JP4491145B2 - コナジラミを防除するための3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ネオペンチルカルボニルオキシ−5,5−テトラメチレン−δ3−ジヒドロフラン−2−オンの使用 - Google Patents
コナジラミを防除するための3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ネオペンチルカルボニルオキシ−5,5−テトラメチレン−δ3−ジヒドロフラン−2−オンの使用 Download PDFInfo
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Description
本発明はコナジラミ科(family Aleurodidae(white fly))の昆虫を防除する(controlling)ための3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ネオペンチルカルボニルオキシ−5,5−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロフラン−2−オンの使用に関する。
【0002】
化合物3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ネオペンチルカルボニルオキシ−5,5−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロフラン−2−オンはEP−A−0528156から知られている。
【0003】
更にEP−A−0528156は、3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ネオペンチルカルボニルオキシ−5,5−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロフラン−2−オンが殺虫作用を有することを開示している。
【0004】
驚くべきことに、今回、3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ネオペンチルカルボニルオキシ−5,5−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロフラン−2−オンがコナジラミ科の昆虫を防除するのに特に適しており、そして更にEP−A−0528156から知られている構造的に最も類似した化合物よりかなり良好な作用を有することが見いだされた。
【0005】
従って、本発明はコナジラミ科の昆虫を防除するための3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ネオペンチルカルボニルオキシ−5,5−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロフラン−2−オンの使用に関する。
【0006】
3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ネオペンチルカルボニルオキシ−5,5−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロフラン−2−オンは下記式(I)
【0007】
【化2】
【0008】
を有する。
【0009】
式(I)の化合物は好ましくはベミシア(Bemisia)属、トリアリューロデス(Trialeurodes)属、アリューロトリクスス(Aleurotrixus)属、アルルロデス(Allurodes)属、ダイアリューロデス(Dialeurodes)属及びアリューロカンツス(Aleurocanthus)属の昆虫を防除するために使用することができる。下記の種を例として挙げることができる:オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、アリューロトリクスス・フロッコスス(Aleurotrixus floccosus)及びアリューロデス・ブラシカエ(Aleurodes brasicae)。
【0010】
一般に、式(I)の化合物は多数の作物、好ましくは綿、野菜類[例えば、トマト,ナス類、豆類、キュウリ類、クルゼット(courgettes)、トウガラシ、メロン類(melons)]、鑑賞植物、タバコ(tobacco)及び柑橘類植物に使用することができる。
【0011】
式(I)の活性化合物は、慣用の配合物、例えば溶液剤(solutions)、乳剤(emulsions)、水和剤(wettable powders)、懸濁液剤(suspensions)、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤(pastes)、可溶性粉末剤(soluble powders)、顆粒剤(granules)、サスポエマルジョン濃厚物(suspoemulsion concentrates)、活性化合物を含浸させた天然及び合成材料及びポリマー物質中の非常に微細なカプセルに転換することができる。
【0012】
これらの配合物は既知の方法で、例えば、活性化合物を増量剤(extenders)、即ち乳化剤及び/又は液体溶媒及び/又は固体担体と共に、場合により界面活性剤、即ち分散剤及び/又は泡形成剤と共に混合することにより製造される。
【0013】
使用される増量剤が水である場合には、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することも可能である。適当な液体溶媒は本質的に芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば鉱油画分、鉱油及び植物油、アルコール、例えばブタノールもしくはグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド及び水である。
【0014】
適当な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩及び粉砕された天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はけいそう土及び粉砕された合成鉱物、例えば微細に分割されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩であり;顆粒のための適当な固体担体は例えば粉砕及び分別された天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石(sepiolites)及びドロマイト並びに無機及び有機の荒粉(meals)の合成顆粒並びに有機材料の顆粒、例えば、おが屑、やし殻、トウモロコシ作物及びタバコの茎であり;適当な乳化剤及び/又は泡形成剤は例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート及びタンパク質加水分解物であり;適当な分散剤は例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0015】
カルボキシメチルセルロースの如き接着剤並びに粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然のリン脂質、例えばセファリン及びレシチン、並びに合成リン脂質を配合物において使用することができる。他の可能な添加剤は鉱物油及び植物油である。
【0016】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルッシアンブルー(Prussian Blue)及び有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することが可能である。
【0017】
配合物は、一般に活性化合物0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90%と、追加的に好ましくは増量剤及び/又は界面活性剤を含有する。
【0018】
商業的配合物から製造された使用形態の活性化合物含有率は広い範囲で変えることができる。使用形態における活性化合物の濃度は0.0000001〜95重量%の活性化合物であることができ、好ましくは0.0001〜1重量%である。
【0019】
施用は使用形態に適応した慣用の方法で行うことができる。
【0020】
【実施例】
式(I)の化合物の製造
3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロフラン−2−オン(EP−A−0528156から知られている)5.45g(20ミリモル)を最初にジクロロメタン80ml中に仕込み、トリエチルアミン3.04g(30ミリモル)を加え、次いで0〜10℃で、ジクロロメタン20ml中の3,3−ジメチルブチリルクロリド3.50g(26ミリモル)の溶液を滴下により加える。
【0021】
2時間後、更にトリエチルアミン0.50g(5ミリモル)及び酸クロリド0.40g(3ミリモル)を加え、そして混合物を室温で更に16時間撹拌する。
【0022】
処理のために、混合物を10%の濃度のクエン酸で2回及び1N水性水酸化ナトリウム溶液で2回洗浄し、そして有機相を硫酸ナトリウムで乾燥しそして濃縮する。
【0023】
粗生成物の更なる精製を、石油エーテルによる摩砕(trituration)、吸引ろ過及び乾燥により行う。
【0024】
収率:融点98℃の白色固体4.50g(理論の61%)。
【0025】
使用実施例
ベミシア(Bemisia)試験
溶媒: ジメチルホルムアミド7.5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル2.5重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記した量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【0026】
コナジラミ(white fly)であるタバココナジラミ(Bemisia tabaci)の卵、幼虫及び蛹により感染させた綿植物[ゴッシピウム・ヒルスツム(Gossypium hirsutum)]を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する。
【0027】
所望の期間の後、%で表した死亡率(kill)を決定する。100%はすべての動物が死亡したことを意味し、0%は動物のどれも死亡しなかったことを意味する。
【0028】
【表1】
【0029】
【表2】
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