JP4513972B2 - かご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物及び化粧料 - Google Patents

かご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物及び化粧料 Download PDF

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Description

本発明は、特に化粧料用途に好適に利用されるかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物及びこのシリコーンオイル組成物が配合された化粧料に関する。
一般的に、摩擦や水等は化粧持ちを悪化させる外的要因となる。そこで、汗や涙などの水溶性物質によって起こる化粧持ちの悪さを改良するために、あるいは皮膚中の水溶性成分や皮脂等が失われることを防ぎ、皮膚の保護効果を持続させる目的で、シリコーンオイルを配合して撥水性を高くすることが行われている。例えば、ジメチルポリシロキサンに代表されるシリコーンオイルは、軽い感触、優れた撥水性、及び高い安全性等の特徴を持つために、近年、化粧料に用いる油剤として多用されている。このように、ポリシロキサン類は化粧料油剤として優れた特性を有する。
また、潤滑性や塗布時の違和感、良好な使用感を改善するためにシリコーン微粒子やシリカ粉末を添加剤として化粧料に配合して用いることも多く報告されている。シリコーン微粒子として、ポリオルガノシルセスキオキサン樹脂の微粒子、ゴム弾性を有するシリコーンゴム粉粒状物が知られており、それらを化粧料に配合することは、例えば、特開平1−268615号公報(特許文献1)や、特公平7−053646号公報(特許文献2)等に既に開示されている。
特開平1−268615号公報 特公平7−053646号公報
ところが、これらシリコーン微粒子はシリコーンオイルへの溶解性はほとんどなく、流動性が乏しいため取り扱いづらく、また、凝集性が強く沈降しやすいため、各種基材への均一分散が困難で、基材との相溶性も悪い等、化粧料に配合するにはかなりの制限があった。同様にシリカ粉末を用いた際にも、溶解性、流動性が乏しいといった問題があった。
従って、本発明の目的は、上記の問題点を解決し得るシリコーンオイル組成物及びこのシリコーンオイル組成物を含有する化粧料を提供することにある。
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、かご状オリゴシロキサンをシリコーンオイルに配合することにより、かご状オリゴシロキサンがシリコーンオイルに相溶性よく溶解し、透明で均一な流動性の良好なシリコーンオイル組成物が得られ、このシリコーンオイル組成物を化粧料に配合した場合、基材との相溶性、分散安定性もよく、良好な使用感を与えることを見出し、本発明をなすに至った。
従って、本発明は下記のシリコーンオイル組成物及び化粧料を提供する。
請求項
記一般式()〜(3)で表される構造の一又は複数のかご状オリゴシロキサンを0.01〜60質量%含有することを特徴とするご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
1SiO3/2n(R1SiO2SiR2343 (2)
(R1SiO3/2n(R1SiO2SiR2341(R1SiO2Si1/25 1/26 1/22
(3)
(式中、R1〜R6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基又はケイ素原子数1〜10の1価のケイ素原子含有基から選ばれる基であり、mは6〜16、nは2〜12の整数である。)
請求項
シリコーンオイルが、ケイ素原子数2〜6のシリコーンオイルであることを特徴とする請求項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
請求項
シリコーンオイルが、下記一般式(4)〜(7)で表される構造の一又は複数を含有することを特徴とする請求項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
Figure 0004513972
(式中、R7〜R28はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基から選ばれる。o、pはそれぞれ0〜4の整数であり、かつo+pは4以下である。q、rは0〜6の整数であり、かつq+rは3〜6である。)
請求項
シリコーンオイルが、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、トリストリメチルシロキシメチルシラン、トリストリメチルシロキシエチルシラン、トリストリメチルシロキシプロピルシラン、トリストリメチルシロキシブチルシラン、トリストリメチルシロキシペンチルシラン、トリストリメチルシロキシヘキシルシラン、トリストリメチルシロキシデシルシラン、テトラキストリメチルシロキシシランのうちの一又は複数であることを特徴とする請求項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
請求項
請求項1乃至のいずれか1項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物が配合された化粧料。
本発明に係るかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物は、流動性、基材との相溶性に優れ、かつ、凝集性が少なくて分散性に優れており、これを化粧料に配合することで、潤滑性に優れ、べたつきがなく、しっとり感、さらさら感、さっぱり感等の使用感が良好で、のび広がりがよく、経時的にも非常に優れた安定性を有する化粧料を得ることができる。
本発明で用いられるシリコーンオイルは、その種類については特に限定されないが、かご状オリゴシロキサンと非反応性のもので、ケイ素原子数2〜6のものが好ましく、例えば下記一般式(4)〜(7)で示されるシリコーンオイルの一又は複数を用いることができる。
Figure 0004513972
(式中、R7〜R28は、それぞれ同一又は異なる炭素原子数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基から選ばれる。o、pはそれぞれ0〜4の整数であり、かつo+pは4以下である。q、rは0〜6の整数であり、かつq+rは3〜6である。)
上記一般式(4)〜(7)中のR7〜R28は、炭素原子数1〜20、好ましくは1〜6の置換又は非置換の1価炭化水素基である。
7〜R28の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、t−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、n−デシル基、イソデシル基、n−ウンデシル基、イソウンデシル基、n−ドデシル基、イソドデシル基等の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基といった非環状又は環状脂肪族1価炭化水素基、ベンジル基、フェネチル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基等のアラルキル基、アラアルケニル基、フェニル基、トリル基あるいはキシリル基のようなアリール基、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル基等の含フッ素アルキル基等が挙げられる。
このようなシリコーンオイルとしては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体等のオルガノポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、テトラメチルテトラトリフルオロプロピルシクロテトラシロキサン、ペンタメチルペンタトリフルオロプロピルシクロペンタシロキサン等の環状シロキサン、トリストリメチルシロキシメチルシラン、トリストリメチルシロキシエチルシラン、トリストリメチルシロキシプロピルシラン、トリストリメチルシロキシブチルシラン、トリストリメチルシロキシペンチルシラン、トリストリメチルシロキシヘキシルシラン、トリストリメチルシロキシデシルシラン、テトラキストリメチルシロキシシラン等の分岐状シロキサン、アルキル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、シリコーン樹脂及びシリコーンレジンの溶解物等が挙げられる。
このシリコーンオイルの本組成物に占める割合は40〜99.99質量%の範囲内であり、好ましくは70〜99質量%の範囲内である。
上記シリコーンオイルに溶解されるかご状オリゴシロキサンは、かご状構造を有するシロキサンのオリゴマーである。かご状オリゴシロキサンは、通常RSiX3(Rは水素原子、アルキル基、シロキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシル基であり、Xはハロゲン原子又はアルコキシル基である。)型化合物の加水分解・重縮合で合成される。
この場合、かご状オリゴシロキサンとしては、ケイ素原子に結合する置換基として官能性基を有しないものを好適に用いることができる。ここで、官能性基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、エステル基、チオール基、チオエーテル基、カルボニル基、カルボキシル基、スルホン酸基、アルデヒド基、エポキシ基、アミノ基、アルキル基又はアリール基置換アミノ基、アミド基、イミド基、イミノ基、ウレア基、ウレタン基、イソシアネート基、シアノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基等が挙げられる。
また、本発明で用いるかご状オリゴシロキサンとしては、下記一般式()〜(3)で表される構造の一又は複数を用いることができる。
1SiO3/2n(R1SiO2SiR2343 (2)
(R1SiO3/2n(R1SiO2SiR2341(R1SiO2Si1/25 1/26 1/22
(3)
(式中、R1〜R6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基、又はケイ素原子数1〜10の1価のケイ素原子含有基から選ばれる基であり、mは6〜16、nは2〜12の整数である。)
上記一般式()〜(3)において、R1の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、t−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、n−デシル基、イソデシル基、n−ウンデシル基、イソウンデシル基、n−ドデシル基、イソドデシル基等の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基といった非環状又は環状脂肪族飽和1価炭化水素基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキセニルエチル基、ノルボルネニルエチル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、スチレニル基等の非環状及び環状アルケニル基、ベンジル基、フェネチル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基等のアラルキル基、アラアルケニル基、フェニル基、トリル基あるいはキシリル基のようなアリール基等が挙げられる。
1として用いられるケイ素原子数1〜10の1価のケイ素原子含有基としては、広範な構造のものが採用されるが、例えば下記一般式(8)あるいは下記一般式(9)の構造の置換基が挙げられる。
Figure 0004513972
上記一般式(8)中のsは、通常1〜10の範囲の整数であるが、好ましくは1〜3の範囲である。また、上記一般式(8)中の置換基R29及びR30は、炭素原子数1〜10、好ましくは1〜6の置換又は非置換の1価炭化水素基である。
炭素原子数1〜10の置換又は非置換の1価炭化水素基としては、上述したR1の置換又は非置換1価炭化水素基と同様のものが例示され、特には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基等の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基といった1価の脂肪族飽和炭化水素基、フェニル基、ベンジル基やフェネチル基等のアリール基、アラルキル基といった芳香族炭化水素基、あるいは3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル基等の含フッ素アルキル基等が挙げられる。
