JP4513972B2 - かご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物及び化粧料 - Google Patents
かご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物及び化粧料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4513972B2 JP4513972B2 JP2005118044A JP2005118044A JP4513972B2 JP 4513972 B2 JP4513972 B2 JP 4513972B2 JP 2005118044 A JP2005118044 A JP 2005118044A JP 2005118044 A JP2005118044 A JP 2005118044A JP 4513972 B2 JP4513972 B2 JP 4513972B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- sio
- silicone oil
- oligosiloxane
- cage
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
従って、本発明は下記のシリコーンオイル組成物及び化粧料を提供する。
請求項1:
下記一般式(2)〜(3)で表される構造の一又は複数のかご状オリゴシロキサンを0.01〜60質量%含有することを特徴とするかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
(R1SiO3/2)n(R1SiO2SiR2R3R4)3 (2)
(R1SiO3/2)n(R1SiO2SiR2R3R4)1(R1SiO2Si1/2R5 1/2R6 1/2)2
(3)
(式中、R1〜R6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基又はケイ素原子数1〜10の1価のケイ素原子含有基から選ばれる基であり、mは6〜16、nは2〜12の整数である。)
請求項2:
シリコーンオイルが、ケイ素原子数2〜6のシリコーンオイルであることを特徴とする請求項1記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
請求項3:
シリコーンオイルが、下記一般式(4)〜(7)で表される構造の一又は複数を含有することを特徴とする請求項2記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
請求項4:
シリコーンオイルが、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、トリストリメチルシロキシメチルシラン、トリストリメチルシロキシエチルシラン、トリストリメチルシロキシプロピルシラン、トリストリメチルシロキシブチルシラン、トリストリメチルシロキシペンチルシラン、トリストリメチルシロキシヘキシルシラン、トリストリメチルシロキシデシルシラン、テトラキストリメチルシロキシシランのうちの一又は複数であることを特徴とする請求項3記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
請求項5:
請求項1乃至4のいずれか1項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物が配合された化粧料。
(R1SiO3/2)n(R1SiO2SiR2R3R4)3 (2)
(R1SiO3/2)n(R1SiO2SiR2R3R4)1(R1SiO2Si1/2R5 1/2R6 1/2)2
(3)
(式中、R1〜R6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基、又はケイ素原子数1〜10の1価のケイ素原子含有基から選ばれる基であり、mは6〜16、nは2〜12の整数である。)
なお、本発明のシリコーンオイル組成物には、上記成分に加え、必要により粉末、油分、界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、制汗剤、香料、各種薬剤、精製水等を配合してもよい。
ここで、本発明のシリコーンオイル組成物を化粧料に配合する際には、本発明の効果を損なわない質的、量的範囲で通常の化粧料原料と共に均一に分散配合すればよい。
本発明のシリコーンオイル組成物の化粧料への配合量は、化粧料の種類に応じて適宜選定されるが、化粧料中0.1〜99.0質量%、特に5.0〜50.0質量%が好ましい。
なお、本発明においては、((i−C4H9)SiO3/2)8、((i−C4H9)SiO3/2)4((i−C4H9)SiO2H)3、((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2H)3は、それぞれアルドリッチ社より販売されているオクタイソブチル−POSS、イソブチルトリシラノール−POSS、シラノール−POSSを用いた。なお、i−C4H9はイソブチル基、c−C5H9はシクロペンチル基を表す(以下、同じ)。
((i−C4H9)SiO3/2)4((i−C4H9)SiO2Si(CH3)3)3の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた100mlの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、((i−C4H9)SiO3/2)4((i−C4H9)SiO2H)310g、テトラヒドロフラン50ml、(C2H5)3N10mlを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン4.4gをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、1Nの塩酸50ml、酢酸エチル50mlを加え、分液した。上層をNaHCO3水で中和後、水洗し、MgSO4にて乾燥した。MgSO4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体9.0gを得た。得られた固体をGPC、1H−NMR及び29Si−NMR、MALDI−TOFMSで分析したところ、目的物である((i−C4H9)SiO3/2)4((i−C4H9)SiO2Si(CH3)3)3であることが確認できた。
((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2Si(CH3)3)3の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた100mlの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2H)34.0g、テトラヒドロフラン70ml、(C2H5)3N2.0gを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン1.9gをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、0.5Nの塩酸60ml、酢酸エチル60mlを加え、分液した。上層をNaHCO3水で中和後、水洗し、MgSO4にて乾燥した。MgSO4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体3.8gを得た。得られた固体をGPC、1H−NMR及び29Si−NMR、MALDI−TOFMSで分析したところ、目的物である((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2Si(CH3)3)3であることが確認できた。
