JP4518594B2 - オニウム塩型化合物、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 - Google Patents
オニウム塩型化合物、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4518594B2 JP4518594B2 JP20161399A JP20161399A JP4518594B2 JP 4518594 B2 JP4518594 B2 JP 4518594B2 JP 20161399 A JP20161399 A JP 20161399A JP 20161399 A JP20161399 A JP 20161399A JP 4518594 B2 JP4518594 B2 JP 4518594B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- borate
- tetrakis
- bis
- ion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 33
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 109
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 87
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 20
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- -1 salt compound Chemical class 0.000 description 601
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 360
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- WTOVCTXXEBCXHC-UHFFFAOYSA-N B(O)(O)OC1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)F)F)F Chemical compound B(O)(O)OC1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)F)F)F WTOVCTXXEBCXHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- BUZKTIQGOOMWGD-UHFFFAOYSA-N B(O)(O)OC1=C(C(=C(C(=C1Cl)F)F)F)F Chemical compound B(O)(O)OC1=C(C(=C(C(=C1Cl)F)F)F)F BUZKTIQGOOMWGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- PDVSXXTUGYAYAP-UHFFFAOYSA-N B(O)(O)OC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)C(F)(F)F Chemical compound B(O)(O)OC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)C(F)(F)F PDVSXXTUGYAYAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 44
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 38
- 229940063013 borate ion Drugs 0.000 description 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 25
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 19
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 13
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- XUSBABRCBXUWOX-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)OCCOCCOC2=CC=CC=C2[S+](C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)OCCOCCOC2=CC=CC=C2[S+](C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 XUSBABRCBXUWOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MTTXDWZKROWGPT-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)OCCOCCOC2=CC=CC=C2[Se+](C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)OCCOCCOC2=CC=CC=C2[Se+](C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 MTTXDWZKROWGPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KDZIDVYVXBCKLY-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCOCCOCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCOCCOCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 KDZIDVYVXBCKLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RGUUOUQDKMRDHC-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCOCCOCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCOCCOCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 RGUUOUQDKMRDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- AKCACBMNDUGKFA-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(CCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 AKCACBMNDUGKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GEKCVBKWPYDJNM-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(CCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 GEKCVBKWPYDJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AFCOALOCVBPNMP-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOC)C1=CC=C(C=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(CCOCCOC)C1=CC=C(C=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 AFCOALOCVBPNMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OBFYRDSCEHFVDM-UHFFFAOYSA-M S(=O)(=O)([O-])C1=CC=C(C)C=C1.O(CCOCCOC)C1=CC=C(C=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound S(=O)(=O)([O-])C1=CC=C(C)C=C1.O(CCOCCOC)C1=CC=C(C=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 OBFYRDSCEHFVDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HFKJQIJFRMRSKM-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 HFKJQIJFRMRSKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 7
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 7
- CRDGKBOJFOVJLQ-UHFFFAOYSA-N C(C)OCCSC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)OCCSC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 CRDGKBOJFOVJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012955 diaryliodonium Substances 0.000 description 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 6
- 125000004360 trifluorophenyl group Chemical group 0.000 description 6
- ZQKLHPGTOWVGIL-UHFFFAOYSA-N C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 ZQKLHPGTOWVGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GOTWOFHKUICDPO-UHFFFAOYSA-N C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCC Chemical compound C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCC GOTWOFHKUICDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MQSJAWJTUGMUHF-UHFFFAOYSA-N C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOCC Chemical compound C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOCC MQSJAWJTUGMUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AQKSPAGBCYTHKK-UHFFFAOYSA-N C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 AQKSPAGBCYTHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UOUNWKUTRXZVCW-UHFFFAOYSA-N C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCC Chemical compound C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCC UOUNWKUTRXZVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKQYROZPQSXLPG-UHFFFAOYSA-N C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOCC Chemical compound C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOCC DKQYROZPQSXLPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XMQVVLAEKNWHRK-UHFFFAOYSA-N C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)OCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 XMQVVLAEKNWHRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KTGKXVJYBBLBOS-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)OCCOCCOC2=CC=CC=C2[I+]C3=CC=CC=C3 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)OCCOCCOC2=CC=CC=C2[I+]C3=CC=CC=C3 KTGKXVJYBBLBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LAESOPBOODZJNC-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)OCCOCCOC2=CC=CC=C2[S+](C3=CC=CC=C3OCCOCCOC4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5OCCOCCOC6=CC=CC=C6 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)OCCOCCOC2=CC=CC=C2[S+](C3=CC=CC=C3OCCOCCOC4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5OCCOCCOC6=CC=CC=C6 LAESOPBOODZJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OERFECLIPXPIHI-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)OCCOCCOC2=CC=CC=C2[Se+](C3=CC=CC=C3OCCOCCOC4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5OCCOCCOC6=CC=CC=C6 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)OCCOCCOC2=CC=CC=C2[Se+](C3=CC=CC=C3OCCOCCOC4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5OCCOCCOC6=CC=CC=C6 OERFECLIPXPIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MSHLTEVHDCINTE-UHFFFAOYSA-N COCCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)OCCOC Chemical compound COCCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)OCCOC MSHLTEVHDCINTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFTXYIWQZKTKBS-UHFFFAOYSA-N COCCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound COCCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 KFTXYIWQZKTKBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HRNHNBAHMDGMAT-UHFFFAOYSA-N COCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOC Chemical compound COCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOC HRNHNBAHMDGMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BLPRGYUCTFRZPJ-UHFFFAOYSA-N COCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOC Chemical compound COCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOC BLPRGYUCTFRZPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KJZZULZDCZVCEB-UHFFFAOYSA-N COCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOC Chemical compound COCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOC KJZZULZDCZVCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DDQIXPHLUZTGFI-UHFFFAOYSA-N COCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound COCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 DDQIXPHLUZTGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PJSIFCMXBRTLJF-UHFFFAOYSA-N COCCSC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound COCCSC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 PJSIFCMXBRTLJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PSECKXFMPRQVSK-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1 PSECKXFMPRQVSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SAMCURTVDQUUCS-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 SAMCURTVDQUUCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NMPGFSSRWTZPHJ-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1 NMPGFSSRWTZPHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GWEVPXKIEQTUAI-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1 GWEVPXKIEQTUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AYKYURHTGUCWDO-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOC1=CC=CC=C1 AYKYURHTGUCWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VPZFYFUEUBPROO-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 VPZFYFUEUBPROO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UXXQYVVPMNOISZ-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCOCCOCCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCOCCOCCOC1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 UXXQYVVPMNOISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OILWNBFENITHTE-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCOCCOCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCOCCOCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC1=CC=CC=C1 OILWNBFENITHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- POVQIPXLVWCNKE-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(CCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 POVQIPXLVWCNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IDZCCTXJGDBDDO-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOC Chemical compound O(CCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOC IDZCCTXJGDBDDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KJULFJZQLYDZBV-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(CCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 KJULFJZQLYDZBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BQUPYOHSPRNTEO-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOC Chemical compound O(CCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOC BQUPYOHSPRNTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RWCHBTAZMKNQED-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(CCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 RWCHBTAZMKNQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AHVVHKCXXFBKLU-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(CCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 AHVVHKCXXFBKLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RHCIMEKFXLLFJL-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCC Chemical compound O(CCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCC RHCIMEKFXLLFJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CUTZDTOPAVLLLK-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(CCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CUTZDTOPAVLLLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ALDOGKPMLZBAGS-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCC Chemical compound O(CCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCC ALDOGKPMLZBAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DDWNAMJLCDWFSA-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(CCOCCOCC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 DDWNAMJLCDWFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NWLCSCIMQQSECE-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC Chemical compound O(CCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC NWLCSCIMQQSECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WQXOWOZJWUUGOE-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOCCOC)C1=CC=C(C=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(CCOCCOCCOC)C1=CC=C(C=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 WQXOWOZJWUUGOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IPQYGMAIKJOXGN-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(C(F)(F)F)C(F)=C1F IPQYGMAIKJOXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HUXJXNSHCKHFIL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethoxy)-2-methoxyethane Chemical compound COCCOCCBr HUXJXNSHCKHFIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NRUNRNGSMFLAMT-UHFFFAOYSA-N COCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound COCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 NRUNRNGSMFLAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQPBQTGFIDNLSM-UHFFFAOYSA-N COCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOC Chemical compound COCCOC1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOC QQPBQTGFIDNLSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YKIDTMYIAOHXII-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCOCCOCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCOCCOCCOC1=C(C=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC1=CC=CC=C1 YKIDTMYIAOHXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OGZHJNZUKQYPKI-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound O(CCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1 OGZHJNZUKQYPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XROLEIYURLZKBI-UHFFFAOYSA-N O(CCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC Chemical compound O(CCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)[Se+](C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC)C1=C(C=CC=C1)OCCOCCOCCOC XROLEIYURLZKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MYXUKAFXXYXALA-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(F)=C(C(F)=C1Cl)Cl)=C1F Chemical compound OB(O)OC(C(F)=C(C(F)=C1Cl)Cl)=C1F MYXUKAFXXYXALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBIMIGNDTBRRPI-UHFFFAOYSA-N trifluoro borate Chemical compound FOB(OF)OF PBIMIGNDTBRRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FSXLZUKMPRDBFO-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-6-iodophenyl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC1=C(O)C=CC=C1I FSXLZUKMPRDBFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPBHHDQAUYMBQB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCOCCOC)=CC=CC2=C1 MPBHHDQAUYMBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2,2-bis(ethenoxymethyl)butane Chemical compound C=COCC(CC)(COC=C)COC=C CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UEISEUSZLOAHHL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethoxybenzene Chemical compound COCCOCCOC1=CC=CC=C1 UEISEUSZLOAHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IFNPFJHNDMQUTK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxybenzene Chemical compound COCCOCCOCCOC1=CC=CC=C1 IFNPFJHNDMQUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJTZZPVVTSDNJJ-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzenethiol Chemical compound FC1=CC=CC=C1S WJTZZPVVTSDNJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001120493 Arene Species 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 3
- WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N anhydrous dimethyl-acetamide Natural products CC(C)C(N)=O WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHICOGBNCRPOQR-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(Br)=C(C(F)=C1F)F)=C1F Chemical compound OB(O)OC(C(Br)=C(C(F)=C1F)F)=C1F NHICOGBNCRPOQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUTWWRBFJZQAHY-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(C(F)(F)F)=C(C(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1F)=C1F Chemical compound OB(O)OC(C(C(F)(F)F)=C(C(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1F)=C1F DUTWWRBFJZQAHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGIASUMGFDIRDK-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(C(F)(F)F)=C(C(F)(F)F)C(F)=C1F)=C1F Chemical compound OB(O)OC(C(C(F)(F)F)=C(C(F)(F)F)C(F)=C1F)=C1F JGIASUMGFDIRDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- ZDYZPNQGJDITTD-UHFFFAOYSA-M S(=O)(=O)([O-])C1=CC=C(C)C=C1.O(CCOCCOC)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound S(=O)(=O)([O-])C1=CC=C(C)C=C1.O(CCOCCOC)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)[I+]C1=CC=CC=C1 ZDYZPNQGJDITTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006959 Williamson synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- KNKBBDMHJTXLBB-UHFFFAOYSA-N bis[4-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]phenyl]iodanium Chemical compound COCCOCCOC1=CC=C([I+]C2=CC=C(OCCOCCOC)C=C2)C=C1 KNKBBDMHJTXLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical class [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWRKTULOHXYGN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)-2,2-bis(ethenoxymethyl)propane Chemical compound C=COCC(COC=C)(COC=C)COC=C XDWRKTULOHXYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOSFJABFAXRZJQ-UHFFFAOYSA-N 1,6-bis(ethenoxy)hexane Chemical compound C=COCCCCCCOC=C JOSFJABFAXRZJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOCCOC=C UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQJCIXUNHZZFMB-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxypropoxy)propane Chemical compound C=COCC(C)OCC(C)OC=C RQJCIXUNHZZFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOWNZLLMQHBVQT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-[2-(2-ethenoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound C=COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC=C FOWNZLLMQHBVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJREUXKABNEFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-iodobenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1I JUJREUXKABNEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJGVUACWGCQEAO-UHFFFAOYSA-N 1-ethylaziridine Chemical compound CCN1CC1 UJGVUACWGCQEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYHUGKGZNOULKD-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1I TYHUGKGZNOULKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUNKLRNANFBFIP-UHFFFAOYSA-N 2-decyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCCCCCCCCCC1=NCCO1 NUNKLRNANFBFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEMDIUSUQPKIP-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dioxane Chemical compound O1CCCOC1C1=CC=CC=C1 LNEMDIUSUQPKIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC=C1 ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CCHJOAVOTFFIMP-UHFFFAOYSA-N 2-phenyloxetane Chemical compound O1CCC1C1=CC=CC=C1 CCHJOAVOTFFIMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- RMYJVZSWXBHMQA-UHFFFAOYSA-N 3-propyloxane Chemical compound CCCC1CCCOC1 RMYJVZSWXBHMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPMMAKUHNMSONL-UHFFFAOYSA-N 6-methylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CCCC(=O)N1 XPMMAKUHNMSONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)acetate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CC1CC2OC2CC1 NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFZWSZNOFELJY-UHFFFAOYSA-N Arene oxide Chemical compound C1=CC=CC2OC21 WDFZWSZNOFELJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N Bis(2,3-epoxycyclopentyl)ether Chemical compound C1CC2OC2C1OC1CCC2OC21 ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- JNVSHALFPVGANN-UHFFFAOYSA-N C1COCOC1.O=C1CCCCC1 Chemical compound C1COCOC1.O=C1CCCCC1 JNVSHALFPVGANN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RZTOWFMDBDPERY-UHFFFAOYSA-N Delta-Hexanolactone Chemical compound CC1CCCC(=O)O1 RZTOWFMDBDPERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Chemical class 0.000 description 1
- MPYFHQGXKNBTSU-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(Br)=C(C(Br)=C1Cl)Br)=C1F Chemical compound OB(O)OC(C(Br)=C(C(Br)=C1Cl)Br)=C1F MPYFHQGXKNBTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYGHFQIHQJQCGN-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(Br)=C(C(Cl)=C1Cl)Br)=C1F Chemical compound OB(O)OC(C(Br)=C(C(Cl)=C1Cl)Br)=C1F UYGHFQIHQJQCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SISOWFCDKMAKIB-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(Br)=C(C(Cl)=C1Cl)F)=C1Cl Chemical compound OB(O)OC(C(Br)=C(C(Cl)=C1Cl)F)=C1Cl SISOWFCDKMAKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKGMGQVXYAAJPV-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(Br)=C(C(Cl)=C1F)Br)=C1F Chemical compound OB(O)OC(C(Br)=C(C(Cl)=C1F)Br)=C1F ZKGMGQVXYAAJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSNGRCLRDPSTCU-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(Br)=C(C(Cl)=C1F)Cl)=C1F Chemical compound OB(O)OC(C(Br)=C(C(Cl)=C1F)Cl)=C1F ZSNGRCLRDPSTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWOVQXRHEUNBHX-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(Br)=C(C(F)=C1F)Br)=C1F Chemical compound OB(O)OC(C(Br)=C(C(F)=C1F)Br)=C1F YWOVQXRHEUNBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJPYGVAXFPHFMC-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(Br)=C(C(F)=C1F)Cl)=C1F Chemical compound OB(O)OC(C(Br)=C(C(F)=C1F)Cl)=C1F VJPYGVAXFPHFMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZSAWLBDFYUWBP-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(F)=C(C(Br)=C1Br)F)=C1Br Chemical compound OB(O)OC(C(F)=C(C(Br)=C1Br)F)=C1Br IZSAWLBDFYUWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGDUDODDQSSVKQ-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(F)=C(C(Cl)=C1Cl)Cl)=C1Cl Chemical compound OB(O)OC(C(F)=C(C(Cl)=C1Cl)Cl)=C1Cl XGDUDODDQSSVKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBIYNDXZLYHLPV-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(F)=C(C(Cl)=C1Cl)F)=C1Cl Chemical compound OB(O)OC(C(F)=C(C(Cl)=C1Cl)F)=C1Cl LBIYNDXZLYHLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)C YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBQGOQKGZZFPKI-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])[I+]C1=CC=CC=C1 Chemical compound [N+](=O)([O-])[I+]C1=CC=CC=C1 GBQGOQKGZZFPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940054058 antipsychotic thioxanthene derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001500 aryl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N azetidin-2-one Chemical compound O=C1CCN1 MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001545 azulenes Chemical class 0.000 description 1
- WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N benzeneselenol Chemical compound [SeH]C1=CC=CC=C1 WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N cadmium helium Chemical compound [He].[Cd] UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- HAURRGANAANPSQ-UHFFFAOYSA-N cis-2,4,6-Trimethyl-2,4,6-triphenylcyclotrisiloxane Chemical compound O1[Si](C)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C)C1=CC=CC=C1 HAURRGANAANPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- LWOGXWZYFKIAHQ-UHFFFAOYSA-N difluoro [2,3,4,5-tetrafluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl] borate Chemical compound B(OC1=C(C(=C(C(=C1C(F)(F)F)F)F)F)F)(OF)OF LWOGXWZYFKIAHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZZIHCLFHIXETF-UHFFFAOYSA-N dimethylsilicon Chemical group C[Si]C JZZIHCLFHIXETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-O diphenylsulfanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SH+]C1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000010017 direct printing Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N helium neon Chemical compound [He].[Ne] CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002378 heptacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002396 hexacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000004324 hydroxyarenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical class N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- VHZUONSVRNXHRW-UHFFFAOYSA-N iodo 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)OI)C=C1 VHZUONSVRNXHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADEYHRTVCVJFAU-UHFFFAOYSA-N iodobenzene;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound IC1=CC=CC=C1.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ADEYHRTVCVJFAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006303 iodophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002560 ketene acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical class [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KTNLYTNKBOKXRW-UHFFFAOYSA-N phenyliodanium Chemical compound [IH+]C1=CC=CC=C1 KTNLYTNKBOKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-O selenonium Chemical compound [SeH3+] SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003527 tetrahydropyrans Chemical class 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000005075 thioxanthenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BFSLYBKWTRFFPT-UHFFFAOYSA-N tris[4-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]phenyl]sulfanium Chemical compound C1=CC(OCCOCCOC)=CC=C1[S+](C=1C=CC(OCCOCCOC)=CC=1)C1=CC=C(OCCOCCOC)C=C1 BFSLYBKWTRFFPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSBGJRFJIJFMGW-UHFFFAOYSA-N trisodium;stiborate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-][Sb]([O-])([O-])=O NSBGJRFJIJFMGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な構造を有するオニウム塩型化合物、これからなる光反応開始剤、これを含有するエネルギー線の照射により硬化が可能なエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
光重合性組成物は印刷インキ、塗料、コーティング、液状レジストインキ等の分野において、省エネルギー、省スペース、無公害性等の要請から盛んに研究され、実用化が検討されてきた。しかし、これらの研究の大部分は二重結合のラジカル重合に基づくものであった。カチオン重合性物質、例えばビニルエーテル樹脂は、物性的に優れた材料であるが、光重合をさせるための、毒性が少なく、性能的にも優れた、実用化にも耐えうる開始剤がほとんどなかった。
最近、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のボレートアニオンを有するオニウム化合物が、従来より知られていたヘキサフルオロフォスフェートアニオンやヘキサフルオロアンチモネートアニオンといったオニウム塩よりも、光重合開始剤として良好な特性を示すことが、特開平6−184170号並びに国際特許95/03338号公報によって明らかにされた。これらの公開広報およびC.PriouたちのPolym.Mater.Sci.Eng.第72巻,417ページ,(1995年)の論文によると、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートは、従来のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートよりもエポキシシリコンの重合に対して、より効果的であると報告されている。しかしながら、これらの文献に報告されているオニウムボレート類は、ビニルエーテルへの溶解度が十分ではない。相溶性の改良の立場からJ.A.Doughertyは、Proceeding of RadTech ’96,North America,Nashville(1996),337頁に、ジアリールヨードニウム塩のアリール基に長鎖の炭化水素基を導入した例を報告している。また、C.Priouらは、Polym.Mater.Sci.Eng.,72巻,417頁(1995年)に、やはりジアリールヨードニウム塩のアリールにオクチルオキシ基を導入した例を報告している。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
光重合組成物の使用される分野が急速に拡大するにつれて、新規な光重合開始剤、それを含有する組成物の提供が強く求められている。
本発明の目的は、従来の光重合開始剤が有している欠点(例えばモノマーに対し溶解性が悪い、保存安定性が悪い、着色する等)を改善した新規な光重合反応剤、これを含有するエネルギー線の照射により硬化が可能なエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討、研究した結果、樹脂等に対する相溶性に優れた新規な光重合開始剤を開発し、これを用いた組成物は、保存安定性、硬化性に優れ、その硬化物には臭気がないエネルギー線硬化性組成物を提供できることを見い出し、本発明を完成した。
【0005】
すなわち、本発明は、
(1)カチオン部が式(1)
【0006】
