JP4142640B2 - 皮膚のための新規なポリオール−グリコシド組成物 - Google Patents
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Description
のポリオールと還元糖とのアセタール化によって得られた有効量のポリオール−グリコシド(ポリオール−グリコシドはマンノシルエリスリトールではないものとする)を含むことを特徴とする。
a)酸触媒系の存在下70℃〜130℃の温度で部分減圧のもと式(I)または(II)のポリオールの脱水を行い、ポリオールによってなされる分子内転移の間に形成された水を同時に除去し;次に
b)反応媒質中に還元糖を分散させ、80℃〜130℃の温度で部分減圧下これを維持することによって上記で得られた脱水ポリオールをアセタール化することにある。
この第2の合成経路で使用される酸触媒系は、第1の経路で言及したものと同一であってもよい。
a)酸触媒系の存在下90℃〜105℃の温度で部分減圧のもとブタノールとグルコースとの反応によってブチルグルコシドを調製し、反応の間に形成された水を同時に除去し;そして
b)式(I)または(II)のポリオールを上記で得られた反応媒質に加え、残留ブタノールと、トランス−アセタール化反応の間に形成されたブタノールと、前記ポリオールの分子内転移の間に生成されたであろう水とを減圧下で蒸留して除去することにある。
熱伝導流体を循環させるジャケットと効果的撹拌装置とを備えたガラス反応器の中に703.0gのキシリトールを導入した。
外観(目視):室温でオレンジ色のワックス;
1%溶液のpH:5.0;
残留キシリトール:55.8%;
残留グルコース:<1%。
熱伝導流体を循環させるジャケットと効果的撹拌装置とを備えたガラス反応器の中に300gのエリスリトールを導入した。
外観(目視):オレンジがかった粘性の液体;
1%溶液のpH:4.85;
残留水:1.4%;
残留エリスリトール:0.4%;
残留グルコース:<1%。
熱伝導流体を循環させるジャケットと効果的撹拌装置とを備えたガラス反応器の中に1650.0gのグリセロールを導入した。
-外観(目視):粘性黄色液体;
-1%溶液のpH:6.1
-残留グリセロール:42.4%
-残留グルコース:<1%。
本発明の文脈中で有用なポリオール−グリコシドの保湿特性を以下の測定によって実証した:
-第1に、Hydrascan(登録商標)として知られる装置による一般ボランティアの肌の保湿性のin vivo測定;および
-第2に、ヒアルロン酸(グリコサミノグリカン系統の化合物であってその重量の1000倍まで水を付着することができる)の産生に基づいたポリオール−グリコシドの効果のin vitro測定。
本発明による種々のポリオール−グリコシド、グリセリルグルコシド、および種々のポリオールの肌の保湿の程度への効果をヒトで測定および比較した。
Hydrascan(登録商標)という名称で販売されている装置を使用して肌の保湿の程度を測定した。
サイクル1:角質層および表皮表面;
サイクル2:表皮表面および表皮中央;
サイクル3:表皮全体。
試験用生成物は次の成分を含むクリームゲル形状の調合物とした:
-3%(重量/体積)の試験生成物;
-2%(重量/体積)のSepigel(登録商標)305(ポリアクリルアミド/C13−C14イソパラフィン/ラウレス-7(laureth-7));
-5%(重量/体積)のLanol(登録商標)99(イソノニルイソノナノエート);
-0.5%(重量/体積)のSepicide(登録商標)HB(フェノキシエタノール、メチル−、エチル−、プロピル−、ブチルパラベン)。
グルコース、キシロース、グリセロール、キシリトール、エリスリトール、例1の生成物、例2の生成物、比較例の生成物。
6人のボランティアから成る3つのグループにおいて、二重盲式調査、すなわち実験者もボランティアも試験生成物の正体を知らない条件のもとで調査を行った。
-ポリオール−グルコシドで処理した領域;
-これに対応するポリオールで処理した領域;
-全ての生成物で共通の偽薬で処理した領域;
-未処理の領域。
上記表の中で挙げられた結果は、グリセロールが表皮の表層および中間層およびまた表皮全体の保湿の程度を増加させることを示した。この増加は調査したいずれの表皮の層においても同等であった。
-グリセロールとエリスリトールの保湿能力を明らかにし、ポリオールのヒドロキシル基の数が増加するとこの保湿能力が減少することを確かめた;
-キシリチルグルコシドの非常に強力な保湿能力および、若干程度は低いがエリスリチルグルコシドの強力な保湿能力を実証した。これら2つの保湿能力はグリセロールとグリセリルグルコシドの保湿能力よりも大きかった。
本発明によるポリオールグリコシドの保湿活性を確認するために、これらの生成物の効果をヒアルロン酸の量に基づいて測定した。ヒアルロン酸は主要な非硫酸化グリコサミノグリカンであって、その重量の1000倍まで水を付着させる能力により肌の保湿に関する主要な役割を果たすことが現実に知られている。
ヒアルロン酸の量を正常なヒト皮膚線維芽細胞培養組織において測定した。
0.01%および0.1%(w/v)水溶液中のポリオールおよびポリオールグルコシドについて試験を行った。
D0: 繊維芽細胞の播種(24ウェルの培養プレート、15300細胞/ウェル);
D3: 繊維芽細胞培養液で希釈された試験生成物のインキュベーション;
D8: 繊維芽細胞培養液の取り出し、ヒアルロン酸の定量)。
繊維芽細胞の存在下5日のインキュベーション後、試験対象のポリオールはいずれも細胞外ヒアルロン酸の量を増加させなかった。
ポリオール−グリコシド、特に本発明によるキシリチル−グルコシドによる皮膚の細胞間接着の増加を明らかにするために、セラミド1およびセラミド2の合成に関するこれらの生成物の効果を測定し、グリセロールおよびこの合成を増加させる当業者に周知の化合物と比較した。
ヒト皮膚外植片モデルにおいて本研究をin vitroで行った。クリームゲル中3%で調合された生成物を、皮膚外植片の表面に24時間塗布した。表皮脂質の新合成を、新合成された脂質の放射性標識(炭素14で標識したアセテート)によって調査し、続いて薄層クロマトグラフィによって様々なタイプの脂質および特にセラミドを分離した。
-2%のSepigel(登録商標)305、5%のLanol 99、必要量(qs)の水を含むクリームゲル中3%で調合された本発明の例1によるキシリチルグルコシド
-同じクリームゲル中3%で調合されたグリセロール
-セラミドの合成を増加させることで知られている上皮成長因子(EGF)(この試験のための参照分子である)。EGFについては皮膚外植片の培養液中10ng/mlで試験を行った。
-クリームゲルに対応する偽薬。
美容手術(腹部形成術、35歳の白人女性)由来の円形状のヒトの皮膚で調査を行った。穴あけ器を使用して直径8mmの円として取り出し、適切な栄養培地ペニシリン(50IU/ml)、ストレプトマイシン(50μg/ml)、重炭酸ナトリウム(0.2%w/v)、血清(2% v/v)および炭素14で標識されたアセテート(1μCi/ml)を追加したMEM/M199培地(3/4,1/4,v/v)を含む培養ウェル中にある培養インサート上に静置した。
-クリームゲル中のキシリチルグルコシドの使用は、セラミド1および2の新合成を著しく増加させたが、同一調合スキームにおけるグリセロールまたは偽薬の存在下では観察されなかった。
独立の製薬および化粧品コンサルタント専門会社によって行われる「急性皮膚刺激による皮膚の評価」という調査法によって様々なポリオール−グリコシドの皮膚寛容性を評価した。
-脂肪相および水相(BおよびA)を75℃〜80℃まで別々に加熱し、
-ロータ−ステータタービンによって撹拌しながらBをA中でエマルジョン化し、
-Cを添加し、激しく撹拌しながら数分間にわたって混合物を維持し、
-ゆっくりと撹拌しながら混合物を冷却し、
-30℃でDを加えた。
-水/グリセロール/保湿活性剤/Sepcide(商標)CI混合物中にMicropearl(商標)M305を室温で分散させ、
-上述した方法に従って調製された相AをゆっくりとBに加え、各追加後にゆるやかに撹拌しながら調合物を均質化し、
-上記調製されたゲルにCを加えた。
-フレグランスおよびSepicide(商標)HBを、Oramix(商標)CG110中に溶解させてAを調製し、
-Bの成分を、ゆっくりと撹拌しながら室温で表示した順に加えた。
-相Aの成分をゆっくり撹拌しながら室温で混合し、
-相Bの成分を同一操作条件のもと表示した順に加えた。
-3シリンダミル中であらかじめ調製された各化合物を溶融状態で添加することによって相Aを調製し、
-相Bを80℃で加え、溶融相で均質な分散が得られるまでゆっくりと撹拌し、
-その後、成形に適切な型に混合物を流し込んだ。
Claims (17)
- 還元糖が、次の化合物:グルコース、フルクトース、ガラクトース、マルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、アラビノース、リボースおよびキシロースから選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 還元糖が、次の化合物:グルコース、フルクトース、ガラクトース、マルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、アラビノース、リボースおよびキシロースから選択されることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 上述した還元糖が、グルコース、キシロースおよびアラビノースから選択されることを特徴とする請求項3に記載の組成物。
- 上述した式(I)のポリオールが、エリスリトールおよびキシリトールから選択されることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の組成物。
- 上述したポリオール−グリコシドがキシリチルグルコシドであることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物であって、それが化粧品組成物であることを特徴とする組成物。
- 請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物であって、それが医薬組成物であることを特徴とする組成物。
- 請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物であって、それがぬれナプキン用の含浸組成物であることを特徴とする組成物。
- 請求項1ないし9のいずれか1項に記載の組成物であって、それが溶液、油中水型(W/O)もしくは水中油型(O/W)タイプのエマルジョンもしくはマイクロエマルジョン、水中油中水型(W/O/W)もしくは油中水中油型(O/W/O)タイプの複合エマルジョン、ゲル、水性分散体、固形スティック、軟膏またはエアゾールの形態、無水の形態もしくは粉末の形態で提供されることを特徴とする組成物。
- 還元糖が、次の化合物:グルコース、フルクトース、ガラクトース、マルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、アラビノース、リボースおよびキシロースから選択されることを特徴とする請求項11または12に記載の薬剤。
- 還元糖が、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、アラビノース、リボースおよびキシロースから選択されることを特徴とする請求項13に記載の薬剤。
- 上述した還元糖が、グルコース、キシロースおよびアラビノースから選択されることを特徴とする請求項14に記載の薬剤。
- 上述した式Iのポリオールが、エリスリトールおよびキシリトールから選択されることを特徴とする請求項11ないし15のいずれか1項に記載の薬剤。
- 上述したポリオール−グリコシドが、キシリチルグルコシドであることを特徴とする請求項16に記載の薬剤。
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