JP4341007B2 - 立体障害性n−置換アルコキシアミンの製造のための遷移金属触媒法 - Google Patents
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Description
N−アリールオキシアミンは、従来技術において、フェニルヒドラジンと安定なニトロキシドとの反応により製造されていた。ある場合には、N−アリールオキシアミンは、ニトロキシルラジカルの存在下ではあるが、遷移金属触媒が存在しないアリールジアゾニウム塩の分解により低収率で製造されていた。これらの報告はしばしば乏しい収率での機構的な研究についてであり、そして記載された反応は範囲が限定されていることを述べている。A.C.スコット等、J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 260-266頁参照。
A.C.スコット等、J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 260-266頁
1981, 595-597頁参照。
A.L.J.ベックウィズおよびG.F.メイジ、J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 595-597
次式IV、VまたはVI
[式中、
Xは、−CH2−、−O−、−S−または−NR8−を表し、ここでR8は、水素原子また
は1ないし12個の炭素原子のアルキル基を表し、
R6およびR7は独立して、1ないし8個の炭素原子のアルキル基を表すか、またはR6お
よびR7は一緒になって、テトラメチレン基またはペンタメチレン基を表し、
Eは、
のであり、
Rは、水素原子、1ないし18個の炭素原子のアルキル基、7ないし15個の炭素原子のアラルキル基、6ないし10個の炭素原子のアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルアミノ基、2ないし36個の炭素原子のジアルキルアミノ基、オキソ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルチオ基、1ないし18個の炭素原子のアルコキシ基、7ないし15個の炭素原子のアリールオキシ基、2ないし18個の炭素原子のアルキルカルボニルオキシ基または2ないし18個の炭素原子のアルキルカルボニルアミノ基を表し、
G1ないしG4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、1ないし18個の炭素原子のアルキル基、7ないし15個の炭素原子のアラルキル基、6ないし10個の炭素原子のアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、1ないし18個の炭素原子のアルキルチオ基、1ないし18個の炭素原子のアルコキシ基、7ないし15個の炭素原子のアリールオキシ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルカルボニルオキシ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルスルホニル基、6ないし15個の炭素原子のアリールスルホニル基、スルホ基もしくはホスホノ基、または何れか二つの近接する置換基が一緒に結合して、式VIIがなかんずく1−ナフチルアミンまたは2−ナフチルアミンを表すこ
とができるように単環式環または多環式環を形成し、そして
G5ないしG9は独立して、水素原子、1ないし18個の炭素原子のアルキル基、7ないし15個の炭素原子のアラルキル基または6ないし10個の炭素原子のアリール基を表す。]に関する。
トロキシドより直接に製造されることができる。
他の態様において、Rは、水素原子、ヒドロキシル基、オキソ基またはアセトアミド基を表す。
さらなる他の態様において、R6およびR7は各々メチル基を表す。
(i)1−(2,3−ジヒドロベンゾフラニ−3−イルメトキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
(ii)1−(2,3−ジヒドロベンゾフラニ−3−イルメトキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンのシスおよびトランス異性体、
(iii)N,N−ジ−第三ブチル−N−(2,3−ジヒドロベンゾフラニ−3−イルメトキシ)アミン、または
(iv)1−(3−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾフラニ−3−イルメトキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
である。
(a)熱、光または酸素による崩壊を受け易い有機材料と、
(b)安定化有効量の上記された式I、IIまたはIIIで表される化合物
を含む安定化された組成物に関する。
明のUV吸収剤の範囲に含まれないUV吸収剤も包含する)、粘性改良剤、蛍光増白剤、殺微生物剤および/または帯電防止剤を含有することができる。
る場合に用いることもできる。
1. モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望により架橋されることができる。)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分岐低密度ポリエチレン(BLDPE)。
b)触媒重合であって、普通、周期表のIVb族、Vb族、VIb族またはVIII族の金属の一つまたはそれ以上を含有する触媒を使用するもの。これらの金属は通常、典型的にはπ−またはσ−配位し得るオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールのような一つまたはそれ以上のリガンドを有する。これらの金属錯体は遊離形態にあるか、または、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化ケイ素のような基材上に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶または不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用されることができ、または典型的には金属アルキル、金属ヒドライド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のIa族、IIa族および/またはIIIa族の元素であるようなさらなる活性化剤が使用されることができる。該活性化剤は、さらなるエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー(−ナッタ)、TNZ(デュポン)、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)と命名される。
ポリプロピレンとポリエチレン(例えば、PP/HDPE、PP/LDPE)の混合物、および異なる型のポリエチレンの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
および−コポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
1.1. アルキル化モノフェノール、例えば、
2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、
2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、
2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、
2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、
2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、
線状または側鎖において分岐したノニルフェノール、例えば
2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、
2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、
2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、
2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノールおよびそれらの混合物。
2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、
2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、
2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、
2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、
2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、
2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、
2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、
2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、
ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミンE)。
2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、
4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、
4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、
4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、
4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、
2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、
2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、
4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、
1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、
2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、
1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、
ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−フェニル)ジシクロペンタジエン、
ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、
1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、
2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、
1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、
オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、
トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、
ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、
ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、
イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、
ジオクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、
ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、
ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、
1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、
2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、
2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
4−ヒドロキシラウラニリド、
4−ヒドロキシステアラニリド、
オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
アルコール例、メタノール、エタノール、n−オクタノール、
i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、
3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
アルコール例、メタノール、エタノール、n−オクタノール、
i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、
3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、3,9−ビス[2−{3−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン。
アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、
オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、
3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、
オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、
3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、
N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ナウガードRXL−1、ユニロイヤル社より供給)。
N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、
N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、
N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、
N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、
N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、
N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、
N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、
N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、
N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、
N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、
N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、
N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、
4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、
N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、
4−イソプロポキシジフェニルアミン、
N−フェニル−1−ナフチルアミン、
N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、
N−フェニル−2−ナフチルアミン、
オクチル化ジフェニルアミン、例えば
p,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、
4−n−ブチルアミノフェノール、
4−ブチリルアミノフェノール、
4−ノナノイルアミノフェノール、
4−ドデカノイルアミノフェノール、
4−オクタデカノイルアミノフェノール、
ビス(4−メトキシフェニル)アミン、
2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、
2,4’−ジアミノジフェニルメタン、
4,4’−ジアミノジフェニルメタン、
N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、
1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、
1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、
(o−トリル)ビグアニド、
ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、
第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、
モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシル−ジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、
2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、
フェノチアジン、
モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、
モノ−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、
N−アリルフェノチアジン、
N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、
N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イルーヘキサメチレンジアミン)、
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、
2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オン、
2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オール。
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール]、
2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物、
次式[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−(式中、R=3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェニル基)で表されるもの、
2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、
2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α
,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、
4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシおよび2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、
オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、
ベンゾイルレゾルシノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、
ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、
2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、
メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、
ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、
メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、および
N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
2,2’−チオビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1または1:2錯体であって、n−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはN−シクロヘキシルジエタノールアミンのようなさらなるリガンドを伴うまたは伴わないもの、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、
4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、
ケトキシムのニッケル錯体、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシム、
1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、さらなるリガンドを伴うまたは伴わないもの。
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、
1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリ
ジンとコハク酸との縮合物、
N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの線状または環式縮合物、
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、
1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、
4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、
3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの線状または環式縮合物、
2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、
2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、
8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、
3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、
5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペラジノ−3−オニ−4−イル)アミノ−s−トリアジン、
1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペラジノ−3−オニ−4−イル)アミノ−s−トリアジン、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジニ−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンとの反応生成物、
4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、
N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物、
1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの
縮合物(CAS登録番号[136504−96−6])、
1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びにN,N−ジブチルアミンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの縮合物(CAS登録番号[192268−64−7])、
N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、
N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、
2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、
7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、
1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エタン、
N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、
4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、
ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、
マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンまたは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、
2,2’−ジエトキシオキサニリド、
2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、
2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、
2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、
N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、
2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリド、およびその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、
o−およびp−メトキシ二置換オキサニリドの混合物並びにo−およびp−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメ
チルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、
2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
N,N’−ジフェニルオキサミド、
N−サリチラル−N’−サリチロイルヒドラジン、
N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、
ビス(ベンジリデン)オキサロイルジヒドラジド、
オキサニリド、
イソフタロイルジヒドラジド、
セバコイルビスフェニルヒドラジド、
N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、
N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、
N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、
フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、
トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、
ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、
ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィ
ット、
ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトール)ジホスフィット、
トリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)−4,4’−ジフェニレンジホスホナイト、
6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、
6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、
2,2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット]、
2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット、
5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−第三ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、
N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、
N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、
N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、
N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、
N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、
N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、
N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、
水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
N−ベンジル−α−フェニルニトロン、
N−エチル−α−メチルニトロン、
N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、
N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、
N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、
N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、
N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、
N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、
N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、
N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、
N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、
水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
ジラウリルチオジプロピオネート、または
ジステアリルチオジプロピオネート。
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、
メルカプトベンゾイミダゾールまたは2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、
亜鉛ジブチルジチオカルバメート、
ジオクタデシルジスルフィド、
ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
ヨウ化物および/またはリン化合物と組み合わせた銅塩および二価マンガンの塩。
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、
ポリアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えば
カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、
マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、およびカリウムパルミテート、
アンチモンピロカテコレート、または亜鉛ピロカテコレート。
タルクのような無機物質、
二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、
ホスフェート、カーボネートまたはスルフェートであって、好ましくはアルカリ土類金属のもの、
モノ−またはポリカルボン酸のような有機化合物およびそれらの塩、例えば、
4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、
ナトリウムスクシネートまたはナトリウムベンゾエート、
イオン性コポリマー(アイオノマー)のようなポリマー性化合物。
特に好ましいのは、1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチルジベンジリデン)ソルビトール、および1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトールである。
炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト
タルク、カオリン、雲母、バリウムスルフェート、
金属オキシドおよびヒドロキシド、カーボンブラック、グラファイト、
木粉および他の天然製品の粉末または繊維、合成繊維。
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、難燃剤、
帯電防止剤、および発泡剤。
米国特許第4325863号明細書、
米国特許第4338244号明細書、
米国特許第5175312号明細書、
米国特許第5216052号明細書、
米国特許第5252643号明細書、
独国特許出願公開第4316611号明細書、
独国特許出願公開第4316622号明細書、
独国特許出願公開第4316876号明細書、
欧州特許出願公開第0589839号明細書もしくは
欧州特許出願公開第0591102号明細書において開示されるもの、または
3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、
5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、
3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、
5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、
3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、
3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、
3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン。
ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
n−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
2,6−ジ−第三ブチル−p−クレゾール、または
2,2’−エチリデン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)
である。
(a)は白色芳香、白色無香、着色芳香、着色無香、浸漬芳香または浸漬無香のローソク
ワックスと、
(b)前記式I、IIまたはIIIで表される化合物の安定化有効量
を含む組成物である。
パラフィンワックス、天然油、ポリアミド+脂肪酸/エステル、ステアリン酸のような脂肪酸、混濁剤、蜜蝋、グリセリド+酸化ワックス、アルコール、およびエチレンオリゴマー。
離型剤、芳香剤、昆虫忌避剤または殺虫剤、硬化剤、結晶変性剤、透明化剤、側溝減少剤、着色剤、流動点調節剤、伸縮性改良剤、ゲル化剤、押出助剤、および渦減少剤。
ピリジン100mL中の1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1.95g(12.5mmol)、第三ブチルニトライト3.1g(30mmol)および(S,S)−(+)−N,N−ビス(3,5−ジ−第三ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(II)7.5mg(0.012mmol)からなる溶液に、65〜70℃、窒素雰囲気下で、ピリジン20mL中の2−アリルオキシアニリン5.6g(25mmol)の溶液を20分にわたり滴下添加した。気体の発生が2−アリルオキシアニリンの添加の間に観察された。添加完了後、反応混合物を65〜70℃でさらに40分間、気体の発生が収まるまで保持した。周囲温度に冷却後、該反応混合物をその後濃縮した。得られた残渣を真空フラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン)により精製して、63.7%の収率で粘稠液体2.3gを得た。構造を1Hnmr分析および元素分析により確認した。
1Hnmr(C6D6)(300.08MHz)1.15(s、CH3、6H)、1.45(s、CH3、6H)、1.64、1.42、1.29(重複m、CH2、6H)、3.71(q、CH、1H)、3.89(dd、CH、1H、2JHH'=9.90Hz、3JHH"=7.65Hz)、3.99(dd、CH、2JHH'=9.23Hz、3JHH"=7.43Hz)
、4.40(dd、CH、1H、2JHH'=8.92Hz、3JHH"=6.59Hz)、4.63(dd、CH、1H、2JHH'=10.01Hz、3JHH"=8.93Hz)、6.80(d、1H、3JHH'=6.87Hz)、6.85(t、1H、3JHH'=5.72Hz)、7.14(t、1H、3JHH'=7.18Hz)、7.25(d、1H、3JHH'=7.44Hz)。
分析:
C18H27NO2についての計算値:C74.7、H9.4、N4.8。実測値:C74.5、H9.1、N4.9。
実施例1の手順を、クロロベンゼン100mL中の1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン1.95g(12.5mmol)、第三ブチルニトライト3.10g(30mmol)、(S,S)−(+)−N,N−ビス(3,5−ジ−第三ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(II)7.5mg(0.012mmol)、およびクロロベンゼン20mL中の2−アリルオキシアニリン5.60g(25mmol)を使用して繰返した。得られた粗生成物を真空フラッシュクロマトグラフィ(25%酢酸エチル/ヘプタン)により精製して、61.5%の収率で粘稠液体2.22gを得た。
実施例1の手順を、クロロベンゼン100mL中の1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン1.95g(12.5mmol)、第三ブチルニトライト3.10g(30mmol)、ピリジン2.4g(25mmol)、(S,S)−(+)−N,N−ビス(3,5−ジ−第三ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(II)7.5mg(0.012mmol)、およびクロロベンゼン20mL中の2−アリルオキシアニリン5.60g(25mmol)を使用して繰返した。得られた粗生成物を真空フラッシュクロマトグラフィ(25%酢酸エチル/ヘプタン)により精製して、59.0%の収率で粘稠液体2.13gを得た。
実施例1の手順を、ピリジン80mL中の1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン3.0g(19mmol)、第三ブチルニトライト4.64g(45mmol)、(S,S)−(+)−N,N−ビス(3,5−ジ−第三ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(II)11.45mg(0.019mmol)、およびピリジン10mL中の2−(1−メチルアリルオキシ)アニリン6.27g(38mmol)を使用して繰返した。得られた粗生成物を真空フラッシュクロマトグラフィ(25%酢酸エチル/ヘプタン)により精製して、92.4%の収率で粘稠液体5.31gを得た。シスおよびトランス異性対はさらにクロマトグラフィにより分離できる。構造を1Hnmr分析により確認した。
1Hnmr(C6D6)(499.85 MHz):
トランス異性体:1.13(d、CH3、6H)、1.05(s、CH3、6H)、1.11(s、CH3、6H)、1.48(重複m、CH2、6H)、3.35(dt、CH、1H、3JHH'=9.34Hz、3JHH"=5.24Hz)、4.01(q、CH、1H、2JHH'=12.50Hz、3JHH"=6.44Hz)、4.26(t、CH、1H、3JHH'=9.00Hz)、4.40(dd、CH、1H、2JHH'=9.09Hz、3JHH"=4.98Hz)、6.82(td、1H、3JHH'=7.46Hz、4JHH"=1.02Hz)、6.89(d、1H、3JHH'=7.99Hz)、7.02(t、1H、3JHH'=7.71Hz
)、7.29(d、1H、3JHH'=7.43Hz)。
シス異性体:1.03(d、CH3、3H)、1.05(s、CH3、6H)、1.11(s、CH3、6H)、1.20(重複m、CH2、6H)、3.68(dt、CH、1H、3JHH'=9.11Hz、3JHH"=4.69Hz)、4.15(q、CH、1H、2JHH'=6.54Hz、3JHH"=4.90Hz)、4.28(t、CH、1H、3JHH'=9.04Hz)、4.51(dd、CH、1H、2JHH'=9.11Hz、3JHH"=4.70Hz)、6.77(td、1H、3JHH'=7.39Hz、4JHH"=0.99Hz)、6.88(d、1H、3JHH'=7.81Hz)、7.00(t、1H、3JHH'=7.92Hz)、7.11(d、1H、3JHH'=7.40Hz)。
実施例1の手順を、ピリジン100mL中のジ−第三ブチルニトロキシド1.8g(12.5mmol)、第三ブチルニトライト3.09g(30mmol)、(S,S)−(+)−N,N−ビス(3,5−ジ−第三ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(II)7.6mg(0.0125mmol)、およびピリジン10mL中の2−アリルオキシアニリン5.62g(25mmol)を使用して繰返した。得られた粗生成物を乾燥カラムフラッシュクロマトグラフィ(25%酢酸エチル/ヘプタン)により精製して、85.9%の収率で粘稠液体2.43gを得た。構造を1Hnmr分析および質量分光分析により確認した。
1Hnmr(C6D6)(300.08MHz)1.11(s、CH3、9H)、1.13(s、CH3、9H)、3.36(q、CH、1H)、3.73(dd、CH、1H、2JHH'=9.09Hz、3JHH"=8.05Hz)、3.86(dd、CH、1H、2JHH'=8.90Hz、3JHH"=6.54Hz)、4.40(dd、CH、1H、2JHH'=8.99Hz、3JHH"=6.07Hz)、4.63(dd、CH、1H、2JHH'=9.00Hz、3JHH"=8.79Hz)、6.73(dt、1H、3JHH'=7.41Hz、4JHH"=1.08Hz)、6.82(t、1H、3JHH'=7.63Hz)、6.95(t、1H、3JHH'=7.70Hz)、7.11(d、1H、3JHH'=6.63Hz);MS[M+1]=277。
実施例1の手順を、ピリジン100mL中の1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン3.9g(25mmol)、第三ブチルニトライト6.18g(60mmol)、(S,S)−(+)−N,N−ビス(3,5−ジ−第三ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(II)15mg(0.025mmol)、およびピリジン20mL中の2−(2−フェニルアリルオキシ)アニリン11.25g(50mmol)を使用して繰返した。得られた粗生成物を液体クロマトグラフィ(25%酢酸エチル/ヘプタン)により精製して、27.4%の収率で略白色油状物2.5gを得た。MS[M+1]366。
ワックス試料は、キャンドル−ライト・コーポレイションより入手した。これらの試料は染料および芳香剤を含有した。
UV吸収剤および障害性アミン安定剤を、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ・コーポレーションから得た。
試料調製
キャンドル−ライト・コーポレイションから得たワックス試料は既に、染料および芳香剤(香料)を含有していた。この場合、ワックスを融解し、そして適した安定剤(類)を添加し、そして溶融ワックス中に溶解させた。安定化したワックスをその後、五つ(5)
の44mm直径アルミニウムパンに注ぎ、五つ(5)のワックス板状物を得た。
試料暴露
試験試料をランプの下12インチ(30.48cm)としつつ、各板状物の三つ一組の試料を、六つ(6)の低温白色蛍光灯(40ワット)の列の下、または368nmの波長を有する六つの(6)のUVランプの列の下で暴露した。
6インチ積分球を有するマクベス・カラーアイ・スペクトロフォトメーターにより、染料退色(または色変化)を測定した。条件は10度観察者、D65照明および8度目視角とした。
初期色測定は上記のパラメータを使用して行った。L、aおよびbの値は、反射率値よりCIE系を使用して計算した。YIはL、aおよびbの値より計算した。引き続く測定は特定の間隔で行った。デルタL、a、bおよびYIの値は、初期値と各間隔での値との間の単純な差である。デルタ(Δ)Eは以下のように計算した。
[(デルタL)2+(デルタa)2+(デルタb)2]1/2=デルタE
様々な異なる安定剤を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た白色芳香ローソクワックス中、蛍光灯暴露下で評価した。ΔE値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔE値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
Bは、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジニ−4−イル)セバケート、TINUVINR292、CIBAを表す。
Cは、オクチル3−(ベンゾトリアゾリ−2−イル)−5−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、TINUVINR384、CIBAを表す。
Dは、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)セバケート、TINUVINR123、CIBAを表す。
Eは、1−(2,3−ジヒドロベンゾフラニ−3−イルメトキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、実施例1の化合物を表す。
これらのデータは、実施例1の本発明の化合物が慣用の安定剤系よりも良好に白色芳香ローソクを退色から保護したことを表す。
様々な異なる安定剤を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た灰色芳香ローソクワックス中、蛍光灯暴露下で評価した。ΔE値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔE値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
Eは、1−(2,3−ジヒドロベンゾフラニ−3−イルメトキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、実施例1の化合物を表す。
本発明の化合物を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た桃色ポプリ芳香ローソクワックス中、蛍光灯暴露下で評価した。ΔE値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔE値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
Eは、1−(2,3−ジヒドロベンゾフラニ−3−イルメトキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、実施例1の化合物を表す。
これらのデータは、実施例1の本発明の化合物が桃色ポプリ芳香ローソクに退色からの良好な保護を与えたことを表す。
様々な異なる安定剤を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た白色芳香ローソクワックス中、UVランプ暴露下で評価した。ΔE値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔE値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
Dは、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)セバケート、TINUVINR123、CIBAを表す。
Eは、1−(2,3−ジヒドロベンゾフラニ−3−イルメトキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、実施例1の化合物を表す。
これらのデータは、実施例1の本発明の化合物が慣用の安定剤系よりも良好に白色芳香ローソクを退色から保護したことを表す。
様々な異なる安定剤を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た灰色芳香ローソクワックス中、UVランプ暴露下で評価した。ΔE値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔE値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
Dは、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)セバケート、TINUVINR123、CIBAを表す。
Eは、1−(2,3−ジヒドロベンゾフラニ−3−イルメトキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、実施例1の化合物を表す。
これらのデータは、実施例1の本発明の化合物が慣用の安定剤系よりも良好に灰色芳香
ローソクを退色から保護したことを表す。
本発明の化合物を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た桃色ポプリ芳香ローソクワックス中、蛍光灯暴露下で評価した。ΔE値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔE値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
Eは、1−(2,3−ジヒドロベンゾフラニ−3−イルメトキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、実施例1の化合物を表す。
これらのデータは、実施例1の本発明の化合物が桃色ポプリ芳香ローソクに退色からの良好な保護を与えたことを表す。
成形等級ポリプロピレンを試験添加剤と乾式ブレンドし、そしてその後、ペレットに溶融配合した。ペレット化し完全に配合した樹脂をその後、ボーイ50M研究室モデル射出成形機を使用して試験試料に射出成形した。
試験プラクを金属枠に取付け、そしてASTM・G26試験手順に従い、アトラスCi65キセノン・アーク・ウエザー−オーメーター中で、断続明/暗サイクルおよび水噴霧を伴って暴露した。試料を、引張特性における変化について周期的な間隔で試験した。この試験における破損率を、引張特性の喪失の観察により決定した。特性における喪失が生じるまでにより長くかかるほど、安定剤系はより有効である。
実施例1、4、5および6の本発明の化合物を含有する試験試料は、良好な光安定特性を示した。
Claims (4)
- 次式I、IIまたはIII
次式IV、VまたはVI
[式中、
Xは、−CH2−、−O−、−S−または−NR8−を表し、ここでR8は、水素原子または1ないし12個の炭素原子のアルキル基を表し、
R6およびR7は独立して、1ないし8個の炭素原子のアルキル基を表すか、またはR6およびR7は一緒になって、テトラメチレン基またはペンタメチレン基を表し、
Eは、
Rは、水素原子、1ないし18個の炭素原子のアルキル基、7ないし15個の炭素原子のアラルキル基、6ないし10個の炭素原子のアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルアミノ基、2ないし36個の炭素原子のジアルキルアミノ基、オキソ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルチオ基、1ないし18個の炭素原子のアルコキシ基、7ないし15個の炭素原子のアリールオキシ基、2ないし18個の炭素原子のアルキルカルボニルオキシ基または2ないし18個の炭素原子のアルキルカルボニルアミノ基を表し、
G1ないしG4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、1ないし18個の炭素原子のアルキル基、7ないし15個の炭素原子のアラルキル基、6ないし10個の炭素原子のアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、1ないし18個の炭素原子のアルキルチオ基、1ないし18個の炭素原子のアルコキシ基、7ないし15個の炭素原子のアリールオキシ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルカルボニルオキシ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルスルホニル基、6ないし15個の炭素原子のアリールスルホニル基、スルホ基もしくはホスホノ基、または何れか二つの近接する置換基が一緒に結合して、式VIIがなかんずく1−ナフチルアミンまたは2−ナフチルアミンを表すことができるように単環式環または多環式環を形成し、そして
G5ないしG9は独立して、水素原子、1ないし18個の炭素原子のアルキル基、7ないし15個の炭素原子のアラルキル基または6ないし10個の炭素原子のアリール基を表す。]。 - 1−(3−フェニル−2,3−ジヒドロベンゾフラニ−3−イルメトキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンである化合物。
- (a)熱、光または酸素による崩壊を受け易い有機材料と、
(b)請求項2記載の式I、IIまたはIIIで表される化合物
を含む安定化された組成物。 - さらにUV吸収剤を含む、請求項3記載の組成物。
【0006】
本発明は、次式I、IIまたはIII
次式IV、VまたはVI
[式中、
Xは、−CH2−、−O−、−S−または−NR8−を表し、ここでR8は、水素原子または1ないし12個の炭素原子のアルキル基を表し、
R6およびR7は独立して、1ないし8個の炭素原子のアルキル基を表すか、またはR6およびR7は一緒になって、テトラメチレン基またはペンタメチレン基を表し、
Eは、
Rは、水素原子、1ないし18個の炭素原子のアルキル基、7ないし15個の炭素原子のアラルキル基、6ないし10個の炭素原子のアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルアミノ基、2ないし36個の炭素原子のジアルキルアミノ基、オキソ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルチオ基、1ないし18個の炭素原子のアルコキシ基、7ないし15個の炭素原子のアリールオキシ基、2ないし18個の炭素原子のアルキルカルボニルオキシ基または2ないし18個の炭素原子のアルキルカルボニルアミノ基を表し、
G1ないしG4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、1ないし18個の炭素原子のアルキル基、7ないし15個の炭素原子のアラルキル基、6ないし10個の炭素原子のアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、1ないし18個の炭素原子のアルキルチオ基、1ないし18個の炭素原子のアルコキシ基、7ないし15個の炭素原子のアリールオキシ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルカルボニルオキシ基、1ないし18個の炭素原子のアルキルスルホニル基、6ないし15個の炭素原子のアリールスルホニル基、スルホ基もしくはホスホノ基、または何れか二つの近接する置換基が一緒に結合して、式VIIがなかんずく1−ナフチルアミンまたは2−ナフチルアミンを表すことができるように単環式環または多環式環を形成し、そして
G5ないしG9は独立して、水素原子、1ないし18個の炭素原子のアルキル基、7ないし15個の炭素原子のアラルキル基または6ないし10個の炭素原子のアリール基を表す。]に関する。
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