JP4501672B2 - 顔料分散レジスト - Google Patents
顔料分散レジスト Download PDFInfo
- Publication number
- JP4501672B2 JP4501672B2 JP2004364073A JP2004364073A JP4501672B2 JP 4501672 B2 JP4501672 B2 JP 4501672B2 JP 2004364073 A JP2004364073 A JP 2004364073A JP 2004364073 A JP2004364073 A JP 2004364073A JP 4501672 B2 JP4501672 B2 JP 4501672B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- acrylate
- yellow
- pigment dispersion
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
また、緑画素においては、黄顔料と緑顔料との比表面積およびそれらの配合量について、着色組成物中の黄顔料の比率ならびに黄顔料および緑顔料の比表面積を特定の範囲にすることで、コントラストを良好にすることが知られている。(特許文献1参照)さらに、顔料の平均粒子サイズが特定の範囲にあることが好ましいことも知られている(特許文献2)。
すなわち、本発明は、バインダー樹脂、顔料分散液、光重合性化合物、光重合開始剤および溶剤を含んでなる顔料分散レジストにおいて、顔料分散液が黄顔料および分散剤を含み、該黄顔料の比表面積が50m2/g以上120m2/g以下であり、バインダー樹脂の酸価が50mg(KOH)/g以上130mg(KOH)/g以下であり、分散剤の酸価とバインダー樹脂の酸価との比率が0.5以下であり、かつ、黄顔料に対する分散剤および/または分散用樹脂の質量比が0.1以上0.5以下である顔料分散レジストを提供する。
また、本発明は、前記の顔料分散レジストを用いて形成されるパターンおよび前記の画素パターンを具備するカラーフィルタを提供する。
顔料分散液の黄顔料の比表面積は50m2/g以上120m2/g以下であることが重要である。50m2/gより小さいと、好ましい分散が得られず、この顔料を用いて作成した顔料分散レジストの液安定性に劣る場合がある。
また、120m2/gを超えると、顔料の再凝集により、顔料分散液の液安定性が悪化して顔料分散液の分散性が低下する。
一方で、酸価が130を超えると、現像、リンス時における、パターンの密着性が悪化する傾向にあり、現像、リンス時のパターンのはがれが生じる場合がある。
また、質量比が0.5を超えると、バインダー樹脂よりも、酸価が低く、現像液に対する溶解性の低い分散剤の比率が多くなり、現像、リンス時に残渣が生じる場合がある。
ソルトミリングとは、有機顔料と水溶性の無機塩の混合物に潤滑剤として少量の水溶性の有機溶剤を加え、ニーダー等で練りこんだ後、この混合物を水中に投入し、ミキサー等で攪拌しスラリー状とし、次に、このスラリーをろ過、水洗して必要により乾燥することにより、微細化された顔料を得る方法をいう。ソルトミリング時に前記の有機溶媒に少なくとも一部可溶な樹脂を併用することにより、さらに微細でかつ乾燥時の顔料の凝集の少ない顔料が得られる。ここで用いられる無機塩は水溶性であれば特に限定されないが、コストの点からは塩化ナトリウムを用いるのが好ましい。無機塩と顔料との混合比については、顔料に対する無機塩の量比が大きいほど微細化効率が高いが、1回の顔料の処理量が少なくなる。従って、処理効率と生産効率の両面から量比を決定することが好ましく、顔料に対する無機塩の質量比は、1〜10であることが好ましい。
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系などの界面活性剤、分散用樹脂などが挙げられる。顔料分散剤は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせてもよい。
顔料分散剤の使用量は本発明において顔料1質量部あたり0.5質量部以下であることが好ましく、より好ましくは0.3質量部以下である。
分散用樹脂としては、アクリル系共重合体が使用でき、例えば、カルボキシル基含有モノマーおよびこれと共重合可能な他のモノマーとの共重合体などが挙げられる。
ここで、不飽和モノカルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮酸などが挙げられる。
不飽和ジカルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸などが挙げられる。
不飽和多価カルボン酸は、その酸無水物、具体的には無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などであってもよい。また、不飽和多価カルボン酸は、そのモノ(2−メタクリロイロキシアルキル)エステルであってもよく、例えば、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)、こはく酸モノ(2−メタクリロイロキシエチル)、フタル酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)、フタル酸モノ(2−メタクリロイロキシエチル)などであってもよい。不飽和多価カルボン酸は、その両末端ジカルボキシポリマーのモノ(メタ)アクリレートであってもよく、例えば、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレートなどであってもよい。これらのカルボキシル基含有モノマーは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルアクリレート、n−プロピルメタクリレート、i−プロピルアクリレート、i−プロピルメタクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、i−ブチルアクリレート、i−ブチルメタクリレート、sec−ブチルアクリレート、sec−ブチルメタクリレート、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロキシブチルアクリレート、3−ヒドロキシブチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、2−メトキシエチルメタクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、ジシクロペンタジエニルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールモノメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル類;
2−アミノエチルアクリレート、2−アミノエチルメタクリレート、2−ジメチルアミノエチルアクリレート、2−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−アミノプロピルアクリレート、2−アミノプロピルメタクリレート、2−ジメチルアミノプロピルアクリレート、2−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、3−アミノプロピルアクリレート、3−アミノプロピルメタクリレート、3−ジメチルアミノプロピルアクリレート、3−ジメチルアミノプロピルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類;
グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル類;
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルなどの不飽和エーテル類;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンなどのシアン化ビニル化合物;
アクリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチルメタクリルアミドなどの不飽和アミド類;
マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドなどの不飽和イミド類;
1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどの脂肪族共役ジエン類;
ポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリ−n−ブチルアクリレート、ポリ−n−ブチルメタクリレート、ポリシロキサンの重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基あるいはモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー類などを挙げることができる。
これらのモノマーは、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記のアクリル系重合体としては、例えば、(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)アクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、(メタ)アクリル酸/メチル(メタ)アクリレート/ポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマー共重合体、(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマー共重合体、(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマー共重合体、(メタ)アクリル酸/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド共重合体、(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド共重合体、(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)/スチレン/アリル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド共重合体(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/グリセロールモノ(メタ)アクリレート共重合体などが挙げられる。なお、(メタ)アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートであることを示す。
また、バインダー樹脂の酸価は、好ましくは50以上130以下であり、とりわけ好ましくは60から120の範囲である。酸価が、50以上130以下であると、現像液に対する溶解性が向上して未露光部が溶解しやすくなり、また高感度化して現像時に露光部のパターンが残って残膜率が向上する傾向があり、好ましい。ここで酸価はアクリル系重合体1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、通常は水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
前記のバインダー樹脂は、顔料分散レジストの固形分に対して質量分率で、好ましくは5質量%以上90質量%以下、より好ましくは10質量%以上80質量%以下、とりわけ好ましくは20質量%以上70質量%以下の範囲で用いられる。前記のバインダー樹脂の含有量が、5質量%以上90質量%以下であると、パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があり、また解像度および残膜率が向上する傾向にあり好ましい。
単官能モノマーの具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、N−ビニルピロリドンなどが挙げられる。
また2官能モノマーの具体例としては、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテル、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
その他の多官能モノマーの具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これらのなかでも、2官能モノマー、その他の多官能モノマーが好ましく用いられる。
光重合性化合物は、バインダー樹脂および光重合性化合物の合計100質量部に対して、好ましくは1〜60質量部、より好ましくは5〜50質量部の範囲で含有される。光重合性化合物の含有量が、前記の基準で1〜60質量部の範囲であると、画素部の強度や平滑性が良好になる傾向があり、好ましい。
また、さらに、光重合開始助剤を併用することで、得られる顔料分散レジストは更に高感度となり、これを用いてカラーフィルタを形成する際の生産性が向上するので、好ましい。
また、前記のアセトフェノン系化合物としては、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−1−オンのオリゴマーなどが挙げられる。さらに、アセトフェノン系化合物としては、特開昭63−264560号公報に記載されているものを使用することができる。前記のアセトフェノン系化合物としては、例えば、下記式(1)で示される。
さらに、オキシム化合物としては、O−エトキシカルボニル−α−オキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
前記のアミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどの脂肪族アミン化合物、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称;ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンのような芳香族アミン化合物が挙げられる。
前記のカルボン酸化合物としては、フェニルチオ酢酸、メチルフェニルチオ酢酸、エチルフェニルチオ酢酸、メチルエチルフェニルチオ酢酸、ジメチルフェニルチオ酢酸、メトキシフェニルチオ酢酸、ジメトキシフェニルチオ酢酸、クロロフェニルチオ酢酸、ジクロロフェニルチオ酢酸、N−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、N−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸などの芳香族ヘテロ酢酸類が挙げられる。
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテルおよびジエチレングリコールジブチルエーテルのようなジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
メチルセロソルブアセテートおよびエチルセロソルブアセテートのようなエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテートおよびメトキシペンチルアセテートのようなアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
ベンゼン、トルエン、キシレンおよびメシチレンのような芳香族炭化水素類;
メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンのようなケトン類;
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコールおよびグリセリンのようなアルコール類;
3−エトキシプロピオン酸エチルおよび3−メトキシプロピオン酸メチルのようなエステル類;
γ−ブチロラクトンのような環状エステル類などが挙げられる。
前記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、好ましくは前記の溶剤の中で沸点が100℃〜200℃の有機溶剤が挙げられ、より好ましくは、アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、3−エトキシプロピオン酸エチルおよび3−メトキシプロピオン酸メチルのようなエステル類が挙げられ、とりわけ好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチルおよび3−メトキシプロピオン酸メチルが挙げられる。
これらの溶剤は、それぞれ単独で、または2種類以上混合して用いることができる。
前記の溶剤の含有量は、顔料分散レジスト全体の量に対して、質量分率で、好ましくは60〜90質量%、より好ましくは70〜85質量%である。溶剤の含有量が、前記の範囲にあると、スピンコーター、スリット&スピンコーター、スリットコーター(ダイコーター、カーテンフローコーターとも呼ばれることがある。)、インクジェットなどの塗布装置で塗布したときに塗布性が良好になる傾向があり、好ましい。
前記のアルカリ性化合物は、無機および有機のアルカリ性化合物のいずれでもよい。
前記の無機アルカリ性化合物の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水素二アンモニウム、燐酸二水素アンモニウム、燐酸二水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、アンモニアなどが挙げられる。
前記の有機アルカリ性化合物の具体例としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、2−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、エタノールアミンなどが挙げられる。これらの無機および有機アルカリ性化合物は、それぞれ単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。アルカリ現像液中のアルカリ性化合物の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%の範囲であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。
前記のノニオン系界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、その他のポリオキシエチレン誘導体、オキシエチレン/オキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミンなどが挙げられる。
前記のアニオン系界面活性剤の具体例としては、ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウムやオレイルアルコール硫酸エステルナトリウムのような高級アルコール硫酸エステル塩類、ラウリル硫酸ナトリウムやラウリル硫酸アンモニウムのようなアルキル硫酸塩類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムやドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリールスルホン酸塩類などが挙げられる。
前記のカチオン系界面活性剤の具体例としては、ステアリルアミン塩酸塩やラウリルトリメチルアンモニウムクロライドのようなアミン塩または第四級アンモニウム塩などが挙げられる。
これらの界面活性剤は、それぞれ単独で用いることも、また2種以上組み合わせて用いることもできる。
アルカリ現像液中の界面活性剤の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%の範囲、より好ましくは0.05〜8質量%、とりわけ好ましくは0.1〜5質量%である。
C.I.ピグメントイエロー138(比表面積42m2/g)250部、塩化ナトリウム700部、ロジン変性マレイン酸樹脂100部、およびポリエチレングリコール160部を仕込み、3本ロールミルで1時間混練した。次に、この混合物を3Lの温水に投入し、80℃に加熱しながらミキサーで1時間攪拌してスラリー状とした後、ろ過、水洗して塩化ナトリウムおよびポリエチレングリコールを除き、60℃の加熱オーブンで24時間真空乾燥処理して処理顔料C.I.ピグメントイエロー138(A)を得た。得られた処理顔料の比表面積は47m2/gであった。
C.I.ピグメントイエロー138(比表面積42m2/g)250部、塩化ナトリウム700部、ロジン変性マレイン酸樹脂100部、およびポリエチレングリコール160部を仕込み、3本ロールミルで2時間混練した。次に、この混合物を3Lの温水に投入し、80℃に加熱しながらミキサーで1時間攪拌してスラリー状とした後、ろ過、水洗して塩化ナトリウムおよびポリエチレングリコールを除き、60℃の加熱オーブンで24時間真空乾燥処理して処理顔料C.I.ピグメントイエロー138(B)を得た。得られた処理顔料の比表面積は55m2/gであった。