【化3】
【0007】
[式(1)中、Rはアルキル基を表し、Xはエーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、エステル結合、アゾ結合、メチレンオキシ結合、アルキレン結合またはシリレンオキシ結合を表し、QはI、S、Se、PまたはNから選ばれる1種以上の元素を表し、Arは炭素環式、複素環式または縮合多環式の芳香環を表し、nは1から200までの整数を表す。また、
【0008】
【化4】
【0009】
はベンゼン環またはナフタレン環を表し、−X−及び−Q+−Arは、ベンゼン環又はナフタレン環の置換基を持ちうる任意の炭素原子に結合しているものとする。また、−X−が非対称結合である場合、R(OCH2CH2)n−及び上記ベンゼン環またはナフタレン環は、−X−の任意の結合基に結合しているものとする。]で表されるオニウムカチオンであり、アニオン部分が式(2)
M(Y)m − (2)
(式(2)中、MはAs、P、SbまたはBを表し、Yはフッ素原子又はポリハロゲノアリールまたはポリハロゲノポリ(トリフルオロメチル)アリール基であり、mは4から6の整数である。)で表されるアニオンであることを特徴とするオニウム塩型化合物、
(2)上記(1)記載のオニウム塩型化合物からなる光反応開始剤、
(3)カチオン重合性物質と上記(2)記載の光反応開始剤を含有することを特徴とするエネルギー線硬化性組成物、
(4)上記(3)記載の組成物の硬化物、に関する。
【0010】
【発明の実施の形態】
本発明のオニウム塩型化合物において、式(1)で表されるカチオン部分のRの具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デカニル基等のアルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、アリル基、ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、ペンテニル基、エチニル基、プロピニル基、2−ペンテン−4−イニル基、ペンタジエニル基、ベンジル基、ベンズヒドリル基、シンナミル基、フェネチル基等のアルケニル基、スチリル基、トリチル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ビニルフェニル基、ビニルオキシフェニル基、プロペニルフェニル基、アリルフェニル基、ビニルチオキシフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、フロロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ナフチル基、インデニル基、フルオレニル基、アントラニル基、フリル基、チエニル基、キサンテニル基、チオキサンテニル基、チオキサントニル基、アセチルフェニル基等のアリール基、アセチル基、ベンゾイル基、アクリロイル基、アセトアセチル基等のアシル基、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリアミルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ビニルジメチルシリル基、クロロジメチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリフェニルシリル基、トリス(トリフルオロメチル)シリル基、トリス(フロロフェニル)シリル基、トリス(ペンタフルオロフェニル)シリル基、トリフルオロシリル基等のシリル基を挙げることができ、アルキル基が好ましい。
【0011】
また、式(1)の−X−の具体例としては、エーテル結合、チオエーテル結合またはカルボニル結合、チオカルボニル結合、オキシカルボニル結合、チオキシカルボニル結合等のカルボニル結合、アゾ結合またはシリレン結合、ジメチルシリレン結合、ジフェニルシリレン結合、ジメトキシシリレン等のシリレン結合、メチレン、エチリデン、ビニリデン、イソプロピリデン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、プロピレン、エチルエチレン、ジフルオロメチレン、テトラフルオロエチレン、ジメトキシエチレン等のアルキレン結合やメチレンオキシ結合等の結合鎖を挙げることができ、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、メチレンオキシ結合が好ましく、エーテル結合、メチレンオキシ結合が特に好ましい。
尚、−X−が非対称結合である場合、式(1)において、R(OCH2CH2)n−(以下においてAで表す。)及びベンゼン環またはナフタレン環(以下においてBで表す。)は、−X−の任意の結合基に結合しているものとする。即ち−X−が−CH2−である場合を例にとると、本発明のオニウム塩型化合物は、カチオン部が以下の式(1−1)又は(1−2)のどちらも包含する(式(1−1)及び(1−2)中Q及びArは式(1)におけるのと同じ意味を表す。)。
A−CH2O−B−Q+−Ar (1−1)
A−OCH2−B−Q+−Ar (1−2)
【0012】
また、式(1)においてnは1から200の整数を表すが、好ましくはn=1から20、特に好ましくはn=1から10である。
【0013】
本発明のオニウム塩型反応開始剤のカチオン部分として式(1)のQがI(ヨウ素)のものは、対称または非対称のジアリールヨードニウムで、一つのアリールは、フェニルまたは縮合芳香環であって必須の置換基としてポリエチレングリコール鎖を持ち、もう一つのアリール基は、炭素環式または複素環式であって、無置換もしくは種々の官能基(例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、アシル、カルボキシル、エステル、メルカプト、ニトロ、シアノ、フロロ、クロロ、ブロモ、ヨード基等)が一つまたは複数個ついていてもよい。式(1)におけるQがI(ヨウ素)であるカチオン部分の具体的な例としては、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]トリルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](エチルフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]クミルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](ドデシルフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]アニシルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](エトキシフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スチリルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](オクチルオキシフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](アセチルフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](フォノキシフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](ニトロフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](シアノフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](フロロフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](クロロフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](ブロモフェニル)ヨードニウムイオン、ビス[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル][4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ナフチルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル][1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]トリルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](エチルフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]クミルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](ドデシルフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]アニシルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](エトキシフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]スチリルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](オクチルオキシ)フェニルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](アセチルフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](フォノキシフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](ニトロフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](シアノフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7てオキサウンデシル)フェニル](フロロフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](クロロフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](ブロモフェニル)ヨードニウムイオン、ビス[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ナフチルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル][1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]フェニルヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]トリルヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](エチルフェニル)ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]クミルヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](ドデシルフェニル)ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]アニシルヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](エトキシフェニル)ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]スチリルヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](オクチルオキシ)フェニルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](アセチルフェニル)ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](フォノキシフェニル)ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](ニトロフェニル)ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](シアノフェニル)ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](フロロフェニル)ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](クロロフェニル)ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](ブロモフェニル)ヨードニウムイオン、ビス[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]ヨードニウムイオン等が挙げられる。
【0014】
これらカチオン部のうち好ましいものとしては、4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](ドデシルフェニル)ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](オクチルオキシ)フェニルヨードニウムイオン、ビス[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル][4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ナフチルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル][1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](オクチルオキシ)フェニルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](ドデシルフェニル)ヨードニウムイオン、ビス[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ナフチルヨードニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル][1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]フェニルヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](ドデシルフェニル)ヨードニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](オクチルオキシ)フェニルヨードニウムイオン、ビス[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]ヨードニウムイオンが挙げられる。
【0015】
また、本発明のオニウム塩型化合物のカチオン部分として式(1)のQがSのものは、トリアリールスルホニウムで、一つのアリールは、フェニルまたは縮合芳香環であって必須の置換基としてポリエチレングリコール鎖を持ち、残りのアリール基は、炭素環式または複素環式であって、無置換もしくは種々の官能基(例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオキシ、アシル、ベンゾイル、カルボキシル、エステル、メルカプト、ニトロ、シアノ、フロロ、クロロ、ブロモ、ヨード基等)が一つまたは複数個ついていてもよい。具体的な例としては、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](ベンゾイルフェニル)(フルオロフェニル)スルホニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](フェニルチオフェニル)(フルオロフェニル)スルホニウムイオン、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル](チオキサントニル)(フルオロフェニル)スルホニウムイオン、ビス[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルスルホニウムイオン、トリス[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スルホニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラ−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](ベンゾイルフェニル)(フルオロフェニル)スルホニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](フェニルチオフェニル)(フルオロフェニル)スルホニウムイオン、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル](チオキサントニル)(フルオロフェニル)スルホニウムイオン、ビス[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルスルホニウムイオン、トリス[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]スルホニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]ジフェニルスルホニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](ベンゾイルフェニル)(フルオロフェニル)スルホニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](フェニルチオフェニル)(フルオロフェニル)スルホニウムイオン、[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル](チオキサントニル)(フルオロフェニル)スルホニウムイオン、ビス[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]フェニルスルホニウムイオン、トリス[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]スルホニウムイオン等を挙げることができる。
【0016】
尚、本発明のオニウム塩型化合物のカチオン部として前記したヨードニウムイオンやスルホニウムイオンのI+やS+に代えてSe、P、N等のような周期律表の第15群から第17群から選ばれる1種以上の元素のカチオンを使用してもよい。
【0017】
また、本発明のオニウム塩型化合物において、式(2)で表されるアニオン部分のYの具体例としては、フッ素原子、ペンタフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、クロロテトラフルオロフェニル基、ブロモテトラフルオロフェニル基、ヨードテトラフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロトリフルオロフェニル基、ジクロロトリフルオロフェニル基、ブロモトリフルオロフェニル基、ジブロモトリフルオロフェニル基、ブロモクロロトリフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、クロロジフルオロフェニル基、ジクロロジフルオロフェニル基、トリクロロジフルオロフェニル基、ブロモジフルオロフェニル基、ジブロモジフルオロフェニル基、トリブロモジフルオロフェニル基、ブロモクロロジフルオロフェニル基、クロロジブロモジフルオロフェニル基、クロロジブロモジフルオロフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフルオロフェニル基、ジクロロフルオロフェニル基、トリクロロフルオロフェニル基、テトラクロロフルオロフェニル基、ブロモフルオロフェニル基、ジブロモフルオロフェニル基、トリブロモフルオロフェニル基、テトラブロモフルオロフエニル基、ブロモクロロフルオロフェニル基、ブロモジクロロフルオロフェニル基、ジブロモジクロロフルオロフェニル基、トリブロモクロロフルオロフェニル基等のポリハロゲノアリール基、ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、テトラフルオロ(トリフルオロメチル)フエニル基、 ビス(トリフルオロメチル)トリフルオロフェニル基、 トリス(トリフルオロメチル)ジフルオロフェニル基、テトラキス(トリフルオロメチル)フルオロフェニル基、ペンタキス(トリフルオロメチル)フェニル基等のポリハロゲノポリ(トリフルオロメチル)アリール基を挙げることができる。
尚、式(2)のMのうち好ましい原子としてはSbまたはBが挙げられるが、MがSbである場合Yはフッ素原子であるのが好ましく、Bである場合Yはポリハロゲノアリール基またはポリハロゲノポリ(トリフルオロメチル)アリール基であるのが好ましい。
【0018】
本発明のオニウム塩型化合物のアニオン部分の例としては、ヘキサフルオロアルセネートイオン、ヘキサフルオロフォスフェイトイオン、ペンタフルオロアンチモネートイオン、テトラフルオロボレートイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ジフルオロトリクロロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(フルオロテトラクロロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ブロモテトラフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ジブロモトリフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ジフルオロトリブロモフェニル)ボレートイオン、テトラキス(フルオロテトラブロモフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ブロモクロロトリフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ブロモジクロロジフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ブロモフルオロトリクロロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ジブロモクロロジフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ジブロモジクロロフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(トリブロモクロロフルオロフェニル)ボレートイオン、トリス(ペンタフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(クロロテトラフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ジクロロトリフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ジフルオロトリクロロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(フルオロテトラクロロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ブロモテトラフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ジブロモトリフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ジフルオロトリブロモフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(フルオロテトラブロモフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ブロモクロロトリフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ブロモジクロロジフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ブロモフルオロトリクロロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ジブロモクロロジフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ジブロモジクロロフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(トリブロモクロロフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、ビス(ペンタフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(クロロテトラフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ジクロロトリフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ジフルオロトリクロロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(フルオロテトラクロロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ブロモテトラフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ジブロモトリフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ジフルオロトリブロモフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(フルオロテトラブロモフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ブロモクロロトリフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ブロモジクロロジフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ブロモフルオロトリクロロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ジブロモクロロジフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ジブロモジクロロフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(トリブロモクロロフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、(ペンタフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(クロロテトラフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ジクロロトリフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ジフルオロトリクロロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(フルオロテトラクロロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ブロモテトラフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ジブロモトリフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ジフルオロトリブロモフェニル)トリフルオロボレートイオン、(フルオロテトラブロモフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ブロモクロロトリフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ブロモジクロロジフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ブロモフルオロトリクロロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ジブロモクロロジフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ジブロモジクロロフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(トリブロモクロロフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートイオン、トリス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロボレートイオン、ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ジフルオロボレートイオン、[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]トリフルオロボレートイオン、テトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレートイオン、トリス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]フルオロボレートイオン、ビス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ジフルオロボレートイオン、[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]トリフルオロボレートイオン、テトラキス[ビス(トリフルオロメチル)トリフルオロフェニル]ボレートイオン、トリス[ビス(トリフルオロメチル)トリフルオロフェニル]フルオロボレートイオン、ビス[ビス(トリフルオロメチル)トリフルオロフェニル]ジフルオロボレートイオン、[ビス(トリフルオロメチル)トリフルオロフェニル]トリフルオロボレートイオン、テトラキス[トリス(トリフルオロメチル)ジフルオロフェニル]ボレートイオン、トリス[トリス(トリフルオロメチル)ジフルオロフェニル]フルオロボレートイオン、ビス[トリス(トリフルオロメチル)ジフルオロフェニル]ジフルオロボレートイオン、[トリス(トリフルオロメチル)ジフルオロフェニル]トリフルオロボレートイオン等を挙げることができる。
【0019】
これらアニオン部のうち好ましいものとしては、ヘキサフルオロアルセネートイオン、ヘキサフルオロフォスフェイトイオン、ペンタフルオロアンチモネートイオン、テトラフルオロボレートイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ブロモテトラフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(ジブロモトリフルオロフェニル)ボレートイオン、トリス(ペンタフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(クロロテトラフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ジクロロトリフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ブロモテトラフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、トリス(ジブロモトリフルオロフェニル)フルオロボレートイオン、ビス(ペンタフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(クロロテトラフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ジクロロトリフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ブロモテトラフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ジブロモトリフルオロフェニル)ジフルオロボレートイオン、ビス(ジフルオロトリブロモフェニル)ジフルオロボレートイオン、(ペンタフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(クロロテトラフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ジクロロトリフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ブロモテトラフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ジブロモトリフルオロフェニル)トリフルオロボレートイオン、(ジフルオロトリブロモフェニル)トリフルオロボレートイオン、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートイオン、トリス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロボレートイオン、ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ジフルオロボレートイオン、[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]トリフルオロボレートイオン、テトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレートイオン、トリス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]フルオロボレートイオン、ビス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ジフルオロボレートイオン、[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]トリフルオロボレートイオン、テトラキス[ビス(トリフルオロメチル)トリフルオロフェニル]ボレートイオン、トリス[ビス(トリフルオロメチル)トリフルオロフェニル]フルオロボレートイオン、ビス[ビス(トリフルオロメチル)トリフルオロフェニル]ジフルオロボレートイオン、[ビス(トリフルオロメチル)トリフルオロフェニル]トリフルオロボレートイオン、テトラキス[トリス(トリフルオロメチル)ジフルオロフェニル]ボレートイオン、トリス[トリス(トリフルオロメチル)ジフルオロフェニル]フルオロボレートイオン、ビス[トリス(トリフルオロメチル)ジフルオロフェニル]ジフルオロボレートイオン、[トリス(トリフルオロメチル)ジフルオロフェニル]トリフルオロボレート等が挙げられる。
【0020】
本発明のオニウム塩型化合物は、カチオン部の塩(トシラート、塩化物、臭化物、沃化物等のハロゲン化物、ヘキサフルオロ燐酸塩、ヘキサフルオロアンチモネート、テトラフルオロ硼酸塩等)とアニオン部のアルカリ金属塩(ナトリウム、リチウム、カリウム又はセシウム塩)との交換反応によって製造することができる。反応溶媒としては、水、アセトン、メチルエチルケトン、アルコール、塩化メチレン、クロロホルム等あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。生成した本発明のオニウム塩型化合物が固体状の場合は、沈殿物を濾取し、真空下に乾燥し、油状物の場合は、適当な溶媒で抽出し、必要があれば抽出液を芒硝や硫酸マグネシウムといった乾燥剤で乾燥後、溶媒を留去することにより目的物を得ることができる。
【0021】
カチオン部の塩は、例えば次のような方法で合成できる。式(1)中、Xがエーテル結合またはチオエーテル結合の場合は、ウイリアムソンのエーテル合成法として知られているハライド(アルキルまたはアリールの塩化物、臭化物、沃化物)とアルコキサイドやチオキサイドの反応によってポリエチレングリコール鎖を導入する。この場合、ポリエチレングリコール鎖を持つアルキルハライドとアレーンオキサイドやアレーンチオキサイド(例えば、フェノキサイド、ナフトキサイド、チオフェノキサイド等)を反応させる方法と、ハロゲノ芳香族化合物にポリエチレングリコール鎖を持つアルコキサイドやチオキサイドを反応させる方法があるが、ハロゲノ芳香族化合物が電子吸引性基(例えば、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基等)で活性化されている場合は、後者の方法が、そうでない場合は、前者の方法が適している。ポリエチレングリコール鎖を持つアレーン類のヨードニウム塩化は、既報の方法で製造できる。たとえば、O.NeilandらのJournal Organic Chemistry,USSR(English Translation),6巻,889ページ(1970年)やJ.V.CrivelloらのJournal Polymer Science,Polym.Chem.Edn.,27巻,3951ページ(1989年)に記載の方法で製造できる。
すなわち、ポリエチレングリコール鎖を持つアレーン類にヒドロキシ(トシルオキシ)ヨードアレーンを酸触媒(例えば、酢酸、塩酸、ルイス酸等)の存在下に反応させれば、相当するジアリールヨードニウムトシラートが得られる。また、式(1)中、Xがカルボニル結合の場合は、ポリエチレングリコール鎖を持つカルボン酸の塩化物とアレーン類のフリーデルクラフト反応で得られるケトンにヒドロキシ(トシルオキシ)ヨードアレーンを酸触媒(例えば、酢酸、塩酸、ルイス酸等)の存在下に反応させれば、相当するジアリールヨードニウムトシラートが得られる。式(1)中、Xがエステル結合の場合は、ポリエチレングリコールのモノアルコールと芳香族カルボン酸との脱水縮合かポリエチレングリコール鎖を持つカルボン酸とヒドロキシアレーンとの脱水縮合で得られるエステルに同様にヒドロキシ(トシルオキシ)ヨードアレーンを反応させれば、相当するジアリールヨードニウムトシラートが得られる。式(1)中、Xがアゾ結合の場合は、ポリエチレングリコール鎖を持つアルキルハライドとアレーンヒドラジンとから得られる非対称ヒドラジンを酸化してえられるアゾ化合物にヒドロキシ(トシルオキシ)ヨードアレーンを反応させれば、相当するジアリールヨードニウムトシラートが得られる。式(1)中、Xがメチレンオキシ結合の場合は、ポリエチレングリコール鎖を持つアルキルハライドとアレーンメタノールかポリエチレングリコールのモノアルコールとハロゲノメチルアレーンとのウイリアムソン反応で得られるエーテルにヒドロキシ(トシルオキシ)ヨードアレーンを反応させれば、相当するジアリールヨードニウムトシラートが得られる。式(1)中、Xがシリレンオキシ結合の場合は、ポリエチレングリコールのモノアルコールとハロゲノシリルアレーンとのウイリアムソン反応で得られるシリルエーテルにヒドロキシ(トシルオキシ)ヨードアレーンを反応させれば、相当するジアリールヨードニウムトシラートが得られる。
このように本発明のオニウム塩型化合物は、そのカチオン部にポリエチレングリコール鎖を有することをその特徴の一つとする。
【0022】
アニオン部のアルカリ金属塩は、市販品(ヘキサフルオロアルセネート、ヘキサフルオロフォスフェイト、ペンタフルオロアンチモネート、テトラフルオロボレート等)以外のものは既知の方法で、ハロ硼酸塩(例えば、三フッ化硼素または三塩化硼素又はこれらのエーテラート)と所望のアリール基を持った有機金属化合物(例えば、マグネシウム、リチウム、錫等のアリール金属化合物で、石川ら、日本化学雑誌、89巻、1131頁、1968年及び日本化学雑誌、90巻、300頁、1969年に記載の方法に準じて合成できる)との反応によって製造できる。尚、他のアルカリ金属ハロゲン化物の水溶液と反応させてリチウム以外のアルカリ金属塩に変換できる。
【0023】
こうして得られた本発明のオニウム塩型化合物の具体例としては、 [(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、 [(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(メトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、[(メトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(メトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(メトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、[(メトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(メトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(メトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(メトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(メトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[ ( エトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(エトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(エトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、[(エトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(エトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(エトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、[(エトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(エトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(エトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(エトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(エトキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(フェノキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、[(フェノキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(フェノキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(フェノキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、[(フェノキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(フェノキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(フェノキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(フェノキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(フェノキシエチルチオ)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、 [(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、 ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、 ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[( エトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]ヨードニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 [(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 [(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 [(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキ[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 [(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 [(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルスルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、 トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラフルオロボレート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラフルオロボレート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラフルオロボレート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]スルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スルホニウムテトラフルオロボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]スルホニウムテトラフルオロボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムテトラキ[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリ[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]スルホニウムテトラフルオロボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]スルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]スルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]スルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]スルホニウムテトラフルオロボレート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]スルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]スルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]スルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムテトラフルオロボレート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]スルホニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、 [(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(メトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(エトキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(フェノキシエトキシ)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘ キサフルオロアルセネート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキ[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、 [(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、 ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(メトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、 ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 ビス [(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(エトキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、 ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(フェノキシエトキシ)フェニル]フェニルせニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、ビス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]フェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、 [(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアルセネート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 [(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]ジフェニルセレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、 トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラフルオロボレート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(メトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、 トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラフルオロボレート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(エトキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、 トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラフルオロボレート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(フェノキシエトキシ)フェニル]セレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]セレノニウムテトラフルオロボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]セレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]セレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]セレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]セレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]セレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス[(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]セレノニウムテトラフルオロボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムテトラキ[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリ[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]セレノニウムテトラフルオロボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]セレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]セレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]セレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]セレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(6−フェノキシ−1,4−ジオキサヘキシル)フェニル]セレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、 トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]セレノニウムテトラフルオロボレート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]セレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]セレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]セレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]セレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]セレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロフォスフェイト、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムテトラフルオロボレート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムテトラキス(クロロテトラフルオロフェニル)ボレート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムテトラキス(ジクロロトリフルオロフェニル)ボレート、 トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリス[(9−フェノキシ−1,4,7−トリオキサノニル)フェニル]セレノニウムテトラキス[(トリフルオロメチル)テトラフルオロフェニル]ボレート等が挙げらる。こうして得られた本発明のオニウム塩型化合物は、触媒、ラジカル発生剤、有機合成用試薬、光重合開始剤、熱重合開始剤として用いることができるが、樹脂に対して相溶性に優れ、エポキシ化合物は言うまでもなく、ビニルエーテル化合物にもよく溶解するため光重合開始剤として用いるのが好ましい。例えば、トリメチロールプロパントリビニルエーテル100重量部にSP−170(旭電化社製の光重合開始剤)やUVI−6990(ユニオンカーバイド社製の光重合開始剤)は、1〜2重量部でも不溶なのに対し、本発明のオニウム塩型化合物は、それ以上の重量部でも完全に溶解するため、使用する開始剤の量が少なくてすむたの、硬化物が着色せず、物性的にも経済的観点からも有利である。
【0024】
以下、本発明のエネルギー線硬化性組成物(以下、単に本発明の硬化性組成物という)につき説明する。
本発明の硬化性組成物は本発明のオニウム塩型化合物及びカチオン重合性物質を含有する。
本発明で用いるカチオン重合性物質としては、例えば、電子供与性基を持つことにより電子密度が高くなっているビニル基(ビニルエーテル、プロペニルエーテル化合物やスチレン誘導体)を有するカチオン重合性ビニル化合物やヘテロ環状化合物(エポキシ化合物、環状エーテル化合物、オキサゾリン誘導体、アジリジン誘導体、シクロシロキサン類、環状酸無水物、ラクタム類、ラクトンやスピロオルソエステル、ビシクロオルソエステル、スピロオルソカーボネートのような環状エステル)、アセタール、環状ケテンアセタール等が挙げられる。
カチオン重合性ビニルエーテル化合物としては、例えば、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキサン−1,4−ジメチロールジビニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、ジシクロペンタジエンジメチロールジビニルエーテル等を挙げることができる。
エポキシ化合物としては、従来から公知の芳香族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、脂環式エポシキ化合物、エポキシド単官能体、エピサルファイド単官能体等が挙げられる。ここで、芳香族エポキシ化合物を例示すると、少なくとも一個の芳香環を有する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付加体のポリグリシジルエーテルであって、例えばビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等のビスフェノール化合物またはビスフェノール化合物のアルキレンオキサイド(例えば、エチレンオキサイド、ブロビレンオサイド、ブチレンオキサイド等)付加体とエピクロロヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル類、ノボラック型エポキシ化合物(例えば、フェノール・ノボラック型エポキシ化合物、クレゾール・ノボラック型エポキシ化合物、臭素化フェノール・ノボラック型エポキシ化合物等)、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル等が挙げられる。脂肪族エポキシ化合物の例としては、脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキシド付加物のポリグリシジルエーテルがあり、例えば、1,4−ブタンジオールのジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、プロピレングリコールのジグリシジルエーテル、エチレングリコール、ブロピレングリコール、グリセリン等の脂肪族多価アルコールの一種又は二種以上のアルキレンオキサイド(例えば、エチレンオキサイド、ブロビレンオサイド、ブチレンオキサイド等)を付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテルが挙げられる。脂環式エポシキ化合物の例としては、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサノンーメタジオキサン、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル等が挙げられる。更に、エポキシド単官能体の例としては、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル、フェノールやクレゾール、ブチルフェノールまたはこれらにアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル等が挙げられる。エピサルファイド単官能体の例としては、エポキシド単官能体で例示した化合物のエポキシ環をエピチオ環に変えた硫黄類縁体が挙げられる。また、環状エーテル化合物としては、オキセタン、フェニルオキセタンのどのオキセタン類、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン等のテトラヒドロフラン類、テトラヒドロピラン、3−プロピルテトラヒドロピラン等のテトラヒドロピラン類およびs−トリオキサン等が挙げられる。ラクトン類としては、βーブロピオラクトン、γーブチルラクトン、δーカプロラクトン、δーバレロラクトン等が挙げられる。オキサゾリン類としては、オキサゾリン、2−フェニルオキサゾリン、2−デシルオキサゾリン等が挙げられる。アジリジン類としては、アジリジン、N−エチルアジリジン、等が挙げられる。シクロシロキサン類としては、ヘキサメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、トリフェニルトリメチルシクロトリシロキサン等が挙げられる。環状酸無水物しては、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸等が挙げられる。ラクタム類としては、βープロピオラクタム、γーブチロラクタム、δーカプロラクタム等が挙げられる。アセタール類としては、1,3−ジオキソラン、1,3−ジオキサン、2,2−ジアルキルジオキサン、2ーフェニルー1,3−ジオキサン等が挙げられる。これらカチオン重合性化合物は単独でも二種以上の混合物でもかまわないし、一つの化合物に二種以上のカチオン重合性官能基を持つハイブリッド体でもかまわない。
【0025】
本発明の硬化性組成物は、カチオン重合性物質100重量部に対して、本発明のオニウム塩型化合物0.01〜20重量部を必須の成分とするが、好適な比率は、カチオン重合性物質やエネルギー線の種類、混在物の種類や量、照射時間、所望の照射時間、温度、湿度(水分量)、塗膜厚等さまざまな要因を考慮することにより決められる。カチオン重合性物質へのオニウム塩型化合物の溶解を容易にするため、予めオニウム塩型化合物を適当な溶媒(例えば、プロピレンカーボネート、カルビトール、カルビトールアセテート、ブチロラクトン等)に溶解して使用することができる。本発明の硬化性組成物は、カチオン重合性物質及びオニウム塩型化合物を混合、溶解あるいは混練等の方法により調製することができる。
【0026】
本発明の硬化性組成物は、紫外線等のエネルギー線を照射することにより通常は0.1秒〜数分後に指触乾燥状態あるいは溶媒不溶性の状態に硬化することができる。適当なエネルギー線としては、本発明のオニウム塩型化合物の分解を誘発する限りいかなるものでもよいが、好ましくは、超高、高、中、低圧水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、殺菌灯、エキシマーレーザー、窒素レーザー、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムカドミウムレーザー、ヘリウムネオンレーザー、クリプトンイオンレーザー、各種半導体レーザー、YAGレーザー、発光ダイオード、CRT光源などから得られる2000オングストロームから7000オングストロームの波長を有する電磁波エネルギーや電子線、X線、放射線等の高エネルギー線を利用する。エネルギー線への暴露時間は、エネルギー線の強度、塗膜厚やカチオン重合性物質によるが、通常は0.1秒〜10秒程度で十分である。しかし、比較的厚い塗装物についてはそれ以上の照射時間をかけたほうが好ましい。エネルギー線照射後0.1秒〜数分後には、ほとんどの硬化性組成物はカチオン重合により指触乾燥するが、カチオン重合を促進するため加熱やサーマルヘッド等による熱エネルギーを併用することも場合によっては好ましい。本発明の組成物には、さらにカチオン重合を損なわない範囲で希釈のための溶剤や、改質のための非反応性や(メタ)アクリル酸エステル化合物等を配合することができる。(メタ)アクリル酸エステル化合物を使用する場合は、光ラジカル開始剤(例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、アセトフェノンジネチルアセタール、ベンゾイルメチルエーテル等)を使用するのが好ましい。また、例えば、電気特性を改良するなどのため有機カルボン酸や酸無水物を加えたり、ゴム弾性を持たせるためポリマールその他の可とう性プレポリマーを混合することもできる。
【0027】
本発明のオニウム塩型化合物は、増感剤と組み合わせることによって、エネルギー線に対する活性を高め、超高感度な光カチオン発生剤組成物とすることができる。増感剤としては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ペリレン誘導体、ペンタセン誘導体、ヘキサセン誘導体、ヘプタセン誘導体等の縮合多環芳香族誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、ベンゾイン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、アクリジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、ポルフィリン誘導体、フタロシアニン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スピロピラン誘導体等の他、紫から近赤外線領域に吸収を示す色素等を挙げることができる。これらは必要に応じて任意の割合でしかも二種以上混合して使用してもかまわない。
【0028】
本発明の硬化性組成物は、通常透明な液状として使用されるものであるが、用途によっては不活性な有機又は無機顔料、染料、カブリ防止剤、退色防止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、界面活性剤、可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、充填剤、静電防止剤、消泡剤、流動調整剤、促進剤、遅延剤、光安定剤、防かび剤、抗菌剤、磁性体等や希釈を目的とした有機溶剤と混合して用いることもできる。
本発明の硬化性組成物は、金属、木材、ゴム、プラスチック、ガラス、セラミックス製品等に使用することができる。さらに、本発明の具体的用途としては、塗料、コーティング剤、インキ、フォトレジスト、液状レジスト、電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料、接着剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤、成形材料、注型材料、パテ、ガラス繊維含浸剤、目止め剤等が挙げられる。
【0029】
【実施例】
以下に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0030】
合成例1 (1,4,7−トリオキサオクチル)ベンゼンの合成
300mlの三口フラスロに塩化カルシウム管を取り付けてある環流冷却器、温度計、滴下ロートを備え付け、そこに60%油性水素化ナトリウム5.2g(0.13モル)を計り取り、油分をペンタンで十分に洗い、溶媒を減圧下に留去した。そこに、無水ジメチルアセトアミド(DMAc)100mlをいれ、磁気攪拌機で攪拌しながら、滴下ロートからフェノール12.3g(0.13モル)のDMAc30ml溶液を15分間で滴下した。水素ガスの発生が止んでから1−ブロモ−2(2−メトキシエトキシ)エタン20g(0.109モル)のDMAc50ml溶液を15分間で滴下した。次いで、45〜50℃で2時間攪拌を継続したのち、反応混合物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、原料の1−ブロモ−2(2−メトキシエトキシ)エタンが完全に消失していた。放冷後、反応混合物を水にあけ、エーテルで抽出した。抽出液を希塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をエバポレーターで減圧下に留去後、減圧蒸留してbp88〜90℃/0.18mmHgの(1,4,7−トリオキサオクチル)ベンゼン18.0gを得た。収率84%。
1HNMR(CDCl3):δ3.38(3H,CH3),3.57(2H,CH2),3.72(2H,CH2),3.85(2H,CH2),4.13(2H,CH2),6.93(3H,ベンゼン環),7.27(2H,ベンゼン環)13CNMR(CDCl3):δ59.05,67.22,69.75,70.71,71.91,114.57,120.81,129.47,158.70MS:m/z196(M+)
【0031】
合成例2 (1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)ベンゼンの合成
300mlの三口フラスロに塩化カルシウム管を取り付けてある環流冷却器、温度計、滴下ロートを備え付け、そこに60%油性水素化ナトリウム8.6g(0.215モル)を計り取り、油分をペンタンで十分に洗い、溶媒を減圧下に留去した。そこに、無水ジメチルアセトアミド(DMAc)100mlをいれ、磁気攪拌機で攪拌しながら、滴下ロートからトリエチレングリコールモノメチルエーテル35g(0.2モル)のDMAc50ml溶液を40分間で滴下した。水素ガスの発生が止んでからブロモベンゼン31.4g(0.2モル)を15分間で滴下した。次いで、140〜160℃で94時間攪拌を継続した。
放冷後、反応混合物を水にあけ、エーテルで抽出した。抽出液を希塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をエバポレーターで減圧下に留去後、減圧蒸留してbp151〜152℃/0.7mmHgの(1,4,7,10−テトラオキサウンデカニル)ベンゼン10.1gを得た。収率21%。
1HNMR(CDCl3):δ3.37(3H,CH3),3.54(2H,CH2),3.65(2H,CH2),3.68(2H,CH2),3.74(2H,CH2),3.85(2H,CH2),4.13(2H,CH2),6.93(3H,ベンゼン環),7.27(2H,ベンゼン環)
13CNMR(CDCl3):δ59.01,67.29,69.76,70.56,70.65,70.82,71.93,114.61,120.82
,129.40,158.76
MS:m/z240(M+)
【0032】
合成例3 1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフタレンの合成
200mlの三口フラスロに塩化カルシウム管を取り付けてある環流冷却器、温度計、滴下ロートを備え付け、そこに60%油性水素化ナトリウム3.2g(0.08モル)を計り取り、油分をペンタンで十分に洗い、溶媒を減圧下に留去した。そこに、無水ジメチルアセトアミド(DMAc)70mlをいれ、磁気攪拌機で攪拌しながら、滴下ロートから1−ナフトール11.6g(0.08モル)のDMAc20ml溶液を15分間で滴下した。水素ガスの発生が完了してから1−ブロモ−2(2−メトキシエトキシ)エタン12.3g(0.067モル)のDMAc15ml溶液を15分間で滴下した。次いで、室温で2.5時間攪拌を継続したのち、反応混合物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、原料の1−ブロモ−2(2−メトキシエトキシ)エタンが完全に消失していた。放冷後、反応混合物を水にあけ、エーテルで抽出した。抽出液を希塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をエバポレーターで減圧下に留去後、減圧蒸留してbp143〜145℃/0.15mmHgの1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフタレン15.0gを得た。収率91%。
1HNMR(CDCl3):δ3.39(3H,CH3),3.58(2H,CH2),3.79(2H,CH2),3.99(2H,CH2),4.30(2H,CH2),6.80(1H,ナフタレン環),7.35(1H,ナフタレン環),7.41〜7.47(3H,ナフタレン環),7.78(1H,ナフタレン環),8.29(1H,ナフタレン環)
13CNMR(CDCl3):δ59.08,67.81,69.81,70.86,71.99,104.82,120.41,122.10,125.11,125.64,125.80,126.36,127.40,134.46,154.51
MS:m/z246(M+)
【0033】
合成例4 [4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラートの製造
100mlの三口フラスコにヒドロキシトシルオキシヨードベンゼン25.8g(65.8mmol)、(1,4,7−トリオキサオクチル)ベンゼン9.8g(50mmol)、アセトニトリル10mlおよび酢酸1.5mlを計り取り、磁気攪拌機でよく攪拌しながら40℃に加温した。同温度で一夜間攪拌してから放冷し、反応混合物を蒸留水100ml中に注ぎ、エーテルを加え、エーテル可溶分を除去した。水溶液から水ほ減圧下に留去し、残留物を塩化メチレンに溶かし、次いで塩化メチレン溶液を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。塩化メチレンを減圧下に留去して[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート28.3gを得た。収率99%。
【0034】
合成例5 [4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラートの製造
200mlの三口フラスコにヒドロキシトシルオキシヨードベンゼン12.8g(32.7mmol)、(1,4,7,10−テトラオキサウンデカニル)ベンゼン6.0g(25mmol)、アセトニトリル5mlおよび酢酸1.5mlを計り取り、磁気攪拌機でよく攪拌しながら40℃に加温した。同温度で一夜間攪拌してから放冷し、反応混合物を蒸留水100ml中に注ぎ、エーテルを加え、エーテル可溶分を除去した。水溶液から水ほ減圧下に留去し、残留物を塩化メチレンに溶かし、次いで塩化メチレン溶液を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。塩化メチレンを減圧下に留去して[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデカニル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート16.8gを得た。収率91%
【0035】
合成例6 [1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]フェニルヨードニウムトシラートの製造
100mlの三口フラスコにヒドロキシトシルオキシヨードベンゼン8.5g(20mmol)、1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフタレン4.9g(20mmol)およびアセトニトリル50mlを計り取り、磁気攪拌機でよく攪拌しながら0〜5℃に冷却した。同温度で4時間一夜間攪拌してから、反応混合物を蒸留水50ml中に注ぎ、エーテル抽出した。エール抽出液を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残留物にヘキサンを加え、ヘキサン可溶分(主としてヨードベンゼン)を除去し、固形分を濾別した。濾液から[1−(1,4,7−トリオキサオクチル)ナフチル]フェニルヨードニウムトシラートを約50%の収率で得た。
【0036】
実施例1 [4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成
200mlの三角フラスコに合成例4で得られた[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート1.14g(2mmol)およびアセトン50mlをとり、磁気攪拌機で攪拌しておく。そこに、ナトリウム六フッ化アンチモンの粉末(純度90%,0.57g,2mmol)を加え、一夜間、遮光下に攪拌した。不溶物を濾別し、濾液から溶媒を減圧下に留去した。残留物にエーテルを加え、エーテル可溶分を除去した。再び、アセトン約5mlを加え、濾過し、濾液から溶媒を減圧下及び真空下に留去して、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート(本発明のオニウム塩型化合物、表1、2における化合物No.1)1.2gを得た。収率94%。
【0037】
実施例2 [4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネートの合成
実施例1において[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラートの代わりに、合成例5で得られた[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート1.23g(2mmol)を用い、同様に反応、後処理して、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート(本発明のオニウム塩型化合物、表1、2における化合物No.6)1.35gを得た。収率99%。
【0038】
実施例3 [4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの合成
300mlの三角フラスコに合成例4で得られた[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート1.7g(3mmol)およびアセトン100mlをとり、磁気攪拌機で攪拌しておく。そこに、リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート2.1g(3.06mmol)のアセトン50ml溶液を滴下し、一夜間、遮光下に攪拌した。不溶物を濾別し、濾液から溶媒を減圧下に留去した。残留物にエーテルを加え、エーテル不溶分を濾別し、濾液から溶媒を減圧下及び真空下に留去して、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート3.1g(本発明のオニウム塩型化合物、表1、2における化合物No.2)を得た。収率96%。
【0039】
実施例4 [4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの合成
300mlの三角フラスコに合成例5で得られた[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート1.2g(2mmol)およびアセトン200mlをとり、磁気攪拌機で攪拌しておく。そこに、カリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1.5g(2.1mmol)のアセトン50ml溶液を滴下し、一夜間、遮光下に攪拌した。不溶物を濾別し、濾液から溶媒を減圧下に留去した。残留物にエーテルを加え、エーテル不溶分を濾別し、濾液から溶媒を減圧下及び真空下に留去して、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(本発明のオニウム塩型化合物、表1、2における化合物No.7)2.2gを得た。収率98%。
【0040】
実施例5 [4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[4−(トリフルオロメチル)−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ボレートの合成
300mlの三角フラスコに合成例4で得られた[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート1.14g(2mmol)およびアセトン50mlをとり、磁気攪拌機で攪拌しておく。そこに、カリウムテトラキス[4−(トリフルオロメチル)−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ボレート1.95g(2.1mmol)のアセトン50ml溶液を滴下し、一夜間、遮光下に攪拌した。不溶物を濾別し、濾液から溶媒を減圧下に留去した。残留物にエーテルを加え、エーテル不溶分を濾別し、濾液から溶媒を減圧下及び真空下に留去して、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[4−(トリフルオロメチル)−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ボレート(本発明のオニウム塩型化合物、表1、2における化合物No.3)2.2gを得た。収率86%。
【0041】
実施例6 [4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[4−(トリフルオロメチル)−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ボレートの合成
300mlの三角フラスコに[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート1.2g(2mmol)およびアセトン200mlをとり、磁気攪拌機で攪拌しておく。そこに、カリウムテトラキス[4−(トリフルオロメチル)−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ボレート1.9g(2.07mmol)のアセトン50ml溶液を滴下し、一夜間、遮光下に攪拌した。不溶物を濾別し、濾液から溶媒を減圧下に留去した。残留物にエーテルを加え、エーテル不溶分を濾別し、濾液から溶媒を減圧下及び真空下に留去して、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[4−(トリフルオロメチル)−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル]ボレート(本発明のオニウム塩型化合物、表1、2における化合物No.8)2.5g得た。収率95%
【0042】
実施例7 [4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(2,4,6−トリフルオロ−3,5−ジクロロフェニル)ボレートの合成
300mlの三角フラスコに[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート1.7g(3mmol)およびアセトン100mlをとり、磁気攪拌機で攪拌しておく。そこに、リチウムテトラキス(2,4,6−トリフルオロ−3,5−ジクロロフェニル)ボレート2.45g(3mmol)のアセトン25ml溶液を滴下し、一夜間、遮光下に攪拌した。不溶物を濾別し、濾液から溶媒を減圧下に留去した。残留物にエーテルを加え、エーテル不溶分を濾別し、濾液から溶媒を減圧下及び真空下に留去して、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(2,4,6−トリフルオロ−3,5−ジクロロフェニル)ボレート(本発明のオニウム塩型化合物、表1、2における化合物No.4)3.5g得た。収率96%
【0043】
実施例8 [4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(2,4,6−トリフルオロ−3,5−ジクロロフェニル)ボレートの合成
300mlの三角フラスコに[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート1.84g(3mmol)およびアセトン100mlをとり、磁気攪拌機で攪拌しておく。そこに、リチウムテトラキス(2,4,6−トリフルオロ−3,5−ジクロロフェニル)ボレート2.45g(3mmol)のアセトン25ml溶液を滴下し、一夜間、遮光下に攪拌した。不溶物を濾別し、濾液から溶媒を減圧下に留去した。残留物にエーテルを加え、エーテル不溶分を濾別し、濾液から溶媒を減圧下及び真空下に留去して、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス(2,4,6−トリフルオロ−3,5−ジクロロフェニル)(本発明のオニウム塩型化合物、表1、2における化合物No.9)ボレート3.6g得た。収率96%
【0044】
実施例9 [4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの合成
300mlの三角フラスコに[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート1.14g(2mmol)およびアセトン50mlをとり、磁気攪拌機で攪拌しておく。そこに、カリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート1.90g(2.1mmol)のアセトン50ml溶液を滴下し、一夜間、遮光下に攪拌した。不溶物を濾別し、濾液から溶媒を減圧下に留去した。残留物にエーテルを加え、エーテル不溶分を濾別し、濾液から溶媒を減圧下及び真空下に留去して、[4−(1,4,7−トリオキサオクチル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート(本発明のオニウム塩型化合物、表1、2における化合物No.5)2.48g得た。収率98%
【0045】
実施例10 [4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの合成
300mlの三角フラスコに[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムトシラート1.23g(2mmol)およびアセトン200mlをとり、磁気攪拌機で攪拌しておく。そこに、カリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート1.90g(2.1mmol)のアセトン50ml溶液を滴下し、一夜間、遮光下に攪拌した。不溶物を濾別し、濾液から溶媒を減圧下に留去した。残留物にエーテルを加え、エーテル不溶分を濾別し、濾液から溶媒を減圧下及び真空下に留去して、[4−(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)フェニル]フェニルヨードニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート(本発明のオニウム塩型化合物、表1、2における化合物No.10)2.50gを得た。収率96%。
【0046】
実施例11 硬化性試験1
カチオン重合性物質としてトリメチロールプロパントリビニルエーテル100重量部、本発明のオニウム塩型化合物(使用量は表1)とプロピレンカーボネートを開始剤と同量(重量比)及び増感剤としてのチオキサントン(使用量は表1)のカチオン硬化性組成物を80W/cm2高圧水銀灯にてUV照射し、硬化させたところ、非常に透明性の良い硬化物が得られた。硬化速度は、増感剤を使用した場合、増感剤を使わなかった場合に比べて、数倍速かった。
【0047】
【0048】
実施例12 硬化性試験2
カチオン重合性物質として3,4−エポキシシクロヘキシルメチルー3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシラート100重量部、本発明のオニウム塩型化合物(使用量は表2)とプロピレンカーボネートを開始剤と同量(重量比)及び増感剤としてのチオキサントン(使用量は表2)のカチオン硬化性組成物を80W/cm2高圧水銀灯にてUV照射し、硬化させたところ、非常に透明性の良い硬化物が得られた。硬化速度は、増感剤を使用した場合、増感剤を使わなかった場合に比べて、数倍から数十倍速かった。
【0049】
【0050】
【発明の効果】
本発明のオニウム塩型化合物は、カチオン硬化性化合物に対して相溶性、保存安定性に優れ、臭気もなく、硬化速度も速い等硬化特性に優れるてめ光重合開始剤として好適に使用できる。また、本発明のオニウム塩型化合物を含有したエネルギー線硬化性組成物は硬化塗膜の着色もなく、透明で、優れた物性の硬化物を与える。
Claims (4)
- カチオン部が式(1)
M(Y)m − (2)
(式(2)中、MはAs、P、SbまたはBを表し、Yはフッ素原子又はポリハロゲノアリールまたはポリハロゲノポリ(トリフルオロメチル)アリール基であり、mは4から6の整数である。)で表されるアニオンであることを特徴とするオニウム塩型化合物。 - 請求項1記載のオニウム塩型化合物からなる光反応開始剤。
- カチオン重合性物質と請求項2記載の光反応開始剤を含有することを特徴とするエネルギー線硬化性組成物。
- 請求項3記載の組成物の硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20161399A JP4518594B2 (ja) | 1998-07-17 | 1999-07-15 | オニウム塩型化合物、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20243398 | 1998-07-17 | ||
JP10-202433 | 1998-07-17 | ||
JP20161399A JP4518594B2 (ja) | 1998-07-17 | 1999-07-15 | オニウム塩型化合物、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 |
PCT/JP1999/007332 WO2001047852A1 (fr) | 1998-07-17 | 1999-12-27 | Compose de sel d'onium, composition pouvant etre traitee par energie de rayonnements contenant ledit compose et article traite correspondant |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000281614A JP2000281614A (ja) | 2000-10-10 |
JP4518594B2 true JP4518594B2 (ja) | 2010-08-04 |
Family
ID=27308857
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20161399A Expired - Fee Related JP4518594B2 (ja) | 1998-07-17 | 1999-07-15 | オニウム塩型化合物、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4518594B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200413848A (en) * | 2002-10-24 | 2004-08-01 | Sumitomo Chemical Co | Radiation sensitive resin composition |
FR2925908A1 (fr) * | 2007-12-27 | 2009-07-03 | Bmuestar Silicones France Sas | Composition reticulable/polymerisable par voie cationique comprenant un borate de iodonium et degageant une odeur acceptable |
CN106748940B (zh) * | 2016-12-21 | 2018-07-31 | 华东理工大学 | 二芳基碘盐类化合物及其用途 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5086192A (en) * | 1990-12-14 | 1992-02-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photopolymerizable compositions and photoinitiators therefor |
US5468890A (en) * | 1991-12-20 | 1995-11-21 | Wacker-Chemie Gmbh | Iodonium salts and process for the preparation thereof |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5079378A (en) * | 1990-07-27 | 1992-01-07 | Polyset Corporation | Preparation of diaryliodonium salt photoinitiators having long chain ester groups concatenated with aryl groups |
JP3270724B2 (ja) * | 1997-09-30 | 2002-04-02 | 住友重機械工業株式会社 | ロール圧延機 |
-
1999
- 1999-07-15 JP JP20161399A patent/JP4518594B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5086192A (en) * | 1990-12-14 | 1992-02-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photopolymerizable compositions and photoinitiators therefor |
US5468890A (en) * | 1991-12-20 | 1995-11-21 | Wacker-Chemie Gmbh | Iodonium salts and process for the preparation thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2000281614A (ja) | 2000-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4880875B2 (ja) | チオキサントン誘導体、およびカチオン光開始剤としてのそれらの使用 | |
JP2001310937A (ja) | 硬化性オキセタン組成物およびその硬化方法ならびにその方法により得られる硬化物 | |
JP3942202B2 (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
US7709548B2 (en) | Method for manufacturing monosulfonium salt, cationic polymerization initiator, curable composition, and cured product | |
Kahveci et al. | Photoinitiated cationic polymerization: Reactivity and mechanistic aspects | |
JP3625219B2 (ja) | 新規オニウム塩、光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JPH10287643A (ja) | 新規オニウム塩、光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP4518594B2 (ja) | オニウム塩型化合物、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
WO1999048945A1 (fr) | Composition photodurcissable contenant un sel d'iodonium | |
JPH10212286A (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JPH107680A (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP5699835B2 (ja) | 硬化性組成物並びにこれを用いたコーティング用組成物、及びこれらの硬化物 | |
JPH107649A (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP2000119308A (ja) | オニウム塩型化合物、これを含有するエネルギ―線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JPH08157510A (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP2005194273A (ja) | アリールスルホニウム塩、その重合性組成物および重合法 | |
JPH0725922A (ja) | エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP3424771B2 (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JPH0710914A (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JPH09143212A (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP3424772B2 (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JPH09278813A (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP2000007684A (ja) | ジアリールヨードニウム塩型反応開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP3402520B2 (ja) | エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
JPH10204083A (ja) | 新規スルホニウム塩、光重合開始剤、エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060630 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090706 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090825 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100210 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100301 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100518 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100518 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130528 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130528 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160528 Year of fee payment: 6 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |