JP4184089B2 - 基板、調製及び使用 - Google Patents
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Description
(式中、n=0、m=1、X3が炭素かつX1が窒素であるとき、それらの間の結合は三重結合であり、R4は存在せず;
n=1、m=1、X3が炭素かつX1が酸素又は硫黄であるとき、それらの間の結合は二重結合であり、X2は酸素又は硫黄又は有機置換基で置換された窒素であり;
n=1、m=1又は2、X3が硫黄、X1が酸素であるとき、それらの間の結合は二重結合であり、X2は有機置換基で置換された窒素であり;
R1とR2はそれぞれ独立に水素、ヒドロキシル又は有機性の基を示し、R3とR4はそれぞれ独立に水素又は場合によってシリコン原子を含む有機性の基を示し、R1とR2はR4と結合していない。)
及び、更なる段階において、式1を有する反応部位の活性化されたエチレン性の不飽和二重結合に分子プローブの反応性基を共有結合する段階を含む調製方法、が提供される。
(i)結合反応は十分速く、使用される方法の条件下で反応は実質的に完全である;
(ii)反応は一回の段階で分子種と基板の間に強い結合を形成する;及び/又は
(iii)分子種と基板の間の結合は、基板の使用条件下で実質的に不可逆である。
不純物、混入物、反応副産物、ミクロフローラ、 ミクロフアウナ、病原体及び/又は望ましくない成分である。例えばミルク又は肉のような食品において、遺伝子組換物質、抗生物質及び/又はホルモンのような物質を検出することは望ましい。従って、本発明は品質保証の改良及び/又は製品中の成分の標識の提供に使用できる。
(式中、n=0、m=1、X3が炭素、かつX1が窒素であるとき、それらの間の結合は三重結合であり、R4は存在せず;
n=1、m=1、X3が炭素、かつX1が酸素又は硫黄であるとき、それらの間の結合は二重結合であり、X2は酸素又は硫黄又は有機置換基で置換された窒素であり;
n=1、m=1、X3は炭素、かつX1は酸素又は硫黄であるとき、それらの間の結合は二重結合であり、X2は酸素又は硫黄又は有機置換基で置換された窒素であり;
n=1、m=1又は2、X1が硫黄、かつX1が酸素であるとき、それらの間の結合は二重結合であり、X2は有機置換基で置換された窒素であり;
R1とR2はそれぞれ独立に水素、ヒドロキシル又は有機性の基を示し、R3とR4はそれぞれ独立に水素又は場合によってシリコン原子を含む有機性の基を示し、R1とR2はR4に結合していない。
以下、本発明を、単なる例証である非制限的な実施例及び試験によって説明する。実施例は、2種類の配合物(熱硬化又は放射線硬化)を含み、それらは一定のアクリル化基板を、マイクロアレイ(例えばバイオチップ)での使用に関し実証し、評価するものである。これらの実施例において、基板を調製する手順は、基板を評価するのに使用した結果と別に記載する。本実施例において:NCO値又は濃度(本明細書でINCOとも記される)は、任意の適切な標準的方法(例えばASTM D2572−87に記載されている方法)で測定する;ヒドロキシル値又は濃度(本明細書でIOHとも記される)は適切な標準的方法(例えばE222−73に記載されている方法)を用いて測定される;酸値又は濃度(本明細書でIH+とも記される)は任意の適切な標準的方法(例えばASTM D974−64に記載されている方法)を用いて測定する;及び/又は遊離アクリレート値又は濃度(本明細書中IACRとも記される)は当業者に周知の任意の適切な標準的方法を用いて測定する。
コーティング用のポリマーの合成
実施例1
ヒドロキシ−機能性ウレタンアクリレートの合成
予熱された5−イソシアナト−1−イソシアナトメチル−1,3,3−トリメチルシクロヘキサン(IPDIとしても知られ、Degussa−Huels、ドイツから商業的に入手できる)の444gの量を攪拌器、温度計、水冷却コンデンサー及び滴下漏斗を備えた、2lの四首丸底フラスコに導入した。混合物を45℃で加熱し、ついでジブチル錫ジラウレート(DBTLとしても知られる、Akcrosから商業的に入手できる)0.37gを触媒として加えた。滴下漏斗から232gのヒドロキシエチルアクリレートと0.925gのヒドロキノンモノメチルエーテルを、反応混合物の温度を最高65℃に保ちながら、ゆっくりと加えた。その混合物をINCOが2.96meq/gに達するまで1時間この温度で保持した。ついで250gのジトリメチロールプロパン(IOHは898mgKOH/g)を、INCOが0.05meq/g未満に低下するまで、反応を65℃で加熱しながら加えた。オリゴマーを40℃に冷やし、927gのブチルアセテートで希釈して、25℃の粘度が135mPas;IOHが60mgKOH/g及び遊離アクリレート1.078meq/g(固体製品のIOHが121mgKOH/g)の生成ウレタンアクリレートの50%有機溶液を得た。
ポリオールの合成
1,6ヘキサンジオール(1,144.2g)及びアジピン酸(1,135.6g)(いずれもBASFから商業的に入手できる)をDBTL触媒(0.02g)とともに、攪拌器、充填カラム、コンデンサー、温度計及び不活性ガス導入口を備えた3lの反応容器中で混合した。反応容器に不活性ガスを流し、エステル化で生じる水を除去しながら、反応物を195℃から200℃の温度に加熱した。IH+が5mgKOH/g、IOHが117mgKOH/gになるまで5時間反応を続け、Mnが1000及び最終のIOHが112mgKOH/gのポリオールを生成物として得た。このポリオールを下記の配合物に直接使用した。
基板
本発明の機能化された基板は、10μmの厚さの非硬化配合物のフィルムを基板上に堆積するバーコーターを用いて、本例に記載した配合物の1つのトップコートでコーティングしたコンパクトディスク(ISP,ベルギーから商業的に入手できるコーティングされていない裸のポリカーボネートCD)から作られた。使用できる他の適切な基板は:商業的なコーティングされたポリカーボネートCD(ISP,ベルギーから商業的に入手できる)及び/又はA4サイズの1mm厚のポリカーボネートシート(General Electric,米国から商業的に入手できる)である。本発明の機能化された基板はついで周知の標準的な方法とプロトコールに従って試験し、本発明のマイクロアレイの性質が証明された(例えばグラフト能へのアクリレート濃度の影響−図1参照)。
3つの型の配合物が試験された。2つはポリマー骨格(照射及び熱硬化)に基いており、1つはシラン化学に基づいている。
UVで硬化された本発明の配合物(実施例3&4)を下表1に記載する。硬化されたコーティングの遊離アクリレート含量は、UV照射後に存在する未反応不飽和基に由来する。下表1の配合物は20m/分の速度で、80W/cmの中圧水銀ランプの下を4回通してUV硬化した。表1の成分は光開始剤を除いてすべてUCB Chemicalsから得られた(括弧内は商品名を示す)。
本発明の幅広い種類の熱硬化配合物は、最終の基板中で望まれる遊離のアクリレートの濃度が、配合物の中のヒドロキシ機能性ウレタンアクリレート(例えば実施例1)の濃度の増減によって調整できることから、本明細書に記載したように調製することができる。例えば実施例1のウレタンアクリレート上の2つのアクリレート基は熱誘導による重合(架橋)に関与せず、架橋後に利用できる。下記の表2の配合物(実施例5から8)は60℃でオーブン中3時間熱硬化した。表2の配合物はBayerから商品名Desmodur N3300で商業的に入手できる脂肪族ポリイソシアネート9重量%;実施例2のポリオールの(91-X)%及び実施例1のウレタンアクリレートのX%(ここでXの値は表2に示す)を含んでいた。
活性化された不飽和部分による表面の活性化はシラン化で行うことができる。先ずガラススライドを室温で30分間1:1メタノール:塩酸溶液に入れて清浄する。ついで、スライドをシュリーレン線が観察されなくなるまで、脱イオン水で洗浄する。洗浄後、スライドを活性化する。これはスライドを1時間(3−アクリロキシプロピル)シランの10-3モルの無水トルエン溶液中に浸漬することで達成される。試料のアレテンは激しい攪拌下で新鮮なトルエンに浸して、物理吸着した過剰の分子を除去し、ついで120℃で10分間オーブン中で乾燥した。
DNA捕獲プローブの調製
本明細書に記載した試験における捕獲プローブとして使用するヌクレオチドを調製するのに使用する鋳型のDNA配列は、Analytic Biochem 253,pp180−189(1997)にZammateo等が記載した方法とプルトコールに従って合成したサイトメガロウイルスのDNA配列である。そのように使用されたMIE4プライマーは257塩基対のアンプリコン長さを有する5‘端で、アミン基を含んだ。DNA配列は従来の方法でPCRを使用して増幅し、ついで高純度PCR製品精製キット(Mannheim,Germanyから商業的に入手可能)上でのクロマトグラフィーによって、組み込まれていないヌクレオチドとプライマーから分離した。DNA濃度を260nmでの吸収で測定した。そのように得られたアミン化した捕獲プローブを緩衝剤溶液に加え、プローブ上のアミノ基の実質的な部分がプロトン化していない状態に(即ちNH2として)保った。DNAプローブを含む緩衝剤溶液(本明細書中でプリント緩衝剤として知られる)は、下に記載するようにマイクロアレイ上に置いた。ここで使用された異なる各プリント緩衝剤中のDNAプローブの濃度は100nMであった。
サイトメガロウイルスのDNA配列(先に示した参考資料に記載したように調製された)は、また標的DNA産生のための鋳型として使用した。標的DNAは437の長さの塩基対を有し、PCR増幅中にDNA対標識モル比1:1までビオチン−16−dUPTを用いて標識した。DNA濃度は260nmの吸収で測定した。
プリント緩衝剤中のDNA捕獲プローブをマイクロアレイヤー(micro-arrayer)(WOW,Beigiumから商業的に入手可能)を用いて、本発明の機能化された樹脂基板上に分配した。このプリント緩衝剤の液滴を、相互の間隔が約800μmである約400μmの直径のスポットを得るために、適切な方法を用いてチップ上に置いた。バイオチップ(即ちDNA捕獲プローブを有する基板)は23℃で1時間インキュベートし、ついで0.2重量%のドデシル硫酸ナトリウム(本明細書でSDSとして言及され、Merckから商業的に入手できる)の水溶液で1回洗浄し、ついで水で2回洗浄した。バイオチップは、ついで沸騰水中でさらに30分間インキュベートし、ヌクレオチド配列の一本鎖が表面に強固に結合したことを確認した。
標識化した標的DNA(上に記載したように調製した)を4%SDSを含むpH7の0.35M燐酸緩衝剤の溶液(例えばAAT、ベルギーから商業的に入手できる緩衝剤の溶液)中に10nmの濃度で含むハイブリッド形成溶液を調製した。ハイブリッド形成溶液(70μ)をハイブリッド形成チャンバー(MJ Reseach,MA,USAから商業的に入手できる)に加えた。そのチャンバーをマイクロアレイ上にはめて、カバースリップでシールし、溶液をバイオチップと接触させ、ついでそれを50℃まで2時間加熱した。その後バイオチップを洗浄溶液(0.1%Tweenを含むpH7.5の10mMのマレイン酸塩緩衝剤)で4回洗浄し、ついでストレプトアジビン金接合体(Sigma,MO,米国から商業的に入手できる)と45分間インキュベートした。ついでバイオチップを更に5回同じ洗浄溶液(Silver Blue Solutionの商品名でAAT,Belgiumから商業的に入手できる)で洗浄し、最後に別のインキュベート溶液中で10分間インキュベートした。
本明細書に記載したように調製された本発明のマイクロアレイの評価は、周知の標準的方法とプロトコールに従って実施し、以下に記載し、 図1及び2に示した。
グラフト能に対するアクリレート濃度の影響を証明するために、実施例5から8で作られた本発明の機能化された基板を試験した。これらの結果を図1に示し、遊離のアクリレート含量がDNAグラフト効率にどのように影響するかを示す。図1の横軸はそれぞれ実施例5から8で調製した樹脂で試験したコーティング配合物におけるmeq/gの単位での遊離アクリレートの濃度を示す。図1の縦軸は相対的DNA表面濃度として測定した相対的グラフト効率を示す。これはそれぞれの例で測定した信号強度を最高の遊離アクリレート含量(0.98meq/g)を有する、最も濃縮されたDNA分散液(200nM、実施例8)に対して測定した信号強度と比較して計算した。従って縦軸値は正規化され、次元はない。図1の3つのプロットはNH2−DNAプローブの異なった濃度で実施された試験に対応している。:25nM(下の線、データを▲で示す)、50nM(中段の線、データを◇で示す)及び200nM(上の線、データを■で示す)。これらの結果は本発明の基板について、遊離のアクリレート濃度の増加効果はそれに対応したグラフト効率の増加を起こすことを明らかに示す。
種々の異なったプリント緩衝剤中で、その上に置かれた本明細書に示す実施例4の配合物でコーティングされたA4サイズの1mmの厚みのポリカーボネートシート上で一連の実験を行った。図2はプローブの組成物のためのプリント緩衝剤を、本明細書に記載したように組成とpHにおいて変化させた場合の、比色計マイクロアレイ読み取り(WOW,ベルギーから商業的に入手できる)から得られたマイクロアレイの写真を示す。各実験は本明細書に記載の標準手順に従い実施した。図2の結果は各実験の機能に従って別々に解釈された。図2で、番号で指示された矢は種々のプリント緩衝剤を示し:“1”はpH8の0.1M硼酸緩衝剤を示す。
“2” は1M NaCl及び0.1%SDSを含むpH8の0.1M硼酸塩緩衝剤を示す。
“3” は0.1%SDSを含むpH9の0.1M炭酸塩緩衝剤を示す。
“4” は0.1%SDSを含むpH8の0.1M硼酸塩緩衝剤を示す。
“5” は0.1%SDSを含むpH7の0.1M燐酸塩緩衝剤を示す。
図2で文字で指示されたカラムは実験の機能を示す:“A”(x2)は固定コントロール;“B”(x2)は陰性ハイブリッド形成コントロール;“C”(x2)は陽性ハイブリッド形成コントロールである。これらの実験をより詳細に下に記載する。
HIV由来のDNA配列をこれらの試験に使用した。HIV由来の捕獲プローブを作るために使用したプライマーはNH2−GAGGAAGCTGCAGAATGGG及びGGTCCTTGTCTTATGTCCAGAATGCTGに対応する。これらのアンプリコンはHIVの“GAG”遺伝子からの247塩基のDNAを従来のPCRで増幅して得た。ついでアンプリコンを「High Pure PCR」精製キットで精製し、アガロースゲル上で定量した。ついで捕獲プローブを本明細書に記載したように異なったプリント緩衝剤中で300nMの濃度で、本発明の基板上にスポットとして置いた。
この実験は固定段階を分離し、捕獲プローブが基板上に固定されたことを測定するためにデザインした。ビオチン標識を有する捕獲プローブを用いて、異なるプリント緩衝剤溶液を調製した(本明細書に記載したように)。陽性反応はマイクロアレイ上で暗いスポットとして示され、標識捕獲プローブの存在を示した。
この実験は系全体が働くことを確認するために、標準的なマイクロアレイ手順に従って実施した。陽性反応はマイクロアレイ上で暗いスポットを示し、非標識捕獲プローブが基板に結合し、ついでそれらの相補的な標識された標的配列によって、ハイブリッド形成した。
この実験は、実験A又はB中の偽陽性の有無を検出するために行った。ハイブリッド形成溶液中に存在する標的配列のいずれにも対応しない捕獲プローブをプリント緩衝剤中に作り、ついで、それを適切な方法(例えばインクジェットプリンター)により、スポットで基板上にプリントした。実験の終了時に、そのスポット上でハイブリッド形成は起きず、従って暗いスポットは、デザイン不良の基板上での標識化標的配列の非特異結合のような問題を示している。
図2で、プリント緩衝剤組成物(表2の列“1”から“5”)、固定コントロール(A)
及び陽性ハイブリッド形成コントロール(B)の実験はすべて陽性の結果(即ち適切なカラム中の暗スポット)を示した。従って、実施例4を用いてコーティングされた基板は、アミノ化されたDNA捕獲プローブを結合し、適正に働くマイクロアレイ(バイオチップ)を与える。陰性ハイブリッド形成コントロール実験(C)はすべての例で陰性の結果を与え(即ちカラムCに暗いスポットはない)、実施例4を用いてコーティングされた機能化された基板は、この実験で偽陽性を全く与えなかったことを示している。
図2から、陽性の結果があった暗いスポットの形とサイズに若干の変動があったので、使用したプリント緩衝剤による若干の差を認めることができる。イメージ解析ソフトウェアーが典型的に結果の読み取りに使用されるので、これは重要であり、スポットの幾何学的形状の変動が読み取りを変え得る。いかなる機構にも束縛されることを望まずに、この変動はコーティングによる表面エネルギーの差による可能性が考えられる。これは実質的に試験に影響せず、本発明のマイクロアレイが種々の形状のスポットを作らせない方法で、プリント緩衝剤を変更することによって補完されると考えられている。本願において、図1と2に示した結果は、適正に働くマイクロアレイを製造するために、本明細書で調製した配合物(実施例4から8)は任意の適切な基板上にコーティィングできることを示している。
Claims (13)
- 分子プローブの反応性基と反応性である部位をその上に有する基板を調製する方法であって、
式Iの活性化されたエチレン性不飽和二重結合を有する1つ又はそれ以上の反応性部位を含む物質を、基板表面に適用する段階(a):
(式中、n=0、m=1、X3が炭素、かつX1が窒素であるとき、それらの間の結合は三重結合であり、R4は存在せず;
n=1、m=1、X3が炭素、かつX1が酸素又は硫黄であるとき、それらの間の結合は二重結合であり、X2は、酸素又は硫黄、或いは、カルボキシ、スルホ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、イミノ、ニトリロ、メルカプト、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ及び / 又はその組み合わせによって置換されていてもよいC 1-10 のヒドロカルボで置換された窒素であり;
n=1、m=1又は2、X3が硫黄、かつX1が酸素であるとき、それらの間の結合は二重結合であり、X2は、カルボキシ、スルホ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、イミノ、ニトリロ、メルカプト、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ及び / 又はその組み合わせによって置換されていてもよいC 1-10 のヒドロカルボで置換された窒素であり;
R1とR2はそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシル、或いは、カルボキシ、スルホ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、イミノ、ニトリロ、メルカプト、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ及び / 又はその組み合わせによって置換されていてもよいC 1-10 のヒドロカルボを示し、R3とR4はそれぞれ独立に、水素、或いは、場合によってシリコン原子を含む、カルボキシ、スルホ、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、イミノ、ニトリロ、メルカプト、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ及び / 又はその組み合わせによって置換されていてもよいC 1-10 のヒドロカルボを示し、R1とR2はR4と結合していない。);及び
更なる段階(b)において、式Iを有する反応性部位の活性化されたエチレン性の不飽和二重結合に分子プローブの反応性基を共有結合させることであって、共有結合は、少なくとも下記の特徴の1つを有する結合反応における熱的な、非光化学的付加によって形成される:
(i)結合反応は十分速く、使用される方法の条件下で反応は実質的に完全である;
(ii)反応は一回の段階で分子種と基板の間に強い結合を形成する;及び/又は
(iii)分子種と基板の間の結合は、基板の使用条件下で実質的に不可逆である、
を含む方法。 - 該結合反応は、マイクロアレイの製造工程中に室温で起こる、請求項1記載の方法。
- 式Iの物質がアクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、ビニル性スルホンアミド、ビニル性スルホン、ビニル性スルホキシド及びC1-4アルキルシランのアクリレートを含む群から選ばれる、請求項1又は2に記載の方法。
- 式Iの活性化された不飽和部分が不飽和エステルを含み、該結合反応はマイケル(Michael)付加反応である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 該反応性部位の二重結合と反応する該分子プローブの反応性基がアミノ基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 該結合反応は、基板上に置かれたアミノ基を含む分子種と、機能化された基板の表面において利用できる、(メタ)アクリレート部分を含んでいてもよい、不飽和エステル部分のヒドロカルビリデンであってもよい不飽和基との間で起こる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 該基板がナイロン、ポリスチレン、ガラス、シリコンウエハ、ラテックス、ポリプロピレン、ポリカーボネート及びポリエステルを含む群から選ばれる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 該分子プローブがDNA、RNA、ビオチン、トキシン、除草剤、殺虫剤、炭水化物、薬物標的、抗生物質、細胞毒、ステロイド、ペプチド、ヌクレオチド、ペプチド核酸、結合パートナー、蛋白及びハプテンを含む群から選ばれる、請求項1〜7のい ずれか一項に記載の方法。
- 該分子プローブの反応性基によって段階(b)において更に反応される、未反応の活性化された不飽和二重結合を残すように、式Iの反応性部位が基板上で熱又は照射により重合される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー前駆体が基板上で重合され未反応の機能性基を残し、該未反応の機能性基は、それと反応できる基(活性化された不飽和二重結合以外)を有する式Iの反応性部位と反応させられ、該活性化された不飽和二重結合は段階(b)において更に分子プローブの反応性基と反応させられる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 該分子プローブとの反応の前に、該ポリマーがポリウレタン(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、樹状及び/又は高度分枝ポリエステル(メタ)アクリレート及び/又はポリウレタンアクリレート、シリコーン(メタ)アクリレート及び/又は(メタ)アクリル化アミンからなる群から選ばれる、請求項10記載の方法。
- 式Iの反応性基がヒドロキシ基を有する基板に直接、式Iのヒドロカルビルハロゲノシランアクリレートのハロゲノシラン基との反応によって付着され、活性化された不飽和二重結合が分子プローブの反応性基と更に反応させられる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のマイクロアレイを作製する方法であって、該マイクロアレイが、膜、ミクロウェル、遠心管、フィルム及びスライドからなる群から選ばれる物質の上に支持されている、方法。
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