JP4463009B2 - アクリル繊維用耐久柔軟剤 - Google Patents
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Description
R1:炭素数16〜18の脂肪酸からカルボン酸基を除いた残基
R2:メチル基又はエチル基
R3:下記の化2で示される有機基
X:メチル硫酸基又はエチル硫酸基
R4:アミノ基又は炭素数12〜18の脂肪酸アミド基
p:2又は3
m,n:2又は3
q:1〜4の整数
1)下記のイミダゾリニウム化合物(A−1)を5重量%、下記の脂肪酸アミド誘導体(B−1)を20重量%、下記のアミノ変性ポリオルガノシロキサン(C−1)を35重量%、下記のノニオン界面活性剤(D−1)を20重量%(以上で合計80重量%)及び下記のその他の成分(E−1)を20重量%含有して成るアクリル繊維用耐久柔軟剤。
イミダゾリニウム化合物(A−1):化1中のR1がヘプタデシル基、R2がメチル基、R3が化2中のpが2であり且つR4がオクタデカンアミド基である場合の化2で示される有機基、Xがメチル硫酸基である場合の化1で示されるイミダゾリニウム化合物
脂肪酸アミド誘導体(B−1):トリエチレンテトラミンの窒素原子に結合した2個の水素原子を2個のドコサノイル基で置換した脂肪酸アミド
アミノ変性ポリオルガノシロキサン(C−1):アミノ変性基が2−アミノエチル基であるアミノ当量1500の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン
ノニオン界面活性剤(D−1):ポリオキシエチレン(オキシエチレン単位の繰り返し数が20、n=20とする)ステアリルエーテル/ポリオキシエチレン(n=30)オレイルアマイドエーテル=60/40(重量比)の混合物
その他の成分(E−1):ラウリルトリエチルアンモニウムエチル硫酸塩/ステアリルトリメチルアンモニウムメチル硫酸塩=25/75(重量比)の混合物
イミダゾリニウム化合物(A−2):化1中のR1がヘプタデシル基、R2がエチル基、R3が化2中のpが2であり且つR4がオクタデカンアミド基である場合の化2で示される有機基、Xがエチル硫酸基である場合の化1で示されるイミダゾリニウム化合物
脂肪酸アミド誘導体(B−2):トリエチレンテトラミンの窒素原子に結合した2個の水素原子を2個のオクタデカノイル基で置換した脂肪酸アミド
アミノ変性ポリオルガノシロキサン(C−2):アミノ変性基がN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基であるアミノ当量1800の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン
ノニオン界面活性剤(D−2):ポリオキシエチレン(n=25)ステアリルアミノエーテル/ポリオキシエチレン(n=10)硬化ひまし油エーテル=60/40(重量比)の混合物
その他の成分(E−1):ラウリルホスフェートカリウム塩/ポリオキシエチレン(n=3)セチルエーテルホスフェートトリエタノールアミン塩=60/40(重量比)の混合物
イミダゾリニウム化合物(A−3):化1中のR1がヘプタデセニル基、R2がエチル基、R3が化2中のpが2であり且つR4がアミノ基である場合の化2で示される有機基、Xがエチル硫酸基である場合の化1で示されるイミダゾリニウム化合物
脂肪酸アミド誘導体(B−3):トリエチレンテトラミンの窒素原子に結合した3個の水素原子を3個のオクタデカノイル基で置換した脂肪酸アミド
脂肪酸アミド誘導体(B−6):前記の脂肪酸アミド誘導体(B−1)を酢酸で部分中和した脂肪酸アミド塩(中和度80%)
脂肪酸アミド誘導体(B−7):前記の脂肪酸アミド誘導体(B−2)を乳酸で部分中和した脂肪酸アミド塩(中和度80%)
アミノ変性ポリオルガノシロキサン(C−3):アミノ変性基が3−アミノプロピル基であるアミノ当量2000の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン
脂肪酸アミド誘導体(B−10):ジエチレントリアミンの窒素原子に結合した2個の水素原子を2個のドコサノイル基で置換した脂肪酸アミド2分子をトリエチレングリコールジグリシジルエーテルで架橋した脂肪酸アミド架橋体
脂肪酸アミド誘導体(B−13):ジエチレントリアミンのジステアリン酸アミド2分子をエピクロルヒドリンで架橋した脂肪酸アミド架橋体を酢酸で部分中和した脂肪酸アミド架橋体塩(中和度80%)
・イミダゾリニウム化合物(A−1)の合成
ステアリン酸573g(2.04モル)及びジエチレントリアミン103g(1モル)をフラスコに仕込み、180℃に保持して、生成する水を窒素気流により留去しながら4時間反応を行なった後、更に230℃まで加温し、中間体として1−(2−オクタデカンアミドエチル)−2−ヘプタデシル−2−イミダゾリンを得た。次いで80℃にて、ジメチル硫酸126.1g(1モル)を2時間かけて徐々に添加した後、同温度で1時間熟成して生成物を得た。この生成物を分析したところ、1−(2−オクタデカンアミドエチル)−1−メチル−2−ヘプタデシル−2−イミダゾリニウムメチル=スルファートであった。これをイミダゾリニウム化合物(A−1)とした。
イミダゾリニウム化合物(A−1)の合成と同様にして、イミダゾリニウム化合物(A−2)〜(A−6)を合成した。以上で合成した各イミダゾリニウム化合物の内容を表1にまとめて示した。
・脂肪酸アミド(B−1)の合成
ドコサン酸697g(2.05モル)及びトリエチレンテトラアミン146g(1モル)をフラスコに仕込み、180℃に保持して、生成する水を窒素気流により留去しながら4時間反応を行なって生成物を得た。この生成物を分析したところ、トリエチレンペンタアミンのジドコサンアミドであった。これを脂肪酸アミド(B−1)とした。
脂肪酸アミド(B−1)の合成と同様にして、脂肪酸アミド(B−2)〜(B−5)を合成した。以上で合成した各脂肪酸アミドの内容を表2にまとめて示した。
置換した脂肪族アシル基の個数:化3で示されるポリアルキレンポリアミンの窒素原子に結合した水素原子を脂肪族アシル基で置換した個数
酢酸1.0g(0.017モル)及び水228.4gをフラスコに仕込み、酢酸水溶液とした。そこへ溶融状態とした前記の脂肪酸アミド(B−1)97g(0.02モル)を撹拌しながら注入し、脂肪酸アミド塩(B−6)の30%水溶液を得た。この水溶液を分析したところ、中和度は80%であった。
脂肪酸アミド塩(B−6)の合成と同様にして、脂肪酸アミド塩(B−7)及び(B−8)を合成した。以上で合成した各脂肪酸アミド塩の内容を表3にまとめて示した。
ジエチレントリアミンのジステアリン酸アミド1270g(1モル)を90〜110℃で溶融状態とし、これにエピクロルヒドリン185g(2モル)を滴下して、90〜110℃で6時間架橋反応を行なった後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧留去して反応物を得た。この反応物をイソプロピルアルコールに溶解し、水酸化ナトリウムで中和して、脱塩し、精製した。精製物を分析したところ、ジエチレントリアミンのジステアリン酸アミド2分子が2−ヒドロキシトリメチレン基で架橋されたものであった。これを脂肪酸アミド架橋体(B−9)とした。
ジエチレントリアミンのジドコサンアミド1494g(2モル)を90〜110℃で溶融状態とし、これにトリエチレングリコールジグリシジルエーテル262g(1モル)を1時間かけて滴下して、同温度で2時間架橋反応を行ない、生成物を得た。この生成物を精製した精製物を分析したところ、ジエチレントリアミンのジドコサンアミド2分子が−CH2CH(OH)CH2O(CH2CH2O)3CH2CH(OH)CH2−で示される有機基で架橋されたものであった。これを脂肪酸アミド架橋体(B−10)とした。
テトラエチレンペンタアミンのトリドコサンアミド2310g(2モル)を溶融状態とし、これにエチレングリコールジグリシジルエーテル174g(1モル)を1時間かけて滴下して、同温度で2時間架橋反応を行ない、生成物を得た。この生成物を精製した精製物を分析したところ、テトラエチレンペンタアミンのトリベヘニン酸アミド2分子が−CH2CH(OH)CH2OCH2CH2OCH2CH(OH)CH2−で示される有機基で架橋されたものであった。これを脂肪酸アミド架橋体(B−11)とした。
ジエチレントリアミンのジステアリン酸アミド1270g(2モル)及び尿素60g(1モル)を180〜230℃に加温し、溶融して、混合しつつ、生成するアンモニアを窒素気流により留去しながら8時間架橋反応を行ない、生成物を得た。この生成物を分析したところ、ジエチレントリアミンのジステアリン酸アミド2分子がカルボニル基で架橋されたものであった。これを脂肪酸アミド架橋体(B−12)とした。以上で合成した各脂肪酸アミド架橋体の内容を表4にまとめて示した。
酢酸10g(0.17モル)及び水1087gをフラスコに仕込み、酢酸水溶液とした。そこへ溶融状態にした前記の脂肪酸アミド架橋体(B−9)265g(0.2モル)を撹拌しながら注入して、脂肪酸アミド架橋体塩(B−13)の20%水溶液を得た。この水溶液を分析したところ、中和度は80%であった。
脂肪酸アミド架橋体塩(B−13)の合成と同様にして、脂肪酸アミド架橋体塩(B−14)を合成した。以上で合成した各脂肪酸アミド架橋体塩の内容を表5にまとめて示した。
実施例1
イミダゾリニウム化合物(A−1)5部、脂肪酸アミド(B−1)20部、アミノ変性ポリオルガノシロキサン(C−1)35部、ポリオキシエチレン(n=20)ステアリルエーテル/ポリオキシエチレン(n=30)オレイルアマイドエーテル=60/40(重量比)の混合物からなるノニオン界面活性剤(D−1)20部及びラウリルトリエチルアンモニウムエチル硫酸塩/ステアリルトリメチルアンモニウムメチル硫酸塩=25/75(重量比)の混合物からなるその他の成分(E−1)20部に、水400部を加え、60℃に加温して激しく撹拌した後、ホモジナイザーに供して、実施例1に相当するアクリル繊維用耐久柔軟剤の20%水性液を調製した。
実施例1と同様にして、実施例2〜12、参考例13〜18及び比較例1〜11に相当するアクリル繊維用耐久柔軟剤の20%水性液を調製した。以上で調製した各例のアクリル繊維用耐久柔軟剤の内容を表6及び表7にまとめて示した。
・アクリル繊維綿の作製
アクリロニトリル/メチルアクリレート=90/10(重量比)の割合で共重合したアクリル共重合体を濃度15%になるよう65%硝酸溶液に溶解し、紡糸原液とした。この紡糸原液を25000ホールの口金を通し、35%硝酸溶液からなる−5℃の凝固浴に紡出し、水洗、延伸、熱処理してアクリル繊維束を得た。このアクリル繊維束に試験区分3で調製したアクリル繊維用耐久柔軟剤の5%水性液を表6及び表7に記載の付着量となるようスプレー給油法で付着させ、クリンプ、カットした後、風乾して、アクリル繊維用耐久柔軟剤を付着させた2.2デシテックス×51mmのアクリル繊維綿を得た。
・・染色後の耐久柔軟性の評価(評価1)
前記で作製したアクリル繊維綿を通常のアクリル繊維のカチオン染色条件により染色した後、脱水、乾燥して評価用試料とした。耐久柔軟性の評価はハンドリングによる下記の基準で評価した。点数が高いほど耐久柔軟性に優れていることを示す。結果を表6及び表7にまとめて示した。
評価基準
5:耐久柔軟性は極めて優秀
4:耐久柔軟性は非常に良好
3:耐久柔軟性は良好
2:耐久柔軟性は不良
1:耐久柔軟性は著しく不良
染色後の耐久柔軟性の評価に用いた前記の評価用試料を、家庭用洗濯機(松下電器社製の洗濯機、型番NA−W40Z2)を用い、洗剤(花王社製の商品名ニュービーズ)2g/L、浴温40℃、浴比1:20の条件で、洗濯15分間、流水濯ぎ5分間及び脱水を洗濯1回として、洗濯5回後に40℃で30分間乾燥したものと洗濯10回後に40℃で30分間乾燥したものとを評価用試料とした。耐久柔軟性の評価は染色後の耐久柔軟性の評価と同様の基準で評価した。結果を表6及び表7にまとめて示した。
付着量:アクリル繊維綿に対するアクリル繊維用耐久柔軟剤としての付着%
評価1:染色後の耐久柔軟性の評価
評価2:洗濯5回後の耐久柔軟性の評価
評価3:洗濯10回後の耐久柔軟性の評価
C−1:アミノ変性基として2−アミノエチル基を有するアミノ当量1600の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン
C−2:アミノ変性基としてN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基を有するアミノ当量1800の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン
C−3:アミノ変性基として3−アミノプロピル基を有するアミノ当量2000の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン
D−1:ポリオキシエチレン(n=20)ステアリルエーテル/ポリオキシエチレン(n=30)オレイルアマイドエーテル=60/40(重量比)の混合物からなるノニオン界面活性剤
D−2:ポリオキシエチレン(n=25)ステアリルアミノエーテル/ポリオキシエチレン(n=10)硬化ひまし油エーテル=60/40(重量比)の混合物からなるノニオン界面活性剤
D−3:ソルビタンラウレート/ポリオキシエチレン(n=15)ポリオキシプロピレン(n=5)ステアリルエーテル=60/40(重量比)の混合物からなるノニオン界面活性剤
E−1:ラウリルトリエチルアンモニウムエチル硫酸塩/ステアリルトリメチルアンモニウムメチル硫酸塩=25/75(重量比)の混合物
E−2:ラウリルホスフェートカリウム塩/ポリオキシエチレン(n=3)セチルエーテルホスフェートトリエタノールアミン塩=60/40(重量比)の混合物
E−3:ステアリルラウラート/ポリオキシエチレン(n=7)ステアリルホスフェートトリエタノールアミン塩=90/10(重量比)の混合物
Claims (7)
- 下記の化1で示されるイミダゾリニウム化合物を2〜12重量%、下記の脂肪酸アミド誘導体を10〜35重量%、下記のアミノ変性ポリオルガノシロキサンを10〜50重量%及びノニオン界面活性剤を8〜25重量%含有しており、且つこれらを合計で40重量%以上含有して成ることを特徴とするアクリル繊維用耐久柔軟剤。
R1:炭素数16〜18の脂肪酸からカルボン酸基を除いた残基
R2:メチル基又はエチル基
R3:下記の化2で示される有機基
X:メチル硫酸基又はエチル硫酸基
R4 :アミノ基又は炭素数12〜18の脂肪酸アミド基
p:2)}
脂肪酸アミド誘導体:下記の化3で示されるポリアルキレンポリアミンの窒素原子に結合した水素原子のうちで2又は3個の水素原子を炭素数16〜24の脂肪族アシル基で置換した脂肪酸アミド、該脂肪酸アミドを酸で中和した脂肪酸アミド塩、該脂肪酸アミド2分子を有機基で架橋した脂肪酸アミド架橋体及び該脂肪酸アミド架橋体を酸で中和した脂肪酸アミド架橋体塩から選ばれる一つ又は二つ以上
m,n:2又は3
q:1〜4の整数)
アミノ変性ポリオルガノシロキサン:アミノ当量1500〜4000の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサン - 化1で示されるイミダゾリニウム化合物を3〜10重量%、脂肪酸アミド誘導体を15〜25重量%、アミノ変性ポリオルガノシロキサンを25〜45重量%及びノニオン界面活性剤を15〜25重量%含有しており、且つこれを合計で70重量%以上含有する請求項1記載のアクリル繊維用耐久柔軟剤。
- 脂肪酸アミド誘導体が、化3中のqが1又は2である場合の化3で示されるポリアルキレンポリアミンの窒素原子に結合した水素原子のうちで2又は3個の水素原子を炭素数18〜22の脂肪族アシル基で置換した脂肪酸アミド及び該脂肪酸アミドを酸で中和した脂肪酸アミド塩から選ばれる一つ又は二つ以上である請求項1又は2記載のアクリル繊維用耐久柔軟剤。
- 脂肪酸アミド誘導体が、化3中のq、m及びnがいずれも2である場合の化3で示されるポリアルキレンポリアミンの窒素原子に結合した水素原子のうちで2又は3個の水素原子を炭素数18〜22の脂肪族アシル基で置換した脂肪酸アミド及び該脂肪酸アミドを酸で中和した脂肪酸アミド塩から選ばれる一つ又は二つ以上である請求項1又は2記載のアクリル繊維用耐久柔軟剤。
- アミノ変性ポリオルガノシロキサンが、アミノ変性基として2−アミノエチル基、3−アミノプロピル基又はN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル基を有するアミノ当量1600〜2500の線状アミノ変性ポリオルガノシロキサンである請求項1〜4のいずれか一つの項記載のアクリル繊維用耐久柔軟剤。
- ノニオン界面活性剤が、分子中にオキシエチレン単位及び/又はオキシプロピレン単位で構成されたポリオキシアルキレン基と窒素原子とを有するノニオン界面活性剤を含有するものである請求項1〜5のいずれか一つの項記載のアクリル繊維用耐久柔軟剤。
- 染色に供するアクリル繊維用のものである請求項1〜6のいずれか一つの項記載のアクリル繊維用耐久柔軟剤。
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