JP4045380B2 - イチモンジカメムシの誘引剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
【0002】
本発明は、半翅目カメムシ科に属するイチモンジカメムシ(学名Piezodorushybneri)の誘引剤に関するものであり、詳細には、イチモンジカメムシの防除に有効な誘引剤に関する。
【0003】
【従来の技術】
【0004】
半翅目カメムシ科に属するイチモンジカメムシの成虫は、日本をはじめ東アジア、オーストラリアおよびアフリカ一帯で発生してダイズ、アズキ等のマメ類に大害を与えている。
【0005】
このイチモンジカメムシによる被害を予防ないし防除することは、従来の殺虫剤によっては、非常に困難であり、このような現状から、この害虫を効果的に防除するために、その発生を的確に知るための予察手段や、従来の殺虫剤とは異なる新しいタイプの防除手段が強く望まれている。
【0006】
一方、これまで、多くの害虫については、性フェロモンや集合フェロモンの化学構造が明らかにされた。
【0007】
また害虫の種類によっては、これらフェロモン剤を用いてその発生消長調査が効果的に行えるようになり、さらに、これらの誘引物質を用いて、大量の成虫を捕獲したり、雌雄の配偶行動を錯乱したりすることによって害虫を防除する方法も開発されつつある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
しかしながら、イチモンジカメムシの防除に有効な誘引剤は、知られていない。
【0010】
従って、イチモンジカメムシの雌雄成虫に対して高い誘引効果を有し、防除の際に有効に使用できる誘引剤が望まれていた。
【0011】
【課題を解決するための手段】
【0012】
本発明者らは、このような背景のもとに、イチモンジカメムシの性フェロモンの研究を行ない、イチモンジカメムシの雄成虫から、その雌雄成虫に対して誘引性を有する成分を取り出し、その活性成分物質の化学構造を解明し、その化学構造により合成した化合物がイチモンジカメムシ雌雄成虫に対して有効な誘引作用を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【0013】
即ち、本発明の課題を解決するための手段は、下記のとおりである。
【0014】
第1に、β−セスキフェランドレン、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート、(R)−15−ヘキサデカノライドを、活性成分として含有する、イチモンジカメムシの誘引剤。
第2に、β−セスキフェランドレン(βSPとする)、メチル−8−(Z)−へキサデセノエート(M8ZHDとする)、(R)−15−ヘキサデカノライド(R15HDLとする)を、βSP:M8ZHD:R15HDL=9.0〜11.0:3.0〜5.0:0.5〜1.5となるように調製した化合物を含有する、イチモンジカメムシの誘引剤。
第3に、β−セスキフェランドレン、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート、(R)−15−ヘキサデカノライドを活性成分として含有する化合物を、デバイスで担持した、イチモンジカメムシの誘引剤。
第4に、β−セスキフェランドレン(βSPとする)、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート(M8ZHDとする)、(R)−15−ヘキサデカノライド(R15HDLとする)を、βSP:M8ZHD:R15HDL=9.0〜11.0:3.0〜5.0:0.5〜1.5となるように調製した化合物を、デバイスで担持した、イチモンジカメムシの誘引剤。
【0015】
上記第2および第4について、βSP、M8ZHD、R15HDLの混合割合は、βSP:M8ZHD:R15HDL=9.0〜11.0:3.0〜5.0:0.5〜1.5、好ましくは、βSP:M8ZHD:R15HDL=10:4:1である。
【0016】
本発明にかかる誘引剤の活性成分であるβ−セスキフェランドレン〔β-Sesquiphellandrene〕、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート〔Methyl-8-(Z)−hexadecenoate〕、(R)−15−ヘキサデカノライド〔(R)-15-Hexadecanolide〕は、イチモンジカメムシの雌雄成虫に対して誘引作用と行動刺激作用を示す。
【0017】
すなわち、β−セスキフェランドレン、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート、(R)−15−ヘキサデカノライドは、各成分を単独、若しくは、2成分を組み合わせた場合でも、イチモンジカメムシの誘引剤として効果を有する。
【0018】
また、β−セスキフェランドレン、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート、(R)−15−ヘキサデカノライドの何れか一つの成分を単独で用いた場合でも、イチモンジカメムシの性フェロモンとしての効果を有する。
【0019】
本発明にかかる誘引剤を調製するには、β−セスキフェランドレン、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート、(R)−15−ヘキサデカノライドを用いて、通常の性誘引剤の調製化技術を利用して行うことが出来る。
【0020】
例えば、β−セスキフェランドレン、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート、(R)−15−ヘキサデカノライドをそのまま、またはジクロロメタン等の有機溶媒を用いて溶液とし、この溶液を適当なデバイス、例えばポリエチレン等のプラスチックやゴム等に吸着させるか、プラスチック製のカプセルや毛細態様に応じた適切な材料あるいは器具を用いて実用的な形態の誘引剤とすることが出来る。
【0021】
【実施例】
【0022】
誘引成分物質の同定を行うため、成分物質を、ガスクロマトグラフに直結した生物電気検出器を用い、触角が活性物質を受容した時に発生する神経電位の変化を検出する方法によって追跡した。
【0023】
野外採集後、飼育されたイチモンジカメムシの雄成虫をガラス製容器に収容し、清浄な空気を供給しつつ雄成虫の周囲の空気を25℃、昼光下で16時間、さらに暗所で8時間スーパーQカラム(Alltech,Deefield,IL)に通じた。
【0024】
その後、スーパーQカラムにヘキサンを通じることによって抽出物を得た。
【0025】
この抽出物をガスクロマト分析したところ、多数の成分が認められた。
【0026】
そこで、ガスクロマトグラフィー・直結触角電位検出器法(GC−EAD)を用いて、活性のある成分を調べたところ、3つのEAD活性なピークが認められた。
【0027】
この3つの成分は、ガスクロマトグラフ直結質量分析計(GC−MS分析)に注入したところ、β−セスキフェランドレン、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート、(R)−15−ヘキサデカノライドと同定された。
【0028】
これら3成分は雌雄成虫を誘引するだけでなく、雄成虫の交尾行動を誘発する性フェロモンであることが判明した。
【0029】
別途合成されたβ−セスキフェランドレン、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート、(R)−15−ヘキサデカノライドを比較したところ、活性天然物と一致した。
【0030】
以上の結果から、半翅目カメムシ科に属するイチモンジカメムシに対してきわめて高い誘引作用を示す物質(天然物)は、β−セスキフェランドレン、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート、(R)−15−ヘキサデカノライドであることが決定された。
【0031】
なお、化学合成により得られたβ−セスキフェランドレン、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート、(R)−15−ヘキサデカノライドをガスクロマトグラフィー・直結触角電位検出器(GC−EAD)に付したところ、明確にEADの応答が記録できた。
【0032】
以下に、本発明にかかる誘引剤の一実施例について説明する。
【0033】
【実施例1】
【0034】
β−セスキフェランドレン(βSPとする)、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート(M8ZHDとする)、(R)−15−ヘキサデカノライド(R15HDLとする)を、βSP:M8ZHD:R15HDL=10:4:1となるようにすることで、本発明に係る誘引剤A1を調製した。
【0035】
【実施例2】
【0036】
実施例1と同様に、β−セスキフェランドレン(βSPとする)、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート(M8ZHDとする)、(R)−15−ヘキサデカノライド(R15HDLとする)をβSP:M8ZHD:R15HDL=10:4:1となるようにすることで、化合物を調製した。
この化合物500ηgを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤A2を調製した。
【0037】
【実施例3】
【0038】
β−セスキフェランドレン(βSPとする)、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート(M8ZHDとする)をβSP:M8ZHD=10:4となるようにすることで、本発明に係る誘引剤B1を調製した。
【0039】
【実施例4】
【0040】
実施例3と同様に、β−セスキフェランドレン(βSPとする)、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート(M8ZHDとする)をβSP:M8ZHD=10:4となるようにすることで、化合物を調製した。
この化合物500ηgを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤B2を調製した。
【0041】
【実施例5】
【0042】
β−セスキフェランドレン(βSPとする)、(R)−15−ヘキサデカノライド(R15HDLとする)をβSP:R15HDL=10:1とすることで、本発明に係る誘引剤C1を調製した。
【0043】
【実施例6】
【0044】
実施例5と同様に、β−セスキフェランドレン(βSPとする)と(R)−15−ヘキサデカノライド(R15HDLとする)をβSP:R15HDL=10:1となるようにすることで、化合物を調製した。
この化合物500ηgを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤C2を調製した。
【0045】
【実施例7】
【0046】
メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート(M8ZHDとする)と(R)−15−ヘキサデカノライド(R15HDLとする)をM8ZHD:R15HDL=4:1となるようにすることで、本発明に係る誘引剤D1を調製した。
【0047】
【実施例8】
【0048】
実施例7と同様に、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート(M8ZHDとする)と(R)−15−ヘキサデカノライド(R15HDLとする)をM8ZHD:R15HDL=4:1となるようにすることで、化合物を調製した。
この化合物500ηgを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤D2を調製した。
【0049】
【実施例9】
【0050】
β−セスキフェランドレン500ηgを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤E1を調製した。
【0051】
【実施例10】
【0052】
メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート500ηgを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤F1を調製した。
【0053】
【実施例11】
【0054】
(R)−15−ヘキサデカノライド500ηgを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤G1を調製した。
【0055】
【試験例1】
【0056】
本発明区として、上記実施例2で得た誘引剤A2を2ケ用意した。
【0057】
また、対照区として、何も含浸させてない濾紙を2ケ用意した。
【0058】
上記で用意した各区の濾紙を室内のオルファクトメーターにセットしてイチモンジカメムシの雄成虫および雌成虫を用いて、同一環境下でバイオアッセーを2回行なった。
【0059】
そして、オルファクトメーターを用いたバイオアッセーによる、イチモンジカメムシの雄雌成虫に対する所定時間内の2回の平均を求め、誘引試験の結果として図1に示した。
【0060】
本発明区(図1中、フェロモンと表したもの)は、図1中のAに示すように、雄成虫の36%に対し誘引効果を有し、また、図1中のBに示すように、雌成虫の20%に対し誘引効果を有していた。
【0061】
これに対し、対照区は、雄成虫に対し0.8%、雌成虫に対し0.6%の誘引効果を有するだけであった。
【0062】
【試験例2】
【0063】
本発明区1として、上記実施例2で得た誘引剤A2を1ケ用意した。
【0064】
また、本発明区2〜7として、実施例4、6、8、9、10および11で得た、B2、C2、D2、E1、F1、およびG1を各1ケ用意した。
【0065】
上記で用意した各区の濾紙を、室内のオルファクトメーターにセットし、イチモンジカメムシの雄成虫を用いて、同一環境下でバイオアッセーを行ない、イチモンジカメムシの雄成虫に対する誘引率と、イチモンジカメムシの雄成虫の交尾行動率を調べた。
【0066】
そして、所定の時間内における、イチモンジカメムシの雄成虫に対する誘引率を図2中のAに、イチモンジカメムシの雄成虫の交尾行動率を図2中のBに表した。
【0067】
本発明区1(図2中、3成分と表したもの)は、図2中のAに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の32%に対し誘引効果を有し、また、図2中のBに示すように、雄成虫の49%が交尾行動を示した。
【0068】
同様に、本発明区2(図2中、M8ZHD+βSPと表したもの)は、図2中のAに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の10.6%に対し誘引効果を有し、また、図2中のBに示すように、雄成虫の33.1%が交尾行動を示した。
【0069】
同様に、本発明区3(図2中、R15HDL+βSPと表したもの)は、図2中のAに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の10.4%に対し誘引効果を有し、また、図2中のBに示すように、雄成虫の37.2%が交尾行動を示した。
【0070】
同様に、本発明区4(図2中、R15HDL+M8ZHDと表したもの)は、図2中のAに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の12.0%に対し誘引効果を有し、また、図2中のBに示すように、雄成虫の34.8%が交尾行動を示した。
【0071】
同様に、本発明区5(図2中、βSPと表したもの)は、図2中のAに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の11.3%に対し誘引効果を有し、また、図2中のBに示すように、雄成虫の25.9%が交尾行動を示した。
【0072】
同様に、本発明区6(図2中、M8ZHDと表したもの)は、図2中のAに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の10.6%に対し誘引効果を有し、また、図2中のBに示すように、雄成虫の34.8%が交尾行動を示した。
【0073】
同様に、本発明区7(図2中、R15HDLと表したもの)は、図2中のAに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の0.7%に対し誘引効果を有し、また、図2中のBに示すように、雄成虫の34.5%が交尾行動を示した。
【0074】
上記の結果を考察すると、本発明区1は、他の本発明区より更に優れた効果を示すことが確認された。
【0075】
従って、本発明に係る誘引剤は、半翅目カメムシ科に属するイチモンジカメムシの雌雄成虫に対して極めて高い誘引効果を有することが確認された。
【0076】
【発明の効果】
【0077】
本発明の誘引剤によると、イチモンジカメムシの雌雄成虫に対して高い誘引効果を有し、防除の際に有効に使用できる。
【図面の簡単な説明】
【図1】オルファクトメーターを用いたバイオアッセーによる、イチモンジカメムシの雄雌成虫に対する誘引試験の結果を示すグラフ
【図2】オルファクトメーターを用いたバイオアッセーによる、イチモンジカメムシの雄成虫に対する誘引試験及び雄成虫の交尾行動試験の結果を示すグラフ
Claims (2)
- β−セスキフェランドレン、メチル−8−(Z)−ヘキサデセノエート、(R)−15−ヘキサデカノライドを、活性成分として含有する、イチモンジカメムシの誘引剤。
- β−セスキフェランドレン(βSPとする)、メチル−8−(Z)−へキサデセノエート(M8ZHDとする)、(R)−15−ヘキサデカノライド(R15HDLとする)を、βSP:M8ZHD:R15HDL=9.0〜11.0:3.0〜5.0:0.5〜1.5となるように調製した化合物を含有する、イチモンジカメムシの誘引剤。
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