JP4065427B2 - 共沸様組成物およびその使用 - Google Patents
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Description
本発明のハイドロフルオロカーボンは、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンである。本発明のハイドロフルオロカーボンは、ベルギー国ブリュッセル(Brussels、Belgium)のソルベー(Solvay)(株式会社)からソルカン(SOLKANE)(商標)365mfcとして商品化されている。
本発明において有用なフルオロ化ケトンとしては、次の一般式で表されるものが挙げられる:
RfC(O)CF(CF3)2
ここでRfは、CF3CF2−、CF3CF2CF2−、または(CF3)2CF−である。
(i)本質的に約12.5〜約99.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約1.0〜約87.5重量パーセントのC2F5C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物;
(ii)本質的に約61.0〜約99.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約1.0〜約39.0重量パーセントの(CF3)2CFC(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物;および
(iii)本質的に約73.5〜約99.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約1.0〜約26.5重量パーセントのCF3CF2CF2C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物。
(i)本質的に約12.5〜約95.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約5.0〜約87.5重量パーセントのC2F5C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物;
(ii)本質的に約61.0〜約95.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約5.0〜約39.0重量パーセントの(CF3)2CFC(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物;および
(iii)本質的に約73.5〜約95.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約5.0〜約26.5重量パーセントのCF3CF2CF2C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物。
(i)本質的に約48.3重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約51.7重量パーセントのC2F5C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約35.4℃で沸騰する、組成物;
(ii)本質的に約79.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約21.0重量パーセントの(CF3)2CFC(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約39.6℃で沸騰する、組成物;および
(iii)本質的に約86.7重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約13.3重量パーセントのCF3CF2CF2C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約39.9℃で沸騰する、組成物。
具体的には、本発明の共沸様組成物は、洗浄方法中、伝熱方法中、冷媒として、作動流体として、発泡剤として、コーティング液として、およびその他に使用することができる。
本発明の洗浄方法は、汚染された基材を本発明の共沸様組成物の1種と接触させ、基材上の汚染物を共沸様組成物の中へまたは共沸様組成物によって溶解、分散または置換し、次いで、基材から溶解、分散または置換した汚染物を含む共沸様組成物を(たとえば、基材をフレッシュな汚れていない共沸様組成物ですすぎ洗いしたり、共沸様組成物に浸漬させていた基材を浴から取り出し、汚染された共沸様組成物を基材から流れる落ちるようにして)除去することにより、実施することができる。共沸様組成物は、気体状態または液体状態のいずれか(または両方)において使用することができ、基材と「接触させる」公知の各種の方法を使用することができる。たとえば、液体の共沸様組成物を基材の上にスプレーやブラシでかけることもできるし、気体の共沸様組成物を基材の上に吹き付けたり、あるいは基材を気相または液相の共沸様組成物の中に浸漬させたりすることもできる。洗浄を促進させるために、温度を上げたり、超音波を使用したり、および/または攪拌することもできる。各種の溶媒洗浄方法については、B.N.エリス(B.N.Ellis)著「電子部品およびアセンブリーの洗浄と汚染(Cleaning and Contamination of Electronics Components and Assemblies)」(エレクトロケミカル・パブリケーション・リミテッド(Electrochemical Publications Limited)、スコットランド国エア(Ayr、Scotland)、1986年、第182〜94頁)に記載されている。
この共沸様組成物は、コーティング付着用途においても使用可能で、その場合共沸様組成物はコーティング材料のキャリアとして機能し、基材の表面でその物質を付着できるようにする。したがって本発明は、共沸様組成物を含むコーティング組成物、および共沸様組成物を使用して基材表面の上にコーティングを付着する方法を提供する。この方法には、基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部に、(a)共沸様組成物;および(b)前記共沸様組成物中に溶解または分散可能な少なくとも1種のコーティング材料を含む液体コーティング組成物のコーティングを、塗布する工程を含む。このコーティング組成物にはさらに、1種以上の添加剤(たとえば、界面活性剤、着色剤、安定剤、抗酸化剤、難燃剤など)を含むことができる。この方法にはさらに、付着したコーティングから、たとえば、蒸発させる(加熱または真空を適用して、促進させることもできる)ことによって、共沸様組成物を除去する工程を含むのが好ましい。
この共沸様組成物は、伝熱方法における伝熱流体として使用することもできるが、この方法では、伝熱流体が熱エネルギー(すなわち、熱量)を、直接的または間接的に伝えることができる。直接伝熱(「直接接触伝熱」と呼ばれることもある)とは、流体をヒートシンクまたは熱源と直接接触させることによって、ヒートシンクまたは熱源に向けてまたはそれらから、伝熱流体が熱を直接に(すなわち熱伝導および/または対流によって)伝達する伝熱方法のことを言う。直接伝熱の例としては、電子部品の浸漬冷却や、内燃機関の冷却などを挙げることができる。
本発明の共沸様組成物は、本発明の共沸様組成物および少なくとも1種の完全に揮発性の潤滑性添加剤を含む、作動流体または潤滑剤を配合するために使用することができる。本明細書においては、機械加工作業のための潤滑性添加剤とは、工作物と工具との間の摩擦係数を改善する添加剤と定義する。潤滑性添加剤を加えた本発明の共沸様組成物は、機械加工作業のための作動流体を形成する。機械加工作業には、金属、サーメットおよび複合材料工作物が含まれる。
本発明の共沸様組成物はさらに、発泡可能な熱可塑性および熱硬化性ポリマーからポリマー発泡体を形成させるための発泡剤としても有用である。この共沸様組成物は、少なくとも1種の発泡可能なポリマー(すなわち、熱可塑性ポリマーの場合)または発泡可能なポリマーの前駆体(すなわち、熱硬化性ポリマー)の存在下で、蒸発させる(または、他の化合物たとえばペルフルオロカーボンと組合せた上で蒸発させる)ことができる。
CF3CF2C(O)CF(CF3)2:1,1,1,2,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−トリフルオロメチル−ブタン−3−オン
清浄で乾燥させた、撹拌器、ヒーターおよび熱電対を取り付けた600mLのパール(Parr)反応器の中に、5.6g(0.10モル)の無水フッ化カリウムと250gの無水ジグリム(無水ジエチレングリコールジメチルエーテル、シグマ・アルドリッチ・ケミカル・カンパニー(Sigma Aldrich Chemical Co.)から入手可能、以下の合成すべてで使用)を加えた。この合成、および以下のすべての合成で使用した無水フッ化カリウムは、スプレー乾燥してから125℃で保存し、使用直前に粉砕した。反応器の内容物を攪拌しながら、21.0g(0.13モル)のC2F5COF(純度約95.0パーセント)を密閉した反応器に加えた。次いで反応器とその内容物を加温して、温度が70℃に達したら、147.3g(0.98モル)のCF2=CFCF3(ヘキサフルオロプロピレン)と163.3g(0.98モル)のC2F5COFとを、3.0時間かけて添加した。ヘキサフルオロプロピレンとC2F5COFの混合物を添加している間は、圧力を95psig(絶対圧で5670トル)未満に保った。ヘキサフルオロプロピレン添加終了時の圧力は30psig(絶対圧2300トル)であったが、この圧力は、45分間の保持時間の間では変化しなかった。反応器の内容物を放冷し、1段の蒸留器で蒸留すると307.1gのものが得られ、これはガスクロマトグラフィーによる分析では、90.6%の1,1,1,2,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−トリフルオロメチル−ブタン−3−オンと0.37%のC6F12(ヘキサフルオロプロピレンダイマー)とを含むことが判った。この粗製フルオロ化ケトンを水洗、蒸留してからシリカゲルと接触させて乾燥させると、0.4%のヘキサフルオロプロピレンダイマーを含む、純度が99%の分留フルオロ化ケトンが得られた。