上記一般式(8)中のR31は水素原子又は炭素原子数1〜20、好ましくは炭素原子数1〜8の置換又は非置換の1価炭化水素基であり、上記R1と同様のものが例示される。典型的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−シクロヘキシル−エチル基、オクチル基、ドデシル基等の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基といった脂肪族飽和1価炭化水素基、フェニル基、ベンジル基やフェネチル基等のアリール基、アラルキル基といった芳香族1価炭化水素基、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル基等の含フッ素アルキル基や含フッ素エーテル基のようなフッ素原子含有アルキル基が挙げられる。なお、上記一般式(8)において、同一のケイ素原子に2個以上の水素原子が同時に結合することがない。
上記一般式(8)で表されるケイ素原子含有基の具体例としては、例えば、トリメチルシロキシ基、ジメチルフェニルシロキシ基、ジフェニルメチルシロキシ基、フェネチルジメチルシロキシ基、ジメチル−n−ヘキシルシロキシ基、ジメチルシクロヘキシルシロキシ基、ジメチルオクチルシロキシ基等が挙げられる。
Figure 0004513972
上記一般式(9)において、R32は炭素原子数1〜10の2価の炭化水素基であり、炭素原子数としては、好ましくは2又は3である。R32の具体例としては、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−(CH2m−(m=4〜10)等のアルキレン基が挙げられる。
上記一般式(9)におけるR29、R30、R31の定義は、それぞれ上記一般式(8)中のR29、R30、R31と同じである。また、R33、R34の定義は、R29、R30と同じである。tは0又は1〜9の範囲の整数であるが、好ましくは0〜2である。
次に、上記一般式(2),(3)におけるR2、R3、R4、R5、R6の定義としては、上述したR1の定義と同じであり、R2、R3、R4、R5、R6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基、又はケイ素原子数1〜10の1価のケイ素原子含有基から選ばれる。また、ここでのR2、R3、R4、R5、R6の例としてはR1で示したものと同様のものを挙げることができる。
本発明のかご状オリゴシロキサンの例としては、1SiO3/24(R1SiO2SiR2343の化学式で表される化合物(下記一般式(14))、(R1SiO3/24(R1SiO2SiR2341(R1SiO2Si1/25 1/26 1/22の化学式で表される化合物(下記一般式(15))等が挙げられる。
Figure 0004513972
上記かご状オリゴシロキサンの配合量は、シリコーンオイル組成物中0.01〜60質量%、好ましくは1〜30質量%である。
なお、本発明のシリコーンオイル組成物には、上記成分に加え、必要により粉末、油分、界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、制汗剤、香料、各種薬剤、精製水等を配合してもよい。
本発明におけるかご状オリゴシロキサンを含有するシリコーンオイル組成物は、化粧料成分として好適に用いられ、本発明は、このシリコーンオイル組成物を含有する化粧料をも提供する。
ここで、本発明のシリコーンオイル組成物を化粧料に配合する際には、本発明の効果を損なわない質的、量的範囲で通常の化粧料原料と共に均一に分散配合すればよい。
本発明のシリコーンオイル組成物の化粧料への配合量は、化粧料の種類に応じて適宜選定されるが、化粧料中0.1〜99.0質量%、特に5.0〜50.0質量%が好ましい。
本発明における化粧料とは、化粧水、乳液、クリーム、クレンジング、パック、オイルリキッド、マッサージ料、洗浄剤、脱臭剤、ハンドクリーム、リップクリーム等のスキンケア化粧料、メークアップ下地、白粉、リキッドファンデーション、油性ファンデーション、頬紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、口紅等のメークアップ化粧料、シャンプー、リンス、トリートメント、セット剤等の毛髪化粧料、制汗剤、日焼け止め乳液や日焼け止めクリームなどの紫外線防御化粧料などが挙げられ、その形状としては、液状、乳液状、クリーム状、固形状、ペースト状、ゲル状、粉末状、プレス状、多層状、ムース状、スプレー状、スティック状、ペンシル状等様々な形態を選択することができる。
化粧料原料としては、粉末、油分、界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線防御剤、制汗剤、香料、各種薬剤、精製水等が例示され、これらの1種もしくは2種以上を使用してよい。
以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
なお、本発明においては、((i−C49)SiO3/28、((i−C49)SiO3/24((i−C49)SiO2H)3、((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2H)3は、それぞれアルドリッチ社より販売されているオクタイソブチル−POSS、イソブチルトリシラノール−POSS、シラノール−POSSを用いた。なお、i−C49はイソブチル基、c−C59はシクロペンチル基を表す(以下、同じ)。
[合成例1]
((i−C49)SiO3/24((i−C49)SiO2Si(CH333の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた100mlの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、((i−C49)SiO3/24((i−C49)SiO2H)310g、テトラヒドロフラン50ml、(C253N10mlを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン4.4gをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、1Nの塩酸50ml、酢酸エチル50mlを加え、分液した。上層をNaHCO3水で中和後、水洗し、MgSO4にて乾燥した。MgSO4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体9.0gを得た。得られた固体をGPC、1H−NMR及び29Si−NMR、MALDI−TOFMSで分析したところ、目的物である((i−C49)SiO3/24((i−C49)SiO2Si(CH333であることが確認できた。
[合成例2]
((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2Si(CH333の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた100mlの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2H)34.0g、テトラヒドロフラン70ml、(C253N2.0gを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン1.9gをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、0.5Nの塩酸60ml、酢酸エチル60mlを加え、分液した。上層をNaHCO3水で中和後、水洗し、MgSO4にて乾燥した。MgSO4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体3.8gを得た。得られた固体をGPC、1H−NMR及び29Si−NMR、MALDI−TOFMSで分析したところ、目的物である((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2Si(CH333であることが確認できた。
[合成例3]
((i−C49)SiO3/24((i−C49)SiO2Si(CH32OSi(CH333の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた100mlの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、((i−C49)SiO3/24((i−C49)SiO2H)310g、テトラヒドロフラン50ml、(C253N10mlを仕込み、氷冷しながらペンタメチルクロロジシロキサン7.3gをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、1Nの塩酸50ml、酢酸エチル50mlを加え、分液した。上層をNaHCO3水で中和後、水洗し、MgSO4にて乾燥した。MgSO4をろ別した後、溶液を濃縮し、トルエン、アセトニトリルを用いて精製し、濃縮、乾燥することで、無色透明オイル15gを得た。得られたオイルをGPCで分析した結果、純度97質量%以上であることが確認された。1H−NMRスペクトル(重クロロホルム中/内部標準テトラメチルシラン)は図1に示す通りであり、29Si−NMRスペクトル(重クロロホルム中/内部標準テトラメチルシラン)は図2に示す通りである。また、得られたかご状オリゴシロキサンをMALDI−TOFMS(Positive)で測定し、m/z=1253[M+Na]+が得られ、目的物である((i−C49)SiO3/24((i−C49)SiO2Si(CH32OSi(CH333であることが確認できた。
[合成例4]
((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2Si(CH33)((c−C59)SiO2H)2の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた200mlの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2H)310g、テトラヒドロフラン175ml、(C253N1.5gを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン1.4gをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、0.5Nの塩酸100ml、酢酸エチル100mlを加え、分液した。上層をNaHCO3水で中和後、水洗し、MgSO4にて乾燥した。MgSO4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、アセトニトリルを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体8.1gを得た。得られた固体をGPC、1H−NMR及び29Si−NMR、MALDI−TOFMSで分析したところ、目的物である((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2Si(CH33)((c−C59)SiO2H)2であることが確認できた。
[合成例5]
((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2Si(CH33)((c−C59)SiO2Si1/2CH32の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた100mlの四つ口フラスコを十分窒素置換した。合成例4で合成した((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2Si(CH331((c−C59)SiO2H)21.0g、テトラヒドロフラン15ml、(C253N0.2gを仕込み、氷冷しながらジメチルジクロロシラン0.3gをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、0.5Nの塩酸15ml、酢酸エチル15mlを加え、分液した。上層をNaHCO3水で中和後、水洗し、MgSO4にて乾燥した。MgSO4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体0.6gを得た。得られた白色固体をGPCで分析した結果、純度99質量%以上であることが確認された。1H−NMRスペクトル(重クロロホルム中/内部標準テトラメチルシラン)は図3に示す通りであり、29Si−NMRスペクトル(重クロロホルム中/内部標準テトラメチルシラン)は図4に示す通りである。また、得られたかご状オリゴシロキサンをMALDI−TOFMS(Positive)で測定し、m/z=1026[M+Na]+が得られ、目的物である((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2Si(CH33)((c−C59)SiO2Si1/2CH32であることが確認できた。
[実施例
合成例1で合成した((i−C49)SiO3/24((i−C49)SiO2Si(CH33330.0gをオクタメチルシクロテトラシロキサン100gに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、25℃において5mm2/sであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
[実施例
合成例2で合成した((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2Si(CH3335.0gをトリストリメチルシロキシメチルシラン100gに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、25℃において2mm2/sであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
[実施例
合成例3で合成した((i−C49)SiO3/24((i−C49)SiO2Si(CH32OSi(CH33360.0gをデカメチルシクロペンタシロキサン100gに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、25℃において10mm2/sであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
[実施例
合成例5で合成した((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2Si(CH33)((c−C59)SiO2Si1/2CH3210.0gをオクタメチルシクロテトラシロキサン100gに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
((i−C49)SiO3/24((i−C49)SiO2Si(CH32OSi(CH333の重クロロホルム溶液(内部標準:テトラメチルシラン)にて測定したプロトン磁気共鳴スペクトルである。 ((i−C49)SiO3/24((i−C49)SiO2Si(CH32OSi(CH333の重クロロホルム溶液(内部標準:テトラメチルシラン)にて測定したケイ素29磁気共鳴スペクトルである。 ((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2Si(CH331((c−C59)SiO2Si1/2CH32の重クロロホルム溶液(内部標準:テトラメチルシラン)にて測定したプロトン磁気共鳴スペクトルである。 ((c−C59)SiO3/24((c−C59)SiO2Si(CH331((c−C59)SiO2Si1/2CH32の重クロロホルム溶液(内部標準:テトラメチルシラン)にて測定したケイ素29磁気共鳴スペクトルである。

Claims (5)

  1. 記一般式()〜(3)で表される構造の一又は複数のかご状オリゴシロキサンを0.01〜60質量%含有することを特徴とするご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
    1SiO3/2n(R1SiO2SiR2343 (2)
    (R1SiO3/2n(R1SiO2SiR2341(R1SiO2Si1/25 1/26 1/22
    (3)
    (式中、R1〜R6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基又はケイ素原子数1〜10の1価のケイ素原子含有基から選ばれる基であり、mは6〜16、nは2〜12の整数である。)
  2. シリコーンオイルが、ケイ素原子数2〜6のシリコーンオイルであることを特徴とする請求項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
  3. シリコーンオイルが、下記一般式(4)〜(7)で表される構造の一又は複数を含有することを特徴とする請求項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
    Figure 0004513972
    (式中、R7〜R28はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基から選ばれる。o、pはそれぞれ0〜4の整数であり、かつo+pは4以下である。q、rは0〜6の整数であり、かつq+rは3〜6である。)
  4. シリコーンオイルが、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、トリストリメチルシロキシメチルシラン、トリストリメチルシロキシエチルシラン、トリストリメチルシロキシプロピルシラン、トリストリメチルシロキシブチルシラン、トリストリメチルシロキシペンチルシラン、トリストリメチルシロキシヘキシルシラン、トリストリメチルシロキシデシルシラン、テトラキストリメチルシロキシシランのうちの一又は複数であることを特徴とする請求項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
  5. 請求項1乃至のいずれか1項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物が配合された化粧料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04312511A (ja) * 1991-04-09 1992-11-04 Toshiba Silicone Co Ltd 化粧料
WO2004063207A1 (de) * 2003-01-09 2004-07-29 Degussa Ag Oligomere silasesquioxane, verfahren zu deren herstellung und verwendung

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