JP4245966B2 - 界面活性剤用増泡剤 - Google Patents
界面活性剤用増泡剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4245966B2 JP4245966B2 JP2003117938A JP2003117938A JP4245966B2 JP 4245966 B2 JP4245966 B2 JP 4245966B2 JP 2003117938 A JP2003117938 A JP 2003117938A JP 2003117938 A JP2003117938 A JP 2003117938A JP 4245966 B2 JP4245966 B2 JP 4245966B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- surfactant
- compound
- alcohol
- production example
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、常温で液状でハンドリング性に優れ、且つ、起泡性、低温安定性にも優れた、１，２−エポキシアルカンから誘導される化合物を含む界面活性剤用増泡剤、及びそれを含有する界面活性剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般的に、アルカノールアミド型界面活性剤やベタイン型界面活性剤、半極性型界面活性剤（アルキルジメチルアミンオキサイド等）が増粘剤や増泡剤として知られており、今日、数多くの洗浄剤用途に、補助界面活性剤として用いられている。
【０００３】
今日、最も多く使用されている補助界面活性剤としては、アルカノールアミド型界面活性剤やアミドプロピルベタインである。
【０００４】
アルカノールアミド型界面活性剤は、モノアルカノールアミド型、ジアルカノールアミド型に分類され、モノアルカノールアミド型は、増粘作用に優れるが、高融点であることから、ハンドリング性に優れた化合物とは言えない。一方、ジアルカノールアミド型は、配合安定性に優れるが、増粘作用がモノアルカノールアミド型より劣り、所望の粘度を適度な配合量で得ることが困難であった。
【０００５】
一方、アミドプロピルベタインは、増粘性や泡質の改善と言った観点から優れた基剤であるが、増泡性についてはまだ十分満足できるものではなかった。
【０００６】
又、これらの補助界面活性剤は含窒素化合物であることから、製造時の着色や最終製品での着色、保存時の色相安定性等において多大な注意を払う必要があるという不都合があった。
【０００７】
従って、アルカノールアミド型界面活性剤やアミドプロピルベタイン等に変わるあるいは補助的に用いられる、窒素原子を含まない増粘剤や増泡剤の開発が望まれていた。
【０００８】
窒素原子を含まない補助界面活性剤として、アルキルグリコシドやアルキルグリシジルエーテルが一般的に使用されているが、これらの化合物は製造法が簡便ではなく、幾つかの製造工程や精製プロセスを必要とし、またアルキルグリコシドを頭髪洗浄剤に応用した場合には、頭髪へのきしみ感が強く、頭髪洗浄剤への応用等は困難であった。
【０００９】
また、特許文献１には、１，２−エポキシアルカンと脂肪族ジオールから得られるヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物が、洗浄剤組成物の増粘剤として有用であることが記載されている。しかし、このヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物は、その製造の際に原料としてジオールを用いるため、単一の反応生成物を得るのが困難である。また、起泡性の改善についても十分に満足できるものではない。
【００１０】
また、特許文献２には、アニオン界面活性剤に、アルカン−１，２−ジオールを配合して、皮膚刺激を抑制することが記載されているが、アニオン界面活性剤の起泡性を改善することについては何ら記載されていない。
【００１１】
【特許文献１】
国際公開第０３／００８５２７号パンフレット
【特許文献２】
特開昭６３−５７６９８号公報
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、従来のアルカノールアミド型界面活性剤やアミドプロピルベタイン等に替わる、窒素原子を含まない、配合安定性や高い起泡作用を有する増泡剤、及びそれを含有する界面活性剤組成物を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、特定の構造を有する１，２−エポキシアルカン誘導体が、アルカノールアミド型界面活性剤やアミドプロピルベタインと比較して、優れた起泡性改善効果、泡安定性の増強効果を有する事を見出した。
【００１４】
即ち本発明は、一般式（１）で表される化合物（以下化合物（１）という）を含有する界面活性剤用増泡剤、並びに化合物（１）と、界面活性剤の少なくとも１種を含有する界面活性剤組成物を提供する。
【００１５】
【化２】
【００１６】
（式中、Ｒ1は炭素数６〜２１の直鎖又は分岐鎖のアルキル基或いはアルケニル基、Ｒ2は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基或いはアルケニル基を示す。）
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明の化合物（１）は、一般式（２）
【００１８】
【化３】
【００１９】
（式中、Ｒ1は前記と同じ意味を示す。）
で表される１，２−エポキシアルカン（以下１，２−エポキシアルカン（２）という）と、一般式（３）
Ｒ2−ＯＨ （３）
（式中、Ｒ2は前記と同じ意味を示す。）
で表されるアルコール（以下アルコール（３）という）とを反応させることにより製造することが出来る。
【００２０】
１，２−エポキシアルカン（２）としては、例えば、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポキシエイコサン、１，２−エポキシドコサン等が挙げられる。増泡性の観点から、好ましくは、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサデカンであり、より好ましくは１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカンである。また、増粘性の観点からは、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカンが好ましい。
【００２１】
アルコール（３）としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコール、ドデシルアルコール等が挙げられる。泡安定性の観点から好ましくは、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコールであり、より好ましくはメタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールである。
【００２２】
化合物（１）の製造においては、一般的に知られた反応条件で製造することが出来る。例えば、１，２−エポキシアルカン（２）とアルコール（３）とを、触媒として、ルイス酸、例えば、３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体を用いて、反応温度４０〜６０℃の温度範囲で反応させる。溶媒は特に必要としないが、ヘキサン等の非極性溶媒を使用してもさし支えない。
【００２３】
又、この製造において、触媒として、３級アミン等の塩基性触媒やテトラブチルアンモニウムブロマイド等の４級塩触媒、或いは、硫酸やリン酸等の酸触媒を用いても反応は進行する。
【００２４】
アルコール（３）に対する１，２−エポキシアルカン（２）の仕込みモル比は、特に制限はないが、１，２−エポキシアルカン（２）の２量体の生成量の抑制、及び経済的観点から、（３）：（２）＝１：１〜１０：１の範囲が好ましく、１：１〜３：１がさらに好ましい。反応終了後に、過剰のアルコール（３）は水蒸気蒸留で除くか、減圧蒸留等で除去するのが好ましい。
【００２５】
本発明の増泡剤は、必須成分として化合物（１）を含有するが、化合物（１）以外に、実際の使用に差し支えの無い範囲で、化合物（１）を製造する際の上記反応で得られる１，２−エポキシアルカン（２）の２量体等の不純物を含んでいてもよい。本発明の増泡剤中の化合物（１）の含有量は、５０〜１００重量％が好ましく、７０〜１００重量％が更に好ましい。
【００２６】
本発明の化合物（１）は、界面活性剤に配合することにより、起泡性を著しく改善する効果を有する。
【００２７】
本発明の界面活性剤組成物は、化合物（１）と、界面活性剤の少なくとも１種を含有する。界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、ベタイン型界面活性剤等の１種以上を用いることができるが、アニオン界面活性剤が好ましい。
【００２８】
本発明に用いられるアニオン界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル脂肪酸塩、アルキルフォスフェート塩、ポリオキシエチレンアルキルフォスフェート塩、アシル化アミノ酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸塩等が挙げられる。
【００２９】
本発明の界面活性剤組成物中の化合物（１）の含有量は、その用途により異なり特に限定されないが、０．１〜５０重量％が好ましく、０．３〜２０重量％が更に好ましい。また、化合物（１）と界面活性剤との配合割合も、用途により異なり特に限定されないが、重量比で、化合物（１）／界面活性剤＝１／９９〜７０／３０が好ましく、３／９７〜５０／５０が更に好ましい。
【００３０】
本発明の界面活性剤組成物は、ハウスホールド分野の食器用洗浄剤や衣料用洗剤、あるいはパーソナルケア用途の毛髪洗浄剤や身体用洗浄剤等の洗浄剤に用いることができる。また洗浄剤の用途に応じて、化合物（１）と各種界面活性剤との２成分系、あるいは各種界面活性剤を組み合わせた中に、化合物（１）を添加して用いても良い。
【００３１】
【実施例】
製造例１
温度計、攪拌機、窒素吹き込み管、還流冷却器を備えた１リットル容の反応器中にメタノール６４ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシオクタン１２８．２ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシオクタンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、窒素の吹き込み管、減圧装置や留分の冷却装置を備えた１リットル容のヘルツに移して、３０℃に加温後、４０ｋＰａにて窒素を吹き込みながらメタノールを除去し、２−ヒドロキシオクチルメチルエーテルを得た。
【００３２】
製造例２
製造例１と同様の反応容器に、メタノール６４ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシデカン１５６．２ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシデカンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、製造例１と同様にしてメタノールを除去し、２−ヒドロキシデシルメチルエーテルを得た。
【００３３】
製造例３
製造例１と同様の反応容器に、メタノール６４ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシドデカン１８４．３ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシドデカンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、製造例１と同様にしてメタノールを除去し、２−ヒドロキシドデシルメチルエーテルを得た。
【００３４】
製造例４
製造例１と同様の反応容器に、メタノール６４ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシテトラデカン２１２．３ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシテトラデカンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、製造例１と同様にしてメタノールを除去し、２−ヒドロキシテトラデシルメチルエーテルを得た。
【００３５】
製造例５
製造例１と同様の反応容器にエタノール９２ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシデカン１５６．２ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシデカンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、窒素の吹き込み管、減圧装置や留分の冷却装置を備えた１リットル容のヘルツに移して、４０℃に加温後、４０ｋＰａにて窒素を吹き込みながらエタノールを除去し、２−ヒドロキシデシルエチルエーテルを得た。
【００３６】
製造例６
製造例１と同様の反応容器に、エタノール９２ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシドデカン１８４．３ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシドデカンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、製造例５と同様にしてエタノールを除去し、２−ヒドロキシドデシルエチルエーテルを得た。
【００３７】
実施例１
製造例１〜６で得られた化合物及び下記比較品、並びにポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＡＥＳ）を用い、表１に示す組成の界面活性剤組成物を調製した。これらの組成物について、下記方法で起泡性試験を行った。結果を表１に示す。
【００３８】
＜比較品＞
ＬＡＰＢ：ラウロイルアミドプロピルジメチルカルボベタイン
ＤＥＡ：ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド
ＭＥＡ：ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド
ＤＧＥ：デシルグリセリルエーテル
＜起泡性試験＞
ロス・マイルス法により、下記条件で測定した。
【００３９】
界面活性剤組成物濃度：０．２重量％
温度 ４０℃
硬度 ４°ＤＨ
ｐＨ ６．８
【００４０】
【表１】
【００４１】
実施例２
補助界面活性剤として製造例１〜６で得られた化合物、又は上記ＬＡＰＢ、ＤＥＡ、ＭＥＡを、界面活性剤としてＡＥＳを用い、総界面活性剤濃度：２０重量％、界面活性剤／補助界面活性剤（重量比）＝１７／３の界面活性剤組成物を調製し、下記条件で粘度を測定した。結果を表２に示す。
【００４２】
＜粘度測定条件＞
測定ｐＨ：７．０
測定温度：２５℃
粘度計：Ｂ型粘度計
【００４３】
【表２】
【００４４】
【発明の効果】
本発明により、窒素原子を含まず、常温で液状でハンドリング性に優れ、且つ、増粘作用や起泡性、低温安定性にも優れた界面活性剤用増泡剤を提供することができた。
【発明の属する技術分野】
本発明は、常温で液状でハンドリング性に優れ、且つ、起泡性、低温安定性にも優れた、１，２−エポキシアルカンから誘導される化合物を含む界面活性剤用増泡剤、及びそれを含有する界面活性剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般的に、アルカノールアミド型界面活性剤やベタイン型界面活性剤、半極性型界面活性剤（アルキルジメチルアミンオキサイド等）が増粘剤や増泡剤として知られており、今日、数多くの洗浄剤用途に、補助界面活性剤として用いられている。
【０００３】
今日、最も多く使用されている補助界面活性剤としては、アルカノールアミド型界面活性剤やアミドプロピルベタインである。
【０００４】
アルカノールアミド型界面活性剤は、モノアルカノールアミド型、ジアルカノールアミド型に分類され、モノアルカノールアミド型は、増粘作用に優れるが、高融点であることから、ハンドリング性に優れた化合物とは言えない。一方、ジアルカノールアミド型は、配合安定性に優れるが、増粘作用がモノアルカノールアミド型より劣り、所望の粘度を適度な配合量で得ることが困難であった。
【０００５】
一方、アミドプロピルベタインは、増粘性や泡質の改善と言った観点から優れた基剤であるが、増泡性についてはまだ十分満足できるものではなかった。
【０００６】
又、これらの補助界面活性剤は含窒素化合物であることから、製造時の着色や最終製品での着色、保存時の色相安定性等において多大な注意を払う必要があるという不都合があった。
【０００７】
従って、アルカノールアミド型界面活性剤やアミドプロピルベタイン等に変わるあるいは補助的に用いられる、窒素原子を含まない増粘剤や増泡剤の開発が望まれていた。
【０００８】
窒素原子を含まない補助界面活性剤として、アルキルグリコシドやアルキルグリシジルエーテルが一般的に使用されているが、これらの化合物は製造法が簡便ではなく、幾つかの製造工程や精製プロセスを必要とし、またアルキルグリコシドを頭髪洗浄剤に応用した場合には、頭髪へのきしみ感が強く、頭髪洗浄剤への応用等は困難であった。
【０００９】
また、特許文献１には、１，２−エポキシアルカンと脂肪族ジオールから得られるヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物が、洗浄剤組成物の増粘剤として有用であることが記載されている。しかし、このヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物は、その製造の際に原料としてジオールを用いるため、単一の反応生成物を得るのが困難である。また、起泡性の改善についても十分に満足できるものではない。
【００１０】
また、特許文献２には、アニオン界面活性剤に、アルカン−１，２−ジオールを配合して、皮膚刺激を抑制することが記載されているが、アニオン界面活性剤の起泡性を改善することについては何ら記載されていない。
【００１１】
【特許文献１】
国際公開第０３／００８５２７号パンフレット
【特許文献２】
特開昭６３−５７６９８号公報
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、従来のアルカノールアミド型界面活性剤やアミドプロピルベタイン等に替わる、窒素原子を含まない、配合安定性や高い起泡作用を有する増泡剤、及びそれを含有する界面活性剤組成物を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、特定の構造を有する１，２−エポキシアルカン誘導体が、アルカノールアミド型界面活性剤やアミドプロピルベタインと比較して、優れた起泡性改善効果、泡安定性の増強効果を有する事を見出した。
【００１４】
即ち本発明は、一般式（１）で表される化合物（以下化合物（１）という）を含有する界面活性剤用増泡剤、並びに化合物（１）と、界面活性剤の少なくとも１種を含有する界面活性剤組成物を提供する。
【００１５】
【化２】
【００１６】
（式中、Ｒ1は炭素数６〜２１の直鎖又は分岐鎖のアルキル基或いはアルケニル基、Ｒ2は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基或いはアルケニル基を示す。）
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明の化合物（１）は、一般式（２）
【００１８】
【化３】
【００１９】
（式中、Ｒ1は前記と同じ意味を示す。）
で表される１，２−エポキシアルカン（以下１，２−エポキシアルカン（２）という）と、一般式（３）
Ｒ2−ＯＨ （３）
（式中、Ｒ2は前記と同じ意味を示す。）
で表されるアルコール（以下アルコール（３）という）とを反応させることにより製造することが出来る。
【００２０】
１，２−エポキシアルカン（２）としては、例えば、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポキシエイコサン、１，２−エポキシドコサン等が挙げられる。増泡性の観点から、好ましくは、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサデカンであり、より好ましくは１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカンである。また、増粘性の観点からは、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカンが好ましい。
【００２１】
アルコール（３）としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコール、ドデシルアルコール等が挙げられる。泡安定性の観点から好ましくは、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコールであり、より好ましくはメタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコールである。
【００２２】
化合物（１）の製造においては、一般的に知られた反応条件で製造することが出来る。例えば、１，２−エポキシアルカン（２）とアルコール（３）とを、触媒として、ルイス酸、例えば、３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体を用いて、反応温度４０〜６０℃の温度範囲で反応させる。溶媒は特に必要としないが、ヘキサン等の非極性溶媒を使用してもさし支えない。
【００２３】
又、この製造において、触媒として、３級アミン等の塩基性触媒やテトラブチルアンモニウムブロマイド等の４級塩触媒、或いは、硫酸やリン酸等の酸触媒を用いても反応は進行する。
【００２４】
アルコール（３）に対する１，２−エポキシアルカン（２）の仕込みモル比は、特に制限はないが、１，２−エポキシアルカン（２）の２量体の生成量の抑制、及び経済的観点から、（３）：（２）＝１：１〜１０：１の範囲が好ましく、１：１〜３：１がさらに好ましい。反応終了後に、過剰のアルコール（３）は水蒸気蒸留で除くか、減圧蒸留等で除去するのが好ましい。
【００２５】
本発明の増泡剤は、必須成分として化合物（１）を含有するが、化合物（１）以外に、実際の使用に差し支えの無い範囲で、化合物（１）を製造する際の上記反応で得られる１，２−エポキシアルカン（２）の２量体等の不純物を含んでいてもよい。本発明の増泡剤中の化合物（１）の含有量は、５０〜１００重量％が好ましく、７０〜１００重量％が更に好ましい。
【００２６】
本発明の化合物（１）は、界面活性剤に配合することにより、起泡性を著しく改善する効果を有する。
【００２７】
本発明の界面活性剤組成物は、化合物（１）と、界面活性剤の少なくとも１種を含有する。界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、ベタイン型界面活性剤等の１種以上を用いることができるが、アニオン界面活性剤が好ましい。
【００２８】
本発明に用いられるアニオン界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル脂肪酸塩、アルキルフォスフェート塩、ポリオキシエチレンアルキルフォスフェート塩、アシル化アミノ酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸塩等が挙げられる。
【００２９】
本発明の界面活性剤組成物中の化合物（１）の含有量は、その用途により異なり特に限定されないが、０．１〜５０重量％が好ましく、０．３〜２０重量％が更に好ましい。また、化合物（１）と界面活性剤との配合割合も、用途により異なり特に限定されないが、重量比で、化合物（１）／界面活性剤＝１／９９〜７０／３０が好ましく、３／９７〜５０／５０が更に好ましい。
【００３０】
本発明の界面活性剤組成物は、ハウスホールド分野の食器用洗浄剤や衣料用洗剤、あるいはパーソナルケア用途の毛髪洗浄剤や身体用洗浄剤等の洗浄剤に用いることができる。また洗浄剤の用途に応じて、化合物（１）と各種界面活性剤との２成分系、あるいは各種界面活性剤を組み合わせた中に、化合物（１）を添加して用いても良い。
【００３１】
【実施例】
製造例１
温度計、攪拌機、窒素吹き込み管、還流冷却器を備えた１リットル容の反応器中にメタノール６４ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシオクタン１２８．２ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシオクタンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、窒素の吹き込み管、減圧装置や留分の冷却装置を備えた１リットル容のヘルツに移して、３０℃に加温後、４０ｋＰａにて窒素を吹き込みながらメタノールを除去し、２−ヒドロキシオクチルメチルエーテルを得た。
【００３２】
製造例２
製造例１と同様の反応容器に、メタノール６４ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシデカン１５６．２ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシデカンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、製造例１と同様にしてメタノールを除去し、２−ヒドロキシデシルメチルエーテルを得た。
【００３３】
製造例３
製造例１と同様の反応容器に、メタノール６４ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシドデカン１８４．３ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシドデカンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、製造例１と同様にしてメタノールを除去し、２−ヒドロキシドデシルメチルエーテルを得た。
【００３４】
製造例４
製造例１と同様の反応容器に、メタノール６４ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシテトラデカン２１２．３ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシテトラデカンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、製造例１と同様にしてメタノールを除去し、２−ヒドロキシテトラデシルメチルエーテルを得た。
【００３５】
製造例５
製造例１と同様の反応容器にエタノール９２ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシデカン１５６．２ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシデカンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、窒素の吹き込み管、減圧装置や留分の冷却装置を備えた１リットル容のヘルツに移して、４０℃に加温後、４０ｋＰａにて窒素を吹き込みながらエタノールを除去し、２−ヒドロキシデシルエチルエーテルを得た。
【００３６】
製造例６
製造例１と同様の反応容器に、エタノール９２ｇ（２モル）と３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体２ｇを仕込んだ後に、６０℃迄昇温し、その後、１，２−エポキシドデカン１８４．３ｇ（１モル）を１時間かけて滴下し、３時間保持した。反応の終了は、ガスクロマトグラフィーにより、残存の１，２−エポキシドデカンが１％未満になったことを確認して、冷却を行った。その後、製造例５と同様にしてエタノールを除去し、２−ヒドロキシドデシルエチルエーテルを得た。
【００３７】
実施例１
製造例１〜６で得られた化合物及び下記比較品、並びにポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＡＥＳ）を用い、表１に示す組成の界面活性剤組成物を調製した。これらの組成物について、下記方法で起泡性試験を行った。結果を表１に示す。
【００３８】
＜比較品＞
ＬＡＰＢ：ラウロイルアミドプロピルジメチルカルボベタイン
ＤＥＡ：ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド
ＭＥＡ：ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド
ＤＧＥ：デシルグリセリルエーテル
＜起泡性試験＞
ロス・マイルス法により、下記条件で測定した。
【００３９】
界面活性剤組成物濃度：０．２重量％
温度 ４０℃
硬度 ４°ＤＨ
ｐＨ ６．８
【００４０】
【表１】
【００４１】
実施例２
補助界面活性剤として製造例１〜６で得られた化合物、又は上記ＬＡＰＢ、ＤＥＡ、ＭＥＡを、界面活性剤としてＡＥＳを用い、総界面活性剤濃度：２０重量％、界面活性剤／補助界面活性剤（重量比）＝１７／３の界面活性剤組成物を調製し、下記条件で粘度を測定した。結果を表２に示す。
【００４２】
＜粘度測定条件＞
測定ｐＨ：７．０
測定温度：２５℃
粘度計：Ｂ型粘度計
【００４３】
【表２】
【００４４】
【発明の効果】
本発明により、窒素原子を含まず、常温で液状でハンドリング性に優れ、且つ、増粘作用や起泡性、低温安定性にも優れた界面活性剤用増泡剤を提供することができた。
Claims (1)
- 一般式（１）で表される化合物を含有するアニオン界面活性剤用増泡剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003117938A JP4245966B2 (ja) | 2003-04-23 | 2003-04-23 | 界面活性剤用増泡剤 |
| DE602004016908T DE602004016908D1 (de) | 2003-04-23 | 2004-04-20 | Tensidzuammensetzung |
| EP04009338A EP1471136B1 (en) | 2003-04-23 | 2004-04-20 | Surfactant composition |
| US10/829,167 US7135443B2 (en) | 2003-04-23 | 2004-04-22 | Surfactant composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003117938A JP4245966B2 (ja) | 2003-04-23 | 2003-04-23 | 界面活性剤用増泡剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004323615A JP2004323615A (ja) | 2004-11-18 |
| JP4245966B2 true JP4245966B2 (ja) | 2009-04-02 |
Family
ID=33497632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003117938A Expired - Fee Related JP4245966B2 (ja) | 2003-04-23 | 2003-04-23 | 界面活性剤用増泡剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4245966B2 (ja) |
-
2003
- 2003-04-23 JP JP2003117938A patent/JP4245966B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2004323615A (ja) | 2004-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4915720B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| JP5346574B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| AU2006309718B2 (en) | Thickening/Foam-Promoting Agent | |
| JP3961554B1 (ja) | 増粘増泡剤 | |
| JP2014062226A (ja) | 増粘剤組成物 | |
| JP4245966B2 (ja) | 界面活性剤用増泡剤 | |
| WO2005063686A1 (ja) | カルボン酸アミド誘導体及びその製造方法、並びに洗浄剤組成物 | |
| JP6134118B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| WO2007116586A1 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP3813563B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP2003096435A (ja) | ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物含有増粘剤及びそれを含む高粘度液体洗浄剤組成物 | |
| US7135443B2 (en) | Surfactant composition | |
| JP2005146014A (ja) | 低温安定性の改善されたアルキルグリコール多価アルコールエーテル含有界面活性剤組成物、及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JP3868823B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP6216185B2 (ja) | ポリオキシアルキレンアルキルアミン型増粘剤、増粘剤組成物及び高粘度液体洗浄剤組成物 | |
| JPH09227479A (ja) | 新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物 | |
| JP4859296B2 (ja) | ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物の製造方法 | |
| JP4386336B2 (ja) | 界面活性剤用増粘剤 | |
| JP2006022116A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP2001131132A (ja) | 新規な脂肪酸アルカノールアミド化合物及びそれを含有する界面活性剤組成物 | |
| JP2005206713A (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| JP3517206B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| JP2007231021A (ja) | アルキレングリコールエーテルの製造方法 | |
| JP2001026795A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP3938541B2 (ja) | 増粘剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060320 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080725 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080826 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081014 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090106 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090107 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120116 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120116 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130116 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130116 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140116 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |