JP4410174B2 - デンドロン構造の側鎖を有するジアミンを用いた液晶配向膜用組成物 - Google Patents
デンドロン構造の側鎖を有するジアミンを用いた液晶配向膜用組成物 Download PDFInfo
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Description
ここで、式中、A及びA’はそれぞれ単一結合又は−CH2O−、OCH2−、−OCO−、−NHCO−であり、Bは−O−又は単一結合であり、mは1〜3の整数であり、nは2又は3の整数であり、Gは単一結合(mが1の場合)、3価のベンゼン環
又は4価のベンゼン環
であり、Rはそれぞれ独立に選ばれた炭素数1〜30の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基又はフルオロアルキル基である。
又は4価のベンゼン環
であり、Rはそれぞれ独立に選ばれた炭素数1〜30の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基又はフルオロアルキル基である。
ここで、式中、A及びA’はそれぞれ単一結合又は−CH2O−、OCH2−、−OCO−、−NHCO−であり、Bは−O−又は単一結合であり、mは1〜3の整数であり、nは2又は3の整数であり、Gは単一結合(mが1の場合)、3価のベンゼン環
又は4価のベンゼン環
であり、Rはそれぞれ独立に選ばれた炭素数1〜30の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基又はフルオロアルキル基である。
で表わされる16G1−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン(16G1-AG-Bis(aminophenoxy)Triazine)又は下記化学式3
で表わされる16G2−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン(16G2-AG-Bis(aminophenoxy)Triazine)が挙げられる。
ここで、式中、X及びYはそれぞれ独立に選ばれた酸二無水物であって、下記化学式5
又は下記化学式6
で表わされる官能基の中から選択された1種以上の官能基であり、Zは下記化学式7
で表わされる官能基の中から選択された1種以上の官能基であり、Z’は下記化学式1a
及び前記化学式7で表わされる官能基の中から選択された1種以上の官能基であり、前記化学式4で表わされるポリアミド酸の単量体の少なくとも一つのZ’は前記化学式1aで表わされる官能基の中から選択されたものである。
又は4価のベンゼン環
であり、Rはそれぞれ独立に選ばれた炭素数1〜30の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基又はフルオロアルキル基である。さらに、式中、X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立に選ばれた−H、−CH3、−F、−Br、−Cl、−CN、−OH又は−NO2である。
で表わされるポリシロキサン系ジアミン化合物をさらに混合して使用してもよく、式中、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に選ばれた炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、アリール基であり、R5及びR6はそれぞれ独立に選ばれた炭素数1〜10のアルキレン基であり、kは1〜10の整数である。
冷却器付きの丸底フラスコを準備し、1molの(1)をDMFに溶かした後、炭酸カリウム3.9molを添加した後、攪拌を行った。溶液を十分攪拌した後、3.3molの(2)を添加し、反応器の温度を70℃まで徐々に昇温した。昇温が完了した後、24時間温度を維持しながら反応を行った。反応が完了すると、温度を常温に降下し、十分な純水に反応した溶液を沈殿させ、これを濾過した後、数回の洗浄過程を経て綺麗な生成物(3)を獲得した。こうして得られた生成物をさらにエタノールに仕込んで十分溶かした後、水酸化カリウムを入れて4時間還流させて(4)の酸誘導体を収得した。(4)の酸誘導体を還元するために、水素化アルミニウムリチウム(Lithium Aluminium Hydride)を用いて4時間還流反応を行うことにより、側鎖として用いられる3,4,5−トリ(ヘキサデシルオキシ)ベンジルアルコール(5)を製造した。
製造例1で得られた反応物10mmolを100gのTHFに溶かした後、15mmolのトリエチルアミン(TEA)と30mmolの塩化シアヌル(Cyanuric chloride)が溶けている100mLのTHF溶液に30分間にわたって投入し、常温で3時間反応させた後、ヘキサンを溶媒で再結晶させて純粋な2,4−ジクロロ−6−トリ(ヘキサデシルオキシ)ベンジルオキシ−1,3,5−トリアジンを製造した。こうして得られた2,4−ジクロロ−6−トリ(ヘキサデシルオキシ)ベンジルオキシ−1,3,5−トリアジン10mmolを100mLのTHFに溶かした後、40mmolの4−ニトロフェノールと30mmolのトリエチルアミン(TEA)を添加し、その後常温で3時間反応させた。反応終結後、過量の純水に沈殿させ、エーテルを溶媒として生成物を抽出した後、硫酸マグネシウムで脱水させ、カラムクロマトグラフィを用いて白色の2,4−ジニトロフェノキシ−6−トリ(ヘキサデシルオキシ)ベンジルオキシ−1,3,5−トリアジンを製造した。こうして得られた2,4−ジニトロフェノキシ−6−トリ(ヘキサデシルオキシ)ベンジルオキシ−1,3,5−トリアジン15gをテトラヒドロフラン300mLに溶解させ、Pd/C1.4gを添加した後、圧力50psiの水素を加えて30℃で6時間反応させた。反応終結後、濾過してパラジウムを除去し、減圧蒸留して固体生成物を収得した。生成物をさらに再結晶させて純粋な2,4−ジアミノフェノキシ−6−トリ(ヘキサデシルオキシ)ベンジルオキシ−1,3,5−トリアジン(16G1-AG-Bis(aminophenoxy)Triazine)を製造した。最終生成物は、比較的大気中の貯蔵安定性に優れた白色の固体である。その構造は1H−NMRスペクトルで確認し、これに対するDSCも確認した。その結果を図1及び図2に示す。
攪拌器、温度調節装置、窒素ガス注入装置及び冷却器が付いている四口フラスコに窒素を通過させながら、4,4−メチレンジアニリン99mmolと16G1−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン(16G1-AG-Bis(aminophenoxy)Triazine)1mmolを仕込み、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を仕込んで溶解させた。固体状態の5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物(DOTDA)50mmolとピロメリット酸二無水物(PMDA)50mmolを仕込んで激しく攪拌した。この段階では、固形分の含量を質量比で15重量%とし、温度を25℃未満に維持しながら24時間反応を行って、ポリアミド酸溶液(PAA−1)を製造した。
4,4−メチレンジアニリンを98mmol使用し、16G1−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン20mmolを使用した以外は、実施例1と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−2)を収得した。また、実施例1と同一の方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを95mmol使用し、16G1−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン5mmolを使用した以外は、実施例1と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−3)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを90mmol使用し、16G1−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン10mmolを使用した以外は、実施例1と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−4)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを80mmol使用し、16G1−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン20mmolを使用した以外は、実施例1と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−5)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを60mmol使用し、16G1−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン40mmolを使用した以外は、実施例1と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−6)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物(DOTDA)の代わりに、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)50mmolを使用した以外は、実施例1と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−7)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを98mmol使用し、16G2−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン2mmolを使用した以外は、実施例7と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−8)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを95mmol使用し、16G2−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン5mmolを使用した以外は、実施例7と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−9)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを90mmol使用し、16G2−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン10mmolを使用した以外は、実施例7と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−10)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを80mmol使用し、16G2−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン20mmolを使用した以外は、実施例7と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−11)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを60mmol使用し、16G2−AG−ビス(アミノフェノキシ)トリアジン40mmolを使用した以外は、実施例7と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−12)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
前記実施例4で収得したポリアミド酸溶液(PAA−2)53.3gをN−メチルピロリジノン(NMP)に10重量%で溶かした後、ピリジン0.1molと無水酢酸0.1molを仕込み、80℃で2時間環化反応を行った後、メタノールに沈殿させ、イミド化度が70%程度である49gの重合体パウダーを得た。この重合体パウダーを十分真空乾燥させた後、N−メチルピロリジノン(NMP)に溶かしてポリイミド溶液(PI−13)を製造した。そして、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
ピリジン0.3molと無水酢酸0.25molを仕込み、80℃で4時間環化反応を行った以外は、実施例13と同じ方法を用いてイミド化度約98%のポリイミド溶液(PT−14)を収得した。そして、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを90mmol使用し、2,4−ジアミノフェノキシオクタデカン10mmolを使用した以外は、実施例1と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−13)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを80mmol使用し、2,4−ジアミノフェノキシヘキサデカン20mmolを使用した以外は、実施例1と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−14)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを90mmol使用し、2,4−ジアミノフェノキシオクタデカン10mmolを使用した以外は、実施例7と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−15)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
4,4−メチレンジアニリンを80mmol使用し、2,4−ジアミノフェノキシヘキサデカン20mmolを使用した以外は、実施例7と同じ方法を用いてポリアミド酸溶液(PAA−16)を収得した。また、実施例1と同じ方法を用いて光特性、電気特性、液晶の配向性、プレチルト角、耐化学性を観察した。その結果を表1に示す。
Claims (10)
- 請求項1に記載のジアミン化合物、脂肪族環状酸二無水物、芳香族環状酸二無水物、及び選択的に芳香族環状ジアミン化合物を含ませて共重合して製造されたポリアミド酸を含む液晶配向膜用組成物。
- 前記ポリアミド酸が1〜40重量%であり、溶媒が60〜99重量%であることを特徴とする、請求項2に記載の液晶配向膜用組成物。
- 前記ポリアミド酸が下記化学式4で表わされることを特徴とする、請求項2又は3に記載の液晶配向膜用組成物。
(式中、X及びYはそれぞれ独立に選ばれた酸二無水物であって、下記化学式5又は6で表わされる官能基の中から選択された1種以上の官能基であり、
Zは下記化学式7で表わされる官能基の中から選択された1種以上の官能基であり、
Z’は下記化学式1a及び下記化学式7で表わされる官能基の中から選択された1種以上の官能基であり、前記化学式4で表わされるポリアミド酸の単量体の少なくとも一つのZ’は下記化学式1aで表わされる官能基の中から選択されたものである。)
(式中、A及びA’はそれぞれ単一結合又は−CH2O−、OCH2−、−OCO−、−NHCO−であり、
Bは−O−又は単一結合であり、
mは1又は3の整数であり、
nは3の整数であり、−O−R基はAとの結合位置のからみてメタ及びパラ位に結合し、
Gは単一結合(mが1の場合)、
又は4価のベンゼン環
であり、
Rはそれぞれ独立に選ばれた炭素数1〜30の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基又はフルオロアルキル基である。)
(式中、X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立に選ばれた−H、−CH3、−F、−Br、−Cl、−CN、−OH又は−NO2である。)
- 前記ポリアミド酸の平均分子量が5,000〜500,000であることを特徴とする、請求項2〜4のいずれかに記載の液晶配向膜用組成物。
- 前記芳香族環状ジアミンは、パラフェニレンジアミン(p−PDA)、4,4−メチレンジアニリン(MDA)、4,4−オキシジアニリン(ODA)、メタビスアミノフェノキシジフェニルスルホン(m−BAPS)、パラビスアミノフェノキシジフェニルスルホン(p−BAPS)、2,2−ビスアミノフェノキシフェニルプロパン(BAPP)、及び2,2−ビスアミノフェノキシフェニルヘキサフルオロプロパン(HF−BAPP)よりなる群から選択された1種以上であり、
前記芳香族環状酸二無水物は、ピロメリット酸二無水物(PMDA)、ビフタル酸二無水物(BPDA)、オキシジフタル酸二無水物(ODPA)、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)、及びヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物(6−FDA)よりなる群から選択された1種以上であり、
前記脂肪族環状酸二無水物は、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物(DOCDA)、ビシクロオクテン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(BODA)、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(CPDA)、及び1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(CHDA)よりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする、請求項2〜5のいずれかに記載の液晶配向膜用組成物。 - 前記ポリアミド酸の製造の際に、総ジアミンに対し、前記化学式1で表わされるジアミンの含量が0.1〜100モル%であり、
前記芳香族環状ジアミンの含量が0〜99.9モル%であり、
全体の酸二無水物成分中の、前記芳香族環状酸二無水物の含量が10〜80モル%であり、
前記脂肪族環状酸二無水物の含量が20〜90モル%であることを特徴とする、請求項2〜6のいずれかに記載の液晶配向膜用組成物。 - 前記溶媒が、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、γ−ブチロラクトン(GBL)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMAc)、テトラヒドロフラン(THF)よりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする、請求項2〜7のいずれかに記載の液晶配向膜用組成物。
- 請求項2に記載の液晶配向膜用組成物をコートし、これを全体的又は部分的にイミド化させて得られたツイステッドネマチック(TN)用又は垂直配向(VA)用液晶配向膜。
- 請求項9に記載の液晶配向膜を含む液晶表示素子。
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