H-NMR(500MHz, CDCl3) δ(ppm)= 1.40 (9H, s), 1.47 (3H, d, J=6.5Hz), 1.58 (3H, d, J=7.0Hz), 1.59 (3H, d, J=7.0Hz), 2.14-2.22, 2.26-2.33 (2H, m), 3.25-3.43 (2H, m), 4.12 (1H, q, J=7.0Hz), 4.46 (d, J=11.5Hz) and 4.74 (2H, d, J=11.5Hz), 4.97 (1H, bs), 5.22 (d, J=16.5Hz) and 5.44 (2H, d, J=16.5Hz), 5.12-5.19 (3H, m), 7.26-7.36 (5H, m), 7.61 (2H, d, J=9.0Hz), 7.72 (2H, d, J=8.5Hz)
13C-NMR(125MHz, CDCl3)δ(ppm)= 16.7, 16.8, 18.8, 28.4, 31.2, 36.3, 66.4, 68.5, 69.1, 70.6, 72.0, 73.7, 76.9, 127.9, 128.1, 128.5, 129.2, 129.5, 132.4, 132.5, 137.5, 155.9, 168.9, 169.8, 170.0, 172.9, 190.3
IR(cm-1) : 3419(NH), 2985(Ph), 1778(C=O), 1695(C=O) (NaCl)
1H-NMR(500MHz, CDCl3)δ(ppm) = 1.42 (9H, s), 1.48 (3H, d, J=6.5Hz), 1.57-1.60 (12H, m), 2.16-2.22, 2.26-2.32 (2H, m), 3.28-3.32, 3.38-3.42 (2H, m), 4.13 (1H, q, J=6.8Hz), 4.46 (d, J=11.5Hz) and 4.75 (2H, d, J=11.5Hz), 4.93 (1H, m), 5.15-5.29 (5H, m), 5.23 (d, J=16.5Hz) and 5.47 (2H, d, J=16.5Hz), 7.27-7.37 (5H, m), 7.63 (2H, d, J=8.5Hz), 7.73 (2H, d, J=8.5Hz)
13C-NMR(125MHz, CDCl3) δ(ppm)= 16.6, 16.7, 16.7, 16.8, 18.8, 28.4, 31.2, 36.3, 66.3, 68.6, 68.9, 69.0, 69.2, 70.6, 72.0, 73.7, 79.3, 127.9, 128.1, 128.4, 129.2, 129.5, 132.4, 132.5, 137.5, 155.8, 168.9, 169.7, 169.7, 170.0, 172.9, 190.3
IR(cm-1) : 3415(NH), 2987(Ph), 1757(C=O), 1718(C=O) (NaCl)
1H-NMR(500MHz, CDCl3)δ(ppm)= 1.44 (9H, s), 1.49 (3H, d, J=7.0Hz), 1.59-1.61 (12H, m), 1.87-1.90, 2.00-2.20, 2.46-2.51 (2H, m), 3.10-3.40 (2H, m), 4.13 (1H, q, J=6.8Hz), 4.47 (d, J=11.5Hz) and 4.76 (2H, d, J=11.5Hz), 4.91 (1H, bs), 5.10-5.22 (5H, m), 7.28-7.38 (5H, m)
窒素雰囲気下、0℃にてイミダゾール0.4834g(8.0mmol)の12mlジクロロメタン溶液にt-ブチルジメチルクロロシラン0.6923g(4.0mmol)の5mlジクロロメタン溶液を加え10分間攪拌し、N-Boc-(S)-(-)-4-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸0.2193g(1.0mmol)の10mlジクロロメタン溶液をゆっくり滴下し、1時間攪拌した後室温に戻し、さらに13時間攪拌した。20mlの飽和塩化ナトリウム水溶液で反応を停止しヘキサンで抽出(50ml×3)した。有機相を濃縮し、これを10mlTHF溶液とした。次に室温にて炭酸カリウム1gの10ml水溶液を加え45分間攪拌し、ヘキサンで洗浄した。この溶液を1規定硫酸水素カリウム水溶液によりpH3に調整した後酢酸エチルで抽出(50ml×3)したものを硫酸マグネシウムで乾燥しろ過した。
窒素雰囲気下、0℃にてイミダゾール1.3651g(mmol)の16mlジクロロメタン溶液にt-ブチルジメチルクロロシラン1.8514g(mmol)の2mlジクロロメタン溶液を加え10分間攪拌し、N-t-ブトキシカルボニル-(S)-(-)-4-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸-p-ブロモフェナシルエステル1.0976g(2.64mmol)の18mlジクロロメタン溶液をゆっくり滴下し1時間攪拌し、室温に戻しさらに12時間攪拌した。この反応溶液を減圧濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 hexane:etylacetate=4:1)を用いて単離精製し、生成物を1.2599g、90%の収率で得た。
窒素雰囲気下、室温にてN-Boc-(S)-(-)-4-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸0.0548g(0.25mmol)の2mlジクロロメタン溶液にベンジルブロミド0.07ml(0.6mmol)の2mlジクロロメタン溶液を加え、0.1217g(0.525mmol)の酸化銀(II)を加え16時間攪拌した後、酸化銀粉末をろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 hexane:ether=1:2)を用いて単離精製し、生成物を0.0164g、16%の収率で得た。
窒素雰囲気下、0℃にて0.1096g(0.5mmol)のN-Boc-(S)-(-)-4-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸3mlTHF溶液に、トリエチルアミン0.1518g(1.5mmol)を加え15分攪拌した後、室温に戻しさらにベンジルブロミド0.7ml(0.8mmol)を加え8時間攪拌した後、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液3mlで処理し、ジクロロメタンで抽出(10ml×3)し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ether)を用いて単離精製し生成物を0.057g37%の収率で得た。
窒素雰囲気下、室温にて0.0698g(0.226mmol)のベンジルエステルの3mlDMF溶液に0.1285g(2.8mmol)の水素化ナトリウムを加え45分間攪拌し、これにベンジルブロミド0.06ml(0.5mmol)を加え3時間攪拌したものに、飽和塩化アンモニウム10mlで反応を停止した。この溶液をジクロロメタンにより抽出(25ml×3)し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 hexane:ether=1:2)により単離精製し、0.0091g得られた。
室温にて0.1595g(0.4731mmol)のアミノヒドロキシ酪酸ベンジルエステルベンジルエーテルに0.04g(0.04mmol)のトリエチルアミンの1ml酢酸エチル溶液を加え、0.0160gの10%-パラジウムカーボンを加えた後、水素雰囲気として1時間20分の反応を行った後、パラジウム-カーボンをブフナー漏斗により吸引ろ過により取り除き、1N-硫酸水素カリウム50mlによりトリエチルアミン塩をフリーのカルボン酸とした。この溶液を酢酸エチルで抽出(50ml×3)した後、シリカゲルを用いてろ過し、0.0334g、28%の収率で得られた。
[α]16.7 D=-84.3°(c=1.1, CHCl3)
IR(cm-1) : 3423(NH), 1755(C=O), 1705(C=O) (NaCl)
1H-NMR(500MHz, CDCl3)δ(ppm)=1.39 (9H, s), 1.47-1.58 (9H, m), 1.97-2.24 (2H, m), 3.10-3.35 (2H, m), 4.91 (1H, bs), 5.08-5.26 (4H, m)
13C-NMR(125MHz, CDCl3)δ(ppm)=14.1, 16.6, 16.7, 16.8, 20.5, 24.5, 27.9, 28.4, 31.0, 31.2, 36.3, 42.0, 66.7, 69.0, 69.1, 69.2, 69.3, 69.4, 70.5, 70.7, 71.5, 76.9, 77.1, 77.4, 79.4, 83.8, 155.8, 168.4, 168.5, 168.7, 168.9, 169.2, 169.3, 169.7
IR(cm-1) : 3423(NH), 1761(C=O), 1716(C=O) (KBr)
1H-NMR(500MHz, CDCl3)δ(ppm)=1.34 (9H, s), 1.45-1.53 (9H, m), 1.94-2.20 (2H, m), 3.10-3.30 (2H, m), 4.89 (1H, bs), 5.05-5.17 (6H, m)
13C-NMR(125MHz, CDCl3) δ(ppm)=12.2, 14.7, 19.1, 22.5, 26.4, 28.9, 29.0, 34.3, 58.4, 67.1, 67.1, 67.2, 67.3, 68.5,77.2, 153.8, 166.4, 166.6, 166.7, 167.2, 167.2, 167.3, 167.3, 167.4, 167.5, 167.6, 167.7, 169.1, 173.0
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