JP4406635B2 - シアン化水素酸の精製方法 - Google Patents
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Description
a)第1工程において、50〜99.9質量%のHCN、0.1〜40質量%の水、0〜15質量%の酸化炭素および場合によっては0.01〜1質量%の非揮発性安定剤を含有する粗シアン化水素酸を、1〜2.5バールの圧力で、100〜130℃の塔底温度で、かつ25〜54℃の塔頂温度で、揮発性安定化剤を含むことなく、蒸留カラム中で蒸留することにより脱水し、かつ場合によっては、塔頂流として得られた脱水されたシアン化水素酸を、安定化剤を使用することなく貯蔵し、かつ、
b)精製された無水のシアン化水素酸を、安定化剤不含で、ヒドロシアン化触媒の存在下で、オレフィンまたはジエンと反応させる、
ことを特徴とする、オレフィンまたはジエンをヒドロシアン化するための方法を提供する。
非揮発性安定化剤の存在下でのシアン化水素酸の蒸留
直径30mmおよび棚段37個を有するバブルキャップトレーカラム中に、連続的に、99.6質量%のHCN、0.2質量%の水および0.2質量%の非揮発性安定化剤としてのリン酸を含有する、粗シアン化水素酸65g/hを導入した。カラムを、1.2バール(絶対圧)で操作した。この圧力で塔頂部を32℃および塔底部を107℃の温度に調整した。無水のシアン化水素酸からなる塔頂流は、連続的に取り出され、かつバッファー容器中に回収された。塔頂部で取り出されたシアン化水素酸は透明かつ無色であった;その含水量は、IR分光計によって測定され、50ppmの検出限界を下廻った。塔底流は、水、高沸点リン酸および痕跡量のHCN(ppmの範囲)からなるものであった。
安定化剤を用いないシアン化水素酸の蒸留
連続的に操作される試験装置中で、ホルムアミドの気相脱水によってHCNが得られた。未変換のホルムアミドの凝縮およびホルムアミド脱水反応の反応流出物からの酸洗浄による副産物であるアンモニアの除去の後に、粗シアン化水素酸−出発材料流は、24.9kg/hのHCN、6.7kg/hの水、1.25kg/hのCO2および1.75kg/hのCOから構成されており、かつHCN精留カラム中に供給した。HCN精留カラムは直径100mmおよび長さ12mを有し、かつ25理論段に相当する金属シートパッキングを有していた。粗シアン化水素酸は12個の理論段の高さで供給される。水はカラム塔底部で除去され、塔底温度は100℃であった。塔頂流は、含水量<10ppm、COおよびCO2を含有する無水のHCNから構成されていた。塔頂温度は23℃であった。塔頂流は凝縮され、かつ後続のヒドロシアン化反応器に供給された。
Claims (9)
- 蒸留によるシアン化水素酸の脱水方法において、50〜99.9質量%のHCN、0.1〜40質量%の水、0〜15質量%の酸化炭素および場合によっては0.01〜1質量%の非揮発性安定化剤を含有する、粗シアン化水素酸を、1〜2.5バールの圧力下で、100〜130℃の塔底温度および25〜54℃の塔頂温度で、揮発性安定化剤不含で、蒸留カラム中で蒸留し、その際、精製された無水シアン化水素酸および酸化炭素を含有する塔頂搬出流、ならびに、水および場合によっては非揮発性安定化剤を含有する塔底搬出流が得られることを特徴とする、蒸留によるシアン化水素酸の脱水方法。
- 粗シアン化水素酸が非揮発性安定化剤として、リン酸または硫酸を含有する、請求項1に記載の方法。
- 粗シアン化水素酸が安定化剤を含有しない、請求項1に記載の方法。
- 得られる精製された無水シアン化水素酸が、含水量<100ppmを示す、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 蒸留カラムが、バブルキャップトレーカラムまたは充填カラムである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 粗シアン化水素酸が、ホルムアミドの熱分解によって得られる、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 精製された無水シアン化水素酸を含有する酸化炭素を、後続の精留カラム中で不活性ガスを用いてストリッピングする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 無水シアン化水素酸を、安定化剤不含で、5〜25℃で、2〜10日間に亘って貯蔵する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- オレフィンまたはジエンのヒドロシアン化法において、
a)第1工程で、粗シアン化水素酸を、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法により脱水し、塔頂流として無水シアン化水素酸を得て、
b)前記無水シアン化水素酸を、安定化剤不含で、ヒドロシアン化触媒の存在下でオレフィンまたはジエンと反応させる、
ことを特徴とする、オレフィンまたはジエンのヒドロシアン化法。
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DE69708431T2 (de) * | 1996-09-25 | 2002-05-02 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Verfahren zur Ammoxydierung in einem Wirbelschichtreaktor |
DE19647527C1 (de) * | 1996-11-16 | 1998-03-12 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Cyanoverbindungen durch Ammonoxidation |
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