KR101174957B1 - 헥사플루오로프로필렌 이량체를 함유한 유사공비 조성물 및그의 용도 - Google Patents

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Abstract

헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하는 유사공비 조성물 및 이의 용도가 기재된다.
헥사플루오로프로필렌 이량체, 히드로카본, 히드로플루오로카본, 유사공비 조성물

Description

헥사플루오로프로필렌 이량체를 함유한 유사공비 조성물 및 그의 용도 {AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS CONTAINING HEXAFLUOROPROPYLENE DIMER AND USE THEREOF}
본 발명은 헥사플루오로프로필렌 이량체를 함유한 유사 공비 조성물에 관한 것이다. 다른 측면에서, 본 발명은 공비 조성물 및 유사공비 조성물을 사용하여 기재(substrate)를 세정하고, 코팅을 침착시키고, 열 에너지를 전달하고, 가공 작업에 윤활 작용을 하고, 폼(foam) 발포를 보조하는 방법에 관한 것이다.
클로로플루오로카본(이하, CFC)은 중합체 폼 제조를 위한 발포제로 널리 사용되어 왔다. 그러나, 염소-함유 탄소 자리에서 광분해 반응성 및 균일분해 반응성은 지구의 오존층의 파괴의 원인이 된다고 여겨졌다. 게다가, CFC의 대기중 장기 수명은 지구 온난화와 결부된다. 결과로, 10 년 이상에 걸쳐서 CFC를 대체하려는 전세계적 움직임이 있어왔다. (문헌 ["Montreal Protocol on Substances That Deplete the Ozone Layer," Copenhagen Amendments , United nations Environment Program, 1992] 참조);
CFC 대체물에서 추구되는 특성은 다양한 응용에 적합한 비점 범위, 저 인화성, 및 저 독성을 포함한다. CFC 대체물을 개발하는 한 가지 접근법은 염소 원자 를 수소 원자로 치환하여 히드로클로로플루오로카본(이하, HCFC) 또는 히드로플루오로카본(이하 HFC)을 제공하는 것이다. HCFC 및 HFC는 CFC보다 더 낮은 오존 파괴 지수(HFC는 0(영)의 오존 파괴 지수를 가짐) 및 대기중 더 짧은 수명을 갖는다. 불행히도, HCFC 및 HFC는 폼 발포제로서 CFC에 비해 하급이다. (문헌[D. Rosbotham et al. in "HFC-134a-A Zero O.D.P. Option for Rigid Polyurethane Foam," Proceedings of the SPI 34th Annual Polyurethane Technical/Marketing Conference, New Orleans, La. October 21-24,1992]). HCFC-141b의 점차적 폐지는다수의 폐쇄-셀, 폴리우레탄 폼 제조업자가 대체 발포제를 사용하도록 촉진하였다.
공비 조성물 및 유사공비 조성물은 이를 유용한 폼 발포제 및 용매가 되게 하는 특성을 지닌다. 예를 들어, 공비 조성물 및 유사공비 조성물은 처리 및 사용 중 비등 온도의 표류를 방지하는 일정한 비점을 갖는다. 추가로, 공비 조성물 또는 유사공비 조성물은 폼-발포제로 사용될 경우, 폼-발포제의 조성이 사용 중 변하지 않기 때문에, 폼의 특성이 일정하게 유지될 수 있다. 용매로 사용되는 공비물은 또한 증류에 의해 편리하게 회수될 수 있다.
따라서, 효과적인 폼-발포제이고, 또한 우수한 용매 세기, 저 인화성을 가질 수 있으며, 오존을 파괴시키지 않고, 낮은 지구 온난화 잠재력을 갖도록 대기중 비교적 짧은 수명을 갖는 공비 조성물 또는 유사공비 조성물이 필요하다.
<요약>
간략하면, 본 발명은 공비 조성물 및 유사공비 조성물을 제공한다. 본 조성물은 (a) 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 (b) 시클로펜탄, n-펜탄, 이소펜탄 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄에서 선택된 제 2 히드로카본 또는 히드로플루오로카본 성분을 포함한다. 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로플루오로카본 또는 히드로카본의 농도는 이들 간에 형성된 공비물에서 발견되는 농도와는 다소 상이할 수 있지만, 유사공비 조성물의 비점은 최소 비점 성분의 비점 이하이다. 따라서, 본 발명의 유사공비 조성물은 상응하는 공비물을 포함한다.
공-발포제로서 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로플루오로카본 또는 히드로카본을 포함하는 본 발명의 발포성 조성물은 통상적으로 CFC, HCFC, HFC, 히드로카본, 히드로클로로카본, 또는 물과 같은 통상적인 발포제만을 사용하여 제조한 폼보다 더 작은 셀 크기(따라서 더 우수한 절연 효율을 가짐)를 갖는 중합체 폼을 제공한다. 본 발명의 조성물은 또한 CFC 및 HCFC와 같은 일부 통상적인 발포제보다 더 낮은 오존 파괴 지수(0(영))을 갖는다. 또한, 본 발명의 조성물은 HFC 또는 포화 과불소계 화합물 발포제(또는 발포제 첨가제)보다 대기중 더 짧은 수명(이들의 더 큰 반응성 때문임)을 갖고, 따라서 더 낮은 지구 온난화 잠재력을 제공한다. (예를 들어, 문헌[R. Atkinson et al., Adv. Photochem. 11, 375(1979)] 참조).
또 다른 측면에서, 본 발명은 중합체 폼을 제조하는 방법을 제시한다. 이 방법은 1종 이상의 발포성 중합체 또는 1종 이상의 발포성 중합체의 전구물질의 존재 하에서 제공된 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로카본 또는 히드로플루오로카본를 포함한 유사공비 조성물을 증발시키는 것을 포함할 수 있다. 본원에서 사용된 바와 같이, 발포 중 또는 발포 후 서로 반응하여 발포성 중합체를 형성하는 반응성 성분이 발포성 중합체의 전구물질로 간주된다.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 방법에서 제조되는 중합체 폼 및 상기 폼을 포함하는 물품을 제공한다. 상기 폼은 실내장식 응용에 유용한 고 연질 유형에서 구조 또는 절연 재료로 유용한 경질 폼까지 다양할 수 있다. 본 발명의 유사공비 조성물은 또한 세정 공정, 코팅 조성물 및 공정, 완전 휘발성인 작동 유체에서 및 열전달제로서 사용될 수 있다고 여겨진다.