((i−C4H9)SiO3/2)4((i−C4H9)SiO2Si(CH3)2OSi(CH3)3)3の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた100mlの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、((i−C4H9)SiO3/2)4((i−C4H9)SiO2H)310g、テトラヒドロフラン50ml、(C2H5)3N10mlを仕込み、氷冷しながらペンタメチルクロロジシロキサン7.3gをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、1Nの塩酸50ml、酢酸エチル50mlを加え、分液した。上層をNaHCO3水で中和後、水洗し、MgSO4にて乾燥した。MgSO4をろ別した後、溶液を濃縮し、トルエン、アセトニトリルを用いて精製し、濃縮、乾燥することで、無色透明オイル15gを得た。得られたオイルをGPCで分析した結果、純度97質量%以上であることが確認された。1H−NMRスペクトル(重クロロホルム中/内部標準テトラメチルシラン)は図1に示す通りであり、29Si−NMRスペクトル(重クロロホルム中/内部標準テトラメチルシラン)は図2に示す通りである。また、得られたかご状オリゴシロキサンをMALDI−TOFMS(Positive)で測定し、m/z=1253[M+Na]+が得られ、目的物である((i−C4H9)SiO3/2)4((i−C4H9)SiO2Si(CH3)2OSi(CH3)3)3であることが確認できた。
((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2Si(CH3)3)((c−C5H9)SiO2H)2の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた200mlの四つ口フラスコを十分窒素置換した。次いで、((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2H)310g、テトラヒドロフラン175ml、(C2H5)3N1.5gを仕込み、氷冷しながらトリメチルクロロシラン1.4gをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、0.5Nの塩酸100ml、酢酸エチル100mlを加え、分液した。上層をNaHCO3水で中和後、水洗し、MgSO4にて乾燥した。MgSO4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、アセトニトリルを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体8.1gを得た。得られた固体をGPC、1H−NMR及び29Si−NMR、MALDI−TOFMSで分析したところ、目的物である((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2Si(CH3)3)((c−C5H9)SiO2H)2であることが確認できた。
((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2Si(CH3)3)((c−C5H9)SiO2Si1/2CH3)2の合成
滴下漏斗、ジムロート式冷却凝縮器、撹拌機、温度計を備えた100mlの四つ口フラスコを十分窒素置換した。合成例4で合成した((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2Si(CH3)3)1((c−C5H9)SiO2H)21.0g、テトラヒドロフラン15ml、(C2H5)3N0.2gを仕込み、氷冷しながらジメチルジクロロシラン0.3gをゆっくりと添加した。室温で熟成した後、0.5Nの塩酸15ml、酢酸エチル15mlを加え、分液した。上層をNaHCO3水で中和後、水洗し、MgSO4にて乾燥した。MgSO4をろ別した後、溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン、メタノールを用いて精製し、ろ過、洗浄、乾燥することで、白色固体0.6gを得た。得られた白色固体をGPCで分析した結果、純度99質量%以上であることが確認された。1H−NMRスペクトル(重クロロホルム中/内部標準テトラメチルシラン)は図3に示す通りであり、29Si−NMRスペクトル(重クロロホルム中/内部標準テトラメチルシラン)は図4に示す通りである。また、得られたかご状オリゴシロキサンをMALDI−TOFMS(Positive)で測定し、m/z=1026[M+Na]+が得られ、目的物である((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2Si(CH3)3)((c−C5H9)SiO2Si1/2CH3)2であることが確認できた。
合成例1で合成した((i−C4H9)SiO3/2)4((i−C4H9)SiO2Si(CH3)3)330.0gをオクタメチルシクロテトラシロキサン100gに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、25℃において5mm2/sであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
合成例2で合成した((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2Si(CH3)3)35.0gをトリストリメチルシロキシメチルシラン100gに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、25℃において2mm2/sであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
合成例3で合成した((i−C4H9)SiO3/2)4((i−C4H9)SiO2Si(CH3)2OSi(CH3)3)360.0gをデカメチルシクロペンタシロキサン100gに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。粘度を測定したところ、25℃において10mm2/sであった。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
合成例5で合成した((c−C5H9)SiO3/2)4((c−C5H9)SiO2Si(CH3)3)((c−C5H9)SiO2Si1/2CH3)210.0gをオクタメチルシクロテトラシロキサン100gに添加し、スターラーにて撹拌することで、透明で均一な流動性のよいシリコーンオイルが得られた。室温放置後も性状に変化はなく、沈澱物等も見られなかった。
Claims (5)
- 下記一般式(2)〜(3)で表される構造の一又は複数のかご状オリゴシロキサンを0.01〜60質量%含有することを特徴とするかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
(R1SiO3/2)n(R1SiO2SiR2R3R4)3 (2)
(R1SiO3/2)n(R1SiO2SiR2R3R4)1(R1SiO2Si1/2R5 1/2R6 1/2)2
(3)
(式中、R1〜R6はそれぞれ同一又は異なる炭素原子数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基又はケイ素原子数1〜10の1価のケイ素原子含有基から選ばれる基であり、mは6〜16、nは2〜12の整数である。) - シリコーンオイルが、ケイ素原子数2〜6のシリコーンオイルであることを特徴とする請求項1記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
- シリコーンオイルが、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、トリストリメチルシロキシメチルシラン、トリストリメチルシロキシエチルシラン、トリストリメチルシロキシプロピルシラン、トリストリメチルシロキシブチルシラン、トリストリメチルシロキシペンチルシラン、トリストリメチルシロキシヘキシルシラン、トリストリメチルシロキシデシルシラン、テトラキストリメチルシロキシシランのうちの一又は複数であることを特徴とする請求項3記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1項記載のかご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物が配合された化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005118044A JP4513972B2 (ja) | 2005-04-15 | 2005-04-15 | かご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物及び化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005118044A JP4513972B2 (ja) | 2005-04-15 | 2005-04-15 | かご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物及び化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006298959A JP2006298959A (ja) | 2006-11-02 |
JP4513972B2 true JP4513972B2 (ja) | 2010-07-28 |
Family
ID=37467651
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005118044A Expired - Fee Related JP4513972B2 (ja) | 2005-04-15 | 2005-04-15 | かご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物及び化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4513972B2 (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04312511A (ja) * | 1991-04-09 | 1992-11-04 | Toshiba Silicone Co Ltd | 化粧料 |
WO2004063207A1 (de) * | 2003-01-09 | 2004-07-29 | Degussa Ag | Oligomere silasesquioxane, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
-
2005
- 2005-04-15 JP JP2005118044A patent/JP4513972B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04312511A (ja) * | 1991-04-09 | 1992-11-04 | Toshiba Silicone Co Ltd | 化粧料 |
WO2004063207A1 (de) * | 2003-01-09 | 2004-07-29 | Degussa Ag | Oligomere silasesquioxane, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006298959A (ja) | 2006-11-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101862620B (zh) | 包含丙三醇-改性的有机聚硅氧烷的乳化剂 | |
US5929163A (en) | Silicone gel composition | |
JP4805576B2 (ja) | シリコーンエラストマー組成物 | |
EP2995295B1 (en) | Oil-based thickening agent, oil-based thickening composition, and cosmetic preparation | |
EP2797992B1 (en) | Diglycerin derivate-modified silicone, emulsifier for water-in-oil emulsion using the same, external use preparation, and cosmetic composition | |
JP6105920B2 (ja) | 共変性オルガノポリシロキサン、それを含有してなる油中水型エマルション用乳化剤、外用剤および化粧料 | |
JP6566476B2 (ja) | 長鎖炭化水素基含有ジグリセリン誘導体変性シリコーン及びその利用 | |
EP2532348B1 (en) | Makeup kit comprising a makeup cosmetic and a top coating agent | |
JP2013539484A (ja) | シクロシロキサン置換ポリシロキサン化合物、該化合物を含有する組成物およびそれらの使用法 | |
JP2009516025A (ja) | 膨張性シリコーン組成物及びその調製方法 | |
KR20150064156A (ko) | 신규한 동시 개질된 유기폴리실록산, 이를 포함하는 분말 처리제, 및 분말 조성물 | |
JP6243355B2 (ja) | 高純度モノアルケニル含有グリセリン誘導体及びその製造方法 | |
JP4513972B2 (ja) | かご状オリゴシロキサン含有シリコーンオイル組成物及び化粧料 | |
JP2005232088A (ja) | 水中油型化粧料 | |
JP2005232107A (ja) | 外用剤組成物 | |
JPH09175928A (ja) | 油性化粧料 | |
JP6325293B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
KR20180083329A (ko) | 유성 화장료 | |
JP2899964B2 (ja) | パーフルオロアルキル化合物 | |
WO2023286473A1 (ja) | ペースト状シリコーン組成物、その製造方法及び化粧料 | |
JP2004231605A (ja) | 油性化粧料 | |
JP2023150349A (ja) | 分岐型オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070423 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090807 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090819 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091014 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100421 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4513972 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100504 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130521 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160521 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |