JP4414654B2 - サンプル分子を単離および標識するための方法 - Google Patents
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Description
本発明は、国立癌研究所によって与えられた許可番号1R33CA84698−0下で政府に支援されてなされた。政府は、本発明に特定の権利を有する。
本発明は、サンプル分子が反応性基に共有結合することを可能にする条件下で、サンプル分子を、切断可能な官能基、1つ以上の官能基、およびサンプル分子のための反応性基を含む化学基と連結した固体支持体と接触させ;そして切断可能な官能基を切断し、これによってタグ化され得る1つ以上の官能基を含むサンプル分子を放出することによって、分子を標識するための方法を提供する。本発明はまた、切断可能な官能基、質量分析タグおよびサンプル分子に共有結合するための反応性基を含む化学基に共有結合した固体支持体を提供し、ここで、切断可能な官能基、タグおよび反応性基は、切断可能な官能基の切断の際のサンプル分子へのタグの移動を可能にするように、互いに関連して位置される。
本発明は、所望の官能基(タグ化分子の検出を増強し、そして同定および定量を容易にするのに有用なタグを含む)の分子への輸送を可能にする化学基を有する固体支持体上に分子を捕獲することによって、サンプル中の分子を標識するための方法および組成物を提供する。この方法は、サンプル由来の分子を選択的に単離しそして標識するために使用され得、分析物中の複雑な混合物の定量的な分析(質量分析のような方法による分析を含む)を可能にするという点で有利である。従って、この方法は、基本的に全ての特定のクラスの分子または分子のサブセット(例えば、基本的に全てのポリペプチドまたはリンタンパク質、糖タンパク質、またはその他の改変されたポリペプチドのサブセット)を単離するために使用され得る。
Elsevier Biomedical Press,New York(1975);Pierce Catalog(1994),Pierce,Rockford ILを参照のこと)。例えば、反応性基は、AspまたはGluに見出されるカルボキシル基と反応しえるかあるいは、この反応性基は、他のアミノ酸(例えば、His、Tyr、Arg、およびMet)と反応し得る。反応性基はまた、Lysのようなアミン(例えば、イミドエステルおよびN−ヒドロキシスクシンイミジルエステル)と反応し得る。さらに、反応性基はまた、当該分野で周知の化学を使用して、酸素または硫黄と反応し得る。反応性基はまた、ホスホペプチドの選択的標識のためのリン酸基、または他の共有結合的に改変されたペプチド(グリコペプチド、リポペプチド、または本明細書中に開示される任意の共有結合ポリペプチド改変体を含む)と反応し得る。さらに、当業者は、公知の試薬を使用してポリペプチドを改変するための条件、ポリペプチドまたは本発明の方法における使用のための他の分子の改変のために最適な条件を得るためのインキュベーション条件およびインキュベーションの時間を知るかあるいはそれらのことを容易に決定し得る。
本発明の方法を用いてサンプル中の分子を分析し得る。このサンプルは、たとえば、生物学的検体に由来し得る。検体とは、具体的には、生物または個体から得られたサンプルをいう。検体は、流体または組織検体として個体から得られ得る。例えば、組織検体は、皮膚生検、組織生検または腫瘍生検のような生検として得られ得る。流体検体は、血液、血清、尿、唾液、脳脊髄液または他の体液であり得る。流体検体は、本発明の方法において特に有用である。なぜなら、流体検体は、個体から容易に入手されるからである。検体の収集のための方法は、当業者に周知である(例えば、Young and Bermes,in Tietz Textbook of Clinical Chemistry,第3版,BurtisおよびAshwood(編),W.B.Saunders,Philadelphia,第2章,42頁−72頁(1999)を参照のこと)。検体はまた、微生物検体であり得、この微生物検体は、微生物の培養物に由来し得、この微生物の培養物としては、個体からの検体から培養される培養物が挙げられる。従って、本発明の方法を用いて、生物学的サンプルにおける複合混合物を分析し得る。
本実施例は、システイン含有ペプチドのビーズへの付着および光切断による改変されたペプチドの回収を記載する。
この実施例は、スルフヒドリル基を組み込むためのペプチドのN末端改変を記載する。
この実施例は、質量分析法によるサンプルペプチドの定性的かつ定量的分析のための、2つのサンプルの差示的標識を記載する。
この実施例は、ポリペプチドの捕捉および捕捉されたホスホペプチドの改変を記載する。
この実施例は、固相の捕捉および放出のプロセスを介した、複雑なペプチド混合物中のシステイン性ペプチドの部位特異的な、安定同位体標識のための方法、および標識ペプチドの同時性の単離を記載する。
Claims (32)
- サンプル分子を標識する方法であって、ここで、該サンプル分子はスルフヒドリル基を有し、該方法は、以下の工程:
(a)サンプル分子と、以下の構造を有する構成物
(b)該構造の該切断可能な官能基を切断する工程であって、それにより該同位体タグを含有する該ロイシル基を該サンプル分子に移動させ、そして該タグ化されたサンプル分子を該固体支持体から放出し、それにより該サンプル分子を該同位体タグで標識する、工程、
を包含する、方法。 - 前記サンプル分子が、ポリペプチド、核酸、脂質、セカンドメッセンジャー、および代謝産物からなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記サンプル分子が、ポリペプチドである、請求項1に記載の方法。
- 請求項3に記載の方法であって、前記ポリペプチドが、リン酸化、グリコシル化、ユビキチン化、アセチル化、プレニル化、パルミチル化、ミリスチル化、硫酸化、およびヒドロキシル化からなる群より選択される改変を有する、方法。
- 前記ポリペプチドが、ホスホポリペプチドである、請求項4に記載の方法。
- 前記固体支持体が、ガラスビーズである、請求項1に記載の方法。
- 前記ロイシル基が重水素を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ロイシル基が13Cを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリペプチドの第一級アミン基がN−スクシンイミジル S−アセチルチオアセテート、ヒドロキシルアミン、およびトリス(2−カルボキシエチル)ホスフィンを用いる処理によって改変されている、請求項3に記載の方法。
- 前記ポリペプチドが前記固体支持体に接触する前に単離され、ここで、該ポリペプチドが、該ポリペプチドの前記改変に対する特異的な結合活性を有する抗体を用いて単離される、請求項4に記載の方法。
- 前記方法の工程が、自動化プロセスにより実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記固体支持体に接触された前記サンプル分子の少なくとも50%が、放出される、請求項1に記載の方法。
- 前記放出されたサンプル分子を、質量分析法を用いて分析する工程をさらに包含する、請求項1に記載の方法。
- 請求項14に記載の構成物であって、前記サンプル分子が、ポリペプチド、核酸、脂質、セカンドメッセンジャー、および代謝産物からなる群より選択される、構成物。
- 前記サンプル分子が、ポリペプチドである、請求項15に記載の構成物。
- 請求項16に記載の構成物であって、前記ポリペプチドが、リン酸化、グリコシル化、ユビキチン化、アセチル化、パルミチル化、プレニル化、硫酸化、ヒドロキシル化、およびミリスチル化からなる群より選択される改変を有する、構成物。
- 前記ポリペプチドが、ホスホポリペプチドである、請求項17に記載の構成物。
- 前記固体支持体が、ガラスビーズである、請求項14に記載の構成物。
- 前記ポリペプチドの第一級アミン基がN−スクシンイミジル S−アセチルチオアセテート、ヒドロキシルアミン、およびトリス(2−カルボキシエチル)ホスフィンを用いる処理によって改変されている、請求項16に記載の構成物。
- 前記同位体タグが、安定同位体タグおよび同位体分布タグからなる群より選択される、請求項14に記載の構成物。
- 前記同位体タグが、重水素化されているか、または重水素化されていない、請求項21に記載の構成物。
- 前記固体支持体が、ガラスビーズである、請求項23に記載の構成物。
- 前記ロイシル基が重水素を含む、請求項23に記載の構成物。
- 前記第1の構成物が示差的に重水素で同位体標識される、請求項26に記載の組成物。
- 前記第1の構成物が示差的に13Cで同位体標識される、請求項26に記載の組成物。
- 前記ロイシル基が13Cを含む、請求項14に記載の構成物。
- 前記ロイシル基が13Cを含む、請求項23に記載の構成物。
- 前記ロイシル基が重水素を含む、請求項14に記載の構成物。
- 前記ロイシル基が重水素を含む、請求項23に記載の構成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017010381A1 (ja) * | 2015-07-10 | 2017-01-19 | ウシオ電機株式会社 | N末端標識剤、これを用いた蛍光標識タンパク質及びその製造方法 |
Families Citing this family (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9425138D0 (en) | 1994-12-12 | 1995-02-08 | Dynal As | Isolation of nucleic acid |
ES2308800T3 (es) | 1997-01-08 | 2008-12-01 | Invitrogen Corporation | Metodos para la produccion de proteinas. |
DE60124265D1 (de) * | 2000-05-05 | 2006-12-14 | Purdue Research Foundation | Durch affinität ausgewählte unterschriftspeptide zur identifizierung und quantifizierung von proteinen |
US20030017507A1 (en) * | 2001-05-30 | 2003-01-23 | Johnson Richard S. | Relative protein quantitation phosphoproteins using stable isotope labeling |
EP1485707B1 (en) | 2001-07-16 | 2009-01-14 | caprotec bioanalytics GmbH | Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions |
WO2003027682A2 (en) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Purdue Research Foundation | Controlling isotope effects during fractionation of analytes |
JP4547153B2 (ja) * | 2001-12-11 | 2010-09-22 | ユニバーシティ オブ メディスン アンド デンティストリー オブ ニュー ジャージー | タンパク質プロファイリングのための診断方法 |
CN1617938A (zh) | 2002-01-16 | 2005-05-18 | 戴诺生物技术有限公司 | 从单个样品中分离核酸和蛋白质的方法 |
AU2003220188A1 (en) * | 2002-03-11 | 2003-09-29 | President And Fellows Of Harvard College | Detection and quantification of modified proteins |
WO2003077851A2 (en) * | 2002-03-11 | 2003-09-25 | Hk Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for analyzing the proteome |
EP1514107B1 (en) * | 2002-06-03 | 2013-05-15 | The Institute for Systems Biology | Methods for quantitative proteome analysis of glycoproteins |
US20070269895A1 (en) * | 2002-06-03 | 2007-11-22 | The Institute For Systems Biology | Methods for quantitative proteome analysis of glycoproteins |
JP2004170195A (ja) * | 2002-11-19 | 2004-06-17 | Reverse Proteomics Research Institute Co Ltd | タンパク質の固定化方法 |
GB0229287D0 (en) * | 2002-12-16 | 2003-01-22 | Dna Res Innovations Ltd | Polyfunctional reagents |
EP2259068B1 (en) * | 2003-01-16 | 2013-08-14 | caprotec bioanalytics GmbH | Capture compounds and methods for analyzing the proteome |
US7794947B2 (en) * | 2003-07-10 | 2010-09-14 | Institute For Systems Biology | Affinity capture of peptides by microarray and related methods |
WO2005007663A2 (en) * | 2003-07-14 | 2005-01-27 | Irm Llc | Fluorogenic enzyme substrates and uses thereof |
WO2005007678A2 (en) * | 2003-07-14 | 2005-01-27 | Irm Llc | Methods for the preparation of rhodamine |
WO2005015239A2 (en) * | 2003-08-07 | 2005-02-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Method for n-terminal labeling of proteins |
JP4363935B2 (ja) * | 2003-09-17 | 2009-11-11 | 株式会社豊田中央研究所 | 生体物質の光固定化・回収方法及び表面プラズモン共鳴センサー |
EP1668146B1 (en) * | 2003-09-25 | 2014-11-12 | Life Technologies Corporation | Homogeneous populations of molecules |
WO2006017208A1 (en) * | 2004-07-12 | 2006-02-16 | Applera Corporation | Mass tags for quantitative analyses |
US20070048752A1 (en) * | 2004-07-12 | 2007-03-01 | Applera Corporation | Mass tags for quantitative analyses |
WO2006011673A1 (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Reverse Proteomics Research Institute Co., Ltd. | 光切断型リンカーを利用したリガンド固定化固相担体 |
JP4635532B2 (ja) * | 2004-09-14 | 2011-02-23 | 株式会社ニコン | 生体分子の分析および回収方法 |
US20060134694A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-22 | Intel Corporation | Methods of protein profiling by thiolation |
WO2006094185A2 (en) * | 2005-03-03 | 2006-09-08 | Dmi Biosciences Inc. | Quantification of proteins |
ATE520022T1 (de) * | 2005-06-07 | 2011-08-15 | Centre Nat Rech Scient | Verwendung von konjugaten mit mittels photodissoziation oder fragmentation spaltbaren bindern für die massenspektrometrieanalyse von gewebeschnitten |
GB0515323D0 (en) * | 2005-07-26 | 2005-08-31 | Electrophoretics Ltd | Mass labels |
US7906341B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-03-15 | Dh Technologies Development Pte, Ltd. | Methods, mixtures, kits and compositions pertaining to analyte determination |
WO2008042495A2 (en) | 2006-07-21 | 2008-04-10 | Life Technologies Corporation | Sharply resolving labeled protein molecular weight standards |
AU2007349186B2 (en) * | 2006-12-07 | 2014-03-06 | Applied Isotope Technologies, Inc | Solid phase and catalyzed enabled automated isotope dilution and speciated isotope dilution mass spectrometry |
US7728287B2 (en) * | 2007-03-01 | 2010-06-01 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Imaging mass spectrometer with mass tags |
CN102648312B (zh) * | 2009-07-22 | 2014-03-05 | 新加坡科技研究局 | 同质量氨基酸和其它物质的区分 |
WO2012027717A2 (en) | 2010-08-27 | 2012-03-01 | The Texas A&M University System | Flourescence labeling reagents and uses thereof |
US8492163B2 (en) | 2011-01-31 | 2013-07-23 | Dh Technologies Development Pte. Ltd. | Methods, mixtures, kits and compositions pertaining to analyte determination |
GB2528643A (en) * | 2014-07-08 | 2016-02-03 | Adc Biotechnology Ltd | Method of synthesising ADCs |
EP3328828A1 (en) * | 2015-07-29 | 2018-06-06 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Means and methods for a sample preparation, especially for mass spectrometry |
CN110687297B (zh) * | 2018-07-06 | 2023-08-22 | 复旦大学 | 基于稳定同位素半胱氨酸代谢标记的棕榈酰化修饰蛋白质定量分析方法 |
GB201913598D0 (en) * | 2019-09-20 | 2019-11-06 | Univ Birmingham | Labelling of biomolecules |
CN113075114B (zh) * | 2019-12-17 | 2022-07-01 | 北京大学 | 一种用于单细胞分析的有机质谱流式分析方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5744101A (en) | 1989-06-07 | 1998-04-28 | Affymax Technologies N.V. | Photolabile nucleoside protecting groups |
US5143854A (en) | 1989-06-07 | 1992-09-01 | Affymax Technologies N.V. | Large scale photolithographic solid phase synthesis of polypeptides and receptor binding screening thereof |
US5986076A (en) | 1994-05-11 | 1999-11-16 | Trustees Of Boston University | Photocleavable agents and conjugates for the detection and isolation of biomolecules |
DE69531545T2 (de) | 1994-06-23 | 2004-06-24 | Affymax Technologies N.V., Willemstad | Photolabile verbindungen und verfahren für deren verwendung |
WO1999002728A1 (en) | 1997-07-11 | 1999-01-21 | Brax Group Limited | Characterising nucleic acids |
JP3345401B2 (ja) * | 1998-08-25 | 2002-11-18 | ユニバーシティ オブ ワシントン | 複合した混合物中のタンパク質またはタンパク質機能の迅速定量分析 |
AU6689401A (en) | 2000-06-12 | 2001-12-24 | Univ Washington | Selective labeling and isolation of phosphopeptides and applications to proteomeanalysis |
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Cited By (1)
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