C.I.ピグメントイエロー138(比表面積68m2/g)250部、塩化ナトリウム700部、ロジン変性マレイン酸樹脂100部、およびポリエチレングリコール160部を仕込み、3本ロールミルで5時間混練した。次に、この混合物を3Lの温水に投入し、80℃に加熱しながらミキサーで1時間攪拌してスラリー状とした後、ろ過、水洗して塩化ナトリウムおよびポリエチレングリコールを除き、60℃の加熱オーブンで24時間真空乾燥処理して処理顔料C.I.ピグメントイエロー138(C)を得た。得られた処理顔料の比表面積は90m2/gであった。
C.I.ピグメントイエロー138(比表面積68m2/g)250部、塩化ナトリウム700部、ロジン変性マレイン酸樹脂100部、およびポリエチレングリコール160部を仕込み、3本ロールミルで8時間混練した。次に、この混合物を3Lの温水に投入し、80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とした後、ろ過、水洗して塩化ナトリウムおよびポリエチレングリコールを除き、60℃の加熱オーブンで24時間真空乾燥処理して処理顔料C.I.ピグメントイエロー138(D)を得た。得られた処理顔料の比表面積は110m2/gであった。
C.I.ピグメントイエロー138(比表面積68m2/g)250部、塩化ナトリウム700部、ロジン変性マレイン酸樹脂100部、およびポリエチレングリコール160部を仕込み、3本ロールミルで12時間混練した。次に、この混合物を3Lの温水に投入し、80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とした後、ろ過、水洗して塩化ナトリウムおよびポリエチレングリコールを除き、60℃の加熱オーブンで24時間真空乾燥処理して処理顔料C.I.ピグメントイエロー138(E)を得た。得られた処理顔料の比表面積は128m2/gであった。
C.I.ピグメントグリーン36(比表面積34m2/g)65部、分散剤アジスパーPB821(酸価17mg(KOH)/g;味の素ファインテクノ(株)製)30部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート130部を混合し、回転数500rpmで1時間ディスパーで混合した。次いでジルコニアビーズを1500部加え、高速攪拌ミルで5時間分散し、更に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート390部を加え、顔料分散液(A)を得た。
実施例1の黄顔料を、参考例3に記載した黄顔料に変更する以外は、実施例1と同様にして組成物を得て、評価した。結果を表1に示す。
実施例1の黄顔料を、参考例4に記載した黄顔料に変更する以外は、実施例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
実施例1の黄顔料を、参考例2に記載した黄顔料に変更し、かつ分散剤の量を50部にする以外は、実施例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
(注釈1)分散剤酸価の欄には分散剤および/または分散用樹脂の酸価を記載した。また、分散剤と分散用樹脂を混合する場合、質量平均値とする。
(注釈2)顔料分散液中の分散剤および/または分散用樹脂の酸価とバインダー樹脂の酸価との比率を表す。
(注釈3)顔料分散液中の顔料に対する分散剤および/または分散用樹脂の質量比を表す。
Claims (5)
- バインダー樹脂、顔料分散液、光重合性化合物、光重合開始剤および溶剤を含んでなる顔料分散レジストにおいて、顔料分散液が黄顔料および分散剤を含み、該黄顔料の比表面積が50m2/g以上120m2/g以下であり、バインダー樹脂の酸価が50mg(KOH)/g以上130mg(KOH)/g以下であり、分散剤の酸価とバインダー樹脂の酸価との比率が0.5以下であり、かつ、黄顔料に対する分散剤および/または分散用樹脂の質量比が0.1以上0.5以下である顔料分散レジスト。
- 黄顔料がキノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ニッケルアゾ錯体系顔料およびメチン・アゾメチン系顔料からなる群から選ばれる少なくとも1種の黄顔料である請求項1に記載の顔料分散レジスト。
- 黄顔料がC.I.ピグメントイエロー138および/またはC.I.ピグメントイエロー150である請求項1または2に記載の顔料分散レジスト。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の顔料分散レジストを用いて形成されるパターン。
- 請求項4に記載のパターンを具備するカラーフィルタ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004364073A JP4501672B2 (ja) | 2003-12-17 | 2004-12-16 | 顔料分散レジスト |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003419422 | 2003-12-17 | ||
JP2004364073A JP4501672B2 (ja) | 2003-12-17 | 2004-12-16 | 顔料分散レジスト |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005202385A JP2005202385A (ja) | 2005-07-28 |
JP4501672B2 true JP4501672B2 (ja) | 2010-07-14 |
Family
ID=34829213
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004364073A Active JP4501672B2 (ja) | 2003-12-17 | 2004-12-16 | 顔料分散レジスト |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4501672B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4938406B2 (ja) * | 2006-10-05 | 2012-05-23 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタおよびこれを備えた液晶表示装置 |
JP2013120309A (ja) * | 2011-12-08 | 2013-06-17 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ |
JP7141791B2 (ja) * | 2017-12-27 | 2022-09-26 | 花王株式会社 | 顔料水分散液の製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1114825A (ja) * | 1997-04-28 | 1999-01-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | カラーフィルター用緑色組成物およびカラーフィルター |
JPH11212263A (ja) * | 1997-10-02 | 1999-08-06 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2002296769A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性着色組成物 |
JP2002296770A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性着色組成物 |
-
2004
- 2004-12-16 JP JP2004364073A patent/JP4501672B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1114825A (ja) * | 1997-04-28 | 1999-01-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | カラーフィルター用緑色組成物およびカラーフィルター |
JPH11212263A (ja) * | 1997-10-02 | 1999-08-06 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2002296769A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性着色組成物 |
JP2002296770A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性着色組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005202385A (ja) | 2005-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4804577B2 (ja) | ブラックマトリクス用感光性樹脂組成物、これによって形成されるブラックマトリクス、およびこれを含む液晶表示装置 | |
CN104423148B (zh) | 着色感光性树脂组合物、包含其的滤色器和显示装置 | |
JP3940535B2 (ja) | ブラックレジスト用感放射線性組成物 | |
JP2015148800A (ja) | 着色感光性樹脂組成物、これを含むカラーフィルタおよび表示装置 | |
JP2017126058A (ja) | 赤色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび前記カラーフィルタを備えた表示装置 | |
JP2010217895A (ja) | 短波長レーザ露光装置用着色感光性樹脂組成物、これを用いたカラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
JP2017187765A (ja) | 青色感光性樹脂組成物、これを含む青色カラーフィルタおよびディスプレイ素子 | |
JP3807108B2 (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
TW201736950A (zh) | 著色感光性樹脂組合物及含彼之柱狀間隔物 | |
CN107229187B (zh) | 着色感光树脂组合物及包括其的滤色器 | |
JP2000194132A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
CN111752103A (zh) | 红色感光性树脂组合物及包含其的滤色器 | |
JP3661399B2 (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
JP4501672B2 (ja) | 顔料分散レジスト | |
JP2002258027A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物とその製造方法、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 | |
TWI615674B (zh) | 著色光固化樹脂組合物、濾色器和包括其的液晶顯示裝置 | |
KR101066504B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
JP4161677B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
KR102017246B1 (ko) | 다관능 (메타)아크릴계 화합물, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 | |
KR101078451B1 (ko) | 안료 분산 레지스트 | |
JP4380333B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH1138225A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
JP2000047018A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
JP3915271B2 (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
KR102456394B1 (ko) | 녹색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071210 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080131 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080514 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100210 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100330 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100412 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4501672 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130430 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130430 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140430 Year of fee payment: 4 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |