JP4331318B2 - 光重合性組成物及び光重合性画像形成材、並びにネガ画像形成方法 - Google Patents
光重合性組成物及び光重合性画像形成材、並びにネガ画像形成方法 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、平版印刷版、印刷校正用カラープルーフ、液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ用カラーフィルターレジスト、半導体素子の集積回路用フォトレジスト、配線板やグラビア製版用銅エッチングレジスト等に使用される、主として赤外線領域の光に対して高感度な光重合性組成物及び光重合性画像形成材、並びにネガ画像形成方法に関し、特に、半導体レーザーやＹＡＧレーザー等による直接描画に好適な光重合性組成物及び光重合性画像形成材、並びにネガ画像形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、光重合性組成物の露光による画像形成方法として、例えば、エチレン性不飽和化合物と光重合開始剤系、或いは更に有機高分子結合材等からなる光重合性組成物の層を支持体表面に形成し、画像露光して露光部のエチレン性不飽和化合物を重合、硬化させた後、非露光部を溶解除去することにより硬化レリーフ画像を形成する方法、露光により光重合性組成物層の支持体への接着強度に変化を起こさせた後、支持体を剥離することにより画像を形成する方法、及び、光重合性組成物層の光によるトナー付着性の変化を利用した画像形成方法等の各種の方法が知られている。
【０００３】
一方、これら従来の光重合性組成物による画像の形成は、５００ｎｍ以上、とりわけ６００ｎｍを越えた長波長領域の光に対しては、いずれも感度的に満足できるものではなく、これに対して、半導体レーザー等の著しい進歩によって７００〜１３００ｎｍの長波長領域の近赤外レーザー光源を容易に利用できるようになったことに伴い、これらレーザー光を用いた画像形成方法、特にコンピューターのデジタル情報から直接画像を得る直接描画が注目され、例えば、光重合開始剤系として、硼素アニオン含有塩色素を含有する光重合性組成物（例えば、特開昭６２−１４３０４４号、特開昭６２−１５０２４２号、特開平５−５９８８号、特開平５−１９７０６９号、各公報参照。）、特定のシアニン系色素とｓ−トリアジン系化合物とを含有する光重合性組成物（例えば、特開平４−３１８６３号公報参照。）、特定のスクアリリウム系色素とｓ−トリアジン系化合物とを含有する光重合性組成物（例えば、特開平６−４３６３３号公報参照。）等が提案されている。
【０００４】
しかしながら、近赤外レーザー光に感応させるべく提案されたこれら光重合性組成物も、１０００ｎｍを越える赤外線領域の光に対しては著しく感度が低く、又、近赤外光の熱を利用するために露光には高出力のレーザーが必要であり、低出力の半導体レーザーやＹＡＧレーザー等による直接描画は困難であった。
【０００５】
一方、特開平９−２３０１２６号公報には、（ａ）重合性不飽和基を有する光重合可能なアクリル樹脂、（ｂ）エチレン性不飽和化合物、（ｃ）着色顔料、（ｄ）陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体、及び（ｅ）上記錯体（ｄ）以外の光重合開始剤、を含有するカラーフィルタ用近赤外光感光性着色組成物が記載され、その（ｅ）光重合開始剤として、例えば、特開昭６３−２６４５６０号公報や特開平６−１６７１３号公報等によって知られているα−アミノアセトフェノン誘導体が用いられているが、本発明者等の検討によると、記載される組成物は、著しく感度が低く、半導体レーザーやＹＡＧレーザー等による直接描画できるレベルには達していないことが判明した。
【０００６】
尚、特開平９−２３０１２６号公報記載の前記組成物の場合、赤外線吸収色素である（ｄ）成分の陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体自体がラジカル発生能を有し、併用される（ｅ）成分の、α−アミノアセトフェノン誘導体のような（ｄ）成分以外の光重合開始剤は、（ｄ）成分により生成したラジカルの作用で活性化されラジカルを生成するとされている。即ち、該公報は、ラジカル発生能を有する特定の赤外線吸収色素と、これと共存することによりラジカルを発生する光重合開始剤の併用を開示するにすぎない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前述の従来技術に鑑みてなされたものであって、従って、本発明は、赤外線領域の光、特に、赤外レーザー光に対して高感度であって、半導体レーザーやＹＡＧレーザー等による直接描画が可能な光重合性組成物及び光重合性画像形成材、並びにネガ画像形成方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、エチレン性不飽和化合物と特定の赤外線吸収色素、及び特定の光重合開始剤を含有する光重合性組成物が前記目的を達成できることを見い出し本発明を完成したものであって、即ち、本発明は、下記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分を含有してなる光重合性組成物、を要旨とする。
（Ａ）エチレン性不飽和化合物
（Ｂ）活性ラジカルを自らは発生しない赤外線吸収色素
（Ｃ）α−アミノアセトフェノン誘導体
【０００９】
又、本発明は、支持体表面に該光重合性組成物からなる層が形成されてなる光重合性画像形成材、並びに、該光重合性画像形成材を、赤外レーザー光により５００ｍｊ／ｃｍ2 以下の露光量で画像露光した後、アルカリ水溶液により現像するネガ画像形成方法、を要旨とする。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明の光重合性組成物を構成する（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物は、光重合性組成物が活性光線の照射を受けたときに、後述する（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノン誘導体の作用により付加重合し、場合により架橋、硬化するようなエチレン性不飽和二重結合を有する化合物である。
【００１１】
本発明において、好適なエチレン性不飽和化合物として、例えば、（メタ）アクリル酸（尚、本発明において、「（メタ）アクリル」とは、アクリル及びメタクリルを意味するものとする。）、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸等の不飽和カルボン酸と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，３−ブタンジオール、テトラメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等の脂肪族ポリヒドロキシ化合物とのカルボン酸エステル類、具体的には、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ソルビトールトリ（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）アクリレート、ソルビトールペンタ（メタ）アクリレート、ソルビトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリ（メタ）アクリレート、及び同様のクロトネート、イソクロトネート、マレエート、イタコネート、シトラコネート等が挙げられる。
【００１２】
又、好適なエチレン性不飽和化合物として、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、ウンデカトリイソシアネート、ヘキサメチレントリイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、イソホロンジイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニルメタン）、トリス（イソシアネートフェニル）チオホスフェート等の芳香族ポリイソシアネート等のポリイソシアネート化合物と、ヒドロキシメチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールエタントリ（メタ）アクリレート等のヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物との反応によるウレタン（メタ）アクリレート類、具体的には、例えば、ヘキサメチレンビス〔（メタ）アクリロイルオキシメチルウレタン〕、ヘキサメチレンビス〔（メタ）アクリロイルオキシエチルウレタン〕、ヘキサメチレンビス｛トリス〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕メチルウレタン｝、ヘキサメチレンビス｛トリス〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕エチルウレタン｝等が挙げられる。
【００１３】
更に、好適なエチレン性不飽和化合物として、例えば、（ポリ）エチレングリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）プロピレングリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）テトラメチレングリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）ペンタメチレングリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）ネオペンチルグリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）ヘキサメチレングリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、（ポリ）グリセロールポリグリシジルエーテル、（ポリ）ソルビトールポリグリシジルエーテル等の脂肪族ポリエポキシ化合物、トリグリシジルイソシアヌレート、トリグリシジルトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等のヘテロ環ポリエポキシ化合物、フェノールノボラックポリエポキシ化合物、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クレゾールノボラックポリエポキシ化合物、ビスフェノールＡポリエポキシ化合物、ビスフェノールＦポリエポキシ化合物等の芳香族ポリエポキシ化合物等のポリエポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸等との反応によるエポキシ（メタ）アクリレート類が挙げられる。
【００１４】
更に、又、好適なエチレン性不飽和化合物として、例えば、前記の如き不飽和カルボン酸と、メチレンジアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族ポリアミン化合物との反応によるアミド類、具体的には、例えば、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、エチレンビス（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、ヘキサメチレンビス（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
【００１５】
尚、エチレン性不飽和化合物として、前記以外に、例えば、前記の如き不飽和カルボン酸のアルキルエステル類、ヒドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等の芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル類、（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート、ビス〔（メタ）アクリロイルオキシエチル〕ホスフェート、（メタ）アクリロイルオキシエチレングリコールホスフェート等の（メタ）アクリルホスフェート化合物類、エチレングリコールの（メタ）アクリロイルエチレンオキシド付加物、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの（メタ）アクリロイルジエチレンオキシド付加物等の（メタ）アクリルヒドロキシ化合物類、及び、エチレングリコールと（メタ）アクリル酸とフタル酸との縮合物、ジエチレングリコールと（メタ）アクリル酸とマレイン酸との縮合物、ペンタエリスリトールと（メタ）アクリル酸とテレフタル酸との縮合物、ブタンジオールとグリセリンと（メタ）アクリル酸とアジピン酸との縮合物等のポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸と多価カルボン酸との縮合物類等が挙げられる。
【００１６】
本発明の光重合性組成物を構成する（Ｂ）成分の赤外線吸収色素は、波長７００〜１３００ｎｍの赤外線領域に吸収帯を有し、該波長域の光を効率よく吸収してその光励起エネルギーによって、（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノンを分光増感して（Ａ）成分の前記エチレン性不飽和化合物の重合を誘起する活性ラジカルを発生させる増感機能を有する化合物であり、本発明において、この（Ｂ）成分の赤外線吸収色素は、活性ラジカルを自らは発生しないことが必須であり、活性ラジカルを発生するものである場合には、本発明の目的を達成することが困難となる。
【００１７】
尚、ここで、活性ラジカルを自らは発生しないとは、この（Ｂ）成分の赤外線吸収色素のみでは（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物の重合を誘起する能力がないことを意味するが、赤外線照射により分解が全く起こらないことを意味するものではない。
【００１８】
本発明において、このような赤外線吸収色素は、例えば、「機能性色素の化学」（檜垣編集、１９８１年、（株）シーエムシー発行）、「特殊機能色素」（池森・柱谷編集、１９８６年、（株）シーエムシー発行）、「色素ハンドブック」（大河・平嶋・松岡・北尾編集、講談社発行）、Ｅｘｃｉｔｏｎ Ｉｎｃ．が１９８９年に発行したレーザー色素カタログ、日本感光色素研究所が１９９５年に発行したカタログ等に記載される近赤外線吸収色素の中から選択することができ、具体的には、例えば、フタロシアニン系、ポリフィリン系、ペンタセン系、Ｎｉチオ錯体系、アントラキノン系、フェナンスロリン系等の、四級アンモニウム塩構造を有しないノニオン性の色素、及び、シアニン系、メロシアニン系、カルボシアニン系、ローダミン系、アゾメチン系、アズレニウム系、ポリメチン系、インドリン系、チアジン系、キサンテン系、アクリジン系、オキサジン系等の、四級アンモニウム塩構造を有するカチオン性であって、対アニオンが有機ホウ素アニオンでない色素等が挙げられるが、中で、前者のノニオン性の色素が好ましく、フタロシアニン系色素が特に好ましい。
【００１９】
フタロシアニン系赤外線吸収色素としては、例えば、特開昭６４−６０６６０号、特開平１−１００１７１号、特開平３−３１２４７号、特開平４−１５２６３号、特開平４−１５２６４号、特開平４−１５２６５号、特開平４−１５２６６号各公報に記載されるフタロシアニン化合物、特開平２−１３８３８２号公報に記載されるアルキルフタロシアニン化合物、特開平３−７７８４０号、特開平３−１０００６６号各公報に記載されるアシロキシフタロシアニン化合物、特開平４−３４８１６８号公報に記載されるアルコキシフタロシアニン化合物、特開昭６０−２３４５１号、特開昭６１−２１５６６２号、特開昭６１−２１５６６３号、特開昭６３−２７０７６５号、特開平１−２８７１７５号、特開平２−４３２６９号、特開平２−２９６８８５号、特開平３−４３４６１号、特開平３−２６５６６４号、特開平３−２６５６６５号各公報に記載されるナフタロシアニン化合物、特開平１−１０８２６４号、特開平１−１０８２６５号各公報に記載されるジナフタロシアニン化合物等を挙げることができる。
【００２０】
これらの中で特に好ましいフタロシアニン系赤外線吸収色素は、吸収極大（λmax ）を７５０〜１２００ｎｍの波長域に有するものであり、具体的には、例えば、以下の構造の化合物が挙げられる。
【００２１】
【化２】
【００２２】
【化３】
【００２３】
【化４】
【００２４】
【化５】
【００２５】
【化６】
【００２６】
【化７】
【００２７】
本発明の光重合性組成物を構成する（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノン誘導体は、（Ｂ）成分の前記赤外線吸収色素の増感により活性ラジカルを発生し、（Ａ）成分の前記エチレン性不飽和化合物の重合を誘起するものであり、本発明においては、下記一般式（Ｉ）で表されるものが好ましい。
【００２８】
【化８】
【００２９】
〔式（Ｉ）中、Ｒ1 は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいベンジル基を示し、Ｒ2 は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリル基、又は置換基を有していてもよいベンジル基を示し、Ｒ3 及びＲ4 は各々独立して、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいベンジル基を示し、Ｒ3 とＲ4 とが互いに連結して、又は、Ｒ3 若しくはＲ4 とＲ1 若しくはＲ2 とが互いに連結して、環状構造を形成していてもよく、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。〕
【００３０】
ここで、前記一般式（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びＲ4 のアルキル基としては、炭素数１〜１５、特には１〜１０のものが好ましい。又、アルキル基、アリル基、フェニル基、及びベンジル基における置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルコキシ基、アセトキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキルカルボニルアルキル基、ベンジル基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロゲン原子等が挙げられる。又、Ｒ3 とＲ4 とが互いに連結して、又は、Ｒ3 若しくはＲ4 とＲ1 若しくはＲ2 とが互いに連結して、形成している環状構造としては、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、オキサゾリジン、ピリジン等が挙げられる。
【００３１】
又、ベンゼン環における置換基としては、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリルオキシ基、フェノキシ基、ベンゾイル基、シリルオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリルチオ基、シクロアルキルチオ基、ベンジルチオ基、フェニルチオ基、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルアミノ基、アリルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ハロゲン原子等が挙げられ、又、ベンゼン環は縮合環を形成していてもよく、その縮合環としては、フルオレノン、ジベンゾスベロン、インドリン、キノキサリン、カルバゾール、フェナジン、アクリダノン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、キサンテン、キサントン、フェノキサジン、ベンゾチアゾール、フェノチアジン等が挙げられる。
【００３２】
以上の前記一般式（Ｉ）で表されるα−アミノアセトフェノン誘導体として、具体的に、化合物の基本骨格により分類してその炭素数毎に例示すれば、以下の化合物が挙げられ、これらの中で、特に好ましいものは、Ｒ1 がメチル基又はベンジル基で、Ｒ2 がエチル基又はアリル基であり、Ｒ3 とＲ4 が、それぞれメチル基、又は互いに連結して環状構造を形成したモルホリノ基であり、ベンゼン環が、無置換、又は置換基としてメチルチオ基、ジメチルアミノ基、又はモルホリノ基である化合物である。
【００３３】
基本骨格の炭素数３に分類するプロパン−１−オンとして、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−メチルチオフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−クロロフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−ベンゾイルフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１，３−ジフェニル−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−３−フェニル−プロパン−１−オン、１−（４−ベンゾイルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−クロロフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−ベンゾイルフェニル）−プロパン−１−オン、１，３−ビス（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−プロパン−１−オン、１−（４−ブチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−３−フェニル−プロパン−１−オン、１−（４−シクロヘキシルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−３−フェニル−プロパン−１−オン、１−（４−ベンジルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−３−フェニル−プロパン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（２−クロロペンテニル）−プロパン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−３−フェニル−プロパン−１−オン、１−（Ｎ−メチルインドリン−５−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（Ｎ−ブチルフェノキサジン−２−イル）−２−モルホリノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン等が挙げられる。
【００３４】
基本骨格の炭素数４に分類するブタン−１−オンとして、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−アリルオキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−エトキシカルボニルメトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（１，１，２−トリメチルプロピルジメチルシリルオキシ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−クロロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メルカプトフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジブチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジ（２−メトキシエチル）アミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（２−メトキシエチルチオ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−オクチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ベンゼンスルホニルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルスルフィニルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−アミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−イソプロピルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ドデシルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（１−クロロヘキセニルメチル）−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（２−ピネン−１０−イル）−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノ−３−エチルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−イソプロピルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ブチル−ブタン−１−オン、１−〔４−（２−メトキシエチルアミノ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（３−メトキシプロピルアミノ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−アセチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（Ｎ−アセチルメチルアミノ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（Ｎ−アセチル−３−メトキシプロピルアミノ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ピペリジノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（３，４−ジメチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−エチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−イソプロピルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ブチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−イソブチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ドデシルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ヒドロキシメチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−アセトキシエチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−メトキシベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ブトキシベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシカルボニル）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシカルボニル）エチル）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−ブロモエチル）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−ジエチルアミノエチル）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン−トリフルオロアセテート、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン−ドデシルベンゼンスルホネート、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン−ｐ−トルエンスルホネート、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン−カンファースルホネート、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジエチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジ（２−メトキシエチル）アミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−（４−イソプロピルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジブチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３−クロロ−４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（Ｎ−ブチルカルバソール−３−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（キサンテン−２−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（２，３−ジヒドロ−２，３−ジメチルベンゾチアゾール−５−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、２−（２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタノイル）−フルオレノン、２−（２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタノイル）−ジベンゾスベロン、３，６−ジ（２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタノイル）−９−ブチル−カルバゾール等が挙げられる。
【００３５】
基本骨格の炭素数５に分類するペンタン−１−オンとして、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−アリル−ペンタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ペンタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（２−イソプロピルベンジル）−ペンタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−（４−イソブチルベンジル）−ペンタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−（４−ブトキシベンジル）−ペンタン−１−オン等が挙げられる。
【００３６】
更に、ペンテン−１−オンとして、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−フェニル−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−フェニル−２−モルホリノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１，２−ジフェニル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−ジブチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−ピペリジノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−オキサゾリジノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−モルホリノ−２−フェニル−４−ペンテン−１−オン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−メトキシエトキシ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−メトキシエトキシ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−イソプロピルオキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−アリルオキシエトキシ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−アリルオキシエトキシ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−トリメチルシリルオキシフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−５−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）−２−モルホリノ−２−ｔ−ブチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−フェニル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ピペリジノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−フェニル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−エチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−アリルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−プロピル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−ｔ−ブチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブチルスルフィニルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（４−メチルフェニルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−クロロフェニルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−メチルフェニルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（２，６−ジメチルモルホリン−４イル）−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−ビス（２−メトキシエチル）アミノフェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブチルアミノフェニル）−２−ジブチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジブチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジアリルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（ピロリジン−１−イル）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ピペリジノフェニル）−２−ピペリジノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（ピペラジン−１−イル）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）フェニル〕−２−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−イソプロピル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジエチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジ（２−メトキシエチル）アミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−アリルメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジアリルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン−ドデシルベンゼンスルホネート、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）フェニル〕−２−モルホリン−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）フェニル〕−２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（Ｎ−ブチルインドリン−５−イル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（１，４−ジブチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−イル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（Ｎ−ブチルカルバゾール−３−イル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（５，１０−ジブチル−５，１０−ジヒドロフェナジン−６−イル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（ベンゾフラン−３−イル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（ベンゾフラン−６−イル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（Ｎ−メチルフェノチアジン−２−イル）−２−ジメチルアミノ−２−アリル−４−ペンテン−１−オン、３，６−ジ（２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテノイル）−カルバゾール、２−（２−ジメチルアミノ−２−アリル−４−ペンテノイル）−アクリダノン、２−（２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテノイル）−キサントン、２−（４−モルホリノベンゾイル）−２−エチル−Ｎ−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン等が挙げられる。
【００３７】
基本骨格の炭素数６に分類するヘキサン−１−オンとして、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−アリル−ヘキサン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ヘキサン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４，５，５−トリメチル−ヘキサン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−（４−ブチルベンジル）−ヘキサン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジオクチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−ヘキサン−１−オン等が挙げられる。
【００３８】
更に、ヘキセン−１−オンとして、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ヘキセン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２，４，５−トリメチル−４−ヘキセン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ヘキセン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ヘキセン−１−オン等が挙げられる。
【００３９】
基本骨格の炭素数７に分類するヘプタン−１−オンとして、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−メトキシ）ベンジル〕−ヘプタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ヘプタン−１−オン等が挙げられる。
【００４０】
更に、ヘプタ−１，６−ジエンとして、４−ベンゾイル−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−メトキシベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−メトキシベンゾイル）−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−フェノキシベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−フルオロベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−フルオロベンゾイル）−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−メチルチオベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−メチルチオベンゾイル）−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−モルホリノベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−モルホリノベンゾイル）−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン等が挙げられる。
【００４１】
基本骨格の炭素数８に分類するオクタン−１−オンとして、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−オクタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ドデシルベンジル）−オクタン−１−オン等が挙げられる。
【００４２】
本発明の光重合性組成物は、前記（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物と前記（Ｂ）成分の赤外線吸収色素と前記（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノン誘導体を必須成分として含有するが、（Ａ）成分に対する（Ｂ）、（Ｃ）成分の含有割合は、（Ａ）成分１００重量部に対して、（Ｂ）成分１〜３０重量部、（Ｃ）成分１〜４０重量部であるのが好ましく、（Ｂ）成分２〜２５重量部、（Ｃ）成分２〜３５重量部であるのが特に好ましい。（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の含有割合がそれぞれ前記範囲未満では、本発明の光重合性組成物として感度が不充分となる傾向となり、一方、それぞれ前記範囲超過では、画像形成材としたときの組成物層として均一性が損なわれる等の問題が発生し易い傾向となる。
【００４３】
又、本発明の光重合性組成物における前記（Ｂ）成分と（Ｃ）成分との割合は、（Ｂ）成分：（Ｃ）成分の重量比として、１：２０〜１０：１の範囲とするのが好ましく、１：８〜４：１の範囲とするのが更に好ましい。
【００４４】
尚、本発明の光重合性組成物は、前記成分以外に、結合材成分としてアルカリ可溶性樹脂（Ｄ）成分を、前記（Ａ）成分１００重量部に対して、１０〜５００重量部、更には２０〜２００重量部の範囲で含有しているのが好ましい。
【００４５】
本発明において、このアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基含有重合体が好適であり、具体的には、例えば、（メタ）アクリル酸、メタクリル酸２−サクシノロイルオキシエチル、メタクリル酸２−マレイノロイルオキシエチル、メタクリル酸２−フタロイルオキシエチル、メタクリル酸２−ヘキサヒドロフタロイルオキシエチル、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸の単独重合体、及び、これらの不飽和カルボン酸と、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−（メタ）アクリロイルモルホリン、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、クロトン酸グリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル等の不飽和化合物との共重合体等が挙げられ、これらカルボキシル基含有重合体の酸価は１０〜２５０ＫＯＨ・ｍｇ／ｇ、重量平均分子量は０．５〜５０万であるのが好ましい。
【００４６】
又、カルボキシル基含有重合体として、酸無水物含有重合体の酸無水物ユニットを加水分解又はハーフエステル化させたものが好適であり、具体的には、例えば、無水マレイン酸と、スチレン、α−メチルスチレン等との共重合体の無水マレイン酸ユニット部を、水で加水分解させるか、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の一価アルコールでハーフエステル化させたものが挙げられる。
【００４７】
更に、カルボキシル基含有重合体として、エポキシ樹脂をモノカルボン酸及び酸無水物で変性させたものも好適であり、具体的には、例えば、ノボラックエポキシアクリレート樹脂、ビスフェノールエポキシ樹脂等に、（メタ）アクリル酸、メタクリル酸２−サクシノロイルオキシエチル、メタクリル酸２−マレイノロイルオキシエチル、メタクリル酸２−フタロイルオキシエチル、メタクリル酸２−ヘキサヒドロフタロイルオキシエチル、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和モノカルボン酸、又は、酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸等の飽和モノカルボン酸を付加させた後、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水フタル酸等の酸無水物で変性させたものが挙げられる。
【００４８】
更に、又、カルボキシル基含有重合体として、側鎖にエチレン性不飽和結合を有するものも好適であり、具体的には、例えば、カルボキシル基含有重合体に、アリルグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレート、α−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルクロトネート、グリシジルイソクロトネート、クロトニルグリシジルエーテル、イタコン酸モノアルキルモノグリシジルエステル、フマル酸モノアルキルモノグリシジルエステル、マレイン酸モノアルキルモノグリシジルエステル等の脂肪族エポキシ基含有不飽和化合物、又は、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等の脂環式エポキシ基含有不飽和化合物を、カルボキシル基含有重合体の有するカルボキシル基の５〜９０モル％、好ましくは３０〜７０モル％程度を反応させて得られた反応生成物、及び、アリル（メタ）アクリレート、３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シンナミル（メタ）アクリレート、クロトニル（メタ）アクリレート、メタリル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジアリル（メタ）アクリルアミド等の２種以上の不飽和基を有する化合物、又は、ビニル（メタ）アクリレート、１−クロロビニル（メタ）アクリレート、２−フェニルビニル（メタ）アクリレート、１−プロペニル（メタ）アクリレート、ビニルクロトネート、ビニル（メタ）アクリルアミド等の２種以上の不飽和基を有する化合物と、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸、又は更に不飽和カルボン酸エステルとを、前者の不飽和基を有する化合物の全体に占める割合を１０〜９０モル％、好ましくは３０〜８０モル％程度となるように共重合させて得られた反応生成物等が挙げられる。
【００４９】
又、本発明において好適なアルカリ可溶性樹脂として、例えば、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノール、３，５−キシレノール、ｏ−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノール、ｐ−エチルフェノール、プロピルフェノール、ｎ−ブチルフェノール、ｔ−ブチルフェノール、１−ナフトール、２−ナフトール、４，４’−ビフェニルジオール、ビスフェノール−Ａ、ピロカテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、ピロガロール、１，２，４−ベンゼントリオール、フロログルシノール等のフェノール類の少なくとも１種を、酸性触媒下、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、パラアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フルフラール等のアルデヒド類、又は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、の少なくとも１種と重縮合させたノボラック樹脂、前記ノボラック樹脂の重縮合における酸触媒に代えてアルカリ触媒を用いる以外は同様にして重縮合させたレゾール樹脂、及び、例えば、ｏ−ヒドロキシスチレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ジヒドロキシスチレン、トリヒドロキシスチレン、テトラヒドロキシスチレン、ペンタヒドロキシスチレン、２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）プロピレン、２−（ｍ−ヒドロキシフェニル）プロピレン、２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピレン等のヒドロキシスチレン類の単独又は２種以上を、ラジカル重合開始剤又はカチオン重合開始剤の存在下で重合させたポリビニルフェノール樹脂等が挙げられ、これらは、重量平均分子量が０．１万〜５万であるのが好ましい。
【００５０】
又、本発明の光重合性組成物には、必要に応じて、ノニオン性、アニオン性、カチオン性、フッ素系等の界面活性剤等の塗布性改良剤、消泡剤、可視画性付与剤、着色剤、密着性向上剤、現像性改良剤、紫外線吸収剤、及び重合安定剤等の添加剤が添加されていてもよい。
【００５１】
本発明の前記光重合性組成物の感光材料としての使用形態は、使用目的に応じて、例えば、無溶媒で又は適当な溶媒で希釈して支持体表面に塗布し、乾燥させた形態、或いは更にその上に酸素遮断のためのオーバーコート層を設けた形態、異相媒体中に小滴分散させて複数種の感光材として多層に塗布した形態、マイクロカプセル中に内包させて支持体上に塗布した形態等を採り得るが、本発明の光重合性組成物は、該組成物を適当な溶媒に溶解した溶液として支持体表面に塗布した後、加熱、乾燥することにより、支持体表面に本発明の光重合性組成物の層が形成された光重合性画像形成材としての使用形態が好適である。
【００５２】
ここで、その溶媒としては、使用成分に対して十分な溶解度を持ち、良好な塗膜性を与えるものであれば特に制限はないが、例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のプロピレングリコール系溶媒、酢酸ブチル、酢酸アミル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−２−ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、ヘプタノール、ヘキサノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール等のアルコール系溶媒、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン等のケトン系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の高極性溶媒、或いはこれらの混合溶媒、更にはこれらに芳香族炭化水素を添加したもの等が挙げられる。溶媒の使用割合は、光重合性組成物の総量に対して、通常、重量比で１〜２０倍程度の範囲である。
【００５３】
又、その塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、エアーナイフ塗布、ロール塗布、ブレード塗布、及びカーテン塗布等を用いることができる。塗布量は用途により異なるが、乾燥膜厚として、０．１〜１００ｇ／ｍ2 の範囲とするのが好ましく、０．５〜７０ｇ／ｍ2 の範囲とするのが更に好ましい。尚、その際の乾燥温度としては、例えば、３０〜１５０℃程度、好ましくは４０〜１１０℃程度、乾燥時間としては、例えば、５秒〜６０分間程度、好ましくは１０秒〜３０分間程度が採られる。
【００５４】
又、その支持体としては、アルミニウム、亜鉛、銅、鋼等の金属板、アルミニウム、亜鉛、銅、鉄、クロム、ニッケル等をメッキ又は蒸着した金属板、紙、樹脂を塗布した紙、アルミニウム等の金属箔を貼着した紙、プラスチックフィルム、親水化処理したプラスチックフィルム、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ガラス布基材エポキシ樹脂等の銅張積層板、及びガラス板等が挙げられる。中で、好ましいのはアルミニウム板である。
【００５５】
アルミニウム板支持体としては、その表面への光重合性組成物層の形成に先立ち、通常、脱脂処理、粗面化処理（砂目立て処理）、陽極酸化処理、及び水洗浄処理等の表面処理が施されたものが用いられ、その厚さは、通常、０．０１〜１０ｍｍ、好ましくは０．０５〜１ｍｍ程度であり、表面の粗さとしては、ＪＩＳＢ０６０１に規定される平均粗さＲa で、通常、０．３〜１．０μｍ、好ましくは０．４〜０．８μｍ程度のものである。
【００５６】
本発明の光重合性組成物を画像露光する光源としては、カーボンアーク、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タングステンランプ、ハロゲンランプ、ＨｅＮｅレーザー、アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＨｅＣｄレーザー、半導体レーザー、ルビーレーザー等のレーザー光源が挙げられるが、特に、７００ｎｍ以上の赤外レーザー光線を発生する光源が好ましく、例えば、ルビーレーザー、ＹＡＧレーザー、半導体レーザー等の固体レーザーを挙げることができ、特に、小型で長寿命な半導体レーザーやＹＡＧレーザーが好ましい。
【００５７】
本発明の光重合性組成物は、これらの赤外レーザー光に対して高感度であるため、露光量を５００ｍｊ／ｃｍ2 以下、好ましくは１０〜４００ｍｊ／ｃｍ2 として露光し、露光後、現像液にて現像しネガ画像が形成される。
【００５８】
本発明の前記光重合性組成物を画像露光した感光材の現像に用いる現像液としては、例えば、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、珪酸リチウム、珪酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、メタ珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、第二燐酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、第二燐酸アンモニウム、第三燐酸アンモニウム、硼酸ナトリウム、硼酸カリウム、硼酸アンモニウム等の無機アルカリ塩、又は、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、モノブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン等の有機アミン化合物等の０．１〜１０重量％程度の水溶液からなるアルカリ現像液が用いられる。尚、現像液には、必要に応じてノニオン性、アニオン性、カチオン性、両性等の界面活性剤や、アルコール等の有機溶媒が加えられてもよい。
【００５９】
尚、現像は、浸漬現像、スプレー現像、ブラシ現像、超音波現像等により、通常、好ましくは１０〜６０℃程度、更に好ましくは１５〜４５℃程度の温度でなされる。
【００６０】
【実施例】
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【００６１】
実施例１
砂目立て処理及び陽極酸化処理を施したアルミニウム板（厚さ０．２４ｍｍ）を支持体として用い、該アルミニウム板支持体表面に、（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート５０重量部、（Ｂ）成分の赤外線吸収色素として、前記具体例で挙げたＲ−１１のフタロシアニン系色素５重量部、（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノン誘導体として、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−１−ブタン−１−オン（チバガイギー社製「ＩＲＧ−３６９」）１０重量部、及び、（Ｄ）成分のアルカリ可溶性樹脂として、スチレン／アクリル酸共重合体（重量平均分子量５０００、酸価２００）に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレートを反応させて得られた反応生成物（酸化８０、アクリル酸成分のカルボキシル基の５０モル％が反応）５０重量部とを、シクロヘキサノン１５００重量部に室温で攪拌して調液した塗布液をワイヤーバーを用いて塗布し、７０℃で１分間乾燥させて膜厚１μｍの光重合性組成物層を形成し、更にその上に、ポリビニルアルコールの１０重量％水溶液を塗布し、乾燥させて膜厚１μｍのオーバーコート層を形成して光重合性画像形成材を作製した。
【００６２】
得られた光重合性画像形成材を、直径１０ｃｍのステンレス製回転ドラムに、光重合性組成物層が外側になるように固定した後、該ドラムを５ｒｐｍ、５０ｒｐｍ、１００ｒｐｍ、及び２００ｒｐｍの４段階の回転速度で回転させながら、波長８３０ｎｍ、出力４０ｍＷの半導体レーザー（日立製作所製「ＨＬ８３２５Ｃ」）を用いて３０μｍに集光したビームスポットで走査露光し、次いで、１重量％の珪酸ナトリウム水溶液に２５℃で６０秒間浸漬することにより現像し走査線のネガ画像を形成させた。
【００６３】
その際、線画像が形成されるドラムの最高回転数により感度を評価し、更に、その最高回転数での画像のエッジ部分を１００倍の顕微鏡で観察し、エッジ部分がシャープに形成されているものを「良」、そうでないものを「不良」として解像性を、又、その最高回転数での非画像部（非露光部）を同様に観察し、地汚れが全く認められないものを「良」、何らかの汚れが認められるものを「不良」として現像性を、それぞれ評価し、結果を表１に示した。
【００６４】
実施例２
（Ｂ）成分の赤外線吸収色素を、前記具体例で挙げたＲ−１２のフタロシアニン系色素に代えた外は、実施例１と同様にして、光重合性画像形成材を作製し、同様にして、感度、解像性、及び現像性を評価し、結果を表１に示した。
【００６５】
実施例３
（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物を、ヘキサメチレンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートとの反応生成物であるウレタンアクリレート系化合物（共栄社製「ＵＡ−３０６Ｈ」）に代えた外は、実施例２と同様にして、光重合性画像形成材を作製し、同様にして、感度、解像性、及び現像性を評価し、結果を表１に示した。
【００６６】
実施例４
（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物を、２，２−ビス〔４−アクリロイルオキシジ（エチレンオキシ）フェニル〕プロパン（共栄社製）に代えた外は、実施例２と同様にして、光重合性画像形成材を作製し、同様にして、感度、解像性、及び現像性を評価し、結果を表１に示した。
【００６７】
比較例１
（Ｂ）成分と（Ｃ）成分を、下記式で表される、シアニン系色素カチオンと有機硼素アニオンとの錯体であるラジカル発生型の色素に代えた外は、実施例２と同様にして、光重合性画像形成材を作製し、同様にして、感度、解像性、及び現像性を評価し、結果を表１に示した。
【００６８】
【化９】
【００６９】
比較例２
（Ｂ）成分のみを比較例１にて用いたと同じラジカル発生型の色素に代えた外は、実施例２と同様にして、光重合性画像形成材を作製し、同様にして、感度、解像性、及び現像性を評価し、結果を表１に示した。
【００７０】
【表１】
【００７１】
【発明の効果】
本発明によれば、赤外線領域の光、特に、赤外レーザー光に対して高感度であって、半導体レーザーやＹＡＧレーザー等による直接描画が可能な光重合性組成物及び光重合性画像形成材、並びにネガ画像形成方法を提供することができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、平版印刷版、印刷校正用カラープルーフ、液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ用カラーフィルターレジスト、半導体素子の集積回路用フォトレジスト、配線板やグラビア製版用銅エッチングレジスト等に使用される、主として赤外線領域の光に対して高感度な光重合性組成物及び光重合性画像形成材、並びにネガ画像形成方法に関し、特に、半導体レーザーやＹＡＧレーザー等による直接描画に好適な光重合性組成物及び光重合性画像形成材、並びにネガ画像形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、光重合性組成物の露光による画像形成方法として、例えば、エチレン性不飽和化合物と光重合開始剤系、或いは更に有機高分子結合材等からなる光重合性組成物の層を支持体表面に形成し、画像露光して露光部のエチレン性不飽和化合物を重合、硬化させた後、非露光部を溶解除去することにより硬化レリーフ画像を形成する方法、露光により光重合性組成物層の支持体への接着強度に変化を起こさせた後、支持体を剥離することにより画像を形成する方法、及び、光重合性組成物層の光によるトナー付着性の変化を利用した画像形成方法等の各種の方法が知られている。
【０００３】
一方、これら従来の光重合性組成物による画像の形成は、５００ｎｍ以上、とりわけ６００ｎｍを越えた長波長領域の光に対しては、いずれも感度的に満足できるものではなく、これに対して、半導体レーザー等の著しい進歩によって７００〜１３００ｎｍの長波長領域の近赤外レーザー光源を容易に利用できるようになったことに伴い、これらレーザー光を用いた画像形成方法、特にコンピューターのデジタル情報から直接画像を得る直接描画が注目され、例えば、光重合開始剤系として、硼素アニオン含有塩色素を含有する光重合性組成物（例えば、特開昭６２−１４３０４４号、特開昭６２−１５０２４２号、特開平５−５９８８号、特開平５−１９７０６９号、各公報参照。）、特定のシアニン系色素とｓ−トリアジン系化合物とを含有する光重合性組成物（例えば、特開平４−３１８６３号公報参照。）、特定のスクアリリウム系色素とｓ−トリアジン系化合物とを含有する光重合性組成物（例えば、特開平６−４３６３３号公報参照。）等が提案されている。
【０００４】
しかしながら、近赤外レーザー光に感応させるべく提案されたこれら光重合性組成物も、１０００ｎｍを越える赤外線領域の光に対しては著しく感度が低く、又、近赤外光の熱を利用するために露光には高出力のレーザーが必要であり、低出力の半導体レーザーやＹＡＧレーザー等による直接描画は困難であった。
【０００５】
一方、特開平９−２３０１２６号公報には、（ａ）重合性不飽和基を有する光重合可能なアクリル樹脂、（ｂ）エチレン性不飽和化合物、（ｃ）着色顔料、（ｄ）陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体、及び（ｅ）上記錯体（ｄ）以外の光重合開始剤、を含有するカラーフィルタ用近赤外光感光性着色組成物が記載され、その（ｅ）光重合開始剤として、例えば、特開昭６３−２６４５６０号公報や特開平６−１６７１３号公報等によって知られているα−アミノアセトフェノン誘導体が用いられているが、本発明者等の検討によると、記載される組成物は、著しく感度が低く、半導体レーザーやＹＡＧレーザー等による直接描画できるレベルには達していないことが判明した。
【０００６】
尚、特開平９−２３０１２６号公報記載の前記組成物の場合、赤外線吸収色素である（ｄ）成分の陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体自体がラジカル発生能を有し、併用される（ｅ）成分の、α−アミノアセトフェノン誘導体のような（ｄ）成分以外の光重合開始剤は、（ｄ）成分により生成したラジカルの作用で活性化されラジカルを生成するとされている。即ち、該公報は、ラジカル発生能を有する特定の赤外線吸収色素と、これと共存することによりラジカルを発生する光重合開始剤の併用を開示するにすぎない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前述の従来技術に鑑みてなされたものであって、従って、本発明は、赤外線領域の光、特に、赤外レーザー光に対して高感度であって、半導体レーザーやＹＡＧレーザー等による直接描画が可能な光重合性組成物及び光重合性画像形成材、並びにネガ画像形成方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、エチレン性不飽和化合物と特定の赤外線吸収色素、及び特定の光重合開始剤を含有する光重合性組成物が前記目的を達成できることを見い出し本発明を完成したものであって、即ち、本発明は、下記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分を含有してなる光重合性組成物、を要旨とする。
（Ａ）エチレン性不飽和化合物
（Ｂ）活性ラジカルを自らは発生しない赤外線吸収色素
（Ｃ）α−アミノアセトフェノン誘導体
【０００９】
又、本発明は、支持体表面に該光重合性組成物からなる層が形成されてなる光重合性画像形成材、並びに、該光重合性画像形成材を、赤外レーザー光により５００ｍｊ／ｃｍ2 以下の露光量で画像露光した後、アルカリ水溶液により現像するネガ画像形成方法、を要旨とする。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明の光重合性組成物を構成する（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物は、光重合性組成物が活性光線の照射を受けたときに、後述する（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノン誘導体の作用により付加重合し、場合により架橋、硬化するようなエチレン性不飽和二重結合を有する化合物である。
【００１１】
本発明において、好適なエチレン性不飽和化合物として、例えば、（メタ）アクリル酸（尚、本発明において、「（メタ）アクリル」とは、アクリル及びメタクリルを意味するものとする。）、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸等の不飽和カルボン酸と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，３−ブタンジオール、テトラメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等の脂肪族ポリヒドロキシ化合物とのカルボン酸エステル類、具体的には、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ソルビトールトリ（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）アクリレート、ソルビトールペンタ（メタ）アクリレート、ソルビトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリ（メタ）アクリレート、及び同様のクロトネート、イソクロトネート、マレエート、イタコネート、シトラコネート等が挙げられる。
【００１２】
又、好適なエチレン性不飽和化合物として、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、ウンデカトリイソシアネート、ヘキサメチレントリイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、イソホロンジイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニルメタン）、トリス（イソシアネートフェニル）チオホスフェート等の芳香族ポリイソシアネート等のポリイソシアネート化合物と、ヒドロキシメチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールエタントリ（メタ）アクリレート等のヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物との反応によるウレタン（メタ）アクリレート類、具体的には、例えば、ヘキサメチレンビス〔（メタ）アクリロイルオキシメチルウレタン〕、ヘキサメチレンビス〔（メタ）アクリロイルオキシエチルウレタン〕、ヘキサメチレンビス｛トリス〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕メチルウレタン｝、ヘキサメチレンビス｛トリス〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕エチルウレタン｝等が挙げられる。
【００１３】
更に、好適なエチレン性不飽和化合物として、例えば、（ポリ）エチレングリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）プロピレングリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）テトラメチレングリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）ペンタメチレングリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）ネオペンチルグリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）ヘキサメチレングリコールポリグリシジルエーテル、（ポリ）トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、（ポリ）グリセロールポリグリシジルエーテル、（ポリ）ソルビトールポリグリシジルエーテル等の脂肪族ポリエポキシ化合物、トリグリシジルイソシアヌレート、トリグリシジルトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等のヘテロ環ポリエポキシ化合物、フェノールノボラックポリエポキシ化合物、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クレゾールノボラックポリエポキシ化合物、ビスフェノールＡポリエポキシ化合物、ビスフェノールＦポリエポキシ化合物等の芳香族ポリエポキシ化合物等のポリエポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸等との反応によるエポキシ（メタ）アクリレート類が挙げられる。
【００１４】
更に、又、好適なエチレン性不飽和化合物として、例えば、前記の如き不飽和カルボン酸と、メチレンジアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族ポリアミン化合物との反応によるアミド類、具体的には、例えば、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、エチレンビス（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、ヘキサメチレンビス（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
【００１５】
尚、エチレン性不飽和化合物として、前記以外に、例えば、前記の如き不飽和カルボン酸のアルキルエステル類、ヒドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等の芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル類、（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート、ビス〔（メタ）アクリロイルオキシエチル〕ホスフェート、（メタ）アクリロイルオキシエチレングリコールホスフェート等の（メタ）アクリルホスフェート化合物類、エチレングリコールの（メタ）アクリロイルエチレンオキシド付加物、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの（メタ）アクリロイルジエチレンオキシド付加物等の（メタ）アクリルヒドロキシ化合物類、及び、エチレングリコールと（メタ）アクリル酸とフタル酸との縮合物、ジエチレングリコールと（メタ）アクリル酸とマレイン酸との縮合物、ペンタエリスリトールと（メタ）アクリル酸とテレフタル酸との縮合物、ブタンジオールとグリセリンと（メタ）アクリル酸とアジピン酸との縮合物等のポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸と多価カルボン酸との縮合物類等が挙げられる。
【００１６】
本発明の光重合性組成物を構成する（Ｂ）成分の赤外線吸収色素は、波長７００〜１３００ｎｍの赤外線領域に吸収帯を有し、該波長域の光を効率よく吸収してその光励起エネルギーによって、（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノンを分光増感して（Ａ）成分の前記エチレン性不飽和化合物の重合を誘起する活性ラジカルを発生させる増感機能を有する化合物であり、本発明において、この（Ｂ）成分の赤外線吸収色素は、活性ラジカルを自らは発生しないことが必須であり、活性ラジカルを発生するものである場合には、本発明の目的を達成することが困難となる。
【００１７】
尚、ここで、活性ラジカルを自らは発生しないとは、この（Ｂ）成分の赤外線吸収色素のみでは（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物の重合を誘起する能力がないことを意味するが、赤外線照射により分解が全く起こらないことを意味するものではない。
【００１８】
本発明において、このような赤外線吸収色素は、例えば、「機能性色素の化学」（檜垣編集、１９８１年、（株）シーエムシー発行）、「特殊機能色素」（池森・柱谷編集、１９８６年、（株）シーエムシー発行）、「色素ハンドブック」（大河・平嶋・松岡・北尾編集、講談社発行）、Ｅｘｃｉｔｏｎ Ｉｎｃ．が１９８９年に発行したレーザー色素カタログ、日本感光色素研究所が１９９５年に発行したカタログ等に記載される近赤外線吸収色素の中から選択することができ、具体的には、例えば、フタロシアニン系、ポリフィリン系、ペンタセン系、Ｎｉチオ錯体系、アントラキノン系、フェナンスロリン系等の、四級アンモニウム塩構造を有しないノニオン性の色素、及び、シアニン系、メロシアニン系、カルボシアニン系、ローダミン系、アゾメチン系、アズレニウム系、ポリメチン系、インドリン系、チアジン系、キサンテン系、アクリジン系、オキサジン系等の、四級アンモニウム塩構造を有するカチオン性であって、対アニオンが有機ホウ素アニオンでない色素等が挙げられるが、中で、前者のノニオン性の色素が好ましく、フタロシアニン系色素が特に好ましい。
【００１９】
フタロシアニン系赤外線吸収色素としては、例えば、特開昭６４−６０６６０号、特開平１−１００１７１号、特開平３−３１２４７号、特開平４−１５２６３号、特開平４−１５２６４号、特開平４−１５２６５号、特開平４−１５２６６号各公報に記載されるフタロシアニン化合物、特開平２−１３８３８２号公報に記載されるアルキルフタロシアニン化合物、特開平３−７７８４０号、特開平３−１０００６６号各公報に記載されるアシロキシフタロシアニン化合物、特開平４−３４８１６８号公報に記載されるアルコキシフタロシアニン化合物、特開昭６０−２３４５１号、特開昭６１−２１５６６２号、特開昭６１−２１５６６３号、特開昭６３−２７０７６５号、特開平１−２８７１７５号、特開平２−４３２６９号、特開平２−２９６８８５号、特開平３−４３４６１号、特開平３−２６５６６４号、特開平３−２６５６６５号各公報に記載されるナフタロシアニン化合物、特開平１−１０８２６４号、特開平１−１０８２６５号各公報に記載されるジナフタロシアニン化合物等を挙げることができる。
【００２０】
これらの中で特に好ましいフタロシアニン系赤外線吸収色素は、吸収極大（λmax ）を７５０〜１２００ｎｍの波長域に有するものであり、具体的には、例えば、以下の構造の化合物が挙げられる。
【００２１】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
本発明の光重合性組成物を構成する（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノン誘導体は、（Ｂ）成分の前記赤外線吸収色素の増感により活性ラジカルを発生し、（Ａ）成分の前記エチレン性不飽和化合物の重合を誘起するものであり、本発明においては、下記一般式（Ｉ）で表されるものが好ましい。
【００２８】
【化８】
〔式（Ｉ）中、Ｒ1 は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいベンジル基を示し、Ｒ2 は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリル基、又は置換基を有していてもよいベンジル基を示し、Ｒ3 及びＲ4 は各々独立して、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいベンジル基を示し、Ｒ3 とＲ4 とが互いに連結して、又は、Ｒ3 若しくはＲ4 とＲ1 若しくはＲ2 とが互いに連結して、環状構造を形成していてもよく、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。〕
【００３０】
ここで、前記一般式（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びＲ4 のアルキル基としては、炭素数１〜１５、特には１〜１０のものが好ましい。又、アルキル基、アリル基、フェニル基、及びベンジル基における置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルコキシ基、アセトキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキルカルボニルアルキル基、ベンジル基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロゲン原子等が挙げられる。又、Ｒ3 とＲ4 とが互いに連結して、又は、Ｒ3 若しくはＲ4 とＲ1 若しくはＲ2 とが互いに連結して、形成している環状構造としては、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、オキサゾリジン、ピリジン等が挙げられる。
【００３１】
又、ベンゼン環における置換基としては、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリルオキシ基、フェノキシ基、ベンゾイル基、シリルオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリルチオ基、シクロアルキルチオ基、ベンジルチオ基、フェニルチオ基、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルアミノ基、アリルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ハロゲン原子等が挙げられ、又、ベンゼン環は縮合環を形成していてもよく、その縮合環としては、フルオレノン、ジベンゾスベロン、インドリン、キノキサリン、カルバゾール、フェナジン、アクリダノン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、キサンテン、キサントン、フェノキサジン、ベンゾチアゾール、フェノチアジン等が挙げられる。
【００３２】
以上の前記一般式（Ｉ）で表されるα−アミノアセトフェノン誘導体として、具体的に、化合物の基本骨格により分類してその炭素数毎に例示すれば、以下の化合物が挙げられ、これらの中で、特に好ましいものは、Ｒ1 がメチル基又はベンジル基で、Ｒ2 がエチル基又はアリル基であり、Ｒ3 とＲ4 が、それぞれメチル基、又は互いに連結して環状構造を形成したモルホリノ基であり、ベンゼン環が、無置換、又は置換基としてメチルチオ基、ジメチルアミノ基、又はモルホリノ基である化合物である。
【００３３】
基本骨格の炭素数３に分類するプロパン−１−オンとして、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−メチルチオフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−クロロフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−ベンゾイルフェニル）−プロパン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１，３−ジフェニル−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−３−フェニル−プロパン−１−オン、１−（４−ベンゾイルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−クロロフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−プロパン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−３−（４−ベンゾイルフェニル）−プロパン−１−オン、１，３−ビス（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−プロパン−１−オン、１−（４−ブチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−３−フェニル−プロパン−１−オン、１−（４−シクロヘキシルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−３−フェニル−プロパン−１−オン、１−（４−ベンジルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−３−フェニル−プロパン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（２−クロロペンテニル）−プロパン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−３−フェニル−プロパン−１−オン、１−（Ｎ−メチルインドリン−５−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン、１−（Ｎ−ブチルフェノキサジン−２−イル）−２−モルホリノ−２−ベンジル−プロパン−１−オン等が挙げられる。
【００３４】
基本骨格の炭素数４に分類するブタン−１−オンとして、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−アリルオキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−エトキシカルボニルメトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（１，１，２−トリメチルプロピルジメチルシリルオキシ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−クロロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メルカプトフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジブチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジ（２−メトキシエチル）アミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（２−メトキシエチルチオ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−オクチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ベンゼンスルホニルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルスルフィニルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−アミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−メチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−イソプロピルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ドデシルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（１−クロロヘキセニルメチル）−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（２−ピネン−１０−イル）−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノ−３−エチルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−イソプロピルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ブチル−ブタン−１−オン、１−〔４−（２−メトキシエチルアミノ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（３−メトキシプロピルアミノ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−アセチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（Ｎ−アセチルメチルアミノ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（Ｎ−アセチル−３−メトキシプロピルアミノ）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−ピペリジノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（３，４−ジメチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−エチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−イソプロピルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ブチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−イソブチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ドデシルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ヒドロキシメチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−アセトキシエチルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−メトキシベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ブトキシベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシカルボニル）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシカルボニル）エチル）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−ブロモエチル）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−ジエチルアミノエチル）ベンジル〕−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン−トリフルオロアセテート、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン−ドデシルベンゼンスルホネート、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン−ｐ−トルエンスルホネート、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン−カンファースルホネート、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジエチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジ（２−メトキシエチル）アミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−（４−イソプロピルベンジル）−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジブチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（３−クロロ−４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−〔４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（Ｎ−ブチルカルバソール−３−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（キサンテン−２−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、１−（２，３−ジヒドロ−２，３−ジメチルベンゾチアゾール−５−イル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン、２−（２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタノイル）−フルオレノン、２−（２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタノイル）−ジベンゾスベロン、３，６−ジ（２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタノイル）−９−ブチル−カルバゾール等が挙げられる。
【００３５】
基本骨格の炭素数５に分類するペンタン−１−オンとして、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−アリル−ペンタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ペンタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（２−イソプロピルベンジル）−ペンタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−（４−イソブチルベンジル）−ペンタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−（４−ブトキシベンジル）−ペンタン−１−オン等が挙げられる。
【００３６】
更に、ペンテン−１−オンとして、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−フェニル−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−フェニル−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−フェニル−２−モルホリノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１，２−ジフェニル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−ジブチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−ピペリジノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−オキサゾリジノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）−２−モルホリノ−２−フェニル−４−ペンテン−１−オン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−メトキシエトキシ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−メトキシエトキシ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−イソプロピルオキシフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−アリルオキシエトキシ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−アリルオキシエトキシ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−トリメチルシリルオキシフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−５−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）−２−モルホリノ−２−ｔ−ブチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−フェニル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−ピペリジノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−フェニル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−エチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−アリルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−プロピル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−ｔ−ブチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブチルスルフィニルフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（４−メチルフェニルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニル〕−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−クロロフェニルチオフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−メチルフェニルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（２，６−ジメチルモルホリン−４イル）−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−ビス（２−メトキシエチル）アミノフェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブチルアミノフェニル）−２−ジブチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ブチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジブチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ジアリルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（ピロリジン−１−イル）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−ピペリジノフェニル）−２−ピペリジノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（ピペラジン−１−イル）フェニル〕−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル〕−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）フェニル〕−２−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−イソプロピル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジエチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジ（２−メトキシエチル）アミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−アリルメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジアリルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルメチルアミノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン−ドデシルベンゼンスルホネート、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−ベンジル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）フェニル〕−２−モルホリン−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−〔４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）フェニル〕−２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（Ｎ−ブチルインドリン−５−イル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（１，４−ジブチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−イル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（Ｎ−ブチルカルバゾール−３−イル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（５，１０−ジブチル−５，１０−ジヒドロフェナジン−６−イル）−２−ジメチルアミノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（ベンゾフラン−３−イル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（ベンゾフラン−６−イル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、１−（Ｎ−メチルフェノチアジン−２−イル）−２−ジメチルアミノ−２−アリル−４−ペンテン−１−オン、３，６−ジ（２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテノイル）−カルバゾール、２−（２−ジメチルアミノ−２−アリル−４−ペンテノイル）−アクリダノン、２−（２−モルホリノ−２−メチル−４−ペンテノイル）−キサントン、２−（４−モルホリノベンゾイル）−２−エチル−Ｎ−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン等が挙げられる。
【００３７】
基本骨格の炭素数６に分類するヘキサン−１−オンとして、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−アリル−ヘキサン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ヘキサン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−４，５，５−トリメチル−ヘキサン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ブチルメチルアミノ−２−（４−ブチルベンジル）−ヘキサン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジオクチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−ヘキサン−１−オン等が挙げられる。
【００３８】
更に、ヘキセン−１−オンとして、１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−メチル−４−ヘキセン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２，４，５−トリメチル−４−ヘキセン−１−オン、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ヘキセン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−モルホリノ−２−エチル−４−ヘキセン−１−オン等が挙げられる。
【００３９】
基本骨格の炭素数７に分類するヘプタン−１−オンとして、１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−メトキシ）ベンジル〕−ヘプタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ヘプタン−１−オン等が挙げられる。
【００４０】
更に、ヘプタ−１，６−ジエンとして、４−ベンゾイル−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−メトキシベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−メトキシベンゾイル）−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−フェノキシベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−フルオロベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−フルオロベンゾイル）−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−メチルチオベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−メチルチオベンゾイル）−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−モルホリノベンゾイル）−４−ジメチルアミノ−ヘプタ−１，６−ジエン、４−（４−モルホリノベンゾイル）−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン等が挙げられる。
【００４１】
基本骨格の炭素数８に分類するオクタン−１−オンとして、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−オクタン−１−オン、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−（４−ドデシルベンジル）−オクタン−１−オン等が挙げられる。
【００４２】
本発明の光重合性組成物は、前記（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物と前記（Ｂ）成分の赤外線吸収色素と前記（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノン誘導体を必須成分として含有するが、（Ａ）成分に対する（Ｂ）、（Ｃ）成分の含有割合は、（Ａ）成分１００重量部に対して、（Ｂ）成分１〜３０重量部、（Ｃ）成分１〜４０重量部であるのが好ましく、（Ｂ）成分２〜２５重量部、（Ｃ）成分２〜３５重量部であるのが特に好ましい。（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の含有割合がそれぞれ前記範囲未満では、本発明の光重合性組成物として感度が不充分となる傾向となり、一方、それぞれ前記範囲超過では、画像形成材としたときの組成物層として均一性が損なわれる等の問題が発生し易い傾向となる。
【００４３】
又、本発明の光重合性組成物における前記（Ｂ）成分と（Ｃ）成分との割合は、（Ｂ）成分：（Ｃ）成分の重量比として、１：２０〜１０：１の範囲とするのが好ましく、１：８〜４：１の範囲とするのが更に好ましい。
【００４４】
尚、本発明の光重合性組成物は、前記成分以外に、結合材成分としてアルカリ可溶性樹脂（Ｄ）成分を、前記（Ａ）成分１００重量部に対して、１０〜５００重量部、更には２０〜２００重量部の範囲で含有しているのが好ましい。
【００４５】
本発明において、このアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基含有重合体が好適であり、具体的には、例えば、（メタ）アクリル酸、メタクリル酸２−サクシノロイルオキシエチル、メタクリル酸２−マレイノロイルオキシエチル、メタクリル酸２−フタロイルオキシエチル、メタクリル酸２−ヘキサヒドロフタロイルオキシエチル、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸の単独重合体、及び、これらの不飽和カルボン酸と、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−（メタ）アクリロイルモルホリン、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、クロトン酸グリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル等の不飽和化合物との共重合体等が挙げられ、これらカルボキシル基含有重合体の酸価は１０〜２５０ＫＯＨ・ｍｇ／ｇ、重量平均分子量は０．５〜５０万であるのが好ましい。
【００４６】
又、カルボキシル基含有重合体として、酸無水物含有重合体の酸無水物ユニットを加水分解又はハーフエステル化させたものが好適であり、具体的には、例えば、無水マレイン酸と、スチレン、α−メチルスチレン等との共重合体の無水マレイン酸ユニット部を、水で加水分解させるか、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の一価アルコールでハーフエステル化させたものが挙げられる。
【００４７】
更に、カルボキシル基含有重合体として、エポキシ樹脂をモノカルボン酸及び酸無水物で変性させたものも好適であり、具体的には、例えば、ノボラックエポキシアクリレート樹脂、ビスフェノールエポキシ樹脂等に、（メタ）アクリル酸、メタクリル酸２−サクシノロイルオキシエチル、メタクリル酸２−マレイノロイルオキシエチル、メタクリル酸２−フタロイルオキシエチル、メタクリル酸２−ヘキサヒドロフタロイルオキシエチル、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和モノカルボン酸、又は、酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸等の飽和モノカルボン酸を付加させた後、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水フタル酸等の酸無水物で変性させたものが挙げられる。
【００４８】
更に、又、カルボキシル基含有重合体として、側鎖にエチレン性不飽和結合を有するものも好適であり、具体的には、例えば、カルボキシル基含有重合体に、アリルグリシジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレート、α−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルクロトネート、グリシジルイソクロトネート、クロトニルグリシジルエーテル、イタコン酸モノアルキルモノグリシジルエステル、フマル酸モノアルキルモノグリシジルエステル、マレイン酸モノアルキルモノグリシジルエステル等の脂肪族エポキシ基含有不飽和化合物、又は、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等の脂環式エポキシ基含有不飽和化合物を、カルボキシル基含有重合体の有するカルボキシル基の５〜９０モル％、好ましくは３０〜７０モル％程度を反応させて得られた反応生成物、及び、アリル（メタ）アクリレート、３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シンナミル（メタ）アクリレート、クロトニル（メタ）アクリレート、メタリル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジアリル（メタ）アクリルアミド等の２種以上の不飽和基を有する化合物、又は、ビニル（メタ）アクリレート、１−クロロビニル（メタ）アクリレート、２−フェニルビニル（メタ）アクリレート、１−プロペニル（メタ）アクリレート、ビニルクロトネート、ビニル（メタ）アクリルアミド等の２種以上の不飽和基を有する化合物と、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸、又は更に不飽和カルボン酸エステルとを、前者の不飽和基を有する化合物の全体に占める割合を１０〜９０モル％、好ましくは３０〜８０モル％程度となるように共重合させて得られた反応生成物等が挙げられる。
【００４９】
又、本発明において好適なアルカリ可溶性樹脂として、例えば、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノール、３，５−キシレノール、ｏ−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノール、ｐ−エチルフェノール、プロピルフェノール、ｎ−ブチルフェノール、ｔ−ブチルフェノール、１−ナフトール、２−ナフトール、４，４’−ビフェニルジオール、ビスフェノール−Ａ、ピロカテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、ピロガロール、１，２，４−ベンゼントリオール、フロログルシノール等のフェノール類の少なくとも１種を、酸性触媒下、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、パラアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フルフラール等のアルデヒド類、又は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、の少なくとも１種と重縮合させたノボラック樹脂、前記ノボラック樹脂の重縮合における酸触媒に代えてアルカリ触媒を用いる以外は同様にして重縮合させたレゾール樹脂、及び、例えば、ｏ−ヒドロキシスチレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ジヒドロキシスチレン、トリヒドロキシスチレン、テトラヒドロキシスチレン、ペンタヒドロキシスチレン、２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）プロピレン、２−（ｍ−ヒドロキシフェニル）プロピレン、２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピレン等のヒドロキシスチレン類の単独又は２種以上を、ラジカル重合開始剤又はカチオン重合開始剤の存在下で重合させたポリビニルフェノール樹脂等が挙げられ、これらは、重量平均分子量が０．１万〜５万であるのが好ましい。
【００５０】
又、本発明の光重合性組成物には、必要に応じて、ノニオン性、アニオン性、カチオン性、フッ素系等の界面活性剤等の塗布性改良剤、消泡剤、可視画性付与剤、着色剤、密着性向上剤、現像性改良剤、紫外線吸収剤、及び重合安定剤等の添加剤が添加されていてもよい。
【００５１】
本発明の前記光重合性組成物の感光材料としての使用形態は、使用目的に応じて、例えば、無溶媒で又は適当な溶媒で希釈して支持体表面に塗布し、乾燥させた形態、或いは更にその上に酸素遮断のためのオーバーコート層を設けた形態、異相媒体中に小滴分散させて複数種の感光材として多層に塗布した形態、マイクロカプセル中に内包させて支持体上に塗布した形態等を採り得るが、本発明の光重合性組成物は、該組成物を適当な溶媒に溶解した溶液として支持体表面に塗布した後、加熱、乾燥することにより、支持体表面に本発明の光重合性組成物の層が形成された光重合性画像形成材としての使用形態が好適である。
【００５２】
ここで、その溶媒としては、使用成分に対して十分な溶解度を持ち、良好な塗膜性を与えるものであれば特に制限はないが、例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のプロピレングリコール系溶媒、酢酸ブチル、酢酸アミル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−２−ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、ヘプタノール、ヘキサノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール等のアルコール系溶媒、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン等のケトン系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の高極性溶媒、或いはこれらの混合溶媒、更にはこれらに芳香族炭化水素を添加したもの等が挙げられる。溶媒の使用割合は、光重合性組成物の総量に対して、通常、重量比で１〜２０倍程度の範囲である。
【００５３】
又、その塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、エアーナイフ塗布、ロール塗布、ブレード塗布、及びカーテン塗布等を用いることができる。塗布量は用途により異なるが、乾燥膜厚として、０．１〜１００ｇ／ｍ2 の範囲とするのが好ましく、０．５〜７０ｇ／ｍ2 の範囲とするのが更に好ましい。尚、その際の乾燥温度としては、例えば、３０〜１５０℃程度、好ましくは４０〜１１０℃程度、乾燥時間としては、例えば、５秒〜６０分間程度、好ましくは１０秒〜３０分間程度が採られる。
【００５４】
又、その支持体としては、アルミニウム、亜鉛、銅、鋼等の金属板、アルミニウム、亜鉛、銅、鉄、クロム、ニッケル等をメッキ又は蒸着した金属板、紙、樹脂を塗布した紙、アルミニウム等の金属箔を貼着した紙、プラスチックフィルム、親水化処理したプラスチックフィルム、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ガラス布基材エポキシ樹脂等の銅張積層板、及びガラス板等が挙げられる。中で、好ましいのはアルミニウム板である。
【００５５】
アルミニウム板支持体としては、その表面への光重合性組成物層の形成に先立ち、通常、脱脂処理、粗面化処理（砂目立て処理）、陽極酸化処理、及び水洗浄処理等の表面処理が施されたものが用いられ、その厚さは、通常、０．０１〜１０ｍｍ、好ましくは０．０５〜１ｍｍ程度であり、表面の粗さとしては、ＪＩＳＢ０６０１に規定される平均粗さＲa で、通常、０．３〜１．０μｍ、好ましくは０．４〜０．８μｍ程度のものである。
【００５６】
本発明の光重合性組成物を画像露光する光源としては、カーボンアーク、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タングステンランプ、ハロゲンランプ、ＨｅＮｅレーザー、アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＨｅＣｄレーザー、半導体レーザー、ルビーレーザー等のレーザー光源が挙げられるが、特に、７００ｎｍ以上の赤外レーザー光線を発生する光源が好ましく、例えば、ルビーレーザー、ＹＡＧレーザー、半導体レーザー等の固体レーザーを挙げることができ、特に、小型で長寿命な半導体レーザーやＹＡＧレーザーが好ましい。
【００５７】
本発明の光重合性組成物は、これらの赤外レーザー光に対して高感度であるため、露光量を５００ｍｊ／ｃｍ2 以下、好ましくは１０〜４００ｍｊ／ｃｍ2 として露光し、露光後、現像液にて現像しネガ画像が形成される。
【００５８】
本発明の前記光重合性組成物を画像露光した感光材の現像に用いる現像液としては、例えば、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、珪酸リチウム、珪酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、メタ珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、第二燐酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、第二燐酸アンモニウム、第三燐酸アンモニウム、硼酸ナトリウム、硼酸カリウム、硼酸アンモニウム等の無機アルカリ塩、又は、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、モノブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン等の有機アミン化合物等の０．１〜１０重量％程度の水溶液からなるアルカリ現像液が用いられる。尚、現像液には、必要に応じてノニオン性、アニオン性、カチオン性、両性等の界面活性剤や、アルコール等の有機溶媒が加えられてもよい。
【００５９】
尚、現像は、浸漬現像、スプレー現像、ブラシ現像、超音波現像等により、通常、好ましくは１０〜６０℃程度、更に好ましくは１５〜４５℃程度の温度でなされる。
【００６０】
【実施例】
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【００６１】
実施例１
砂目立て処理及び陽極酸化処理を施したアルミニウム板（厚さ０．２４ｍｍ）を支持体として用い、該アルミニウム板支持体表面に、（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート５０重量部、（Ｂ）成分の赤外線吸収色素として、前記具体例で挙げたＲ−１１のフタロシアニン系色素５重量部、（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノン誘導体として、１−（４−モルホリノフェニル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−１−ブタン−１−オン（チバガイギー社製「ＩＲＧ−３６９」）１０重量部、及び、（Ｄ）成分のアルカリ可溶性樹脂として、スチレン／アクリル酸共重合体（重量平均分子量５０００、酸価２００）に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレートを反応させて得られた反応生成物（酸化８０、アクリル酸成分のカルボキシル基の５０モル％が反応）５０重量部とを、シクロヘキサノン１５００重量部に室温で攪拌して調液した塗布液をワイヤーバーを用いて塗布し、７０℃で１分間乾燥させて膜厚１μｍの光重合性組成物層を形成し、更にその上に、ポリビニルアルコールの１０重量％水溶液を塗布し、乾燥させて膜厚１μｍのオーバーコート層を形成して光重合性画像形成材を作製した。
【００６２】
得られた光重合性画像形成材を、直径１０ｃｍのステンレス製回転ドラムに、光重合性組成物層が外側になるように固定した後、該ドラムを５ｒｐｍ、５０ｒｐｍ、１００ｒｐｍ、及び２００ｒｐｍの４段階の回転速度で回転させながら、波長８３０ｎｍ、出力４０ｍＷの半導体レーザー（日立製作所製「ＨＬ８３２５Ｃ」）を用いて３０μｍに集光したビームスポットで走査露光し、次いで、１重量％の珪酸ナトリウム水溶液に２５℃で６０秒間浸漬することにより現像し走査線のネガ画像を形成させた。
【００６３】
その際、線画像が形成されるドラムの最高回転数により感度を評価し、更に、その最高回転数での画像のエッジ部分を１００倍の顕微鏡で観察し、エッジ部分がシャープに形成されているものを「良」、そうでないものを「不良」として解像性を、又、その最高回転数での非画像部（非露光部）を同様に観察し、地汚れが全く認められないものを「良」、何らかの汚れが認められるものを「不良」として現像性を、それぞれ評価し、結果を表１に示した。
【００６４】
実施例２
（Ｂ）成分の赤外線吸収色素を、前記具体例で挙げたＲ−１２のフタロシアニン系色素に代えた外は、実施例１と同様にして、光重合性画像形成材を作製し、同様にして、感度、解像性、及び現像性を評価し、結果を表１に示した。
【００６５】
実施例３
（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物を、ヘキサメチレンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートとの反応生成物であるウレタンアクリレート系化合物（共栄社製「ＵＡ−３０６Ｈ」）に代えた外は、実施例２と同様にして、光重合性画像形成材を作製し、同様にして、感度、解像性、及び現像性を評価し、結果を表１に示した。
【００６６】
実施例４
（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物を、２，２−ビス〔４−アクリロイルオキシジ（エチレンオキシ）フェニル〕プロパン（共栄社製）に代えた外は、実施例２と同様にして、光重合性画像形成材を作製し、同様にして、感度、解像性、及び現像性を評価し、結果を表１に示した。
【００６７】
比較例１
（Ｂ）成分と（Ｃ）成分を、下記式で表される、シアニン系色素カチオンと有機硼素アニオンとの錯体であるラジカル発生型の色素に代えた外は、実施例２と同様にして、光重合性画像形成材を作製し、同様にして、感度、解像性、及び現像性を評価し、結果を表１に示した。
【００６８】
【化９】
比較例２
（Ｂ）成分のみを比較例１にて用いたと同じラジカル発生型の色素に代えた外は、実施例２と同様にして、光重合性画像形成材を作製し、同様にして、感度、解像性、及び現像性を評価し、結果を表１に示した。
【００７０】
【表１】
【発明の効果】
本発明によれば、赤外線領域の光、特に、赤外レーザー光に対して高感度であって、半導体レーザーやＹＡＧレーザー等による直接描画が可能な光重合性組成物及び光重合性画像形成材、並びにネガ画像形成方法を提供することができる。
Claims (5)
- 下記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分を含有してなることを特徴とする光重合性組成物。
（Ａ）エチレン性不飽和化合物
（Ｂ）活性ラジカルを自らは発生しない吸収極大を７５０〜１２００ｎｍの波長域に有するノニオン性のフタロシアニン系赤外線吸収色素
（Ｃ）α−アミノアセトフェノン誘導体 - （Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノン誘導体が、下記一般式（Ｉ）で表されるものである請求項１に記載の光重合性組成物。
- 更に、アルカリ可溶性樹脂（Ｄ）成分を含有する請求項１又は２に記載の光重合性組成物。
- 支持体表面に、請求項１乃至３に記載の光重合性組成物からなる層が形成されてなることを特徴とする光重合性画像形成材。
- 請求項４に記載の光重合性画像形成材を、赤外レーザー光により５００ｍｊ／ｃｍ2 以下の露光量で画像露光した後、アルカリ水溶液により現像することを特徴とするネガ画像形成方法。
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