다른 면에서, 본 발명은 세정될 물체를 그 물체 상의 바람직하지 않은 오염물 또는 이물질이 용해, 분산 또는 치환 및 세정될 때까지 본 발명의 1종 이상의 유사공비 조성물 또는 이들 조성물의 증기와 접촉시켜 물체를 세정하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 유사공비 조성물 및 코팅 공정에서 유용한 코팅 물질을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
또 다른 면에서, 본 발명은 코팅 물질에 대한 용매 또는 담체로서 유사공비 조성물을 이용하여 기재 상에 코팅 조성물을 침착시키는 방법을 제공한다. 이 방법은 기재의 하나 이상의 표면의 적어도 일부분에 (a) 유사공비 조성물; 및 (b) 유사공비 조성물에서 가용성이거나 분산성인 1종 이상의 코팅 물질을 포함하는 코팅 조성물을 도포하는 단계를 포함한다. 바람직하게는, 이 방법은 코팅 조성물로부터, 예를 들면 증발에 의해 유사공비 조성물을 제거하는 단계를 더 포함한다.
본 발명의 유사공비 조성물은 또한 완전 휘발성인 작동 유체에서 유용하다. 이 작동 유체는 금속, 서미트(cermet) 및 복합재 부품을 제작하는데 사용되는 절삭 또는 성형 공정에 윤활 작용을 하고, 존재한다 하더라도 잔류물을 거의 남기지 않 고 표면에서 완전히 증발된다.
또 다른 면에서, 본 발명은 열전달 유체로서 유사공비 조성물을 사용하여 열 에너지를 전달하는 방법을 제공한다.
도 1 내지 4는 각각 실시예 1 내지 4의 증기 압력 곡선이다.
공비 조성물 또는 공비물은 비점에서 액체의 부분 증발에 의해 생성되는 증기가 액체와 동일한 조성을 갖는다는 점에서 단일 물질과 같이 거동하는 2종 이상의 물질의 일정한 비등 액체 혼합물이다. 공비 조성물은 동일한 물질의 다른 조성물과 비교되는 최대 또는 최소 비점을 나타내는 일정한 비등 혼합물이다.
유사공비 조성물은 상응하는 공비물를 포함한다. 본 발명의 유사공비 조성물은 강한 열역학적 비-이상성(non-ideality)을 나타내는 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로카본 또는 히드로플루오로카본의 혼합물이다. 열역학적으로 이상적이거나 약간 비-이상적인 혼합물은 두 성분의 비점 사이의 비점을 갖는다. 그러나 본 발명의 유사공비 조성물은 최소 비점 성분의 비점 이하인 온도에서 비등한다. 도 1 내지 4를 참조하라.
특정 유사공비 조성물 중 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로카본 또한 히드로플루오로카본의 농도는 상응하는 공비 조성물에 따라 실질적으로 다양할 수 있고, 허용가능한 분산(variance)의 크기는 히드로카본 또는 히드로플루오로카본에 따라 좌우된다. 더 바람직하게는, 유사공비 조성물은 주위 압력에서 이들 간에 형성된 공비물 중에 함유된 것과 본질적으로 동일한 농도의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 함유한다. 바람직한 조성물은 시간이 지나도 조성물의 용매 세기에서 현저한 변화를 나타내지 않는다.
공비물은 조합된 특성 때문에 개별 성분에 비해 성능 및 유용성을 개선시킬 수 있는 다수의 개별적 성분 용매의 특성을 유지한다.
본 발명의 유사공비 조성물은 또한 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로카본 또는 히드로플루오로카본에 더하여 공비물의 형성을 저해하지 않는 소량의 화합물을 함유할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 중합체 폼의 열적 절연 특성을 개선시키기 위해 공-용매가 첨가될 수 있다.
헥사플루오로프로필렌 이량체는 본 발명의 유사공비 조성물의 제 1 성분이다. 헥사플루오로프로필렌 이량체 대 히드로카본 또는 히드로플루오로카본의 상대적 양은 제 2 성분의 종류에 따라 다양해질 수 있다. 헥사플루오로프로필렌 이량체가 본 발명의 더 비싼 부가가치 성분이기 때문에(다시 말해서, 이는 본 발명의 중합체 폼에 의해 제공되는 열적 절연을 증가시킴), 당업계의 숙련자가 응용을 위한 비용 및 성능의 이상적인 균형을 즉시 달성하기 위해 두 성분의 상대적 비를 조정할 것이다.
플루오라이드 이온의 존재 하에서, 헥사플루오로프로필렌(HFP)은 헥사플루오로프로필렌 자체와 반응하여 생성물 이량체뿐만 아니라 부산물 삼량체 및 더 고분자량의 올리고머를 형성할 수 있는 화학식 (CF3-)2CF-의 헵타플루오로프로필렌 음이온을 형성한다. 통상적으로, HFP의 키네틱(kinetic) 이량체 이성체는 플루오라이드 이온의 존재 하에서 빠르게 형성되고 시간이 지나면 열역학적 이량체로 전환된다. 이량체 부산물은 2개의 키네틱 이성체 및 1개의 열역학적 이성체를 갖는다. 유사공비 조성물 및 공비 조성물에 관하여, 키네틱 이성체, 및 이의 혼합물이 바람직하지만, 하기의 임의의 이성체 또는 이의 혼합물이 본 발명의 조성물을 제조하는데 사용될 수 있다. 독성에 대한 고려 때문에 공비 조성물 및 유사공비 조성물은 열역학적 이성체 5 중량 % 미만, 바람직하게는 1 중량 % 미만, 가장 바람직하게는 0.1 중량 % 미만을 함유한다.
Figure 112006021644940-pct00001
공비물의 제 2 성분은 히드로카본 또는 히드로플루오로카본 화합물에서 선택된다. 히드로카본은 시클로펜탄, n-펜탄, 및 이소펜탄을 포함한다. 본 발명의 히드로플루오로카본은 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄이다. 상기 기재한 바와 같이, 본원의 유사공비 조성물 중 히드로카본 또는 히드로플루오로카본의 상대적 양은 다양할 수 있다.
헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하는 유사공비 조성물은
(a) 헥사플루오로프로필렌 이량체; 및
(b) 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하며,
(ⅰ) 약 760 torr에서 약 47℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 2 내지 약 99 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 1 내지 약 98 중량%의 시클로펜탄으로 이루어진 조성물;
(ⅱ) 약 760 torr에서 약 36℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 1 내지 약 95 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 5 내지 약 99 중량%의 n-펜탄으로 이루어진 조성물;
(ⅲ) 약 760 torr에서 약 27.5℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 1 내지 약 90 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 10 내지 약 99 중량%의 이소펜탄으로 이루어진 조성물; 및
(ⅳ) 약 760 torr에서 약 40℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 1 내지 약 90 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 10 내지 약 99 중량%의 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 이루어진 조성물로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게는 상기 유사공비 조성물은 유사공비 조성물의 최소 비점까지 최저 비등 성분으로 인한 비점 강하의 75% 미만의 비점을 갖는다. 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하는 바람직한 유사공비 조성물은
(a) 헥사플루오로프로필렌 이량체; 및
(b) 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하며,
(ⅰ) 약 760 torr에서 약 44℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 5 내지 약 98 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 2 내지 약 95 중량%의 시클로펜탄으로 이루어진 조성물;
(ⅱ) 약 760 torr에서 약 34℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 5 내지 약 94 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 6 내지 약 95 중량%의 n-펜탄으로 이루어진 조성물;
(ⅲ) 약 760 torr에서 약 27℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 5 내지 약 88 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 12 내지 약 95 중량%의 이소펜탄으로 이루어진 조성물; 및
(ⅳ) 약 760 torr에서 약 39℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 5 내지 약 87 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 13 내지 약 95 중량%의 1,1,1,3,3펜타플루오로부탄으로 이루어진 조성물로 이루어진 군에서 선택된다.
더 바람직한 유사공비 조성물은 유사공비 조성물의 최소 비점까지 최저 비등 성분으로 인한 비점강하의 50% 미만의 비점을 갖는다. 이러한 바람직한 유사공비 조성물은
(a) 헥사플루오로프로필렌 이량체; 및
(b) 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하며,
(ⅰ) 약 760 torr에서 약 40℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 12 내지 약 96 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 4 내지 약 88 중량%의 시클로펜탄으로 이루어진 조성물;
(ⅱ) 약 760 torr에서 약 32℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 13 내지 약 91 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 9 내지 약 87 중량%의 n-펜탄으로 이루어진 조성물;
(ⅲ) 약 760 torr에서 약 26℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 11 내지 약 85 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 15 내지 약 89 중량%의 이소펜탄으로 이루어진 조성물; 및
(ⅳ) 약 760 torr에서 약 38℃ 이하에서 비등하는, 본질적으로 약 10 내지 약 84 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 16 내지 약 90 중량%의 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 이루어진 조성물로 이루어진 군에서 선택된다.
헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 함유하는 공비 조성물은
(a) 헥사플루오로프로필렌 이량체; 및
(b) 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하며,
(ⅰ) 약 729 torr에서 약 32℃에서 비등하는, 본질적으로 약 77.4 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 22.6 중량%의 시클로펜탄으로 이루어진 조성물;
(ⅱ) 약 731 torr에서 약 27℃에서 비등하는, 본질적으로 약 67.5 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 32.5 중량%의 n-펜탄으로 이루어진 조성물;
(ⅲ) 약 735 torr에서 약 22℃에서 비등하는, 본질적으로 약 58.6 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 41.4 중량%의 이소펜탄으로 이루어진 조성물 및
(ⅳ) 약 730 torr에서 약 34℃에서 비등하는, 본질적으로 약 54.4 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 약 45.6 중량%의 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 이루어진 조성물로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게는, 유사공비 조성물은 균질하며, 즉 그것은 주변 조건하에서, 즉 실온 및 대기압에서 단일상을 형성한다.
중합체 폼은 발포성 조성물 (즉, 유사공비 조성물 및 1종 이상의 발포성 중합체 또는 1종 이상의 발포성 중합체의 전구물질)을 사용하여 1종 이상의 발포성 중합체 또는 1종 이상의 발포성 중합체의 전구물질의 존재하에 1종 이상의 유사공비 조성물을 (예를 들어, 전구물질 반응열을 이용하여) 증발시킴으로써 제조될 수 있다.
한 실시양태에서, 본 발명의 발포성 중합체의 예로는 폴리올 및 이소시아네이트를 포함한다. 폴리이소시아네이트-기재 폼을 제조하는데 있어서, 이소시아네이트 (또는 폴리이소시아네이트), 폴리올 및 유사공비 조성물은 일반적으로 배합되고, (예를 들어, 임의의 공지된 다양한 유형의 혼합 헤드 및 분무 장치를 사용함으로써) 철저히 혼합되며, 팽창되고 셀형 중합체로 경화될 수 있다.
이소시아네이트와 폴리올의 반응 이전에 발포성 조성물 중 일부 성분을 예비블렌딩하는 것이 종종 편리하지만, 필수적인 것은 아니다. 예를 들어, 증발 및 중합체 폼 형성 이전에 유사공비 조성물을 폴리올에 첨가하여 제 1 혼합물을 형성하고 이어서 이소시아네이트와 블렌딩할 수 있다. 별법으로, 증발 및 중합체 폼 형성 이전에 유사공비 조성물을 이소시아네이트에 첨가하여 제 1 혼합물을 형성하고 이어서 폴리올과 블렌딩할 수 있다. 헥사플루오로프로필렌 이량체를 이소시아네이트에 첨가하여 예비-혼합물을 형성하고, 이어서 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 첨가하고 이어서 생성된 혼합물을 폴리올과 블렌딩할 수 있다. 더욱이, 헥사플루오로프로필렌 이량체를 폴리올에 첨가하여 예비-혼합물을 형성하고 이어서 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 첨가하고 이어서 생성된 혼합물을 이소시아네이트와 블렌딩할 수 있다. 다른 면에서, 헥사플루오로프로필렌 이량체를 폴리올에 첨가하여 제 1 예비-혼합물을 형성하고, 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 이소시아네이트에 첨가하여 제 2 예비-혼합물을 형성하며, 제 1 및 제 2 예비-혼합물을 함께 블렌딩한다. 또한, 헥사플루오로프로필렌 이량체를 이소시아네이트에 첨가하여 제 1 예비-혼합물을 형성하고, 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 폴리올에 첨가하여 제 2 예비-혼합물을 형성하며, 제 1 및 제 2 예비-혼합물을 함께 블렌딩한다.
본 발명의 방법에서 사용하기에 적합한 폴리이소시아네이트 (또는 이소시아네이트 전구물질)로는 지방족, 지환족, 아릴지방족, 방향족 또는 복소환식 폴리이소시아네이트, 또는 이들의 조합이 있다. 중합체 폼의 제조에 사용하기에 적합한 임의의 폴리이소시아네이트가 이용될 수 있다. 순수한, 개질된 또는 미정제 형태의 방향족 디이소시아네이트, 예를 들면 톨루엔 및 디페닐메탄 디이소시아네이트가 특히 중요하다. MDI 변형물 (우레탄, 알로파네이트, 우레아, 뷰렛, 카르보디이미드, 우레톤이민 또는 이소시아누레이트 잔기의 도입에 의해 개질된 디페닐메탄 디이소시아네이트) 및 미정제 또는 중합체 MDI (폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트)로서 당업계에 공지된 디페닐메탄 디이소시아네이트와 이들의 올리고머의 혼합물이 특히 유용하다.
적합한 폴리이소시아네이트의 대표적인 예로는 에틸렌 디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,1,2-도데칸 디이소시아네이트, 시클로부탄-1,3-디이소시아네이트, 시클로헥산-1,3- 및 -1,4-디이소시아네이트 (및 이들 이성체의 혼합물), 디이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸 시클로헥산, 2,4- 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 (및 이들 이성체의 혼합물), 디페닐메탄-2,4'- 및(또는) -4,4'-디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트, 4 당량의 상기 이소시아네이트 함유 화합물과 2개의 이소시아네이트 반응성 기를 함유하는 화합물의 반응 생성물, 트리페닐 메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트, m- 및 p-이소시아네이토페닐 술포닐 이소시아네이트, 과염소화 아릴 폴리이소시아네이트, 카르보디이미드 기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 노르보르난 디이소시아네이트, 알로파네이트 기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 폴리이소시아누레이트 기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 우레탄 기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 뷰렛 기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 텔로머화 반응에 의해 생성되는 폴리이소시아네이트, 에스테르 기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 상기 디이소시아네이트와 아세탈의 반응 생성물, 중합체 지방산 에스테르를 함유하는 폴리이소시아네이트 및 그의 혼합물이 있다. 이소시아네이트 기를 갖는 증류 잔류물 (이소시아네이트의 상업적 제조에서 얻어짐)은 단독으로 또는 상기-언급된 1종 이상의 폴리이소시아네이트 중의 용액으로 사용될 수도 있다.
본 발명의 방법에서 사용하기에 적합한 폴리올은 히드록실기의 형태로 2개 이상의 이소시아네이트-반응성 수소 원자를 갖는 것이다. 바람직한 폴리올은 2 내지 약 50개, 바람직하게는 2 내지 약 8개, 더욱 바람직하게는 2 내지 약 4개의 히드록실기를 갖는 것이다. 그러한 폴리올은 예를 들어 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리티오에테르, 폴리아세탈, 폴리카르보네이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리에스테르 아미드, 또는 이들 화합물의 히드록실-함유 예비중합체 및 화학양론적 양 미만의 폴리이소시아네이트일 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 바람직한 방법에서 이용되는 폴리올 화합물은 약 50 내지 약 50,000, 바람직하게는 약 500 내지 약 25,000의 중량 평균 분자량을 갖는다.
적합한 폴리올의 대표적인 예는 예를 들어 문헌 [J.H. Saunders and K.C. Frisch in High Polymers, Volume XVI, "Polyurethanes," Part I, pages 32-54 and 65-88, Interscience, New York (1962)]에 기재되어 있다. 그러한 화합물의 혼합물이 또한 유용하며, 어떤 경우에는 저용융 및 고용융 화합물을 DE 2,706,297호 (바이엘 아게(Bayer AG))에 기재된 바와 같이 서로 배합하는 것이 특히 유리하다. 유용한 폴리올로는 에틸렌 글리콜, 1,2- 및 1,3-프로필렌 글리콜, 1,4- 및 2,3-부틸렌 글리콜, 1,5-펜탄 디올, 1,5-헥산 디올, 1,8-옥탄 디올, 네오펜틸 글리콜, 1,4-비스(히드록시메틸)시클로헥산, 2-메틸-1,3-프로판 디올, 디브로모부텐 디올, 글리세롤, 트리메틸올프로판, 1,2,6-헥산트리올, 트리메틸올에탄, 펜타에리트리톨, 만니톨, 소르비톨, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 고급 폴리에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 고급 폴리프로필렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 고급 폴리부틸렌 글리콜, 4,4'-디히드록시디페닐 프로판 및 디히드록시메틸 히드로퀴논이 있다.
다른 면에서, 본 발명의 발포성 중합체의 전구물질로는 페놀 및 알데히드를 포함한다. 페놀-기재 폼을 제조하는데 있어서, 알데히드, 페놀 및 유사공비 조성물은 일반적으로 배합되고, (예를 들어, 임의의 공지된 다양한 유형의 혼합 헤드 및 분무 장치를 사용함으로써) 철저히 혼합되며, 팽창되고 셀형 중합체로 경화될 수 있다.
알데히드와 페놀의 반응 이전에 발포성 조성물의 성분 중 일부를 예비 블렌딩하는 것이 종종 편리하지만, 필수적인 것은 아니다. 예를 들어, 증발 및 중합체 폼 형성 이전에 유사공비 조성물을 페놀에 첨가하여 제 1 혼합물을 형성하고 이어서 알데히드와 블렌딩할 수 있다. 별법으로, 증발 및 중합체 발포 형성 이전에 유사공비 조성물을 알데히드에 첨가하여 제 1 혼합물을 형성하고 이어서 페놀과 블렌딩할 수 있다. 헥사플루오로프로필렌 이량체를 알데히드에 첨가하여 예비-혼합물을 형성하고, 이어서 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 첨가하고 이어서 생성된 혼합물을 페놀과 블렌딩할 수 있다. 더욱이, 헥사플루오로프로필렌 이량체를 페놀에 첨가하여 예비-혼합물을 형성하고, 이어서 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 첨가하고 이어서 생성된 혼합물과 알데히드를 블렌딩할 수 있다. 다른 면에서, 헥사플루오로프로필렌 이량체를 페놀에 첨가하여 제 1 예비-혼합물을 형성하고, 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 알데히드에 첨가하여 제 2 예비-혼합물을 형성하며, 제 1 및 제 2 예비-혼합물은 함께 블렌딩한다. 또한, 헥사플루오로프로필렌 이량체를 알데히드에 첨가하여 제 1 예비-혼합물을 형성하고, 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 페놀에 첨가하여 제 2 예비-혼합물을 형성하며, 제 1 및 제 2 예비-혼합물은 함께 블렌딩한다.
본 발명의 중합체 폼의 제조 방법에 사용하기에 적합한 촉매로는 폴리올-함유 화합물과 이소시아네이트 (또는 폴리이소시아네이트)의 반응을 매우 가속시키는 화합물을 포함한다. 사용되는 경우에, 촉매는 일반적으로 촉매적으로 효과적이도록 충분한 양으로 존재한다. 적합한 촉매로는 유기 금속 화합물 (바람직하게는, 유기 주석 화합물)을 포함하며, 이들은 단독으로 또는, 바람직하게는, 강한 염기성 아민과 조합으로 사용될 수 있다. 상기 촉매 및 다른 유형의 적합한 촉매의 대표적인 예는 미국 특허 제4,972,002호 (볼커트(Volkert))에 기재되어 있다.
본 발명의 방법은 유사공비 조성물 및 1종 이상의 발포성 중합체 또는 1종 이상의 발포성 중합체의 전구물질을 포함하는 발포성 혼합물에 계면활성제를 첨가하는 것을 더 포함할 수 있다. 적합한 계면활성제로는 불소계 화합물 계면활성제, 오르가노실리콘 계면활성제, 장쇄 알콜의 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 장쇄 알킬 산 술페이트 에스테르의 3차 아민 또는 알카놀아민 염, 알킬 술포네이트 에스테르, 알킬 아릴술폰산, 지방산 알콕실레이트, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 계면활성제는 일반적으로 붕괴 및 크고 균일하지 않은 셀의 형성에 대하여 형성된 반응 혼합물을 안정화시키기에 충분한 양으로 사용된다. 오르가노실리콘 계면활성제 및 불소계 화합물 계면활성제가 바람직하다.
본 발명의 방법으로 제조된 폼은 실내장식 분야에서 유용한 질감이 매우 연질인 형태의 폼에서 구조물 또는 절연 물질로서 유용한 강성 폼까지 질감이 매우 다양할 수 있다. 폼은 예를 들어 자동차, 조선업, 항공기, 가구, 및 운동 기기 산업에 사용될 수 있고, 특히 건축 및 냉장 산업에서 절연 물질로서 유용하다.
본 발명의 세정 방법은 기재 상의 오염물이 유사공비 조성물 중에 또는 그에 의해 용해, 분산 또는 치환될 때까지 오염된 기재와 본 발명의 유사공비 조성물 중의 하나를 접촉시키고, 그후에 용해, 분산 또는 치환된 오염물을 함유하는 유사공비 조성물을 기재로부터 제거함으로써 (예를 들면, 기재를 오염되지 않은 새로운 유사공비 조성물로 헹구거나 또는 유사공비 조성물에 침지된 기재를 조에서 꺼내어 오염된 유사공비 조성물이 기재에서 흘러내리도록 함으로써) 수행될 수 있다. 유사공비 조성물은 증기 또는 액체 상태 (또는 둘다)로 사용될 수 있으며, 기재를 "접촉"시키기 위한 임의의 공지된 기술이 이용될 수 있다. 예를 들면, 액상 유사공비 조성물은 기재 상에 분무 또는 브러슁될 수 있고, 증기상 유사공비 조성물은 기재에 대해 취입될 수 있거나, 기재는 증기상 또는 액상 유사공비 조성물에 침지될 수 있다. 승온, 초음파 에너지 및(또는) 교반을 이용하여 세정을 촉진시킬 수 있다. 기타 각종 용매 세정 기술은 문헌 [B.N. Ellis in Cleaning and Contamination of Electronics Components and Assemblies, Electrochemical Publications Limited, Ayr, Scotland, pages 182-94 (1986)]에 기재되어 있다.
유기 및 무기 기재는 모두 본 발명의 방법에 의해 세정될 수 있다. 기재의 대표적인 예로는 금속; 세라믹; 유리; 실리콘 웨이퍼; 중합체, 예를 들면 폴리카보네이트, 폴리스티렌 및 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체; 천연 섬유 (및 그로부터 유래된 직물), 예를 들면 목면, 견, 아마, 양모, 모시; 모피; 가죽 및 스웨드; 합성 섬유 (및 그로부터 유래된 직물), 예를 들면 폴리에스테르, 레이온, 아크릴, 나일론, 폴리올레핀, 아세테이트, 트리아세테이트 및 그의 혼방 섬유; 천연 및 합성 섬유의 혼방 섬유로 이루어진 직물; 및 상기 물질의 복합재를 들 수가 있다. 이 방법은 전자 부품 (예를 들면, 회로판), 광학 또는 자기 매체, 및 의료 기기 및 의료용 제품, 예를 들면 주사기, 수술용 장치, 이식용 기기 및 의족의 정밀 세정에 특히 유용하다.
본 발명의 세정 방법은 기재의 표면으로부터 대부분의 오염물을 용해 또는 제거하는데 사용될 수 있다. 예를 들면, 경질 히드로카본 오염물과 같은 물질; 광유, 그리스, 절삭 및 압형유 및 왁스와 같은 고분자량 히드로카본 오염물; 퍼플루오로폴리에테르, 브로모트리플루오로에틸렌 올리고머 (지로스코프 유체) 및 클로로트리플루오로에틸렌 올리고머 (유압액, 윤활제)와 같은 플루오로카본 오염물; 실리콘유 및 그리스; 납땜용 플럭스; 입상물; 및 기타 정밀, 전자, 금속 및 의료 기기 세정 시에 존재하는 기타 오염물이 제거될 수 있다. 이 방법은 히드로카본 오염물 (특히, 경질 히드로카본유), 플루오로카본 오염물 및 입상물의 제거에 특히 유용하다.
본 발명의 유사공비 조성물은 또한 추출에 유용하다. 여기서, 세정은 오염물 (예를 들면, 지방, 왁스, 오일 또는 기타 용매)을 물질 (예를 들면, 천연 물질, 식품, 화장품, 약제)로부터 용해 또는 치환시켜 제거하는 것을 포함한다.
본 발명의 유사공비 조성물은 코팅 침착 방법에 사용될 수도 있으며, 여기서 유사공비 조성물은 코팅 물질에 대한 담체로서 기능하여 기재 표면 상에 코팅 물질을 침착시킬 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 유사공비 조성물을 포함하는 코팅 조성물 및 유사공비 조성물을 이용하여 기재 표면 상에 코팅을 침착시키는 방법을 제공한다. 이 방법은 기재의 하나 이상의 표면의 적어도 일부분에 (a) 유사공비 조성물; 및 (b) 유사공비 조성물에 가용성이거나 분산성인 1종 이상의 코팅 물질을 포함하는 액상 코팅 조성물의 코팅을 도포하는 단계를 포함한다. 코팅 조성물은 1종 이상의 첨가제 (예를 들면, 계면활성제, 착색제, 안정화제, 항산화제, 난연제 등)를 더 포함할 수 있다. 바람직하게는, 이 방법은 유사공비 조성물을 침착된 코팅으로부터, 예를 들면 증발되도록 하여 (예를 들면, 열 또는 진공을 가하여 촉진시킬 수 있음) 제거하는 단계를 더 포함한다.
상기 방법에 의해 침착될 수 있는 코팅 물질로는 안료, 실리콘 윤활성 첨가제, 안정화제, 접착제, 항산화제, 염료, 중합체, 약제, 화장품, 박리제, 무기 산화물 등 및 이들의 조합을 포함한다. 바람직한 물질로는 퍼플루오로폴리에테르, 히드로카본 및 실리콘 윤활성 첨가제; 테트라플루오로에틸렌의 비정질 공중합체; 폴리테트라플루오로에틸렌; 및 이들의 조합을 포함한다. 상기 방법에 사용하기에 적합한 물질의 대표적인 예로는 이산화티타늄, 산화철, 산화마그네슘, 퍼플루오로폴리에테르, 폴리실록산, 스테아르산, 아크릴 접착제, 폴리테트라플루오로에틸렌, 테트라플루오로에틸렌의 비정질 공중합체 및 이들의 조합을 포함한다. 상기 기재된 (세정 용도를 위한) 임의의 기재는 본 발명의 방법을 통해 코팅될 수 있다. 상기 방법은 자기 하드 디스크 또는 전기 코넥터를 퍼플루오로폴리에테르 윤활제로 또는 의료 기기를 실리콘 윤활성 첨가제로 코팅하는데 특히 유용할 수 있다.
코팅 조성물을 형성하기 위해, 조성물의 성분들 (즉, 유사공비 조성물, 코팅 물질(들), 및 이용된 임의의 첨가제(들))은 코팅 물질을 용해, 분산 또는 유화시키는데 사용되는 임의의 통상의 혼합 기술에 의해, 예를 들면 기계적 교반, 초음파 교반, 수동 교반 등에 의해 배합될 수 있다. 유사공비 조성물 및 코팅 물질(들)은 목적하는 코팅 두께에 따라서 임의의 비율로 배합될 수 있지만, 코팅 물질(들)은 바람직하게는 대부분의 코팅 용도를 위한 코팅 조성물의 약 0.1 내지 약 10 중량％를 구성한다.
본 발명의 침착 방법은 코팅 조성물을 임의의 통상의 기술에 의해 기재에 도포하는 것으로 수행될 수 있다. 예를 들면, 조성물은 기재 상에 (예를 들면, 에어로졸로서) 브러슁 또는 분무될 수 있거나, 또는 기재는 스핀-코팅될 수 있다. 바람직하게는, 기재는 조성물에 침지함으로써 코팅된다. 침지는 임의의 적합한 온도에서 수행될 수 있으며 임의의 적당한 시간 동안 유지될 수 있다. 기재가 카테터와 같은 관이고, 조성물이 내강 벽을 코팅하도록 할 필요가 있다면, 감압에 의해 내강 내로 조성물을 끌어들이는 것이 바람직할 수 있다.
코팅이 기재에 도포된 후에, 유사공비 조성물은 증발에 의해 침착된 코팅으로부터 제거될 수 있다. 필요시에, 증발 속도는 감압하거나 또는 온화한 열을 가함으로써 가속될 수 있다. 코팅은 임의의 두께를 가질 수 있으며, 실제의 두께는 코팅 물질의 점도, 코팅의 도포 온도 및 인출 속도 (침지가 이용된다면)와 같은 인자에 의해 결정될 것이다.
유사공비 조성물은 또한 열전달 유체가 열 에너지 (즉, 열)를 직접 또는 간접 방식으로 전달할 수 있는 열 전달 방법에서 열전달 유체로서 사용될 수도 있다. 직접적인 열 전달 (종종, "직접 접촉 열 전달"로 칭함)은 열전달 유체가 유체와 방열기 또는 열원과의 직접 접촉으로 열을 직접적으로 (즉, 전도 및(또는) 대류를 통해) 방열기 또는 열원에 및(또는) 방열기 또는 열원으로부터 유체에 전도시키는 열 전달 방법을 의미한다. 직접 열 전달의 예로는 전기 부품의 침지 냉각 및 내연 엔진의 냉각을 포함한다.
간접적인 열 전달은 열전달 유체 (종종, "작동 유체"로 칭함)가 유체와 방열기 또는 열원과의 직접적인 접촉 없이 열을 방열기 또는 열원에 및(또는) 방열기 또는 열원으로부터 전도시키는 열 전달 방법을 의미한다. 간접 열 전달의 예로는 건축, 차량 및 고정 기기에 사용되는 냉장, 공기 조화 및(또는) 가열 (예를 들면, 열 펌프를 사용함) 방법을 포함한다. 한 실시태양에서, 본 발명은 2차 순환 냉매로서 본 발명의 공비 조성물을 이용하는 것을 포함하는 열 전달 방법을 제공한다. 이 실시태양에서, 2차 순환 냉매 (즉, 넓은 온도 범위의 액상 유체)는 열원 (즉, 냉각될 물체)과 일차 순환 냉매 (즉, 가스로 팽창하여 열을 받아들이고, 전형적으로 압축기를 사용하여 액체로 응축됨으로써 열을 내놓는 저비점 유체) 사이에 열을 전달하는 수단을 제공한다. 본 발명의 공비 조성물이 유용한 장치의 예로는 원심식 냉동기, 가정용 냉장고/냉동고, 자동차 공기 조화기, 냉동 수송차, 열 펌프, 슈퍼마켓 식품 냉장고 및 진열장, 및 냉장 창고가 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
간접적인 열 전달 방법에서, 열 전달을 위한 윤활성 첨가제는 가동 부품 (예를 들면, 펌프 및 밸브)이 장시간에 걸쳐 계속 작동되도록 하기 위해 가동 부품이 관련된 작동 유체에 혼입될 수 있다. 이러한 윤활성 첨가제는 우수한 열 및 가수분해 안정성을 가져야 하며 유체 중에서 적어도 부분적인 용해성을 나타내야 한다. 적합한 윤활성 첨가제의 예로는 광유, 지방산 에스테르, 고급 할로겐화유, 예를 들면 클로로트리플루오로에틸렌-함유 중합체, 및 합성 윤활성 첨가제, 예를 들면 알킬렌 옥시드 중합체가 있다.
본 발명의 유사공비 조성물은, 본 발명의 유사공비 조성물 및 1종 이상의 완전 휘발성 윤활성 첨가제를 포함하는 작동 유체 또는 윤활제를 제조하는데 사용될 수 있다. 가공 작업을 위한 윤활성 첨가제는 본원에서 가공물과 공구 사이의 마찰 계수를 변형시키는 첨가제로서 정의된다. 유사공비 조성물은 윤활성 첨가제와 함께 가공 작업을 위한 작동 유체를 형성한다. 가공 작업은 금속, 서미트 및 복합재 가공물을 포함한다.
금속으로는 내화 금속, 예를 들면 탄탈륨, 니오븀, 몰리브덴, 바나듐, 텅스텐, 하프늄, 레늄 및 티타늄; 귀금속, 예를 들면 은, 금 및 백금; 고온 금속, 예를 들면 니켈, 티타늄 합금, 및 니켈 크롬; 및 기타 금속, 예를 들면 마그네슘, 구리, 알루미늄, 강철 (스테인레스 강철 포함), 및 기타 합금, 예를 들면 황동 및 청동을 포함한다. 이들 작동 유체는 기계 가공 표면에 윤활 작용을 하여 매끄럽고 실질적으로 잔류물이 없는 기계 가공된 가공물 표면이 형성된다. 이러한 작업에서의 본 발명의 작동 유체는 또한 기계 가공 환경 (즉, 가공물과 작업 공구 사이의 계면)으로부터의 열 및 입상 물질을 제거함으로써 기계 가공 환경을 냉각시킨다.
서미트는 어느 것이든 단독으로는 나타나지 않는 물리적 특성을 가진 세라믹 및 금속 성분의 혼합물로 이루어진 반합성(semisynthetic) 제품으로서 정의된다. 그 예로는 금속 탄화물, 산화물 및 규화물을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 문헌 [Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 12th Edition, Van Nostrand Reinhold Company, 1993을 참조하라.
복합재는 중합체 매트릭스 중의 고온 섬유, 예를 들면 에폭시 수지 중의 유리 또는 탄소 섬유의 적층물로서 본원에 기재되어 있다.
이러한 작동 유체는 절삭 및 발포 방법에서 윤활 작용을 하여 공구 또는 가공물 내의 마찰 및 발열을 감소시키고, 가공물에서 공구로의 물질 이동을 방지하도록 제조된다. 작동 유체가 작업 공구를 완전히 젖게 하고 유사공비 조성물이 작업 공구 및 가공물로부터 증발함으로써 윤활성 첨가제가 공구 및 가공물의 표면 상의 마찰 및 발열을 감소시키고 가공물에서 공구로의 물질 이동을 방지하는 박막으로서 존재하게 된다. 윤활성 첨가제는 조기에 증발되지 않고 작업 과정에 윤활 작용을 하도록 비점이 충분히 높고 잔류물이 거의 또는 전혀 남지 않도록 가공 과정으로부터 완전히 증발되기에 충분히 낮은 비점을 갖도록 선택된다. 가공 작업을 위한 윤활성 첨가제의 예로는 C8 내지 C14 지방산 에스테르, 알킬렌 글리콜 에테르, 히드로카본 증류물 및 락트산 에스테르를 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
기재된 각각의 분야에서, 유사공비 또는 공비 조성물은 그 자체로 사용되거나, 또는 유사공비 조성물의 블렌드가 사용될 수 있으며, 단 이 블렌드는 유사공비이어야 한다. 유사하게, 소량의 공-용매가 유사공비 조성물에 첨가될 수 있으며, 단 상기 첨가가 공비 거동을 저해하지 않거나, 또는 상기 첨가가 3성분 공비물을 생성해야 한다. 유용한 공-용매로는 CFC, HCFC, HFC, 히드로카본, 히드로클로로카본 (HCC), 또는 물을 포함할 수 있다. 적합한 공-용매의 대표적인 예로는 1,1-디클로로-1-플로오로에탄, 1,1-디클로로-2,2,2-트리플로오로에탄, 1-히드로펜타데카플루오로헵탄, 1,1,1,2-테트라플로오로에탄, 클로로디플루오로메탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 트랜스-1,2-디클로로에텐, 1-클로로-1,1-디플로오로에탄, 및 2-클로로프로판; 클로로플루오로카본, 예를 들어 플루오로트리클로로메탄; 물 (이소시아네이트와 반응하여 이산화탄소를 생성함); 포화 과불소계 화합물, 예를 들어 퍼플루오로펜탄, 퍼플루오로헥산, 및 퍼플루오로(N-메틸모르폴린); 및 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 더욱 예시되지만, 이들 실시예에서 인용된 특정 물질 및 이들의 양, 및 다른 조건 및 세부사항은 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석해서는 안된다.
본 발명의 유사공비 조성물의 제조, 확인 및 시험은 다음 실시예에 더 기재되어 있다. 이들 실시예에서 인용된 특정 물질 및 이들의 양, 및 다른 조건 및 세부사항은 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석해서는 안된다. 달리 명시하지 않으면, 모든 백분율, 비율 및 비는 중량 기준으로 한 것이다.
헥사플루오로프로필렌 이량체의 제조
미국 특허 제5,254,774호에 기재된 방법에 따라서 헥사플루오로프로필렌 이량체를 제조하였다. 하기 실시예에서 사용된 헥사플루오로프로필렌 이량체는 NMR 분석에 따르면 98％ 순수한 퍼플루오로-4-메틸-펜텐-2-엔 (시스- 및 트랜스-이성체가 대략 5:95로 배합됨)이었다.
실시예 1 내지 4
헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로카본 또는 히드로플루오로카본의 다양한 혼합물을 주변 압력 (729 내지 735 torr)에서 증류시켜 이들이 이원 공비물을 형성하는지 여부를 확인하고, 이원 공비물을 형성하는 경우에, 하기 절차를 사용하여 공비물의 조성물 (중량％) 및 비점 (b.p ℃)을 확인하였다. 이 혼합물을 제조하고 동심원 튜브 증류 컬럼 (미국 뉴저지주 빈랜드 소재의 에이스 글라스(Ace Glass; Vinland, NJ)로부터 입수 가능한 모델 933)에서 주변 실험실 압력 (729 내지 735 torr)으로 증류시켰다. 각 경우에, 증류는 60분 이상 동안 총 환류를 평형화시켰다. 각 증류의 경우, 각각의 총 액체 충전량의 약 5 부피％인 6가지 일련의 증류물 샘플을 20 대 1의 액체 환류비로 컬럼을 작동시키면서 취하였다. 그후에, RTX-200 모세관 칼럼 (미국 펜실베니아주 벨레폰테 소재의 레스텍 코포레이션 (Restek Corporation; Bellefonate, PA)로부터 입수 가능함) 및 누콜(Nukol) 모세관 칼럼 (미국 펜실배니아주 벨레폰테 소재의 수펠코(Supelco; Bellefonte, PA)로부터 입수 가능함) 또는 쿼드렉스(Quadrex) 007 시리즈 메틸 실리콘 모세관 칼럼 (미국 코네티컷주 뉴 해븐 소재의 쿼드렉스 코포레이션(Quadrex Corporation; New Haven, CT)으로부터 입수 가능함) 및 열 전도도 검출기를 갖춘 HP-5890 시리즈 II 플러스 가스 크로마토그래피를 사용하여 증류물 샘플의 조성을 분석하였다. 각 증류물의 비점은 열전쌍을 사용하여 측정하였다. 하기 시험 절차 이후에, 퍼플루오로-4-메틸-2-펜텐의 공비물은 시클로펜탄, n-펜탄, 이소펜탄 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄인 것으로 확인되었다.
다음에 나타낸 표 1에서, 4가지 공비물의 조성물 (중량％) 및 (언급된 압력에서의) 비점을 실시예 1 내지 4로서 나타내었다
실시예 조성물 b.p.
(℃)		 압력
(torr)
1 22.6％ 시클로펜탄
77.4％ 헥사플루오로프로필렌 이량체		 32 729
2 32.5％ n-펜탄
67.5％ 헥사플루오로프로필렌 이량체		 27 731
3 41.4％ 이소펜탄
58.6％ 헥사플루오로프로필렌 이량체		 22 735
4 45.6％ 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄
54.4％ 헥사플루오로프로필렌 이량체 		34 730
실시예 5 내지 8
본 발명의 유사공비 조성물에 대한 백분율 범위는 에불리오메터 또는 비점 장치 (구체적으로 미국 캘리포니아주 코스타 메사 소재의 칼-글래스 포 리써치, 인크.(Cal-Glass for Research, Inc.; Costa Mesa, CA)로부터 입수 가능한 모델 MBP-100)를 사용하여 헥사플루오로프로필렌 이량체와, 시클로펜탄, n-펜탄, 이소펜탄 또는 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 시험 혼합물의 비점을 측정하여 확인하였다. 시험 조성물의 더 낮은 비점 성분 25 내지 30 mL를 비점 장치에 첨가하였다. 액체를 가열하여 그의 비점까지 (전형적으로 약 30분) 평형화되도록 하였다. 평형화 후에, 비점을 기록하고, 약 1.0 mL 분취량의 더 높은 비점 성분을 장치에 첨가하고, 생성된 새로운 조성물을 약 10분 동안 평형화되도록 하고, 그 시점에서 비점을 기록하였다. 시험을 기본적으로는 상기한 바와 같이 하여, 약 25 내지 30 mL의 더 높은 비점 성분이 첨가될 때까지 약 1.0 mL의 더 높은 비점 성분을 10분 마다 시험 혼합물에 첨가하며 계속하였다. 시험 혼합물이 더 낮은 비점 성분의 비점보다 더 낮은 비점을 나타내었을 때 유사공비 조성물의 존재가 인식되었다.
생성된 유사공비 조성물 범위를 표 2에 나타내었다. 모든 비점 측정을 표준 압력 (760 ± 1 torr)에서 실시하였다.
실시예 HC 또는 HFC HC 또는 HFC 농도
(중량％ 범위)		 헥사플루오로프로필렌 이량체
농도
(중량％ 범위)
5 시클로펜탄 1-98.5 1.5-99
6 n-펜탄 5-99 1-95
7 이소펜탄 10.5-99 1-89.5
8 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 10-99 1-90

Claims (27)

  1. (a) 헥사플루오로프로필렌 이량체; 및
    (b) 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하며,
    (ⅱ) 760 torr에서 27.5℃ 미만에서 비등하는, 1 내지 90 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 10 내지 99 중량%의 이소펜탄으로 이루어진 조성물; 및
    (ⅲ) 760 torr에서 40℃ 미만에서 비등하는, 1 내지 90 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 10 내지 99 중량%의 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 이루어진 조성물로 이루어진 군에서 선택되는 유사공비 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    (a) 헥사플루오로프로필렌 이량체; 및
    (b) 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하며,
    (ⅱ) 760 torr에서 27℃ 미만에서 비등하는, 5 내지 88 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 12 내지 95 중량%의 이소펜탄으로 이루어진 조성물; 및
    (ⅲ) 760 torr에서 39℃ 미만에서 비등하는, 5 내지 87 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 95 내지 13 중량%의 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 이루어진 조성물로 이루어진 군에서 선택되는 유사공비 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    (a) 헥사플루오로프로필렌 이량체; 및
    (b) 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하며,
    (ⅱ) 760 torr에서 26℃ 미만에서 비등하는, 11 내지 85 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 15 내지 89 중량%의 이소펜탄으로 이루어진 조성물; 및
    (ⅲ) 760 torr에서 38℃ 미만에서 비등하는, 10 내지 84 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 16 내지 90 중량%의 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 이루어진 조성물로 이루어진 군에서 선택되는 유사공비 조성물.
  4. (a) 헥사플루오로프로필렌 이량체; 및
    (b) 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하며,
    (ⅰ) 729 torr에서 32℃에서 비등하는, 77.4 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 22.6 중량%의 시클로펜탄으로 이루어진 조성물;
    (ⅱ) 735 torr에서 22℃에서 비등하는, 58.6 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 41.4 중량%의 이소펜탄으로 이루어진 조성물; 및
    (ⅲ) 730 torr에서 34℃에서 비등하는 54.4 중량%의 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 45.6 중량%의 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 이루어진 조성물로 이루어진 군에서 선택되는 공비 조성물.
  5. 1종 이상의 발포성 중합체 또는 1종 이상의 발포성 중합체의 전구물질의 존재하에서 제 1항에 제시된 헥사플루오프로필렌 이량체 및 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하는 유사공비 조성물을 증발시키는 것을 포함하는 중합체 폼의 제조 방법.
  6. 제 5항에 있어서, 상기 발포성 중합체의 상기 전구물질이
    (a) 1종 이상의 폴리올 및 1종 이상의 폴리이소시아네이트, 또는
    (b) 1종 이상의 페놀 및 1종 이상의 알데히드
    를 포함하는 방법.
  7. 제 5항에 있어서, 상기 발포성 중합체 또는 1종 이상의 발포성 중합체의 상기 전구물질의 존재하에서 상기 유사공비 조성물을 증발시키기 전에 유사공비 조성물을 용액으로 형성하는 것을 추가로 포함하는 방법.
  8. 제 5항의 방법에 의해 제조된 중합체 폼.
  9. 1종 이상의 발포성 중합체 또는 1종 이상의 발포성 중합체의 전구물질의 존재하에서 제 4항에 제시된 헥사플루오로프로필렌 이량체 및 히드로카본 또는 히드로플루오로카본을 포함하는 공비 조성물을 증발시키는 것을 포함하는 중합체 폼의 제조 방법.
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