JP4134859B2 - 硬化性樹脂組成物及び反射防止膜 - Google Patents
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Description
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)水酸基を側鎖に含有するフッ素含有重合体、(B)ヒドロキシアルキルアミノ基及びアルコキシアルキルアミノ基からなる群から選択される一種又は二種の基を2個以上有する化合物、(C)カルボキシル基を有する重合性化合物及び(D)溶剤を含有する。
成分(A)は、成分(B)及び/又は成分(C)とあらかじめ反応させて、これらの成分が結合した状態のものを硬化性樹脂組成物として用いることができる。成分(A)が成分(B)及び/又は成分(C)と結合していることにより、耐擦傷性向上あるいは塗膜外観が良好になるメリットがある。
以下、各成分について説明する。
本発明の(A)水酸基を側鎖に含有するフッ素含有重合体は、主鎖中にポリジメチルシロキサンセグメントを有することが好ましい。フッ素含有重合体における当該ポリシロキサンセグメントの割合は、通常0.1〜10モル%とされる。好ましくは、フッ素含有重合体は、下記一般式(1)で表されるポリシロキサンセグメントを主鎖に有するオレフィン系重合体である。
また、フッ素含有重合体は、好ましくはフッ素含量が30重量%以上、より好ましくは40〜60重量%であり、さらにゲルパーミエーションクロマトグラフィーによって得られるポリスチレン換算による数平均分子量が、好ましくは5000以上、より好ましくは10000〜500000である。ここに、フッ素含量は、アリザリンコンプレクソン法により測定された値、数平均分子量は、展開溶剤としてテトラヒドロフランを用いたときの値である。
(1)フロロオレフィン/アルキルビニルエーテル/水酸基含有ビニルエーテル/ポリジメチルシロキサン単位/ノニオン性反応性乳化剤、(2)フロロオレフィン/パーフロロ(アルキルビニルエーテル)/アルキルビニルエーテル/水酸基含有ビニルエーテル/ポリジメチルシロキサン単位/ノニオン性反応性乳化剤、(3)フロロオレフィン/パーフロロ(アルコキシアルキルビニルエーテル)/アルキルビニルエーテル/水酸基含有ビニルエーテル/ポリジメチルシロキサン単位/ノニオン性反応性乳化剤、(4)フロロオレフィン/パーフロロ(アルキルビニルエーテル)/アルキルビニルエーテル/水酸基含有ビニルエーテル/ポリジメチルシロキサン単位/ノニオン性反応性乳化剤、(5)フロロオレフィン/パーフロロ(アルコキシアルキルビニルエーテル)/アルキルビニルエーテル/水酸基含有ビニルエーテル/ポリジメチルシロキサン単位/ノニオン性反応性乳化剤。
本発明で用いるアミノ化合物は、ヒドロキシアルキルアミノ基及びアルコキシアルキルアミノ基からなる群から選択される一種又は二種の基を2個以上有する化合物であり、具体的には、例えば、メラミン系化合物、尿素系化合物、ベンゾグアナミン系化合物、グリコールウリル系化合物等を挙げることができる。これらのアミノ化合物のアミノ基は、フッ素含有重合体中に存在する水酸基と反応することができる。
カルボキシル基を有する重合性化合物は、カルボキシル基を1つ以上有し、かつ1つ以上の重合性不飽和基を有する化合物である。不飽和結合基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基等を挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(D)溶剤を必須の成分として含有するものである。当該硬化性樹脂組成物は、通常、フッ素含有重合体の製造に用いた溶剤、あるいはフッ素含有重合体と架橋性化合物との反応に用いた溶剤による溶液をそのまま含有するものである。
また、硬化性樹脂組成物の塗布性等を改善すること、その他の目的で、別途溶剤を添加し、配合することができる。本発明の硬化性樹脂組成物に含有される好ましい溶剤としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類を挙げることができる。さらに、本発明の硬化性樹脂組成物の溶液には、フッ素含有重合体を溶解し得ない溶剤、例えば、水、アルコール類、エーテル類等の貧溶剤を、フッ素含有重合体が析出しない範囲で併用することができる。これにより、当該フッ素含有重合体の溶液が、良好な保存性と好ましい塗布性を有するものとなる場合がある。このような貧溶剤としては、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、tert−ブチルアルコール等を挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物に配合することができる水酸基を有するポリマーとしては、例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有共重合性単量体を共重合して得られるポリマー、ノボラック樹脂又はレゾール樹脂として公知のフェノール骨格を有する樹脂等を挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物に配合することができる着色剤としては、例えば、(1)アルミナ白、クレー、炭酸バリウム、硫酸バリウム等の耐湿顔料;(2)亜鉛華、鉛白、黄鉛、鉛丹、群青、紺青、酸化チタン、クロム酸亜鉛、ベンガラ、カーボンブラック等の無機顔料;(3)ブリリアントカーミン6B、パーマネントレッド6B、パーマネントレッドR、ベンジジンイエロー、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン等の有機顔料;(4)マゼンタ、ローダミン等の塩基性染料;(5)ダイレクトスカーレット、ダイレクトオレンジ等の直接染料;(6)ローセリン、メタニルイエロー等の酸性染料;その他を挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物に配合することができる老化防止剤、紫外線吸収剤としては、公知のものを使用することができる。
老化防止剤の具体例としては、例えば、ジ−tert−ブチルフェノール、ピロガロール、ベンゾキノン、ヒドロキノン、メチレンブルー、tert−ブチルカテコール、モノベンジルエーテル、メチルヒドロキノン、アミルキノン、アミロキシヒドロキノン、n−ブチルフェノール、フェノール、ヒドロキノンモノプロピルエーテル、4,4′−[1−〔4−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル)フェニル〕エチリデン]ジフェノール、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、ジフェニルアミン類、フェニレンジアミン類、フェノチアジン、メルカプトベンズイミダゾール等を挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物に配合することができる熱酸発生剤は、当該硬化性樹脂組成物の塗膜等を加熱して硬化させる場合に、その加熱条件を、より穏和に改善することができる物質である。例えば、本発明の硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線の照射と熱を同時もしくは2段階で与えることにより硬化させることができる。この熱酸発生剤の具体例としては、例えば、各種脂肪族スルホン酸とその塩、クエン酸、酢酸、マレイン酸等の各種脂肪族カルボン酸とその塩、安息香酸、フタル酸等の各種芳香族カルボン酸とその塩、アルキルベンゼンスルホン酸とそのアンモニウム塩、各種金属塩、リン酸や有機酸のリン酸エステル等を挙げることができる。この熱酸発生剤の使用割合は、硬化性樹脂組成物中のフッ素含有重合体100重量部に対して、好ましくは0〜10重量部、さらに好ましくは0.1〜5重量部である。この割合が過大となると、硬化性樹脂組成物の保存安定性が劣るものとなるので好ましくない。
本発明の硬化性樹脂組成物に配合することができる感光性酸発生剤は、当該硬化性樹脂組成物の塗膜に感光性を付与し、例えば、光等の放射線を照射することによって当該塗膜を光硬化させることを可能にする物質である。この感光性酸発生剤としては、例えば、(1)ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ピリジニウム塩等の各種オニウム塩;(2)β−ケトエステル、β−スルホニルスルホンとこれらのα−ジアゾ化合物等のスルホン化合物;(3)アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート等のスルホン酸エステル類;(4)下記一般式(5)で示されるスルホンイミド化合物類;(5)下記一般式(6)で示されるジアゾメタン化合物類;その他を挙げることができる。
光重合開始剤としては、活性種としてラジカルを発生する光ラジカル発生剤等が挙げられる。
なお、活性エネルギー線とは、活性種を発生する化合物を分解して活性種を発生させることのできるエネルギー線と定義される。このような活性エネルギー線としては、可視光、紫外線、赤外線、X線、α線、β線、γ線等の光エネルギー線が挙げられる。ただし、一定のエネルギーレベルを有し、硬化速度が速く、しかも照射装置が比較的安価で、小型な観点から、紫外線を使用することが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、当該硬化性樹脂組成物の塗布性を改善する目的で界面活性剤を配合することができる。この界面活性剤としては、公知のものを使用することができ、具体的には、例えば、各種アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤を利用することができるが、特に、硬化膜が優れた強度を有し、しかも良好な光学特性を有するものとするために、カチオン系界面活性剤を用いることが好ましい。さらには、第4級アンモニウム塩であることが好ましく、その中でも第4級ポリエーテルアンモニウム塩を用いると、埃拭き取り性がさらに改善される点で特に好ましい。第4級ポリエーテルアンモニウム塩であるカチオン系界面活性剤としては、旭電化工業社製アデカコールCC−15、CC−36、CC−42等が挙げられる。界面活性剤の使用割合は、硬化性樹脂組成物100重量部に対して、好ましくは5重量部以下である。
本発明の硬化性樹脂組成物に配合することができる熱重合禁止剤としては、例えば、ピロガロール、ベンゾキノン、ヒドロキノン、メチレンブルー、tert−ブチルカテコール、モノベンジルエーテル、メチルヒドロキノン、アミルキノン、アミロキシヒドロキノン、n−ブチルフェノール、フェノール、ヒドロキノンモノプロピルエーテル、4,4′−[1−〔4−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル)フェニル〕エチリデン]ジフェノール、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン等を挙げることができる。この熱重合禁止剤は、硬化性樹脂組成物100重量部に対して、好ましくは5重量部以下で用いられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶液状で各種の基材に塗布することができ、得られた塗膜を硬化させることにより硬化膜が得られる。この硬化膜は、例えば、反射防止膜用途に好適である。
反射防止膜の具体的構造は、通常、基材層、高屈折率膜層、及び本発明の硬化性樹脂組成物を硬化させた硬化物を低屈折率膜層として積層したものである。なお、基材層と高屈折率膜層、又は高屈折率膜層と低屈折率膜層の間には、他の層を介在させてもよく、例えば、基材と高屈折率膜の間には、ハードコート層や反射防止層を設けることができる。
透明基材の具体例としては、例えば、無機ガラス、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、スチリル樹脂、アリレート樹脂、ノルボルナン樹脂等の各種透明プラスチック板、フィルム等を挙げることができる。塗布法としては、公知の塗布方法を使用することができ、特に、ディップ法、コーター法、印刷法等各種の方法を適用することができる。
製造例1
内容積2.0リットルの電磁攪拌機付きステンレス製オートクレーブを窒素ガスで十分置換した後、溶剤の酢酸エチル500g、(a)成分のパーフロロ(プロピルビニルエーテル)76.4g、(e)成分のエチルビニルエーテル(EVE)30.5gと、(b)成分の2−ヒドロキシエチルビニルエーテル(HBVE)42.4g、(d)成分のノニオン性反応性乳化剤として「アデカリアソープNE−30」(旭電化工業株式会社製)20.0g、(c)成分のアゾ基含有ポリジメチルシロキサンとして「VPS−1001」(和光純薬工業株式会社製)3.0g及び重合開始剤の過酸化ラウロイル(LPO)2.0gを仕込み、ドライアイス−メタノール系寒剤により−50℃まで冷却した後、再度窒素ガスで系内の酸素を除去した。次に、(a)成分のヘキサフロロプロピレン(HFP)100.7gを仕込み、昇温を開始した。オートクレーブ内の温度が60℃に達した時点での圧力は60Paであった。その後、60℃で攪拌下に20時間反応を継続し、圧力が25Paに低下した時点で、オートクレーブを水冷して反応を停止させた。反応物が室温に達した後、未反応モノマーを放出してオートクレーブを開放し、ポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液をメタノールに投入し、ポリマーを析出させた後、メタノールにて洗浄し、50℃にて真空乾燥を行って、220gのフッ素含有重合体A1を得た。表1に、このフッ素含有重合体A1を得るための単量体の仕込み量を示す。
NE−30:前記一般式(3)で表され、n=9、m=1、s=30であるノニオン性反応性乳化剤「NE−30」(旭電化工業社製)
実施例1
表3に示すように、製造例1で得られたフッ素含有重合体A1の100重量部を、アミノ化合物のメトキシ化メチルメラミン「サイメル303」(三井サイテック株式会社製)10重量部と共に、溶剤のメチルイソブチルケトン(MIBK)623重量部中に溶解し、110℃にて5時間攪拌下で反応させた。反応後、室温まで冷却後、重合禁止剤として2,6−ジ−t−ブチルメチルフェノールを0.02重量部、カルボキシル基を有する重合性化合物としてコハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート(商品名:TO−756、東亞合成株式会社製)10重量部を仕込み、溶解後、空気下、80℃にて5時間攪拌下で反応させた。
次に、上記の架橋重合体120重量部と、硬化触媒であるp−トルエンスルホン酸3重量部と光重合開始剤として、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン(Irgacure907、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)3重量部とをMIBKに全固形分濃度4%になるよう仕込み、溶解させることにより、硬化性樹脂組成物を調製した。この調製した硬化性樹脂組成物は粘度が30cps以下であった。
表3の組成に従い、アミノ化合物(B)を変量した以外は実施例1と同様にして、硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例1,2で得られた硬化性樹脂組成物を用いて形成した塗膜を、120℃で60分間加熱して硬化膜を形成し、これについて、以下に示す各種物性を測定した。結果を表3に示す。
上記の硬化性樹脂組成物溶液をブタノールにより希釈して、固形分濃度が4%のワニスを調整した。厚さ3mmの透明ポリカーボネート板をこのワニスに浸漬し、ディップコート法により速度100mm/分で引き上げてワニスを塗布し、得られた塗膜を、メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)、光照射条件0.5J/cm2、窒素雰囲気下にて光照射後、120℃で1時間加熱して硬化膜を形成した。エリプソメータで測定したこの硬化膜の膜厚は、1110オングストロームであった。この硬化膜が形成されたポリカーボネート板(これを「試料1」とする。)について、直径60mmの積分球付き分光光度計「U−3410型」(日立製作所社製)を用いて、反射率の測定を行った。
上記の試料1について、硬化膜の基材に対する密着性及び硬化膜の強度を評価するために耐擦傷性テストを実施した。即ち、キムワイプ(十條キンバリー社製)を用いて、硬化膜の表面を荷重1kg/cm2の条件で25回繰り返し擦過し、当該硬化膜の表面における傷の発生の有無を目視で確認した。加えて、不織布(旭化成工業社製BEMCOT S−2)をメチルエチルケトン(MEK)に浸漬したものを用いて、同様にして当該硬化膜の表面における傷の発生の有無を目視で確認した。そして、キムワイプとMEK浸漬不織布のいずれでも硬化膜の剥離や傷の発生が認められないものを「◎」、いずれかでのみ硬化膜の剥離や傷の発生が認められないものを「○」、硬化膜の一部に剥離が生じ、又は硬化膜の表面に筋状の傷が発生したものを「×」と評価した。
上記の硬化性樹脂組成物溶液をメチルイソブチルケトン(MIBK)により希釈し、固形分濃度が4%のワニスを調製し、このワニスを、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、ハードコート付きポリカーボネート板(ハードコートの屈折率1.55、ポリカーボネート板の厚さ1mm、帝人化成(株)製)上に塗工し、室温で5分間風乾して塗膜を形成した。次いで、メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)、光照射条件0.5J/cm2、窒素雰囲気下にて光照射後、120℃で1時間加熱し、厚さ0.1μmの硬化膜を形成した。
この硬化膜のスチールウール耐性テストを次に示す方法で実施した。即ち、スチールウール(ボンスターNo.0000、日本スチールウール(株)社製)を学振型摩擦堅牢度試験機(AB-301、テスター産業(株)製)に取りつけ、硬化膜の表面を荷重200gの条件で10回繰り返し擦過し、当該硬化膜の表面における傷の発生の有無を目視で確認した。硬化膜の剥離や傷の発生がほとんど認められないものを「◎」、硬化膜に細い傷が認められるものを「○」、硬化膜の一部に剥離が生じ、又は硬化膜の表面に筋状の傷が発生したものを「×」と評価した。
Claims (9)
- 下記成分(A)、(B)、(C)及び(D):
(A)水酸基を側鎖に含有するフッ素含有重合体、
(B)ヒドロキシアルキルアミノ基及びアルコキシアルキルアミノ基からなる群から選択される一種又は二種以上の基を2個以上有する化合物、
(C)カルボキシル基及び(メタ)アクリロイル基を有する重合性化合物、
(D)溶剤、
を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 前記成分(A)が前記成分(B)及び/又は前記成分(C)と結合していることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記成分(A)におけるフッ素含量が30重量%以上であり、前記成分(A)のポリスチレン換算による数平均分子量が5000以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記成分(A)が、ポリマー主鎖中にポリシロキサンセグメントを有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記成分(A)が、反応性乳化剤由来の構造単位を0モル%〜10モル%含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記成分(C)が、(メタ)アクリル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロフタレート、及びコハク酸変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートからなる群から選択される1種以上の化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 光重合開始剤及び熱酸発生剤を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一に記載の硬化性樹脂組成物を硬化させて得られることを特徴とする硬化膜。
- 請求項8に記載の硬化膜からなる層を有することを特徴とする反射防止膜。
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