JP4330531B2 - 新規なフタラミド誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、新規なフタラミド誘導体；それのいくつかの製造方法；それの中間体；およびそれの殺虫剤としての使用に関する。

ある種のフタラミド誘導体が殺虫剤としての作用を示すことは既に知られている（ＥＰ０９１９５４２−Ａ２、ＥＰ１００６１０７−Ａ２、ＷＯ ０１／００５９９、ＷＯ ０１／２１５７６参照）。

さらに、ある種のフタラミド誘導体が医薬としての作用を示すことも知られている（ＥＰ０１１９４２８−Ａ２参照）。

本発明者らは、下記式（Ｉ）の新規なフタラミド誘導体を見出した。

式中、
Ｒ^１は、ハロゲン置換されていてもよいアルキルを表し；
Ｒ^２は、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルを表し；
Ｒ^３は、水素原子、ハロゲンまたはハロゲン置換されていてもよいアルキルを表し；
Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン置換されたアルキル、ハロゲン置換されたアルコキシ、ハロゲン置換されたフェニルまたはハロゲン置換されたフェノキシを表し；
Ｒ^５は、水素原子、ハロゲンまたはハロゲン置換されていてもよいアルキルを表す。

置換基の性質および数に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学異性体、位置異性体または立体配置異性体あるいは各種組成のそれらの異性体混合物として得られる場合がある。本発明の特許請求の範囲には、純粋な異性体および異性体混合物の両方が含まれる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、
ａ）下記式（ＩＩ）の化合物：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は前記と同義である）を、下記式（ＩＩＩ）の化合物：

（式中、Ｒ^２は前記と同義である）と、不活性溶媒の存在下に、適切であれば塩基の存在下に反応させる方法；あるいは
ｂ）下記式（ＩＶ）の化合物：

（式中、Ｒ^１およびＲ^２は前記と同義である）を、下記式（Ｖ）の化合物：

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は前記と同義である）と、不活性溶媒の存在下に、適切であれば酸触媒の存在下に反応させる方法；あるいは
ｃ）下記式（ＶＩ）の化合物：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は前記と同義である）を、下記式（ＩＩＩ）の化合物：

（式中、Ｒ^２は前記と同義である）と、不活性溶媒の存在下に、適切であれば酸触媒の存在下に反応させる方法；あるいは
ｄ）Ｒ^２がアルキルスルフィニルアルキルまたはアルキルスルホニルアルキルを示す式（Ｉ）の化合物を製造する場合には、下記式（Ｉｄ）の化合物：

（式中、
Ｒ^２ｄは、アルキルチオアルキルを表し、
Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は前記と同義である。）を、不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させる方法のいずれかによって得ることができる。

本発明により提供される式（Ｉ）のフタラミド誘導体は強力な殺虫作用を示す。

本発明によれば、式（Ｉ）のフタラミド誘導体は、ＥＰ０９１９５４２−Ａ２またはＥＰ１００６１０７−Ａ２に記載された一般式で表される化合物に概念上包含されるものであるが、それらの明細書には本発明の式（Ｉ）のフタラミド誘導体は、具体的には開示されていない。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、驚くべきことに、上記特許公報に具体的に記載されている本発明の式（Ｉ）に類似する化合物に比して極めて強力な殺虫作用を示し、特に、鱗翅目害虫に対して優れた殺虫作用を示す。また、本発明の式（Ｉ）の化合物は浸透移行性の殺虫作用を示す。

本明細書において、「ハロゲン」、ならびに「ハロゲン置換されていても良いアルキル」、「ハロゲン置換されたアルキル」、「ハロゲン置換されたアルコキシ」、「ハロゲン置換されたフェニル」および「ハロゲン置換されたフェノキシ」におけるハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくはフッ素、塩素または臭素である。

「アルキル」、ならびに「アルコキシ」、「アルキルチオ」、「アルキルスルフィニル」および「アルキルスルホニル」の各基におけるアルキル部分は、直鎖または分岐であることができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−、イソ−、ネオ−、ｔｅｒｔ−ペンチル、２−メチルブチル、ｎ−、イソ−もしくはｓｅｃ−ヘキシル等が挙げられる。

「シクロアルキル」には例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがある。

「ハロゲン置換されたアルキル」は、それの少なくとも１個の水素がハロゲンで置換された直鎖または分岐のアルキルを表し、例えば１〜９個のフッ素および／または塩素により置換されたＣ_１−６アルキルを例示することができ、その具体例としては、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル、パーフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル等が挙げられる。

「ハロゲン置換されたアルコキシ」におけるハロゲン置換されたアルキル部分は、前記「ハロゲン置換されたアルキル」と同義であることができ、「ハロゲン置換されたアルコキシ」としては、具体的には例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ等が挙げられる。

「ハロゲン置換されたフェニル」および「ハロゲン置換されたフェノキシ」におけるハロゲン置換されたフェニル部分は、１〜３個、好ましくは１〜２個の前記「ハロゲン」で置換されたフェニルを表すことができ、その具体例としては、２−、３−もしくは４−フルオロフェニル、２−、３−もしくは４−クロロフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−もしくは３，５−ジクロロフェニル等を例示することができる。

前記式（Ｉ）の化合物において、好ましくは、
Ｒ^１は、フッ素置換、塩素置換または臭素置換されていてもよいＣ_１−６アルキルを表し；
Ｒ^２は、フッ素置換、塩素置換、臭素置換、Ｃ_１−４アルコキシ置換、Ｃ_１−４アルキルチオ置換、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル置換またはＣ_１−４アルキルスルホニル置換されていてもよいＣ_１−６アルキルを表すか、あるいはハロゲン置換またはＣ_１−４アルキル置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルキルを表し；
Ｒ^３は、水素原子またはハロゲンを表すか、あるいはフッ素置換、塩素置換または臭素置換されていてもよいＣ_１−６アルキルを表し；
Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン置換されたＣ_１−６アルキル、ハロゲン置換されたＣ_１−６アルコキシ、ハロゲン置換されたフェニルまたはハロゲン置換されたフェノキシを表し；
Ｒ^５は、水素原子またはハロゲンを表すか、あるいはフッ素置換、塩素置換または臭素置換されていてもよいＣ_１−６アルキルを表す。

前記式（Ｉ）の化合物において、より好ましくは、
Ｒ^１は、メチル、エチル、プロピルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ^２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオプロピル、エチルチオプロピル、メチルチオブチル、エチルチオブチル、メチルチオペンチル、エチルチオペンチル、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチル、エチルスルフィニルエチル、メチルスルフィニルプロピル、エチルスルフィニルプロピル、メチルスルフィニルブチル、エチルスルフィニルブチル、メチルスルフィニルペンチル、エチルスルフィニルペンチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、エチルスルホニルエチル、メチルスルホニルプロピル、エチルスルホニルプロピル、メチルスルホニルブチル、エチルスルホニルブチル、メチルスルホニルペンチル、エチルスルホニルペンチルを表すか、あるいは各々がフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；
Ｒ^３は、水素原子、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ^４は、フッ素、塩素または臭素を表すか、あるいは各々が少なくとも１個のフッ素で部分置換されているか、パーフルオル置換されているか、または少なくとも１個のフッ素と１もしくは２個の塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシを表し；
Ｒ^５は、水素原子、フッ素、塩素または臭素を表すか、あるいは各々がフッ素置換または塩素置換されていてもよいメチルまたはエチルを表す。

前記式（Ｉ）の化合物において、さらに特に好ましくは、
Ｒ^１は、メチルまたはエチルを表し；
Ｒ^２は、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−メチル−２−（メチルチオ）エチル、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル、１−メチル−２−（メチルスルフィニル）エチル、１，１−ジメチル−２−（メチルスルフィニル）エチル、１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチルまたは１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチルを表し；
Ｒ^３は、メチルを表し；
Ｒ^４は、パーフルオロイソプロピルを表し；
Ｒ^５は、水素原子を表す。

前記製法（ａ）は、出発原料として、例えば、Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタルイミドとイソプロピルアミンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

前記製法（ｂ）は、出発原料として、例えば、６−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−イソプロピルフタルイソイミドと４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

前記製法（ｃ）は、出発原料として、例えば、Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタルイソイミドとイソプロピルアミンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

前記製法（ｄ）は、出発原料として、例えば、Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−Ｎ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタラミドとｍ−クロロ過安息香酸を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

上記製法（ａ）における原料である式（ＩＩ）の化合物は、従来の文献に未記載の新規化合物であり、下記式（ＶＩＩ）の化合物：

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は前記と同義である）を下記式（ＶＩＩＩ）の化合物：

（式中、Ｒ^１は前記と同義である）と反応させることで製造することができる（例えば、Tetrahedron Letters, 1988, 29, 5595-5598参照）。

上記式（ＶＩＩ）の化合物は、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であるが、例えば、それ自体公知の３−ヒドロキシフタル酸無水物を前記式（Ｖ）の化合物：

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は前記と同義である）と反応させることで製造することができる（例えば、ＪＰ６１−２４６１６１参照）。

前記式（Ｖ）の化合物は既知の化合物であり、市販されているか公知の方法で製造することができる（J. Org. Chem., 1964, 29, 1; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1985, 24, 871; JP11-302233参照）。

上記式（ＶＩＩＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物であり、その具体例としては、例えば、メタンスルホニルクロライド、エタンスルホニルクロライド、トリフルオロメタンスルホニルクロライド、２，２，２−トリフルオロエタンスルホニルクロライド等を挙げることができる。

製法（ａ）において出発原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物としては、下記のものを例示することができる。

３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタルイミド、
３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルイミド、
３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタルイミド、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタルイミド、
３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル）フタルイミド、
３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルイミド、
３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタルイミド、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタルイミド、
３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２，３，４−トリクロロフェニル）フタルイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタルイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタルイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタルイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル）フタルイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタルイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２，３，４−トリクロロフェニル）フタルイミド、
３−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタルイミド、
３−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルイミド、
Ｎ−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイミド、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイミド、
Ｎ−（２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイミド、
Ｎ−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイミド、
Ｎ−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイミド、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイミド、
Ｎ−（２，３，４−トリクロロフェニル）−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイミド等。

前記式（ＩＩ）の製造において用いられる式（ＶＩＩ）の化合物としては、下記のものを例示することができる。

３−ヒドロキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタルイミド、
３−ヒドロキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルイミド、
３−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタルイミド、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−３−ヒドロキシフタルイミド、
３−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル）フタルイミド、
３−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルイミド、
３−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタルイミド、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−ヒドロキシフタルイミド、
３−ヒドロキシ−Ｎ−（２，３，４−トリクロロフェニル）フタルイミド等。

前記式（ＶＩＩ）の製造において用いられる式（Ｖ）の化合物としては、下記のものを例示することができる。

４−トリフルオロメチルアニリン、
４−トリフルオロメトキシアニリン、
４−ペンタフルオロエチルアニリン、
４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン、
２−メチル−４−トリフルオロメチルアニリン、
２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン、
２−メチル−４−ペンタフルオロエチルアニリン、
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン、
２，３，４−トリクロロアニリン等。

上記製法（ａ）において、原料である式（ＩＩＩ）の化合物は、有機化学の分野で公知の化合物であるか、あるいはドイツ特許出願公開第２０４５９０５号明細書、ＰＣＴ国際公開ＷＯ ０１／２３３５０パンフレット等に記載の方法に従って製造することができる。

製法（ａ）において出発原料として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物としては、下記のものを例示することができる。

ｎ−プロピルアミン、
イソプロピルアミン、
ｎ−ブチルアミン、
ｓｅｃ−ブチルアミン、
イソブチルアミン、
ｔｅｒｔ−ブチルアミン、
ｔｅｒｔ−アミルアミン、
シクロプロピルアミン、
シクロペンチルアミン、
シクロヘキシルアミン、
２−（メチルチオ）エチルアミン、
２−（エチルチオ）エチルアミン、
１−メチル−２−（メチルチオ）エチルアミン、
１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチルアミン等。

上記製法（ｂ）において、原料である式（ＩＶ）の化合物は、従来の文献に未記載の新規化合物であり、下記式（ＩＸ）の化合物：

（式中、Ｒ^１およびＲ^２は前記と同義である）を、縮合剤または酸結合剤の存在下に反応させることで製造することができる（例えば、J. Med. Chem., 1967, 10, 982参照）。

上記式（ＩＸ）の化合物もまた従来の文献に未記載の新規化合物であり、下記式（Ｘ）の化合物：

（式中、Ｒ^１は前記と同義である）を下記式（ＩＩＩ）の化合物：

（式中、Ｒ^２は前記と同義である）と反応させることで製造することができる（例えば、J. Org. Chem., 1981, 46, 175参照）。

上記式（Ｘ）の化合物もまた従来の文献に未記載の新規化合物であり、それ自体公知の３−ヒドロキシフタル酸無水物を前記式（ＶＩＩＩ）の化合物：

（式中、Ｒ^１は前記と同義である）と反応させることで製造することができる（例えば、Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5595-5598参照）。

製法（ｂ）において出発原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物としては、下記のものを例示することができる。

６−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−ｎ−プロピルフタルイソイミド、
Ｎ−イソプロピル−６−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−ｎ−ブチル−６−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−６−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−イソブチル−６−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
６−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］フタルイソイミド、
Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］−６−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
６−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］フタルイソイミド、
Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−６−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−ｎ−プロピルフタルイソイミド、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−イソプロピルフタルイソイミド、
Ｎ−ｎ−ブチル−６−エタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−６−エタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−イソブチルフタルイソイミド、
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−エタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］フタルイソイミド、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］フタルイソイミド、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］フタルイソイミド、
Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−６−エタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−ｎ−プロピル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−イソプロピル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−ｎ−ブチル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−イソブチル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド等。

前記式（ＩＶ）の製造において用いられる式（ＩＸ）の化合物としては、下記のものを例示することができる。

３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−ｎ−プロピルフタルアミド酸、
Ｎ−イソプロピル−３−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−ｎ−ブチル−３−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−３−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−イソブチル−３−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−ｔ−ブチル−３−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］フタルアミド酸、
Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］−３−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］フタルアミド酸、
Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−３−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−ｎ−プロピルフタルアミド酸、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−イソプロピルフタルアミド酸、
Ｎ−ｎ−ブチル−３−エタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−３−エタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−イソブチルフタルアミド酸、
Ｎ−ｔ−ブチル−３−エタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］フタルアミド酸、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］フタルアミド酸、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］フタルアミド酸、
Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−３−エタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−ｎ−プロピル−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−イソプロピル−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−ｎ−ブチル−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−イソブチル−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−ｔ−ブチル−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸等。

前記式（ＩＸ）の化合物の製造に際して用いられる縮合剤もしくは酸結合剤の代表例としては、下記のものを例示することができる。

縮合剤としては、例えば、向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムアイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、無水トリフルオロ酢酸、クロル炭酸メチル等を挙げることができる。

酸結合剤としては、例えば、有機塩基として、３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等；無機塩基として、アルカリ金属ならびにアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩等、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができる。

前記式（ＩＸ）の製造において用いられる式（Ｘ）の化合物としては、下記のものを例示することができる。

３−メタンスルホニルオキシフタル酸無水物、
３−エタンスルホニルオキシフタル酸無水物、
３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタル酸無水物、
３−（２，２，２−トリフルオロエタン）スルホニルオキシフタル酸無水物等。

上記製法（ｃ）において、原料である式（ＶＩ）の化合物は、従来の文献に未記載の新規化合物であり、下記式（ＸＩ）の化合物：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は前記と同義である）を、前記のような縮合剤または酸結合剤の存在下に反応させることで製造することができる（例えば、J. Med. Chem., 1967, 10, 982参照）。

上記式（ＸＩ）の化合物もまた従来の文献に未記載の新規化合物であり、前記式（Ｘ）の化合物：

（式中、Ｒ^１は前記と同義である）を、前記式（ＩＩＩ）の化合物：

（式中、Ｒ^２は前記と同義である）と反応させることにより製造することができる（例えば、J. Org. Chem., 1981, 46, 175参照）。

上記製法（ｃ）において、出発原料として用いられる式（ＶＩ）の化合物としては、下記のものを例示することができる。

３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタルイソイミド、
３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルイソイミド、
３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタルイソイミド、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
３−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２，３，４−トリクロロフェニル）フタルイソイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタルイソイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルイソイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタルイソイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタルイソイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイソイミド、
３−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２，３，４−トリクロロフェニル）フタルイソイミド、
３−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタルイソイミド、
３−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルイソイミド、
Ｎ−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルイソイミド、
Ｎ−（２，３，４−トリクロロフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド等。

前記式（ＶＩ）の製造において用いられる式（ＸＩ）の化合物としては、下記のものを例示することができる。

６−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタルアミド酸、
６−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルアミド酸、
６−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタルアミド酸、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−６−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−６−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
６−メタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２，３，４−トリクロロフェニル）フタルアミド酸、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタルアミド酸、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルアミド酸、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）フタルアミド酸、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）フタルアミド酸、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルアミド酸、
６−エタンスルホニルオキシ−Ｎ−（２，３，４−トリクロロフェニル）フタルアミド酸、
６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）フタルアミド酸、
６−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フタルアミド酸、
Ｎ−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸、
Ｎ−（２，３，４−トリクロロフェニル）−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタルアミド酸等。

上記製法（ｄ）において、原料である式（Ｉｄ）の化合物は、Ｒ^２がアルキルチオアルキルである本発明の式（Ｉ）の化合物に相当し、例えば、前記製法（ａ）〜（ｃ）にしたがって製造することができる。

上記製法（ｄ）において、出発原料として用いられる式（Ｉｄ）の化合物としては、下記のものを例示することができる。

Ｎ^２−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル）］−Ｎ^１−（４−トリフルオロメトキシ−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタラミド、
Ｎ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−Ｎ^２−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル）］−３−メタンスルホニルオキシフタラミド、
Ｎ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ^２−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル）］−３−メタンスルホニルオキシフタラミド、
Ｎ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ^２−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−３−エタンスルホニルオキシフタラミド、
Ｎ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ^２−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−３−トリフルオロメタンスルホニルオキシフタラミド、
Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−Ｎ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタラミド、
Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−Ｎ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−エタンスルホニルオキシフタラミド、
Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル）］−Ｎ^１−（２，３，４−トリクロロフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタラミド等。

また、製法（ｄ）において、式（Ｉｄ）の化合物のＳ−酸化のために用いられる酸化剤としては、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（商品名オキソン（ＯＸＯＮＥ；登録商標））、過酸化水素等を挙げることができる。

本発明の式（Ｉ）の化合物の製造のための前記方法（ａ）〜（ｃ）において、出発原料または中間生成物である式（ＩＩ）、式（ＩＶ）、式（ＶＩ）、式（ＩＸ）、式（Ｘ）および（ＩＸ）の各化合物は、いずれも従来の文献に未記載の新規化合物であり、これらをまとめて１つの一般式で示すと、下記の一般式（ＸＩＩ）のとおりである。

式中、
Ｒ^１は前記と同義であり、
（ａ）Ａ^１およびＡ^４は酸素原子を表し、
Ａ^２は基ＮＨ−Ｒ^２を表し、Ａ^３はヒドロキシを表すか、または
Ａ^２はヒドロキシを表し、Ａ^３は下記の基：

を表すか、あるいは
Ａ^２とＡ^３が一体になって、

から選択される基を表し；あるいは
（ｂ）Ａ^１は基Ｎ−Ｒ^２を表し、
Ａ^２とＡ^３が一体になって、下記の基：

を表し、Ａ^４は酸素原子を表し；あるいは
（ｃ）Ａ^１は酸素原子を表し、
Ａ^２とＡ^３が一体となって、基を表し、
Ａ^４は下記の基：

を表し、ここで、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は前記と同義である。

前記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、脂環式および芳香族の炭化水素類（塩素化されてもよい）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。

製法（ａ）は塩基の存在下で行うことができ、その塩基の例としては、３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類およびピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。

製法（ａ）は、かなり広い温度範囲内において実施することができる。しかしながら、一般には約−２０〜約１５０℃、好ましくは約１０〜約１００℃の間の温度で実施することができる。また、その反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。

製法（ａ）を実施するにあたって、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、１〜２５モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることにより、式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。

前記製法（ｂ）の反応は、単独または混合物での適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。

製法（ｂ）は酸触媒の存在下で行うことができ、その酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば塩酸、硫酸等；有機酸類、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。

製法（ｂ）はかなり広い温度範囲内において実施することができる。しかしながら一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは約０〜約１００℃の間の温度で実施することができる。また、その反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。

製法（ｂ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばアセトニトリル中、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、１〜１．５モル量の（Ｖ）の化合物を反応させることにより、式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。

製法（ｂ）を実施するに際して、３−ヒドロキシフタル酸無水物から出発し、式（Ｘ）の化合物、式（ＩＸ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物を単離することなく連続してワンポットで反応を行ない、式（Ｉ）の化合物を得ることもできる。

前記製法（ｃ）の反応は、適当な希釈剤を単独または混合して実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。

製法（ｃ）は酸触媒の存在下で行うことができ、その酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸等；有機酸類、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。

製法（ｃ）は、かなり広い温度範囲内において実施することができる。しかしながら一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは約０〜約１００℃の間の温度で実施することができる。また、その反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。

製法（ｃ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばアセトニトリル中、式（ＶＩ）の化合物１モルに対し、１〜２モル量の（ＩＩＩ）の化合物を反応させることにより、式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。

製法（ｃ）を実施するに際して、３−ヒドロキシフタル酸無水物から出発し、式（Ｘ）の化合物、式（ＸＩ）の化合物および式（ＶＩ）の化合物を単離することなく連続してワンポットで反応を行ない、式（Ｉ）の化合物を得ることもできる。

前記製法（ｄ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素類（塩素化されてもよい）、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等；酸類、例えば、ギ酸、酢酸等をあげることができる。

製法（ｄ）は、かなり広い温度範囲内において実施することができが、一般には、約−５０〜約１５０℃、好ましくは約−１０〜約１００℃の間の温度で実施することができる。また、その反応は常圧下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。

製法（ｄ）を実施するにあたって、Ｒ^２がアルキルスルフィニルアルキルまたはアルキルスルホニルアルキルを表す場合に、例えばジクロロメタンなどの希釈剤中、式（Ｉｄ）の化合物１モルに対し１〜５モル量の酸化剤例えばｍ−クロロ過安息香酸を反応させることにより、前記式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。

本発明の式（I）の化合物は強力な殺虫作用を示す。従って、それらは殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は広範な種々の害虫、例えば、有害な吸液昆虫、刺す虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵穀類害虫、衛生害虫等の防除のために使用でき、それらの駆除撲滅に適用することができる。

そのような害虫の例として、以下のような害虫を例示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例えばアズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、オオニジユウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica spp．）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneus）；
鱗翅目害虫、例えばマイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra brassicae）、ニカメイチユウ（Chilo suppressalis）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、カブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ヘリオティス（Heliothis virescens）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）；
半翅目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、アオカメムシ（Nazara spp．）、トコジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla spp．）；
直翅目害虫、例えばチヤバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa africana）、バッタ（Locusta migratoria migratoriodes）；
等翅目害虫、例えばヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）；
双翅目害虫、例えばイエバエ（Musca domestica）、ネツタイシマカ（Aedes aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイエカ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles slnensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）等を挙げることができる。

また、ダニ類としては、例えばニセナミハダニ（Tetranychus telarius）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、ホコリダニ（Tarsonemus spp．）等を挙げることができる。

また、線虫類としては、例えばサツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus spp．）等を挙げることができる。

さらに、獣医学分野において、本発明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）、例えば昆虫類およびぜん虫に対して有効に使用することができる。そのような動物寄生虫の例として、以下のような害虫を例示することができる。

昆虫類としては、例えばウマバエ（Gastrophilus spp．）、サシバエ（Stomoxys spp．）、ハジラミ（Trichodectes spp．）、サシガメ（Rhodnius spp．）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等を挙げることができる。

ダニ類としては、例えばカズキダニ（Ornithodoros spp．）、マダニ（Ixodes spp．）、オウシマダニ（Boophilus spp．）等を挙げることができる。

本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ場合がある。

本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤にすることができる。製剤としては、例えば液剤、乳濁液、水和剤、粒状水和剤、懸濁液、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然物および合成物、マイクロカプセル、種子用コーティング剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸および煙霧カートリツジ、缶、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（cold mist）、ウォームミスト（warm mist）］等を挙げることができる。

これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を増量剤即ち液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤または担体と混合することで、そして場合によっては界面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いることで製造することができる。

増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。

液体希釈剤または担体としては、例えば芳香族炭化水素類（例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等またはパラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコールおよびそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水を挙げることができる。

液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアロゾル推進剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイトまたは珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。

粒剤用の固体担体としては、例えば、粉砕かつ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機および有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の粒子を挙げることができる。

乳化剤および／または泡沫剤としては、例えば、ノニオン性およびアニオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げることができる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液、メチルセルロースなどがある。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができる。その固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然および合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、その着色剤としては、例えば無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。

そのような製剤は、一般的には前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、それらの商業上有用な製剤で、あるいはそのような製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調整剤または除草剤との混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カルボキシレート系薬剤、塩素化炭化水素系薬剤、微生物が産生する殺虫性物質を挙げることができる。

特に有利な併用成分には、例えば下記のものがある。

殺菌剤
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ（aldimorph）；アミドフルメト；アンプロピルホス（ampropylfos）；アンプロピルホス−カリウム；アンドプリム（andoprim）；アニラジン；アザコナゾール（azaconazole）；アゾキシストロビン（azoxystrobin）；ベナラキシル（benalaxyl）；ベノダニル（benodanil）；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル（benzamacril）；ベンザマクリル−イソブチル；ビアラホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール（bitertanol）；ブラストサイジン−ｓ；ブロムコナゾール（bromuconazole）；ブピリメート（bupirimate）；ブチオベート（buthiobate）；ブチルアミン；カルシウムポリサルファイド；カプシマイシン（capsimycin）；キャプタホル；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン； カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール（chlorfenazole）；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート（chlozolinate）；クロジラコン（clozylacon）；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル（cymoxanil）；シプロコナゾール（cyproconazole）；シプロジニル（cyprodinil）；シプロフラム（cyprofuram）；ダガー（Dagger）Ｇ；デバカルブ（debacarb）；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン（diclomezine）；ジクロラン；ジエトフェンカルブ（diethofencarb）；ジフェノコナゾール（difenoconazole）；ジフルメトリム（diflumetorim）；ジメチリモール；ジメトモルフ（dimethomorph）；ジモキシストロビン；ジニコナゾール（diniconazole）；ジニコナゾール−ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン（dipyrithione）；ジタリムフォス（ditalimfos）；ジチアノン；ドジン（dodine）；ドラゾキソロン（drazoxolon）；エジフェンホス；エポキシコナゾール（epoxiconazole）；エタボキサム；エチリモール（ethirimol）；エトリジアゾール；ファモキサドン（famoxadone）；フェナミドン；フェナパニル（fenapanil）；フェナリモル；フェンブコナゾール（fenbuconazole）；フェンフラム（fenfuram）；フェンヘキサミド（fenhexamid）；フェニトロパン（fenitropan）；フェノキサニル ；フェンピクロニル（fenpiclonil）；フェンプロピジン（fenpropidin）；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム（fluazinam）；フルベンジミン（flubenzimine）；フルジオキソニル；フルメトバー（flumetover）；フルモルフ（flumorph）；フルオロミド（fluoromide）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；フルキンコナゾール（fluquinconazole）；フルルプリミドール（flurprimidol）；フルシラゾール（flusilazole）；フルスルファミド（flusulphamide）；フルトラニル；フルトリアフォル（flutriafol）；ホルペット；フォセチル（fosetyl）−ａｌ；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール（fuberidazole）；フララキシル（furalaxyl）；フラメトピル（furametpyr）；フルカルバニル（furcarbanil）；フルメシクロクス（furmecyclox）；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール（hexaconazole）；ヒメキサゾール（hymexazole）；
イマザリル；イミベンコナゾール（imibenconazole）；三酢酸イミノオクタジン；イミノオクタジン・トリス（アルベシル（albesil））；ヨードカルブ（iodocarb）；イプコナゾール（ipconazole）；イプロベンフォス（iprobenfos）；イプロジオン；イプロバリカルブ ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン（isovaledione）；カスガマイシン；クレソキシム（kresoxim）−メチル；マンコゼブ；マンネブ；メフェリムゾン（meferimzone）；メパニピリム（mepanipyrim）；メプロニル；メタラキシル−ｍ；メトコナゾール（metconazole）；メタスルフォカルブ（methasulfocarb）；メトフロキサム；メチラム（metiram）；メトメクラム（metomeclam）；メトスルフォバックス（metsulfovax）；ミルジオマイシン；ミクロブタニル（myclobutanil）；ミクロゾリン（myclozolin）；ナタマイシン；ニコビフェン（nicobifen）；ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモル；オフレース（ofurace）；オリザストロビン（orysastrobin）；オキサジキシル（oxadixyl）；オキソリン酸；オキシポコナゾール（oxpoconazole）；オキシカルボキシン（oxycarboxin）；オキシフェンチイン（oxyfenthiin）；パクロブトラゾール（paclobutrazole）；ペフラゾエート（pefurazoate）；ペンコナゾール（penconazole）；ペンシクロン（pencycuron）；ホスジフェン（phosdiphen）；フサライド；ピコキシストロビン（picoxystrobin）；ピペラリン（piperalin）；ポリオキシン類；ポリオキソリム（polyoxorim）；プロベナゾール；プロプロラズ（prochloraz）；プロシミドン；プロアモカルブ（propamocarb）；プロパノシン（propanosine）−ナトリウム；プロピコナゾール（propiconazole）；プロピネブ；プロキナジド（proquinazid）；プロチオコナゾール（prothioconazole）；ピラクロストロビン（pyraclostrobin）；ピラゾホス（pyrazophos）；ピリフェノックス（pyrifenox）；ピリメタニル（pyrimethanil）；ピロキロン（pyroquilon）；ピロキシフル（pyroxyfur）；ピロレニトリン（pyrrolenitrine）；キノコナゾール（quinconazole）；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール（tebuconazole）；テクロフタラム（tecloftalam）；テクナゼン；テトシクラシス（tetcyclasis）；テトラコナゾール（tetraconazole）；サイアベンダゾール；チシオフェン（thicyofen）；チフルザミド（thifluzamide）；チオファネートメチル；チラム；チオキシミド（tioxymid）；トルクロホス（tolclofos）−メチル；トリルフルアニド（tolylfluanid）；トリアジメホン；トリアジメノール（triadimenol）；トリアズブチル（triazbutil）；トリアゾキシド（triazoxide）；トリシクラミド（tricyclamide）；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）；トリフルミゾール（triflumizole）；トリホリン；トリチコナゾール（triticonazole）；ユニコナゾール（uniconazole）；バリダマイシンａ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（actinovate）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオ炭酸ナトリウム；
ならびにボルドー液などの銅塩および銅製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マノカッパー（mancopper）；オキシン銅。

殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製造品。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセトアミプリド（acetamiprid）、アセトプロール、アクリナスリン（acrinathrin）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン（alphamethrin））、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン（azocyclotin）、
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌、バチルス−スリンギエンシス、バチルス−スリンギエンシスＥＧ−２３４８株、バチルス−スリンギエンシスＧＣ−９１株、バチルス−スリンギエンシスＮＣＴＣ−１１８２１株、バキュロウィルス類、白きょう病菌、黄きょう病、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータ−サイフルスリン（beta-cyfluthrin）、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス（brofenprox）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンフォス（bromfenvinfos）（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサフォス（cadusafos）、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulfhan）、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン（chlornuazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン（chlorproxyfen）、クロルピリホス−メチル、クロルピリホス（−エチル）、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidin）、クロチアゾベン（clothiazoben）、コドレモン（codlemone）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、コドリンガ、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（cyphenothrin）(１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン（cyromazine）、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロロフェンチオン（dichlorofenthion）、ジクロルボス、ジコホール、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、安息香酸エマメクチン、エンペントリン（empenthrin））（１Ｒ−異性体）、エンドサルファン、エントモプトラ（Entomopfthora）種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール、エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）、
ファムフル（famphur）、フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェニトロチオン、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル（fentrifanil）、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロクス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルピラゾホス、フルテンジン（flutenzin）（flutenzine）、フルバリネート、フォノフォス（fonofos）、ホルメタネート、フォルモチオン（formothion）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）（fluproxyfen）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
ガンマ−ＨＣＨ、ゴシプルア（gossyplure）、グランドルア（grandlure）、グラニュローシスウイルス類、
ハロフェンプロクス（halofenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン（hydramethylnone）、ヒドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ヨードフェノホス（iodofenophos）、イプロベンホス、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャポニルア（Japonilure）、
カデトリン、ケムポリエデルビレン（kempolyederviren）、キノプレン、ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、リンダン（lindane）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンフォス（mesulfenfos）、メタアルデヒド、メタム（metam）−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタルジウム・アニソプリエ（Metharhizium anisopliae）、メタリジウム・フラボビリデ（Metharhizium flavoviride）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５，ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（niclosamide）、ニコチン、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）−メチル、
ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、パラチオン−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレトリン（prallethrin）、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパホス、プロパルガイト（propargite）、プロペタンホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、プロトリフェンブート（protrifenbute）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
キナルホス、レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、ＳＩ−０００９、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スルフルラミド（sulfluramid）、スルフォテプ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミフォス（tebupirimifos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルバム（terbam）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チオメトン、チオスルタップ（thiosultap）−ナトリウム、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、ベルブチン（verbutin）、バーティシリウム・レカニ菌（Verticillium lecanii）、ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（zolaprofos）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニルプロピルカーバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および相当する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ−９６／３７４９４，ＷＯ−９８／２５９２３参照）、
ならびに殺虫活性の植物抽出物、線虫、真菌またはウィルスを含む調製物。

除草剤、あるいは肥料、成長調節剤、安全剤および／または情報化学物質などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。

さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、共力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤および使用形態は商業上有用なものであると言うことができる。その共力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は、広い範囲内で変えることができる。

施用時の本発明の式（Ｉ）の活性化合物の濃度は、例えば０．００００００１〜１００重量％、好ましくは０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。

本発明の活性化合物は、衛生害虫および貯蔵穀物害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性を有しており、しかも木材および土壌における優れた残効性を示す。

前述のように、本発明に従って全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、あるいは異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られるものおよびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明した通りである。

特に好ましくは、各場合において市販されているか使用されている植物および植物栽培品種を、本発明に従って処理する。植物栽培品種とは、従来の育種により、突然変異誘発により、あるいは組換えＤＮＡ法によって育てられた新たな性質（「形質」）を有する植物を意味する。それは、栽培品種、生物型および遺伝子型であることができる。

植物種または植物栽培品種、それらの場所および生育条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は超相加（「相乗」）効果をもたらし得る。そこで、例えば、施用量低減および／または活性スペクトラム拡大および／または本発明に従って使用される物質および組成物の活性上昇、より良好な植物生長、高温または低温耐性の向上、干魃状態または水中もしくは土壌中の塩分含有量に対する耐性の向上、開花成績の向上、収穫の早期化、成熟の促進、収穫量増加、収穫物のより良好な品質および／または栄養価の向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上が、実際に予想された効果を超えるものとなる可能性がある。

本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を与えた遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような性質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物生病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することがでいるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、アブラナおよび果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウの木）などの重要作物植物であり、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉およびアブラナである。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス−スリンギエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）によって植物に形成される毒物による昆虫に対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemine）、ファイトアレキシウス（phytoalexius）、エリシタス（elicitous）および抵抗性遺伝子、ならびに相当する発現蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上がある（例：「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、棉、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（棉）、ヌコトン（Nucotn；登録商標）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体、大豆変異体、ジャガイモ変異体がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、棉、大豆）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性；例：アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体および大豆変異体である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に従来の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている変異体などがある。当然のことながらこれらの記載は、今後開発および／または上市される栽培品種であって、上記遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有する植物にも適用される。

上記で挙げた植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物によって、特に有利な形で、本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、それらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及している化合物または混合物による植物の処理である。

本発明による活性化合物は、植物、衛生害虫および貯蔵製品害虫に対してだけでなく、獣医部門においてマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼンダニ類、ハダニ類、ハエ類（刺すハエおよび舐めるハエ）、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミなどの動物性寄生虫に対しても作用する。それらの寄生虫には、下記のものなどがある。

シラミ目（Anoplurida）から、例えば、ヘマトピヌス（Haematopinus）種、リノグナスス（Linognathus）種、ペジクルス（Pediculus）種、フチルス（Phtirus）種、ソレノポテス（Solenopotes）種。

ハジラミ目（Mallophagida）ならびにマルツノハジラミ亜目（Amblycerina）およびホソツノハジラミ亜目（Ischnocerina）から、例えば、トリメノポン（Trimenopon）種、メノポン（Menopon）種、トリノトン（Trinoton）種、ボビコラ（Bovicola）種、ウェルネキエラ（Werneckiella）種、レピケントロン（Lepikentron）種、ダマリナ（Damalina）種、トリコデクテス（Trichodectes）種、フェリコラ（Felicola）種。

双翅目（Diptera）ならびにカ亜目（Nematocerina）およびハエ亜目（Brachycerina）から、例えば、エーデス（Aedes）種、アノフェレス（Anopheles）種、クレックス（Culex）種、シムリウム（Simulium）種、ユーシムリウム（Eusimulium）種、フレボトムス（Phlebotomus）種、ルツゾミイア（Lutzomyia）種、クリコイデス（Culicoides）種、クリソプス（Chrysops）種、ヒボミトラ（Hybomitra）種、アチロツス（Atylotus）種、タバヌス（Tabanus）種、ヘマトポタ（Haematopota）種、フィリポニア（Philipomyia）種、ブラウラ（Braula）種、ムスカ（Musca）種、ヒドロタエア（Hydrotaea）種、ストモキシス（Stomoxys）種、ヘマトビア（Haematobia）種、モレリア（Morellia）種、ファニア（Fannia）種、グロッシナ（Glossina）種、カリフォラ（Calliphora）種、ルシリア（Lucilia）種、クリソミイア（Chrysomyia）種、ウールファルチア（Wohlfahrtia）種、サルコファガ（Sarcophaga）種、オエストルス（Oestrus）種、ヒポデルマ（Hypoderma）種、ガステロフィルス（Gasterophilus）種、ヒッポボスカ（Hippobosca）種、リポプテナ（Lipoptena）種、メロファグス（Melophagus）種。

ノミ目（Siphonapterida）から、例えば、プレックス（Pulex）種、クテノセファリデス（Ctenocephalides）種、ゼノピスラ（Xenopyslla）種、セラトフィルス（Ceratophyllus）種。

カメムス目（Heteropterida）、例えば、シメックス（Cimex）種、トリアトマ（Triatoma）種、ロドニウス（Rhodnius）種、パンストロンギルス（Panstrongylus）種。

ゴキブリ目（Blattarida）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）およびスペラ（Supella）種。

マダニ（Acaria）の亜綱（コナダニ）ならびにメタ−（Meta−）およびメソスチグマタ目（Mesostigmata）から、例えば、アルガス（Argas）種、オルニソドルス（Ornithodorus）種、オタビウス（Otabius）種、イキソデス（Ixodes）種、アンブリオンマ（Amblyomma）種、ブーフィルス（Boophilus）種、デルマセントル（Dermacentor）種、ヘマフィサリス（Haemaphysalis）種、ヒアロンマ（Hyalomma）種、リピセファルス（Rhipicephalus）種、デルマニッサス（Dermanyssus）種、ライリエチア（Raillietia）種、ニューモニッサス（Pneumonyssus）種、ステルノストマ（Sternostoma）種、バロア（Varroa）種。

ケダニ亜目（Actinedida）（プロチグマタ（Prostigmata））およびコナダニ亜目（Acaridida）（アスチグマタ（Astigmata））から、例えば、アカラピス（Acarapis）種、ケイレチエラ（Cheyletiella）種、オルニソヘイレチア（Ornithocheyletia）種、ミオビア（Myobia）種、ソレルガテス（Psorergates）種、デモデックス（Demodex）種、トロンビクラ（Trombicula）種、リストロフォルス（Listrophorus）種、アカルス（Acarus）種、チロファグス（Tyrophagus）種、カログリフス（Caloglyphus）種、ヒポデクテス（Hypodectes）種、テロリクス（Pterolichus）種、ソロプテス（Psoroptes）種、コリオプテス（Chorioptes）種、オトデクテス（Oodectes）種、サルコプテス（Sarcoptes）種、ノトエドレス（Notoedres）種、ネミドコプテス（Knemidocoptes）種、シトジテス（Cytodites）種、ラミノシオプテス（Laminosioptes）種。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよび蜂などの農業生産家畜、犬、猫、檻に入れた鳥および水槽魚などの他のペット、ならびに例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる試験動物に寄生する節足動物を抑制するのにも好適である。本発明による活性化合物を用いることで、これらの節足動物を抑制することによって、死亡および生産性低下（食肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などに関して）の例が減ることで、より経済的でより容易な動物管理が可能になるはずである。

本発明による活性化合物は、獣医部門で公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服、飲薬、粒剤、ペースト、ボラス、飼料経由および坐剤の形態で腸投与によって；例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、埋込物、経鼻投与によって非経口投与により；例えば液浸もしくは浸漬、噴霧、注入およびスポット塗布、洗浄および粉末塗布の形態での皮膚使用により；さらには首輪、耳標、尾標、足ベルト、端綱、標示装置などの活性化合物を含む成形品を用いて使用される。

牛、家禽、ペットなどに使用する場合、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、本発明による活性化合物を１〜８０重量％の量で含む製剤（例：粉剤、乳濁液、自由流動性組成物）として、直接もしくは１００〜１００００倍希釈後に用いることができるか、あるいはそれらは化学薬品浴として用いることができる。

本発明による化合物がさらに、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫活性を有することが認められている。

例として、さらには好ましい例として下記の昆虫を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロフォルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネックス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルンネイス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベッセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンセス・ルギコシル（Minthes rugicollis）、キシレボルス（Xyleborus）種、トリプトデンドロン（Tryptodendron）種、アパテ・モオナクス（Apate monachus）、ボスチリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン（Sinoxylon）種、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）などの甲虫類。

シレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）などの膜翅類。

カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Crytotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レクチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダーウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）などのシロアリ類。

レイスマ・サッカリナ（Lepisma saccarina）などのシミ類。

本発明の関係での工業材料とは、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮、木材および加工木材製品ならびにコーティング組成物などの非生物材料を意味するものと理解すべきである。

木材および加工木材製品は、特に好ましくは昆虫寄生から保護すべき材料である。

本発明による薬剤またはそれを含む混合物によって保護することができる木材および加工木材製品とは、例えば、
建築材木、木製ハリ、線路枕木、橋梁構成部品、船用桟橋、木製乗物、箱、パレット、容器、電柱、木製羽目板、木製窓枠およびドア、合板、チップボード、建具類または非常に一般的に家屋や建築建具で使用される木製製品などを意味するものと理解すべきである。

本発明による活性化合物は、それ自体、濃縮物の形で、あるいは粉剤、粒剤、液剤、懸濁液、乳濁液またはペーストなどの一般的な製剤で使用することができる。

上記の製剤は、それ自体公知の方法で、例えば本発明による活性化合物を少なくとも１種類の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤ならびに適切な場合は染料および顔料、さらには他の加工補助剤とを混合することで製造することができる。

木材および木材由来材木製品の防腐に用いられる殺虫組成物または濃縮物は、０．０００１〜９５重量％、特には０．００１〜６０重量％の濃度で本発明による活性化合物を含む。

用いられる組成物または濃縮物の量は、昆虫の性質および発生ならびに媒体によって決まる。使用される至適量は、一連の試験により、各場合での使用について決定することができる。しかしながら通常は、防腐される材料に基づいて、活性化合物０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％用いることで十分である。

使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または低揮発性の油状もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水、ならびに適切な場合には乳化剤および／または湿展剤である。

好ましく使用される有機化学溶媒は、気化数（evaporation number）が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い油状または油様溶媒である。そのような低揮発性で油状または油様の水不溶性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱油またはそれの芳香族留分、あるいは鉱油、好ましくは白色精、石油および／またはアルキルベンゼンを含む溶媒混合物である。

沸点範囲が１７０〜２２０℃の鉱油、沸点範囲が１７０〜２２０℃の白色精、沸点範囲が２５０〜３５０℃のスピンドル油、沸点範囲が１６０〜２８０℃である石油および芳香族、テレビン油などが有利に用いられる。

好ましい実施形態では、沸点範囲が１８０〜２１０℃の液体脂肪族炭化水素または沸点範囲が１８０〜２２０℃の芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを用いる。

気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高い低揮発性の有機油状または油様溶媒の一部を、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒に置き換えることができる。ただしその溶媒混合物も、気化数が３５より高く、引火点が３０℃、好ましくは４５℃より高く、しかも殺虫剤／殺菌剤混合物がその混合溶媒に可溶または乳濁可能である。

好ましい実施形態によれば、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部を、脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物と置き換える。例えばグリコールエーテル、エステルなどの水酸基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒が好ましく使用される。

本発明の文脈で使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂および／または結合乾性油であり、水で希釈可能であり、ないしは使用される有機化学溶媒に可溶もしくは分散可能もしくは乳濁可能であり、特にはアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例：ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、炭化水素樹脂（例：インデン−クマリン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油および／または乾性油および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的に乾性の結合剤である。

結合剤として使用される合成樹脂は、乳濁液、分散液または溶液として用いることもできる。アスファルトまたは瀝青物質も、１０重量％以下の量で結合剤として用いることができる。それ自体公知である染料、顔料、撥水剤、悪臭中和剤および悪臭抑制剤または防腐剤などをさらに用いることができる。

本発明によれば、組成物または濃縮物に、有機化学結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂または変性アルキド樹脂および／または乾性植物油を含有させることが好ましい。４５重量％を超える、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂が、本発明によって好ましく使用される。

上記の結合剤の全てまたは一部を、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることができる。それらの添加剤は、活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止するためのものである。それらは好ましくは、結合剤の０．０１〜３０％（使用される結合剤１００％に基づいて）に置き換わるものである。

可塑剤は、フタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチルなどのフタル酸エステル類、リン酸トリブチルなどのリン酸エステル類、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）などのアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミルなどのステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチルなどのオレイン酸エステル類、グリセリンエーテル類もしくは比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセリンエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類という化学物質に由来するものである。

固定剤は化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルなどのポリビニルアルキルエーテル類またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンなどのケトン類に基づいたものである。

可能な溶媒または希釈剤は、特には水であり、適切な場合には１以上の上記有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水である。

特に有効な木材の防腐は、例えば真空法、二重真空法または加圧法などの大きい工業規模での含浸法によって行われる。

即時使用組成物は、適切な場合には他の殺虫剤ならびに適切な場合には１以上の殺菌剤を含むこともできる。

可能な追加の混合相手は、好ましくはＷＯ９４／２９２６８に記載の殺虫剤および殺菌剤である。本明細書に記載の化合物は、本願の明らかな構成成分である。

言及することができる特に好ましい混合相手は、クロプリホス（chlopuriphos）、ホキシム、シラフルオフィン（silafluofin）、アルファメトリン（alphamethrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド（imidacloprid）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、トランスフルトリン（transfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、メトキシフェノキシドおよびトリフルムロン（triflumuron）などの殺虫剤、
ならびにエポキシコナゾール（epoxyconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、メトコナゾール（metconazole）、イマザリル、ジクロルフルアニド（dichlorfluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカーバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺菌剤である。

本発明による化合物は同時に、船体、篩、網、建造物、係船および信号システムなどの塩水または塩水性水と接触する対象を汚れに対して保護するために用いることができる。

カンザシゴカイなどの貧毛類ならびに貝殻および各種のエボシガイ種およびミョウガガイ種などのレダモルファ（Ledamorpha）属からの種、あるいはバラヌス（Balanus）またはカメノテ種などのフジツボ属（フジツボ）からの種による汚れによって、船舶の摩擦抵抗が高くなり、結果的にエネルギー消費の上昇とさらには頻繁な乾ドック入りによる運転コストの顕著な上昇につながる。

例えばシオミドロ種およびイギス種などの海草による汚れを別とすると、一般名蔓脚類（蔓脚甲殻類）に入る付着性エントモストラカ（Entomostraka）属による汚れが特に重要である。

驚くべきことに、単独または他の活性化合物と組み合わせた本発明による化合物は顕著な防汚作用を有することが認められている。

単独または他の活性化合物と組み合わせて本発明による化合物を用いることで、例えばビス（トリアルキルスズ）スルフィド類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、モリブデン・ジスルフィド、酸化アンチモン、ポリマーチタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロライド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキサイドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカーバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカーバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズ類などの重金属の使用を回避できるか、あるいはそれら化合物の濃縮物を大幅に減らすことができる。

適切であれば、即時使用防汚塗料はさらに、他の活性化合物、好ましくは殺藻薬、殺菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤または他の防汚活性化合物を含むことができる。

好ましくは、本発明による防汚組成物と組み合わせる好適な成分は、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロチュロン、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、オキシフルオルフェン、キノクラミン（quinoclamine）およびテルブトリンなどの殺藻薬；
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（fluorfolpet）、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリフルアニド（tolyfluanid）ならびにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール類などの殺菌剤；
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなどの軟体動物駆除剤；
あるいは４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキサイドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンオキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラム・ジスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来の防汚活性化合物である。

使用される防汚組成物は、０．００１〜５０重量％、特には０．０１〜２０重量％の濃度で、本発明による化合物の本発明による活性化合物を含む。

さらに、本発明による防汚組成物は、例えば文献（Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732およびWilliams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973）に記載のものなどの一般的な成分を含む。

本発明による殺藻活性、殺菌活性、軟体動物駆除活性化合物および殺虫活性化合物以外に、防汚塗料は特に結合剤を含む。

認められている結合剤の例としては、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系（詳細には水系）中のアクリル樹脂、水系分散液の形態もしくは有機溶媒系の形態での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、アマニなどの乾性油、タールもしくはアスファルトと組み合わせた樹脂エステルもしくは変性硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂がある。

適切な場合、塗料はさらに、好ましくは塩水に不溶である無機顔料、有機顔料または着色剤を含む。塗料にはさらに松ヤニなどの材料を含有させることで、活性化合物の徐放を可能とすることができる。さらにその塗料は、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える改良剤ならびに他の従来の構成成分を含むことができる。本発明による化合物または上記の混合物は、自己研磨防汚システムに組み込むこともできる。

本発明による前記活性化合物はまた、例えば、住居、工場ホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で認められる病原動物、詳細には昆虫、クモ類およびダニ類を抑制するのに好適である。その化合物は、それら病原生物を抑制するための家庭用殺虫製品中で、単独または他の活性化合物および補助剤と組み合わせて用いることができる。その化合物は、感受性および抵抗性の生物に対して、さらには全ての発達段階に対して活性である。それらの病害生物には下記のものがある。

サソリ目（Scorpionidea）から、例えばサハライエロースコーピオン（Buthus occitanus）。

ダニ目から、例えばアルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクス（Argas reflexus）、ブリオビア（Bryobia）種、デルマニッスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファガス・ドメスティクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバット（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サンギネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロンビクラ・アルフレッヅゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ニュートロンビクラ・オータムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Dermatophagoides pteronissimus）およびデルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）。

クモ目から、例えばトリクイグモ（Aviculariidae）および真正クモ（Araneidae）。

メクラグモ目から、例えばシュードスコルピオネス・シェリファー（Pseudoscorpiones chelifer）、シュードスコルピオネス・シェイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）およびオピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）。

等脚目から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)およびポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)。

倍脚目から、例えばブラニウルス・グットラタス(Blaniulus guttulatus)およびオビヤスデ（Polydesmus）種。

唇脚綱から、例えばツチムカデ（Geophilus）種。

シミ亜目から、例えばヤマトシミ（Ctenolepisma）種、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）およびレピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。

ゴキブリ目から、例えばブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、リューコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ（Panchlora）種、パルコブラッタ（Parcoblatta）種、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）およびスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）。

跳躍目（Saltatoria）から、例えばアキータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）。

ハサミムシ目から、例えばフォルフィキュラ・オーリクラリア（Forficula auricularia）。

シロアリ目から、例えばカロテルメス（Kalotermes）種およびヤマトシロアリ（Reticulitermes）種。

チャタテムシ類類から、例えばレピナツス（Lepinatus）種およびコナチャタテ（Liposcelis）種。

甲虫目（Coleptera）から、例えばヒメマルカツオブシ（Anthrenus）種、アッタゲヌス（Attagenus）種、デルメステス（Dermestes）種、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア（Necrobia）種、プチヌス（Ptinus）種、リゾペルサ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）およびステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）。

双翅目から、例えばエーデス・エジプチ（Aedes aegypti）、エーデス・アルピクツス（Aedes albopictus）、エーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、ハマダラカ（Anopheles）種、オオクロバエ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾア・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、キュレックス・クインクエファスシアツス（Culex quinquefasciatus）、キュレックス・ピピエンス（Culex pipiens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、キイロショウジョウバエ（Drosophila）種、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、イエバエ（Musca domestica）、サシチョウバエ（Phlebotomus）種、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、ブユ（Simulium）種、ストモキシス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）およびガガンボ（Tipula paludosa）。

鱗翅目から、例えばアクロイア・グリセラ（Achroia girisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロディア・インタープンクテラ（Plodia interpunctella）、ティネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、ティネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）およびティネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）。

ノミ目から、例えばテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、テノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）およびネズミノミ（Xenopsylla cheopis）。

膜翅目から、例えばクロオオアリ（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニガー（Lasius niger）、ラシウム・ウンブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ（Paravespula）種およびテトラモリウム・カエスプチツム（Tetramorium caespitum）。

シラミ目から、例えばペジクルス・ヒュマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・ヒュマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）およびケジラミ（Phthirus pubis）。

異翅目から、例えばシメックス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメックス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクス（Rhodinus prolixus）およびトリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。

家庭用殺虫剤の分野では、それらは単独で、あるいはリン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤または他の公知の種類の殺虫剤からの活性化合物などの他の好適な活性化合物と組み合わせて使用される。

それらの化合物は、エアロゾル、無圧噴霧製品（例：ポンプおよびアトマイザー噴霧剤）、自動霧化システム、噴霧器、発泡剤、ゲル、セルロースもしくはポリマー製の蒸発板を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、推進剤駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾取り袋および蛾取りゲル、播き餌中もしくは餌場での顆粒もしくは粉剤として用いられる。

次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はいずれの形態でもこれらのみに限定されるべきものではない。

合成例
合成例１

Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタルイミド（０．７１ｇ）にイソプロピルアミン（１．６８ｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、過剰のイソプロピルアミンを減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１から１／１へ勾配溶離）で精製し、融点１６８〜１７０℃のＮ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ^２−イソプロピル−３−メタンスルホニルオキシフタラミド（０．４３ｇ）を得た。

合成例２

Ｎ−イソプロピル−６−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド粗生成物（１．６８ｇ）と４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン（１．６５ｇ）のアセトニトリル溶液（２０ｍＬ）を５０℃にて５時間攪拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１から１／１へ勾配溶離）にて精製し、合成例１と同一の化合物（０．８９ｇ）を得た。

合成例３

３−ヒドロキシフタル酸無水物（０．８２ｇ）およびトリエチルアミン（０．７６ｇ）の１，２−ジクロロエタン溶液（１４ｍＬ）にメタンスホニルクロライド（０．６９ｇ）を室温で加えた後、混合物を５０℃で１．５時間攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、１−メチル−２−（メチルチオ）エチルアミン（０．７４ｇ）およびトリエチルアミン（０．７６ｇ）を氷冷下に加え、更に室温で２時間攪拌した。反応溶液を１Ｎ塩酸水溶液（２０ｍＬ）で洗浄後、分離した有機相に炭酸水素ナトリウム（０．８４ｇ）の水溶液（１０ｍＬ）とクロル炭酸メチル（０．６２ｇ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。有機相を分離し、それに４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン（１．２４ｇ）と濃塩酸（６滴）を加え、５０℃で１時間攪拌した。反応溶液を放冷して室温とした後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１から１／１へ勾配溶離）にて精製し、融点１０１〜１０３℃のＮ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ^２−［１−メチル−２−（メチルチオ）エチル］−３−メタンスルホニルオキシフタラミド（１．３０ｇ）を得た。

合成例４

Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−６−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド（０．４５ｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍＬ）にイソプロピルアミン（０．０６ｇ）を加え、室温で２日間攪拌した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１から１／１へ勾配溶離）にて精製し、合成例１と同一の化合物（０．１３ｇ）を得た。

合成例５

Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−Ｎ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタラミド（０．６ｇ）の１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）溶液に、過酸化水素（０．５４ｇ）、ギ酸（０．０３ｇ）および水（１ｍＬ）を加え、５０℃で４時間攪拌した。放冷して室温とした後、有機相をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１から１／１へ勾配溶離）で精製し、融点８５〜８８℃のＮ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルフィニル）エチル］−Ｎ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタラミド（０．５９ｇ）を得た。

合成例６

Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル］−Ｎ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタラミド（０．５１ｇ）のジクロロメタン溶液（１０ｍＬ）に、ｍ−クロロ過安息香酸（０．３６ｇ）を加え、混合物を室温で５時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１から１／１へ勾配溶離）で精製し、融点９３〜９７℃のＮ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ^１−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタラミド（０．４１ｇ）を得た。

上記合成例１〜６と同様にして得られる化合物を、合成例１〜６で合成した化合物と共に、下記の表１に示す。

参考例１

Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−ヒドロキシフタルイミド（３．６０ｇ）とトリエチルアミン（１．７３ｇ）のＴＨＦ溶液（５０ｍＬ）中に氷冷下、メタンスルホニルクロライド（１．１８ｇ）を滴下し、続いて混合物を室温で８時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶かし、２Ｎ塩酸および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去した後、粗生成物をエーテルおよびｎ−ヘキサンの混合溶媒で洗浄し、融点１５４〜１５５℃のＮ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−メタンスルホニルオキシフタルイミド（４．０４ｇ）を得た。

参考例２

３−ヒドロキシフタル酸無水物（７．２９ｇ）および４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン（１２．２２ｇ）の酢酸（１００ｍＬ）溶液を、６時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテルおよびｎ−ヘキサンの混合溶媒で洗浄し、融点１８０〜１８２℃のＮ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−３−ヒドロキシフタルイミド（１１．２３ｇ）を得た。

参考例３

Ｎ−イソプロピル−３−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸（１．８０ｇ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に、無水トリフルオロ酢酸（３．７６ｇ）を加え、混合物を室温で１時間攪拌した。反応終了後、溶媒および過剰の無水トリフルオロ酢酸を減圧下に留去し、Ｎ−イソプロピル−６−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド（１．６８ｇ）を得た。得られた目的物は、精製することなく次の反応に使用した。

参考例４

３−メタンスルホニルオキシフタル酸無水物（１．６０ｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍＬ）に、氷冷下にイソプロピルアミン（０．７８ｇ）を加え、混合物を更に室温で８時間攪拌した。反応終了後、溶媒および過剰のイソプロピルアミンを減圧下に留去し、得られた粗生成物を少量のアセトニトリルで洗浄して、融点５６〜５９℃のＮ−イソプロピル−３−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸（１．８０ｇ）を得た。

参考例５

３−ヒドロキシフタル酸無水物（１．２２ｇ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）に氷冷下、トリエチルアミン（０．８３ｇ）とメタンスルホニルクロライド（０．８９ｇ）を加え、混合物を室温で８時間攪拌した。反応終了後、エーテル（２０ｍＬ）を加え、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去した後、粗生成物をエーテルおよびｎ−ヘキサンの混合溶媒で洗浄して、融点１３４〜１４０℃の３−メタンスルホニルオキシフタル酸無水物（１．７５ｇ）を得た。

参考例６

Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−６−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸（１．０１ｇ）の１，２−ジクロロエタン溶液（３０ｍＬ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２７ｇ）の水溶液（５ｍＬ）、クロル炭酸メチル（０．２４ｇ）を順次加え、混合物を５０℃で３時間攪拌した。反応終了後、有機相を分離し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。次に、溶媒を減圧下に留去して、屈折率ｎ_Ｄ ^２０１．４４３０のＮ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−６−メタンスルホニルオキシフタルイソイミド（０．４９ｇ）を得た。

参考例７

３−メタンスルホニルオキシフタル酸無水物（０．５１ｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍＬ）に氷冷下、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン（０．５８ｇ）を滴下し、混合物を室温で４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた粗生成物を少量のアセトニトリルで洗浄して、融点６４〜６８℃のＮ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−６−メタンスルホニルオキシフタルアミド酸（１．０１ｇ）を得た。

使用例
生物試験例１：ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）幼虫に対する試験
試験剤の調製
溶媒：ジメチルホルムアミド ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １重量部
活性化合物の適当な製剤を得るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶媒と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。

試験方法
サツマイモの葉を水で所定濃度まで希釈した試験剤に浸漬し、風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れた。ハスモンヨトウ３令幼虫１０頭を葉に乗せ、２５℃の定温室に置いた。２日および４日後に、サツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。

本試験では、１区２シャーレの結果について平均を求めた。

試験結果
具体的な例として、化合物番号１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１８、１９、２１、２３、２４、２５および２６の化合物が、有効成分濃度２０ｐｐｍで、殺虫率１００％を示した。

生物試験例２：コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis Guenee）幼虫に対する試験
試験方法
４〜５葉期に栽培した水稲（品種：玉錦）の根部を、上記生物試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度の希釈水溶液を入れた褐色瓶に入れた。薬剤処理３日後、１／３量の稲を回収し、その茎葉部を４〜５ｃｍの長さに切り揃え、水２ｍＬで湿らせた濾紙の入った直径９ｃｍのシャーレに入れた。このシャーレに、コブノメイガ２令幼虫を５頭放ち、２５℃の定温室に置いた。２日および４日後にそれぞれの残り（１／３量ずつ）の稲の茎葉部を同様に切り揃えてシャーレに追加した。７日後に殺虫数を数え、殺虫率を算出した。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。

試験結果
具体的な例として、化合物番号１、５、７、８、９、１０、１１および１２の化合物が、有効成分濃度２０ｐｐｍで、殺虫率１００％を示した。

製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク５８部およびリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れる。回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．５）５部を噴霧し、均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１１）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部およびアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合し、撹拌して乳剤とする。

製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１７）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム−ホルマリン縮合物３部を粉砕混合して、水和剤とする。

製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．８）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部、ベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し、乾燥して、水和顆粒とする。

Claims (8)

1. 下記式（Ｉ）のフタラミド誘導体化合物。
   

   

   ［式中、
   Ｒ ^１ が、メチル、エチル、プロピルまたはトリフルオロメチルを表し；
   Ｒ ^２ が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオプロピル、エチルチオプロピル、メチルチオブチル、エチルチオブチル、メチルチオペンチル、エチルチオペンチル、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチル、エチルスルフィニルエチル、メチルスルフィニルプロピル、エチルスルフィニルプロピル、メチルスルフィニルブチル、エチルスルフィニルブチル、メチルスルフィニルペンチル、エチルスルフィニルペンチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、エチルスルホニルエチル、メチルスルホニルプロピル、エチルスルホニルプロピル、メチルスルホニルブチル、エチルスルホニルブチル、メチルスルホニルペンチル、エチルスルホニルペンチルを表すか、あるいは各々がフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；
   Ｒ ^３ が、水素原子、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルを表し；
   Ｒ ^４ が、フッ素、塩素または臭素を表すか、あるいは各々が少なくとも１個のフッ素で部分置換されているか、パーフルオル置換されているか、または少なくとも１個のフッ素と１もしくは２個の塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシを表し；
   Ｒ ^５ が、水素原子、フッ素、塩素または臭素を表すか、あるいは各々がフッ素置換または塩素置換されていてもよいメチルまたはエチルを表す。］
2. Ｒ^１が、メチルまたはエチルを表し；
   Ｒ^２が、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−メチル−２−（メチルチオ）エチル、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチル、１−メチル−２−（メチルスルフィニル）エチル、１，１−ジメチル−２−（メチルスルフィニル）エチル、１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチルまたは１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチルを表し；
   Ｒ^３が、メチルを表し；
   Ｒ^４が、パーフルオロイソプロピルを表し；
   Ｒ^５が、水素原子を表す請求項１に記載の化合物。
3. 請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
   ａ）下記式（ＩＩ）の化合物：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は請求項１と同義である）を、下記式（ＩＩＩ）の化合物：
   

   

   （式中、Ｒ^２は請求項１と同義である）と、不活性溶媒の存在下に、適切であれば塩基の存在下に反応させるか；あるいは
   ｂ）下記式（ＩＶ）の化合物：
   

   

   （式中、Ｒ^１およびＲ^２は請求項１と同義である）を、下記式（Ｖ）の化合物：
   

   

   （式中、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は請求項１と同義である）と、不活性溶媒の存在下に、適切であれば酸触媒の存在下に反応させるか；あるいは
   ｃ）下記式（ＶＩ）の化合物：
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は請求項１と同義である）を、下記式（ＩＩＩ）の化合物：
   

   

   （式中、Ｒ^２は請求項１と同義である）と、不活性溶媒の存在下に、適切であれば酸触媒の存在下に反応させるか；あるいは
   ｄ）Ｒ^２がアルキルスルフィニルアルキルまたはアルキルスルホニルアルキルを示す式（Ｉ）の化合物を製造する場合には、下記式（Ｉｄ）の化合物：
   

   

   （式中、
   Ｒ^２ｄは、アルキルチオアルキルを表し、
   Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は請求項１と同義である。）を、不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させる方法。
4. 少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）のフタラミド誘導体化合物を含む殺虫組成物。
5. 請求項１に記載の式（Ｉ）のフタラミド誘導体化合物を昆虫および／またはそれの棲息場所に作用させる昆虫の駆除方法。
6. 昆虫駆除における請求項１に記載の式（Ｉ）のフタラミド誘導体化合物の使用。
7. 請求項１に記載の式（Ｉ）のフタラミド誘導体化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合する殺虫組成物の製造方法。
8. 下記式（ＸＩＩ）のフタル酸誘導体。
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１は請求項１又は２と同義であり、
   （ａ）Ａ^１およびＡ^４は酸素原子を表し、
   Ａ^２は基ＮＨ−Ｒ^２を表し、Ａ^３はヒドロキシを表すか、または
   Ａ^２はヒドロキシを表し、Ａ^３は下記の基：
   

   

   を表すか、あるいは
   Ａ^２とＡ^３が一体になって、
   

   

   から選択される基を表し；あるいは
   （ｂ）Ａ^１は基Ｎ−Ｒ^２を表し、
   Ａ^２とＡ^３が一体になって、下記の基：
   

   

   を表し、Ａ^４は酸素原子を表し；あるいは
   （ｃ）Ａ^１は酸素原子を表し、
   Ａ^２とＡ^３が一体となって、基を表し、
   Ａ^４は下記の基：
   

   

   を表し；
   Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は請求項１又は２と同義である。］