8.1g(0.14モル)の無水フッ化カリウム、216g(0.50モル)のペルフルオロ(イソブチルイソブチレート)および200gの無水ジグリムを、清浄で乾燥させた600mLのパール加圧反応器に仕込んだ。反応器を0℃未満にまで冷却してから、得られた混合物に165g(1.10モル)のヘキサフルオロプロピレンを添加した。反応器の内容物を攪拌しながら70℃で一夜反応させ、次いで反応器を放冷して反応器内の過剰の圧力を大気へ放出させた。次いで反応器の内容物を相分離させると、下側の相として362.5gが得られた。この下側の相を保存して、それ以前の同様の反応で得られた下側の相と混合した。22%のペルフルオロイソブチリルフルオリドを含む蓄積しておいた下側の相604gと、197g(1.31モル)のヘキサフルオロプロピレンに、8g(0.1モル)の無水フッ化カリウムおよび50gの無水ジグリムを添加し、得られた混合物を、これまでと同じようにしてパール反応器の中で反応させた。この場合には、847gの下側の相が得られ、それには目的の物質が54.4%と、わずか5.7%のペルフルオロイソブチリルフルオリドが含まれていた。次いでこの下側の相を水洗し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させてから、分留すると、359gの1,1,1,2,4,5,5,5−オクタフルオロ−2,4−ビス(トリフルオロメチル)ペンタン−3−オンが得られたが、このものはガスクロマトグラフィーおよび質量分光光度法(「gcms])で求めた純度が95.2%であり(理論収率47%)であり、73℃の沸点を有していた。
清浄で乾燥させた、撹拌器、ヒーターおよび熱電対を取り付けた600mLのパール反応器の中に、5.8g(0.10モル)の無水フッ化カリウムと108gの無水ジグリムを加えた。この反応器の内容物を攪拌してからドライアイスを用いて冷却しながら、密封した反応器に232.5g(1.02モル)のn−C3F7COF(純度約95.0パーセント)を添加した。次いでこの反応器とその内容物を加温して、温度が72℃に達したところで、141g(0.94モル)のCF2=CFCF3(ヘキサフルオロプロピレン)を85psig(絶対圧5150トル)の圧力下で3.25時間かけて添加した。ヘキサフルオロプロピレンを添加している間に反応器の温度が徐々に上がって85℃になったが、圧力は90psig(絶対圧5400トル)未満に維持した。ヘキサフルオロプロピレン添加終了時の圧力は40psig(絶対圧2800トル)であったが、この圧力は、さらに4時間の保持時間の間では変化しなかった。この下側の相を分留すると、243.5グラムの1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロ−2−トリフルオロメチルヘキサン−3−オンが得られたが、このものは72.5℃の沸点を有し、ガスクロマトグラフィーで求めた純度は99.9%であった。その構造はgcmsにより確認した。
このハイドロフルオロカーボンは、ソルカン(SOLKANE、商標)365mfcフルオロ化流体として、ベルギー国ブリュッセル(Brussels、Belgium)のソルベー(Solvay)(株式会社)から入手可能である。
1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと各種のフルオロ化ケトンとからの種々の混合物を760トルで蒸留して、それらが2成分系共沸混合物を形成するかどうかを調べ、さらに共沸混合物を形成するのなら、その共沸混合物の組成(重量%)および沸点(b.p.)を以下の手順を用いて調べた。混合物を調製して、共軸円筒型蒸留カラム(ニュージャージー州バインランド(Vineland、NJ)のエース・グラス(Ace Glass)からモデル9333として入手可能)を用い、実験室の環境圧力(760±1トル)で蒸留した。いずれの場合においても、少なくとも60分間は全還流させて、蒸留を平衡状態にした。いずれの蒸留の場合でも、液の還流比が20対1になるようにカラムを運転しながら、6個の連続溜出物サンプルを、それぞれ全液体仕込量の約5容積パーセントずつ採取した。次いで溜出サンプルの組成を、RTX−200キャピラリーカラム(ペンシルバニア州ベルフォンテ(Bellefonte、PA)のレステック・コーポレーション(Restek Corporation)から入手可能)と熱伝導度検出器を備えたHP−5890シリーズIIプラスガスクロマトグラフを使用して分析した。それぞれの溜出物の沸点は、熱電対を使用して測定した。この試験手順に従って、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンは、CF3CF2C(O)CF(CF3)2、(CF3)2CFC(O)CF(CF3)2およびCF3CF2CF2C(O)CF(CF3)2と共沸混合物を形成することが同定された。
この一連の実験では、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(PFB)と、CF3CF2C(O)CF(CF3)2(C6PFK)、(CF3)2CFC(O)CF(CF3)2(i,i−C7PFK)またはCF3CF2CF2C(O)CF(CF3)2(n,i−C7PFK)のいずれかとの各種ブレンド物について、密閉式(ASTM D−3278)引火点を求めた。
本発明の共沸様組成物のパーセント範囲を、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(PFB)と、CF3CF2C(O)CF(CF3)2(C6PFK)、(CF3)2CFC(O)CF(CF3)2(i,i−C7PFK)またはCF3CF2CF2C(O)CF(CF3)2(n,i−C7PFK)のいずれかとの試験混合物の沸点を求めることにより決めた。その測定には、エブリオメーター、すなわち沸点測定器(具体的には、カリフォルニア州コスタ・メサ(Costa Mesa、CA)のカル−グラス・フォア・リサーチ・インコーポレーテッド(Cal−Glass for Research,Inc.)から入手したモデルMBP−100)を使用した。この試験を実施するには、試験組成物の低沸点側の成分(典型的には25〜30mLの量)を沸点測定器に入れ、加熱して、その沸点で平衡状態になるようにした(典型的には約30分)。平衡状態になったら、その沸点を記録し、高沸点側の成分を約1.0mL分取して測定器に添加し、得られた新しい組成を約15分かけて平衡状態にし、その時点でその沸点を記録した。基本的には上記のような試験を、試験混合物中に15分ごとに高沸点側の成分を約1.0mLずつ添加していって、高沸点側の成分を全部で25〜30mL添加するまで続けた。試験混合物が、低沸点側成分(すなわち、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン)の沸点よりも低い沸点を示している間は、共沸様組成物が存在しているとみなした。
CF3CF2C(O)CF(CF3)2(C6PFK)/1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(PFB)の比が50/50および20/80の共沸様組成物(いずれも不燃性)中への各種のフルオロ化および非フルオロ化オイル類の溶解性を求めるために、風袋測定済みのねじ蓋式ガラス製バイアルの中に、共沸様組成物のサンプルまたは親溶媒の1種(すなわち、混じりけのないPFBまたはC6PFK)を秤り込んだ。次いで、その共沸混合物または親溶媒の中に試験用のオイルを少量ずつ添加していって、試験用オイルが溶解できなくなるまで続けた。この不溶性となるポイントは、その混合物が不均一となった、すなわち、激しく混合した後で2相あるいは濁りのある混合物が形成されるポイントとして、目視により求めた。次いで内容物の入ったバイアルを再計量して、不溶性になるまでに添加した試験オイルの量を求め、溶媒中のオイルの最大濃度を計算した。以下のような試験用オイルを使用した:
鉱油: 白色軽質パラフィンオイル(密度=0.838g/cm3)、シグマ・アルドリッチ・ケミカル・カンパニー(Sigma Aldrich Chemical Company)から入手。
シリコーンオイル: MED−361シリコーンオイル(粘度=350cps)、カリフォルニア州サンタ・バーバラ(Santa Barbara、CA)のヌジル・シリコーン・テクノロジー(NuSil Silicone Technology)から入手。
ペペオイル(PEPE Oil): ブライコ(BRAYCO)(商標)815Zペルフルオロポリエーテルオイル、カリフォルニア州アービン(Irvine、CA)のカストロル・インダストリアル(Castrol Industrial)から入手。
ポリエステルオイル: イセマチック(ICEMATIC)(商標)SW−22ポリエステルオイル、カストロル・インダストリアル(Castrol Industrial)から入手。
以下の試験手順に従い、本発明の共沸様組成物を発泡剤として使用して、ポリウレタン発泡体を発泡させた。31.7gの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと、CF3CF2C(O)CF(CF3)2(C6PFK)(実施例23の場合)またはCF3CF2CF2C(O)CF(CF3)2(n,i−C7PFK)(実施例24の場合)のいずれか3.5グラムとからの混合物に、122gのポリオール1832A2(ポリエーテルポリオール、ヒドロキシ当量520mgKOH/g、水分含量4.6pbw、触媒含量3.7gのN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、粘度約820cps(25℃)、バイエル・AG(Bayer AG)からベイサーム(BAYTHERM)(商標)VP−PU1751A/2として入手可能)、3.5gのシリコーン界面活性剤B−8423(T.H.ゴールドシュミット(T.H.Goldschmidt)から入手可能)を加え、ペンドロウリック(Pendraulic)LD−50高剪断ミキサーを用い、設定6000rpmで乳化させた。このエマルションに、199gのデスモジュール(DESMODUR)(商標)44V−20(ポリメリックイソシアネート、イソシアネート含量31.5重量%、粘度200±40cps(25℃)、バイエル・AG(Bayer AG)から入手可能)を加え、15秒間6000rpmで混合した。得られた混合物を、50℃に予め加熱しておいた350cm×350cm×60cmのアルミニウム型の中に注入した。キュアさせた発泡体サンプルについて、密度、初期の熱伝導度、50℃で2週間エージングさせた後の熱伝導度を測定した。結果を表5に示す。
本発明の共沸様組成物を含む作動流体配合を使用して、作動流体としての評価を実施した。それぞれの配合は、機械加工作業のための2%の潤滑性添加剤と、残りがCF3CF2C(O)CF(CF3)2(C6PFK)/1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(PFB)が20/80の共沸様組成物からなるものであった。それぞれの配合について、アルミニウムの切断条件における摩擦係数(COF)の試験を行ったが、使用したのは、直径9.5mmの440Cスチールボールと、2024アルミニウムディスク(直径約6.25cm)を備えたCETRマイクロトライボメーター(CETR Microtribometer)(カリフォルニア州マウンテン・ビュー(Mountain View、CA)のセンター・フォア・トライボロジー・インコーポレーテッド(Center for Tribology、Inc.)から入手可能)であった。試験に先立ってディスクを、ビューラー金属研削/研磨ユニット(Buehler metallographic grinding/polishing unit)(イリノイ州レーク・ブラフ(Lake Bluff、IL)のビューラー・リミテッド(Buehler、Ltd)から入手可能)に400グリットの研磨紙を取り付けて研磨した。ディスクをトライボメーターのターンテーブ上に搭載し、ボールを取付具に搭載してボールを固定する。それぞれの試験は、ボールの所での速度一定125,600mm/分、ボールへの荷重5ニュートンで実施した。荷重は試験の開始の最初の5秒以内にかけ、続く15秒間5ニュートンに保った。時間の経過にともなう横向きおよび下向きの力をマイクロトライボメーターのロードセルを用いて記録し、各時間毎の横向きの力を下向きの力で割り算して、COFを計算した。それぞれの作動流体配合について、その配合を注射器を使用して、回転しているディスクの中心に約20mL/分の速度で加えることによって試験した。次いで固定したスチールボールをディスクに接触する様に移動させ、装置で測定した下向きの力が約1ニュートンを超えたところで、流体の注入を停止した。その後は、それ以上の作動流体を添加しなかった。一連の試験のそれぞれは、同一のディスクの別の位置と、スチールボールの新しい部分を用いて行った。それぞれの作動流体配合について3回試験を行い、平均のCOFの値を記録した。次いでそのCOF値を時間の関数としてプロットした。「破損時間(break time)」は、時間の経過のうちにCOFが急激に上昇する時間と定義した。良好な作動流体は約0.1〜約0.2のCOF値を有するのに対し、貧弱な作動流体のCOF値は約0.5以上である。最初のうちは良好なCOF値を示すことができるが、時間の経過とともに貧弱なCOF値に変化するような作動流体は、好ましくないと考えられる。良好な作動流体としては、その破損時間が少なくとも20秒であるのが望ましい。低いCOF値を決してもたらさない様な添加剤は、破損時間ゼロとみなした。実験の間にCOFの破損を示さない様な作動流体は、破損時間が20を超えるとみなした。結果を表6にまとめた。
Claims (2)
- (a)1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン、および
(b)フルオロ化ケトン、
を含む共沸様組成物であって、
前記組成物が:
(i)本質的に約12.5〜約99.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約1.0〜約87.5重量パーセントのC2F5C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物、
(ii)本質的に約61.0〜約99.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約1.0〜約39.0重量パーセントの(CF3)2CFC(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物、
(iii)本質的に約73.5〜約99.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約1.0〜約26.5重量パーセントのCF3CF2CF2C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物、
(iv)本質的に約12.5〜約95.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約5.0〜約87.5重量パーセントのC2F5C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物、
(v)本質的に約61.0〜約95.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約5.0〜約39.0重量パーセントの(CF3)2CFC(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物、および
(vi)本質的に約73.5〜約95.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約5.0〜約26.5重量パーセントのCF3CF2CF2C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約40℃より低温で沸騰する、組成物:
からなる群より選択され、
前記組成物が密閉式引火点を有さない、共沸様組成物。 - 本質的に:
(a)1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン、および
(b)フルオロ化ケトン、
からなる共沸組成物であって、
前記組成物が:
(i)本質的に約48.3重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約51.7重量パーセントのC2F5C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約35.4℃で沸騰する、組成物、
(ii)本質的に約79.0重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約21.0重量パーセントの(CF3)2CFC(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約39.6℃で沸騰する、組成物、および
(iii)本質的に約86.7重量パーセントの1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと約13.3重量パーセントのCF3CF2CF2C(O)CF(CF3)2とからなり、約760トルにおいて約39.9℃で沸騰する、組成物、
からなる群より選択される、共沸組成物。
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