JP4205497B2 - リン脂質を含有するポリ乳酸樹脂組成物および成形体 - Google Patents
リン脂質を含有するポリ乳酸樹脂組成物および成形体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4205497B2 JP4205497B2 JP2003177764A JP2003177764A JP4205497B2 JP 4205497 B2 JP4205497 B2 JP 4205497B2 JP 2003177764 A JP2003177764 A JP 2003177764A JP 2003177764 A JP2003177764 A JP 2003177764A JP 4205497 B2 JP4205497 B2 JP 4205497B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- polylactic acid
- acid resin
- phospholipid
- molded article
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、リン脂質を含有するポリ乳酸樹脂組成物に関する。さらに詳しくは、リン脂質を含有し、水へのぬれ性に優れ、ポリ乳酸樹脂組成物、および該組成物からなる成形体に関する。
【0002】
【従来の技術】
近年、様々なプラスチック材料が存在する中、環境負荷や生体への親和性を考えて、産業資材用途、医療用途等で生分解性(生体吸収性)を持つ高分子材料である生分解性プラスチックが注目され、多くの研究が行われている。
【0003】
中でも、ここ最近急激な進歩を遂げている生体組織工学において、重要となる細胞の足場としても生分解性高分子であるポリ乳酸やポリグリコール酸が使用されている。
【0004】
これまでに、皮膚を再構築するための基盤材料として、生分解性高分子であるポリ乳酸やポリグリコール酸や乳酸とポリグリコール酸との共重合体で調製した多孔質体やメッシュ体などが知られている。
【0005】
たとえば、特開平9‐75442号公報(特許文献1)には、生分解性高分子からなる生体内分解吸収性セル構造体について開示されている。
【0006】
特開2002‐143290号公報(特許文献2)には、生分解性高分子メッシュは機械強度に優れているものの、疎水性であり、細胞を播種することが極めて困難であると明記されている。この問題を解決するために、生分解性高分子メッシュに、水に対するぬれ性を高めるために生体由来の天然高分子を架橋複合させた生体材料が開示されている。しかし、コラーゲンやラミニンといった生体由来の天然高分子は抗原性や狂牛病(BSE)などの問題があり、使用に対して規制が厳しく、さらに作製方法も生分解性高分子メッシュを作成後、生体由来の天然高分子を複合させた後に、生成する生体複合材料をガス状の化学架橋剤で処理するという三段階の作業が必要となり煩雑である。
【0007】
【特許文献1】
特開平9‐75442号公報
【特許文献2】
特開2002‐143290号公報
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、従来のポリ乳酸成形体よりも水に対するぬれ性に優れ、調製方法も容易な新規なポリ乳酸樹脂組成物および該樹脂組成物からなる成形体を提供することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、このような要望を考えて、鋭意努力した結果、リン脂質をポリ乳酸に配合することにより、水に対するぬれ性に優れ、さらには調製方法も容易であるポリ乳酸樹脂組成物となることを見出した。
【0010】
すなわち、本発明は、リン脂質を含有するポリ乳酸樹脂組成物、および該樹脂組成物よりなる成形体に関するものである。
【0011】
本発明に用いられるリン脂質は生体膜系を構成している物質であり、元来、生体内にあるため、生体適合性が高く、ドラッグデリバリーシステムにも利用されている物質であり安全性も高いことが知られている。
【0012】
【発明の実施の形態】
本発明におけるポリ乳酸は、L−乳酸、D−乳酸いずれから重合されたものでもよく、L−乳酸、D−乳酸の混合物から重合されたものであっても構わない。ここで用いられるポリ乳酸 は、通常、重量平均分子量が5万〜100万の範囲の重合体が好適に用いられる。
【0013】
本発明に用いるリン脂質は、動物組織から抽出したものでも、また人工的に合成して製造したものでもその起源を問うことなく使用できる。リン脂質としてはグリセロリン脂質またはスフィンゴリン脂質およびそれらの誘導体が好ましい。具体的なリン脂質としてはホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸カルジオリピン、スフィンゴミエリン、プラズマローゲンおよびそれらの誘導体からなる群から選択されてなるものが挙げられるが、中でもグリセロリン脂質とその誘導体が好ましい。特に好ましくは、ホスファチジルエタノールアミンとその誘導体であり、とりわけL-α-ホスファチジルエタノールアミン−ジオレオイルが好ましい。
【0014】
リン脂質はポリ乳酸100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲で含有される。リン脂質がポリ乳酸に対して0.1重量部以下では水に対するぬれ性の効果が得られなく、又、10重量部以上では得られる成形体の安定性、特に力学的な安定性にかけ、さらには、コストが高く、経済性に乏しいため好ましくない。ぬれ性を高めるためには水に対する接触角はポリ乳酸よりも低いことが必要となる。接触角は74°以下である。
【0015】
また、リン脂質の含有方法は特に限定されない。直接含有しても、溶媒に溶解した後に混合しても構わない。
【0016】
本発明のポリ乳酸樹脂組成物は、各種成形品や製品の製造に有効に用いることができ、例えば、フィルム、シート、板状体、管状体、線状体、棒状体、クッション材、発泡体、多孔質体、その他の型成形品などの製造に用いることができる。成形品を製造する際の成形方法は特に制限されず、例えば、押出成形、射出成形、カレンダー成形、圧縮成形、ブロー成形、真空成形、粉末成形、流延成形、注型などの適当な成形方法を採用することができる。
【0017】
そのうちでも、本発明のポリ乳酸樹脂組成物はフィルムおよびシートの製造に適しており、本発明のポリ乳酸樹脂組成物よりなるフィルムまたはシートの製造に当たって、プラスチックフィルムまたはシートの製造に従来から採用されているいずれの方法も採用でき、例えば、インフレーション押出成形法、Tダイ押出成形法などの押出成形法、カレンダー法、流延法(キャスト法)などを挙げることができる。前記成形は、溶融成形によって行っても、または溶液成形によって行ってもよいが、リン脂質を容易に分散させるためには、溶液成形を行うことが好ましい。
【0018】
何ら限定されるものではないが、本発明のポリ乳酸樹脂組成物の用途としては、例えば、生体組織工学においては、生体組織・臓器を再生・再構築するために、生体細胞の接着する足場、形成している生体組織の支持体等の医療用材料として使用することができる。
【0019】
【実施例】
以下、実施例により本発明の実施の形態を説明するが、これらは本発明の発明を制限するものではない。
【0020】
水に対する接触角は、協和界面科学製 CA-Sミクロ2型を使用し、23℃・50%RHにおいて純水にて測定した。
【0021】
[実施例1]
ポリ乳酸(分子量100000)のクロロホルム溶液(5g/L)にリン脂質としてホスファチジルエタノールアミン−ジオレオイル(PE)を10:1の割合で混合し、ガラス基板上にキャストし室温条件下に静置し、溶媒を徐々に飛ばすことで調製した。得られたフィルムは無色透明であった。水に対する接触角の測定では、33.8°であった。
【0022】
[実施例2]
ポリ乳酸(分子量100000)のクロロホルム溶液(5g/L)にリン脂質としてホスファチジルエタノールアミン−ジオレオイル(PE)を200:1の割合で混合し、ガラス基板上にキャストし室温条件下に静置し、溶媒を徐々に飛ばすことで調製した。得られたフィルムは無色透明であった。水に対する接触角の測定では、72.2°であった。
【0023】
[比較例1]
ポリ乳酸(分子量100000)のクロロホルム溶液(100g/L)を実施例1と同様の方法でフィルムを作成した。得られたフィルムは無色透明であった。水に対する接触角の測定では、74.7°であった。
結果を表1に示す。
【0024】
【表1】
【0025】
【発明の効果】
本発明により提供されるポリ乳酸樹脂組成物は、リン脂質を含有することにより、優れた水に対するぬれ性を示し、容易に調整することができる。そのため、本発明のポリ乳酸樹脂組成物からの成形物は、水に対するぬれ性を有しているため、生体組織工学において、重要となる細胞の足場、生体組織の支持体等、医療用材料として好適に使用することができる。
Claims (8)
- ポリ乳酸100重量部およびリン脂質0.1〜10重量部のみからなる樹脂組成物。
- リン脂質がグリセロリン脂質、スフィンゴリン脂質、およびそれらの誘導体からなる群より選ばれた少なくとも一種である請求項1に記載の樹脂組成物。
- リン脂質がホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、カルジオリピン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸、プラズマローゲン、およびそれらの誘導体からなる群より選ばれた少なくとも一種である請求項1に記載の樹脂組成物。
- リン脂質がホスファチジルエタノールアミンまたはその誘導体である請求項1に記載の樹脂組成物。
- リン脂質がL-α-ホスファチジルエタノールアミンジオレオイルである請求項1に記載の樹脂組成物。
- リン脂質がスフィンゴミエリンである請求項1に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物であって、その平面上における水の接触角が74°以下である樹脂組成物。
- 請求項1から7のいずれかに記載の樹脂組成物を成形してなる成形体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003177764A JP4205497B2 (ja) | 2003-06-23 | 2003-06-23 | リン脂質を含有するポリ乳酸樹脂組成物および成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003177764A JP4205497B2 (ja) | 2003-06-23 | 2003-06-23 | リン脂質を含有するポリ乳酸樹脂組成物および成形体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005015504A JP2005015504A (ja) | 2005-01-20 |
JP4205497B2 true JP4205497B2 (ja) | 2009-01-07 |
Family
ID=34179589
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003177764A Expired - Lifetime JP4205497B2 (ja) | 2003-06-23 | 2003-06-23 | リン脂質を含有するポリ乳酸樹脂組成物および成形体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4205497B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012029971A1 (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-08 | 帝人株式会社 | フィブリン糊と繊維成形体との複合体 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2981129B2 (ja) * | 1994-09-28 | 1999-11-22 | 日本食品化工株式会社 | 生分解性複合化プラスチック組成物 |
JP4088980B2 (ja) * | 1995-03-23 | 2008-05-21 | 凸版印刷株式会社 | 生分解性インキ組成物 |
JPH10204378A (ja) * | 1997-01-24 | 1998-08-04 | Toyobo Co Ltd | 生分解性コーティング |
JP3747592B2 (ja) * | 1997-10-06 | 2006-02-22 | トヨタ自動車株式会社 | 乳酸系ポリマー成形品及びその製造方法 |
JP5046447B2 (ja) * | 2000-08-07 | 2012-10-10 | 和光純薬工業株式会社 | 乳酸重合体及びその製造方法 |
JP2003277595A (ja) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Mitsui Chemicals Inc | 製膜性及び保存安定性を改良したポリ乳酸水分散体 |
AU2004228849B2 (en) * | 2003-04-10 | 2010-05-06 | Teijin Limited | Biodegradable film having honeycomb structure |
-
2003
- 2003-06-23 JP JP2003177764A patent/JP4205497B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005015504A (ja) | 2005-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Wu et al. | Processing and properties of chitosan inks for 3D printing of hydrogel microstructures | |
Ma et al. | Substrate-independent robust and heparin-mimetic hydrogel thin film coating via combined LbL self-assembly and mussel-inspired post-cross-linking | |
US7323208B2 (en) | Modified porous materials and method of forming the same | |
US5624975A (en) | Plastics | |
ES2593841T3 (es) | Artículos adhesivos | |
EP1970400B1 (en) | Stimuli-responsive degradable gel | |
EP2370115B1 (en) | Hydrogel sponges, methods of producing them and uses thereof | |
US7993738B2 (en) | Modified porous materials and method of forming the same | |
WO2007016545A2 (en) | Porous materials having multi-size geometries | |
Firmanda et al. | 3D printed cellulose based product applications | |
Dorati et al. | Design of 3D scaffolds for tissue engineering testing a tough polylactide-based graft copolymer | |
US20180371117A1 (en) | Synthesis and assembly of clickable microgels into cell-laden porous scaffolds | |
KR20160032569A (ko) | 나노섬유형 콜라겐 필라멘트로 이루어진 매크로/나노 다공성 콜라겐 지지체 제조를 위한 2단계 상분리 기반 3d 바이오플라팅 기술 | |
Damodaran et al. | Biomedical polymers: Synthesis and processing | |
Syed et al. | An overview on recent biomedical applications of biopolymers: Their role in drug delivery systems and comparison of major systems | |
JP4205497B2 (ja) | リン脂質を含有するポリ乳酸樹脂組成物および成形体 | |
Salehi et al. | Porous devices derived from co-continuous polymer blends as a route for controlled drug release | |
KR20160028834A (ko) | 온도감응성 생분해 하이드로겔 | |
WO2006059984A1 (en) | Modified porous materials and method of forming the same | |
AU2019275192A1 (en) | Mesoporous elastomer | |
CA2477288C (en) | Biodegradable polymeric material for biomedical applications | |
Tryba et al. | Surface functionalization of poly (L-lactide-co-glycolide) membranes with amphiphilic poly (2-oxazoline) for guided tissue regeneration and treatment of bone tissue defects | |
KR101803179B1 (ko) | pH 민감성 3차원 스캐폴드 제조방법 및 이를 이용한 세포배양용 스캐폴드 | |
WO2013074099A1 (en) | Three-dimensional porous biodegradable cell scaffold | |
Hosseini et al. | Preparation of poly (vinyl alcohol)/chitosan-blended hydrogels: Properties, in vitro studies and kinetic evaluation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050930 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20071116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080701 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080828 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080924 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20081016 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111024 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4205497 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111024 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121024 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121024 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131024 Year of fee payment: 5 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |