JP4513972B2 - かご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物及び化粧料 - Google Patents
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Description
本発明は、特に化粧料用途に好適に利用されるかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物及びこのシリコーンオイル組成物が配合された化粧料に関する。
一般的に、摩擦や水等は化粧持ちを悪化させる外的要因となる。そこで、汗や涙などの水溶性物質によって起こる化粧持ちの悪さを改良するために、あるいは皮膚中の水溶性成分や皮脂等が失われることを防ぎ、皮膚の保護効果を持続させる目的で、シリコーンオイルを配合して撥水性を高くすることが行われている。例えば、ジメチルポリシロキサンに代表されるシリコーンオイルは、軽い感触、優れた撥水性、及び高い安全性等の特徴を持つために、近年、化粧料に用いる油剤として多用されている。このように、ポリシロキサン類は化粧料油剤として優れた特性を有する。
また、潤滑性や塗布時の違和感、良好な使用感を改善するためにシリコーン微粒子やシリカ粉末を添加剤として化粧料に配合して用いることも多く報告されている。シリコーン微粒子として、ポリオルガノシルセスキオキサン樹脂の微粒子、ゴム弾性を有するシリコーンゴム粉粒状物が知られており、それらを化粧料に配合することは、例えば、特開平１−２６８６１５号公報（特許文献１）や、特公平７−０５３６４６号公報（特許文献２）等に既に開示されている。
ところが、これらシリコーン微粒子はシリコーンオイルへの溶解性はほとんどなく、流動性が乏しいため取り扱いづらく、また、凝集性が強く沈降しやすいため、各種基材への均一分散が困難で、基材との相溶性も悪い等、化粧料に配合するにはかなりの制限があった。同様にシリカ粉末を用いた際にも、溶解性、流動性が乏しいといった問題があった。
従って、本発明の目的は、上記の問題点を解決し得るシリコーンオイル組成物及びこのシリコーンオイル組成物を含有する化粧料を提供することにある。
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、かご状オリゴシロキサンをシリコーンオイルに配合することにより、かご状オリゴシロキサンがシリコーンオイルに相溶性よく溶解し、透明で均一な流動性の良好なシリコーンオイル組成物が得られ、このシリコーンオイル組成物を化粧料に配合した場合、基材との相溶性、分散安定性もよく、良好な使用感を与えることを見出し、本発明をなすに至った。
従って、本発明は下記のシリコーンオイル組成物及び化粧料を提供する。
請求項１：
下記一般式（２）〜（３）で表される構造の一又は複数のかご状オリゴシロキサンを０．０１〜６０質量％含有することを特徴とするかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
（Ｒ1ＳｉＯ3/2）n（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）3 （２）
（Ｒ1ＳｉＯ3/2）n（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）1（Ｒ1ＳｉＯ2Ｓｉ1/2Ｒ5 1/2Ｒ6 1/2）2
（３）
（式中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基又はケイ素原子数１〜１０の１価のケイ素原子含有基から選ばれる基であり、ｍは６〜１６、ｎは２〜１２の整数である。）
請求項２：
シリコーンオイルが、ケイ素原子数２〜６のシリコーンオイルであることを特徴とする請求項１記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
請求項３：
シリコーンオイルが、下記一般式（４）〜（７）で表される構造の一又は複数を含有することを特徴とする請求項２記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
（式中、Ｒ7〜Ｒ28はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基から選ばれる。ｏ、ｐはそれぞれ０〜４の整数であり、かつｏ＋ｐは４以下である。ｑ、ｒは０〜６の整数であり、かつｑ＋ｒは３〜６である。）
請求項４：
シリコーンオイルが、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、トリストリメチルシロキシメチルシラン、トリストリメチルシロキシエチルシラン、トリストリメチルシロキシプロピルシラン、トリストリメチルシロキシブチルシラン、トリストリメチルシロキシペンチルシラン、トリストリメチルシロキシヘキシルシラン、トリストリメチルシロキシデシルシラン、テトラキストリメチルシロキシシランのうちの一又は複数であることを特徴とする請求項３記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
請求項５：
請求項１乃至４のいずれか１項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物が配合された化粧料。
従って、本発明は下記のシリコーンオイル組成物及び化粧料を提供する。
請求項１：
下記一般式（２）〜（３）で表される構造の一又は複数のかご状オリゴシロキサンを０．０１〜６０質量％含有することを特徴とするかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
（Ｒ1ＳｉＯ3/2）n（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）3 （２）
（Ｒ1ＳｉＯ3/2）n（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）1（Ｒ1ＳｉＯ2Ｓｉ1/2Ｒ5 1/2Ｒ6 1/2）2
（３）
（式中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基又はケイ素原子数１〜１０の１価のケイ素原子含有基から選ばれる基であり、ｍは６〜１６、ｎは２〜１２の整数である。）
請求項２：
シリコーンオイルが、ケイ素原子数２〜６のシリコーンオイルであることを特徴とする請求項１記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
請求項３：
シリコーンオイルが、下記一般式（４）〜（７）で表される構造の一又は複数を含有することを特徴とする請求項２記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
請求項４：
シリコーンオイルが、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、トリストリメチルシロキシメチルシラン、トリストリメチルシロキシエチルシラン、トリストリメチルシロキシプロピルシラン、トリストリメチルシロキシブチルシラン、トリストリメチルシロキシペンチルシラン、トリストリメチルシロキシヘキシルシラン、トリストリメチルシロキシデシルシラン、テトラキストリメチルシロキシシランのうちの一又は複数であることを特徴とする請求項３記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
請求項５：
請求項１乃至４のいずれか１項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物が配合された化粧料。
本発明に係るかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物は、流動性、基材との相溶性に優れ、かつ、凝集性が少なくて分散性に優れており、これを化粧料に配合することで、潤滑性に優れ、べたつきがなく、しっとり感、さらさら感、さっぱり感等の使用感が良好で、のび広がりがよく、経時的にも非常に優れた安定性を有する化粧料を得ることができる。
本発明で用いられるシリコーンオイルは、その種類については特に限定されないが、かご状オリゴシロキサンと非反応性のもので、ケイ素原子数２〜６のものが好ましく、例えば下記一般式（４）〜（７）で示されるシリコーンオイルの一又は複数を用いることができる。
上記一般式（４）〜（７）中のＲ7〜Ｒ28は、炭素原子数１〜２０、好ましくは１〜６の置換又は非置換の１価炭化水素基である。
Ｒ7〜Ｒ28の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基等の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基といった非環状又は環状脂肪族１価炭化水素基、ベンジル基、フェネチル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基等のアラルキル基、アラアルケニル基、フェニル基、トリル基あるいはキシリル基のようなアリール基、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基等の含フッ素アルキル基等が挙げられる。
このようなシリコーンオイルとしては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体等のオルガノポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、テトラメチルテトラトリフルオロプロピルシクロテトラシロキサン、ペンタメチルペンタトリフルオロプロピルシクロペンタシロキサン等の環状シロキサン、トリストリメチルシロキシメチルシラン、トリストリメチルシロキシエチルシラン、トリストリメチルシロキシプロピルシラン、トリストリメチルシロキシブチルシラン、トリストリメチルシロキシペンチルシラン、トリストリメチルシロキシヘキシルシラン、トリストリメチルシロキシデシルシラン、テトラキストリメチルシロキシシラン等の分岐状シロキサン、アルキル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、シリコーン樹脂及びシリコーンレジンの溶解物等が挙げられる。
このシリコーンオイルの本組成物に占める割合は４０〜９９．９９質量％の範囲内であり、好ましくは７０〜９９質量％の範囲内である。
上記シリコーンオイルに溶解されるかご状オリゴシロキサンは、かご状構造を有するシロキサンのオリゴマーである。かご状オリゴシロキサンは、通常ＲＳｉＸ3（Ｒは水素原子、アルキル基、シロキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシル基であり、Ｘはハロゲン原子又はアルコキシル基である。）型化合物の加水分解・重縮合で合成される。
この場合、かご状オリゴシロキサンとしては、ケイ素原子に結合する置換基として官能性基を有しないものを好適に用いることができる。ここで、官能性基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、エステル基、チオール基、チオエーテル基、カルボニル基、カルボキシル基、スルホン酸基、アルデヒド基、エポキシ基、アミノ基、アルキル基又はアリール基置換アミノ基、アミド基、イミド基、イミノ基、ウレア基、ウレタン基、イソシアネート基、シアノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基等が挙げられる。
また、本発明で用いるかご状オリゴシロキサンとしては、下記一般式（２）〜（３）で表される構造の一又は複数を用いることができる。
（Ｒ1ＳｉＯ3/2）n（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）3 （２）
（Ｒ1ＳｉＯ3/2）n（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）1（Ｒ1ＳｉＯ2Ｓｉ1/2Ｒ5 1/2Ｒ6 1/2）2
（３）
（式中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、又はケイ素原子数１〜１０の１価のケイ素原子含有基から選ばれる基であり、ｍは６〜１６、ｎは２〜１２の整数である。）
（Ｒ1ＳｉＯ3/2）n（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）3 （２）
（Ｒ1ＳｉＯ3/2）n（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）1（Ｒ1ＳｉＯ2Ｓｉ1/2Ｒ5 1/2Ｒ6 1/2）2
（３）
（式中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、又はケイ素原子数１〜１０の１価のケイ素原子含有基から選ばれる基であり、ｍは６〜１６、ｎは２〜１２の整数である。）
上記一般式（２）〜（３）において、Ｒ1の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基等の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基といった非環状又は環状脂肪族飽和１価炭化水素基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキセニルエチル基、ノルボルネニルエチル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、スチレニル基等の非環状及び環状アルケニル基、ベンジル基、フェネチル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基等のアラルキル基、アラアルケニル基、フェニル基、トリル基あるいはキシリル基のようなアリール基等が挙げられる。
Ｒ1として用いられるケイ素原子数１〜１０の１価のケイ素原子含有基としては、広範な構造のものが採用されるが、例えば下記一般式（８）あるいは下記一般式（９）の構造の置換基が挙げられる。
上記一般式（８）中のｓは、通常１〜１０の範囲の整数であるが、好ましくは１〜３の範囲である。また、上記一般式（８）中の置換基Ｒ29及びＲ30は、炭素原子数１〜１０、好ましくは１〜６の置換又は非置換の１価炭化水素基である。
炭素原子数１〜１０の置換又は非置換の１価炭化水素基としては、上述したＲ1の置換又は非置換１価炭化水素基と同様のものが例示され、特には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基等の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基といった１価の脂肪族飽和炭化水素基、フェニル基、ベンジル基やフェネチル基等のアリール基、アラルキル基といった芳香族炭化水素基、あるいは３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基等の含フッ素アルキル基等が挙げられる。
上記一般式（８）中のＲ31は水素原子又は炭素原子数１〜２０、好ましくは炭素原子数１〜８の置換又は非置換の１価炭化水素基であり、上記Ｒ1と同様のものが例示される。典型的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−シクロヘキシル−エチル基、オクチル基、ドデシル基等の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基といった脂肪族飽和１価炭化水素基、フェニル基、ベンジル基やフェネチル基等のアリール基、アラルキル基といった芳香族１価炭化水素基、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基等の含フッ素アルキル基や含フッ素エーテル基のようなフッ素原子含有アルキル基が挙げられる。なお、上記一般式（８）において、同一のケイ素原子に２個以上の水素原子が同時に結合することがない。
上記一般式（８）で表されるケイ素原子含有基の具体例としては、例えば、トリメチルシロキシ基、ジメチルフェニルシロキシ基、ジフェニルメチルシロキシ基、フェネチルジメチルシロキシ基、ジメチル−ｎ−ヘキシルシロキシ基、ジメチルシクロヘキシルシロキシ基、ジメチルオクチルシロキシ基等が挙げられる。
上記一般式（９）において、Ｒ32は炭素原子数１〜１０の２価の炭化水素基であり、炭素原子数としては、好ましくは２又は３である。Ｒ32の具体例としては、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）m−（ｍ＝４〜１０）等のアルキレン基が挙げられる。
上記一般式（９）におけるＲ29、Ｒ30、Ｒ31の定義は、それぞれ上記一般式（８）中のＲ29、Ｒ30、Ｒ31と同じである。また、Ｒ33、Ｒ34の定義は、Ｒ29、Ｒ30と同じである。ｔは０又は１〜９の範囲の整数であるが、好ましくは０〜２である。
次に、上記一般式（２），（３）におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6の定義としては、上述したＲ1の定義と同じであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基、又はケイ素原子数１〜１０の１価のケイ素原子含有基から選ばれる。また、ここでのＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6の例としてはＲ1で示したものと同様のものを挙げることができる。
本発明のかご状オリゴシロキサンの例としては、（Ｒ1ＳｉＯ3/2）4（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）3の化学式で表される化合物（下記一般式（１４））、（Ｒ1ＳｉＯ3/2）4（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）1（Ｒ1ＳｉＯ2Ｓｉ1/2Ｒ5 1/2Ｒ6 1/2）2の化学式で表される化合物（下記一般式（１５））等が挙げられる。
上記かご状オリゴシロキサンの配合量は、シリコーンオイル組成物中０．０１〜６０質量％、好ましくは１〜３０質量％である。
なお、本発明のシリコーンオイル組成物には、上記成分に加え、必要により粉末、油分、界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、制汗剤、香料、各種薬剤、精製水等を配合してもよい。
なお、本発明のシリコーンオイル組成物には、上記成分に加え、必要により粉末、油分、界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、制汗剤、香料、各種薬剤、精製水等を配合してもよい。
本発明におけるかご状オリゴシロキサンを含有するシリコーンオイル組成物は、化粧料成分として好適に用いられ、本発明は、このシリコーンオイル組成物を含有する化粧料をも提供する。
ここで、本発明のシリコーンオイル組成物を化粧料に配合する際には、本発明の効果を損なわない質的、量的範囲で通常の化粧料原料と共に均一に分散配合すればよい。
本発明のシリコーンオイル組成物の化粧料への配合量は、化粧料の種類に応じて適宜選定されるが、化粧料中０．１〜９９．０質量％、特に５．０〜５０．０質量％が好ましい。
ここで、本発明のシリコーンオイル組成物を化粧料に配合する際には、本発明の効果を損なわない質的、量的範囲で通常の化粧料原料と共に均一に分散配合すればよい。
本発明のシリコーンオイル組成物の化粧料への配合量は、化粧料の種類に応じて適宜選定されるが、化粧料中０．１〜９９．０質量％、特に５．０〜５０．０質量％が好ましい。
本発明における化粧料とは、化粧水、乳液、クリーム、クレンジング、パック、オイルリキッド、マッサージ料、洗浄剤、脱臭剤、ハンドクリーム、リップクリーム等のスキンケア化粧料、メークアップ下地、白粉、リキッドファンデーション、油性ファンデーション、頬紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、口紅等のメークアップ化粧料、シャンプー、リンス、トリートメント、セット剤等の毛髪化粧料、制汗剤、日焼け止め乳液や日焼け止めクリームなどの紫外線防御化粧料などが挙げられ、その形状としては、液状、乳液状、クリーム状、固形状、ペースト状、ゲル状、粉末状、プレス状、多層状、ムース状、スプレー状、スティック状、ペンシル状等様々な形態を選択することができる。
化粧料原料としては、粉末、油分、界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線防御剤、制汗剤、香料、各種薬剤、精製水等が例示され、これらの１種もしくは２種以上を使用してよい。
以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
なお、本発明においては、（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）8、（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3、（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3は、それぞれアルドリッチ社より販売されているオクタイソブチル−ＰＯＳＳ、イソブチルトリシラノール−ＰＯＳＳ、シラノール−ＰＯＳＳを用いた。なお、ｉ−Ｃ4Ｈ9はイソブチル基、ｃ−Ｃ5Ｈ9はシクロペンチル基を表す（以下、同じ）。
なお、本発明においては、（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）8、（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3、（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3は、それぞれアルドリッチ社より販売されているオクタイソブチル−ＰＯＳＳ、イソブチルトリシラノール−ＰＯＳＳ、シラノール−ＰＯＳＳを用いた。なお、ｉ−Ｃ4Ｈ9はイソブチル基、ｃ−Ｃ5Ｈ9はシクロペンチル基を表す（以下、同じ）。
［合成例１］
（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた１００ｍｌの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3１０ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、（Ｃ2Ｈ5）3Ｎ１０ｍｌを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン４．４ｇをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、１Ｎの塩酸５０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌを加え、分液した。上層をＮａＨＣＯ3水で中和後、水洗し、ＭｇＳＯ4にて乾燥した。ＭｇＳＯ4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体９．０ｇを得た。得られた固体をＧＰＣ、1Ｈ−ＮＭＲ及び29Ｓｉ−ＮＭＲ、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳで分析したところ、目的物である（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3であることが確認できた。
（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた１００ｍｌの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3１０ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、（Ｃ2Ｈ5）3Ｎ１０ｍｌを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン４．４ｇをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、１Ｎの塩酸５０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌを加え、分液した。上層をＮａＨＣＯ3水で中和後、水洗し、ＭｇＳＯ4にて乾燥した。ＭｇＳＯ4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体９．０ｇを得た。得られた固体をＧＰＣ、1Ｈ−ＮＭＲ及び29Ｓｉ−ＮＭＲ、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳで分析したところ、目的物である（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3であることが確認できた。
［合成例２］
（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた１００ｍｌの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3４．０ｇ、テトラヒドロフラン７０ｍｌ、（Ｃ2Ｈ5）3Ｎ２．０ｇを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン１．９ｇをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、０．５Ｎの塩酸６０ｍｌ、酢酸エチル６０ｍｌを加え、分液した。上層をＮａＨＣＯ3水で中和後、水洗し、ＭｇＳＯ4にて乾燥した。ＭｇＳＯ4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体３．８ｇを得た。得られた固体をＧＰＣ、1Ｈ−ＮＭＲ及び29Ｓｉ−ＮＭＲ、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳで分析したところ、目的物である（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3であることが確認できた。
（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた１００ｍｌの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3４．０ｇ、テトラヒドロフラン７０ｍｌ、（Ｃ2Ｈ5）3Ｎ２．０ｇを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン１．９ｇをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、０．５Ｎの塩酸６０ｍｌ、酢酸エチル６０ｍｌを加え、分液した。上層をＮａＨＣＯ3水で中和後、水洗し、ＭｇＳＯ4にて乾燥した。ＭｇＳＯ4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体３．８ｇを得た。得られた固体をＧＰＣ、1Ｈ−ＮＭＲ及び29Ｓｉ−ＮＭＲ、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳで分析したところ、目的物である（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3であることが確認できた。
［合成例３］
（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯＳｉ（ＣＨ3）3）3の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた１００ｍｌの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3１０ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、（Ｃ2Ｈ5）3Ｎ１０ｍｌを仕込み、氷冷しながらペンタメチルクロロジシロキサン７．３ｇをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、１Ｎの塩酸５０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌを加え、分液した。上層をＮａＨＣＯ3水で中和後、水洗し、ＭｇＳＯ4にて乾燥した。ＭｇＳＯ4をろ別した後、溶液を濃縮し、トルエン、アセトニトリルを用いて精製し、濃縮、乾燥することで、無色透明オイル１５ｇを得た。得られたオイルをＧＰＣで分析した結果、純度９７質量％以上であることが確認された。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中／内部標準テトラメチルシラン）は図１に示す通りであり、29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中／内部標準テトラメチルシラン）は図２に示す通りである。また、得られたかご状オリゴシロキサンをＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳ（Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）で測定し、ｍ／ｚ＝１２５３［Ｍ＋Ｎａ］+が得られ、目的物である（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯＳｉ（ＣＨ3）3）3であることが確認できた。
（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯＳｉ（ＣＨ3）3）3の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた１００ｍｌの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3１０ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌ、（Ｃ2Ｈ5）3Ｎ１０ｍｌを仕込み、氷冷しながらペンタメチルクロロジシロキサン７．３ｇをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、１Ｎの塩酸５０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌを加え、分液した。上層をＮａＨＣＯ3水で中和後、水洗し、ＭｇＳＯ4にて乾燥した。ＭｇＳＯ4をろ別した後、溶液を濃縮し、トルエン、アセトニトリルを用いて精製し、濃縮、乾燥することで、無色透明オイル１５ｇを得た。得られたオイルをＧＰＣで分析した結果、純度９７質量％以上であることが確認された。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中／内部標準テトラメチルシラン）は図１に示す通りであり、29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中／内部標準テトラメチルシラン）は図２に示す通りである。また、得られたかご状オリゴシロキサンをＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳ（Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）で測定し、ｍ／ｚ＝１２５３［Ｍ＋Ｎａ］+が得られ、目的物である（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯＳｉ（ＣＨ3）3）3であることが確認できた。
［合成例４］
（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）2の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた２００ｍｌの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3１０ｇ、テトラヒドロフラン１７５ｍｌ、（Ｃ2Ｈ5）3Ｎ１．５ｇを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン１．４ｇをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、０．５Ｎの塩酸１００ｍｌ、酢酸エチル１００ｍｌを加え、分液した。上層をＮａＨＣＯ3水で中和後、水洗し、ＭｇＳＯ4にて乾燥した。ＭｇＳＯ4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、アセトニトリルを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体８．１ｇを得た。得られた固体をＧＰＣ、1Ｈ−ＮＭＲ及び29Ｓｉ−ＮＭＲ、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳで分析したところ、目的物である（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）2であることが確認できた。
（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）2の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた２００ｍｌの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）3１０ｇ、テトラヒドロフラン１７５ｍｌ、（Ｃ2Ｈ5）3Ｎ１．５ｇを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン１．４ｇをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、０．５Ｎの塩酸１００ｍｌ、酢酸エチル１００ｍｌを加え、分液した。上層をＮａＨＣＯ3水で中和後、水洗し、ＭｇＳＯ4にて乾燥した。ＭｇＳＯ4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、アセトニトリルを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体８．１ｇを得た。得られた固体をＧＰＣ、1Ｈ−ＮＭＲ及び29Ｓｉ−ＮＭＲ、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳで分析したところ、目的物である（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）2であることが確認できた。
［合成例５］
（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ1/2ＣＨ3）2の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた１００ｍｌの四つ口フラスコを十分窒素置換した。合成例４で合成した（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）1（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）2１．０ｇ、テトラヒドロフラン１５ｍｌ、（Ｃ2Ｈ5）3Ｎ０．２ｇを仕込み、氷冷しながらジメチルジクロロシラン０．３ｇをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、０．５Ｎの塩酸１５ｍｌ、酢酸エチル１５ｍｌを加え、分液した。上層をＮａＨＣＯ3水で中和後、水洗し、ＭｇＳＯ4にて乾燥した。ＭｇＳＯ4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体０．６ｇを得た。得られた白色固体をＧＰＣで分析した結果、純度９９質量％以上であることが確認された。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中／内部標準テトラメチルシラン）は図３に示す通りであり、29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中／内部標準テトラメチルシラン）は図４に示す通りである。また、得られたかご状オリゴシロキサンをＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳ（Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）で測定し、ｍ／ｚ＝１０２６［Ｍ＋Ｎａ］+が得られ、目的物である（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ1/2ＣＨ3）2であることが確認できた。
（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ1/2ＣＨ3）2の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた１００ｍｌの四つ口フラスコを十分窒素置換した。合成例４で合成した（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）1（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｈ）2１．０ｇ、テトラヒドロフラン１５ｍｌ、（Ｃ2Ｈ5）3Ｎ０．２ｇを仕込み、氷冷しながらジメチルジクロロシラン０．３ｇをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、０．５Ｎの塩酸１５ｍｌ、酢酸エチル１５ｍｌを加え、分液した。上層をＮａＨＣＯ3水で中和後、水洗し、ＭｇＳＯ4にて乾燥した。ＭｇＳＯ4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体０．６ｇを得た。得られた白色固体をＧＰＣで分析した結果、純度９９質量％以上であることが確認された。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中／内部標準テトラメチルシラン）は図３に示す通りであり、29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中／内部標準テトラメチルシラン）は図４に示す通りである。また、得られたかご状オリゴシロキサンをＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳ（Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）で測定し、ｍ／ｚ＝１０２６［Ｍ＋Ｎａ］+が得られ、目的物である（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ1/2ＣＨ3）2であることが確認できた。
［実施例１］
合成例１で合成した（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3３０．０ｇをオクタメチルシクロテトラシロキサン１００ｇに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、２５℃において５ｍｍ2／ｓであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
合成例１で合成した（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3３０．０ｇをオクタメチルシクロテトラシロキサン１００ｇに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、２５℃において５ｍｍ2／ｓであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
［実施例２］
合成例２で合成した（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3５．０ｇをトリストリメチルシロキシメチルシラン１００ｇに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、２５℃において２ｍｍ2／ｓであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
合成例２で合成した（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）3５．０ｇをトリストリメチルシロキシメチルシラン１００ｇに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、２５℃において２ｍｍ2／ｓであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
［実施例３］
合成例３で合成した（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯＳｉ（ＣＨ3）3）3６０．０ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン１００ｇに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、２５℃において１０ｍｍ2／ｓであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
合成例３で合成した（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｉ−Ｃ4Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）2ＯＳｉ（ＣＨ3）3）3６０．０ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン１００ｇに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、２５℃において１０ｍｍ2／ｓであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
［実施例４］
合成例５で合成した（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ1/2ＣＨ3）2１０．０ｇをオクタメチルシクロテトラシロキサン１００ｇに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
合成例５で合成した（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ3/2）4（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ（ＣＨ3）3）（（ｃ−Ｃ5Ｈ9）ＳｉＯ2Ｓｉ1/2ＣＨ3）2１０．０ｇをオクタメチルシクロテトラシロキサン１００ｇに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
Claims (5)
- 下記一般式（２）〜（３）で表される構造の一又は複数のかご状オリゴシロキサンを０．０１〜６０質量％含有することを特徴とするかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
（Ｒ1ＳｉＯ3/2）n（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）3 （２）
（Ｒ1ＳｉＯ3/2）n（Ｒ1ＳｉＯ2ＳｉＲ2Ｒ3Ｒ4）1（Ｒ1ＳｉＯ2Ｓｉ1/2Ｒ5 1/2Ｒ6 1/2）2
（３）
（式中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数１〜２０の置換又は非置換の１価炭化水素基又はケイ素原子数１〜１０の１価のケイ素原子含有基から選ばれる基であり、ｍは６〜１６、ｎは２〜１２の整数である。） - シリコーンオイルが、ケイ素原子数２〜６のシリコーンオイルであることを特徴とする請求項１記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
- シリコーンオイルが、下記一般式（４）〜（７）で表される構造の一又は複数を含有することを特徴とする請求項２記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
- シリコーンオイルが、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、トリストリメチルシロキシメチルシラン、トリストリメチルシロキシエチルシラン、トリストリメチルシロキシプロピルシラン、トリストリメチルシロキシブチルシラン、トリストリメチルシロキシペンチルシラン、トリストリメチルシロキシヘキシルシラン、トリストリメチルシロキシデシルシラン、テトラキストリメチルシロキシシランのうちの一又は複数であることを特徴とする請求項３記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
- 請求項１乃至４のいずれか１項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物が配合された化粧料。
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-
2005
- 2005-04-15 JP JP2005118044A patent/JP4513972B2/ja not_active Expired - Fee Related
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