JP3925941B2 - 1−フェニルピラゾールまたは1−ヘテロアリールピラゾールによる昆虫の防除方法 - Google Patents
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Description
特に特許出願EP295117、WO87/3781、93/6089、94/21606号により、昆虫の駆除において使用しうるフェニル−ピラゾール型の殺虫性化合物が知られている。EP295117号はまた、かかる有効成分を0.01%〜5%含む食用餌の形態の組成物に言及している。
好ましくない昆虫、特に蟻、ゴキブリ、雀蜂、白蟻、中でも蟻のように群れをなしてあるいは列を作って移動する昆虫が徘徊する可能性のある区域にそのような餌を配置することはしばしば望ましい。該当する区域は特に居住場所、あるいはテラスまたは観賞用庭園または通路のような居住場所の外の区域を含みうる。
流動性(液)餌の形態で組成物を適用することを所望する時には、かかる餌を(液)滴の形態で分配することが便利であり、かかる滴が残存し続けることが望ましい。
特に、かかる組成物を滴の形態で適用することを所望する場合、昆虫がかかる組成物と有効に接触し、それをできるだけ多く摂取するように、前記の滴ができるだけ長い期間存在し続けることが望ましい。滴とは、本発明の意味するところでは、0.01〜1ml、好ましくは0.01〜0.1mlの丸い形態の立体で、平面上でばらばらにした1滴についての高さが1mm以上、好ましくは3mm以上であるものと理解される。
そのような適用にはいくつかの困難さがある。
たとえば、かかる滴が特に拡散あるいは蒸発によってできるだけゆっくり消失することが必要である。
その上にかかる滴を沈着させることができる支持体の様々な性質に応じて、たとえば多孔性の支持体の場合、滴があまり速く吸収されすぎないということも必要である。
また、1つの保存容器から何度も適用する場合、包装を繰り返し開閉しても殺虫性組成物がその機能を保持していることが望ましい。
本発明の目的は、これらの困難さを全面的または部分的に克服することである。
本発明のもうひとつの目的は、滴の沈着による適用のために有利な組成物を提供することである。
本発明のもうひとつの目的は、特に液体の蒸発あるいは吸収を促進する条件下で、滴の形態で適用しうる、少なくとも1つのフェニル−ピラゾール型殺虫性有効成分を含有する組成物を提供することである。
本発明のもうひとつの目的は、昆虫、特に蟻のように群生するおよび/あるいは社会生活を営む昆虫にとって魅力的で栄養分に富み、少なくとも1つのフェニル−ピラゾール型殺虫活性成分を含む組成物を提供することである。
本発明のもうひとつの目的は、繰り返し使用した時、特にかかる組成物を含む包装を頻繁に開閉した時にもその機能を保持する殺虫性組成物を提供することである。
以下に詳述する本発明に従った組成物および駆除方法により、これらの目的が全面的あるいは部分的に達成されうることが認められた。本文中で示すパーセンテージは、特に異なる記載がない限り、重量/重量パーセントであることを明確にしておく。
それ故本発明は、まず最初に、次のものを含む殺虫性組成物に関する:
a)0.001〜5%、好ましくは0.05〜0.5%の式(I)の化合物:
R1はハロゲン原子またはCN基またはメチル基である;
R2はS(O)nR3である;
R3はアルキルまたはハロアルキルである;
R4は水素原子またはハロゲン原子を表わす;あるいはNR5R6基、S(O)mR7、C(O)R7またはC(O)O−R7、アルキル、ハロアルキルまたはOR8基またはN=C(R9)(R10)基を表わす;
R5とR6は独立して水素原子またはアルキル、ハロアルキル、C(O)アルキル、S(O)rCF3基を表わす;あるいはR5とR6は全体で二価のアルキレン基を形成することもあり、かかるアルキレン基は1個または2個の、酸素または硫黄のような二価の異原子によって中断されている場合もある;
R7はアルキルまたはハロアルキル基を表わす;
R8はアルキル、ハロアルキル基または水素原子を表わす;
R9はアルキル基または水素原子を表わす;
R10は、場合によって1個または数個のハロゲン原子またはOH、−O−アルキル、−S−アルキル、シアノまたはアルキルのような基によって置換されたフェニル基またはヘテロアリール基を表わす;
R11とR12は、互いに独立して、水素原子またはハロゲン原子を表わす;
R13はハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3またはSF5基を表わす;
m、n、q、rは、互いに独立して、0、1または2の整数を表わす;
Xは三価の窒素原子またはC−R12基を表わし、炭素原子の他の3つの原子価は芳香族環の一部を成す;
但し、R1がメチルである時には、R3はハロアルキルであり、R4はNH2、R11はCl、R13はCF3、そしてXはNである;
b)0.05〜10%、好ましくは0.1〜5%の増粘剤;および
c)5〜50%、好ましくは10〜40%のプロピレングリコール。
式(I)の化合物は該組成物中に溶解している状態である。
式(I)の定義のアルキル基は一般に1〜6個の炭素原子を含む。R5とR6を表わす二価のアルキレン基ならびにR5とR6が結合している窒素原子によって形成される環は一般に5、6または7個の成員から成る環である。
昆虫、好ましくは蟻が通過する可能性のある場所、特に吸収性支持体によって構成される場所において、沈着した滴の形態で本発明に従った組成物を適用する場合、本発明に従った組成物はその緩慢な拡散のゆえに特に有利である。
より正確には、その上に滴を沈着させる平面からの該組成物滴の高さが、周囲温度で1日以上、好ましくは2日以上の期間後に1mm以上、好ましくは3mm以上に残存するのが好都合である。
さらにかかる組成物は、使用者が市販包装を頻繁に開閉した場合も改善された保存性を示す。
本発明に従った組成物は比較的粘性であるが、それにもかかわらず、有効成分はその特性のおかげで組成物中に均一に配分される。
式(I)の化合物は、特許出願WO87/3781、93/6089、94/21606、EP295117号に開示されている方法、あるいは化学合成に精通した当業者の一般的知識に含まれる他の方法によって調製することができる。かかる化合物はまた、本文中において有効成分という用語でも示されている。
増粘剤の中で、特にヘテロ多糖類、ポリアクリル酸塩、特にアンモニウム塩、ビニルピロリドンとビニルアセテートのコポリマー、ポリエチレングリコールのようなポリグリコール、アミドあるいはアラビアゴムが使用できる。
本発明に従った組成物の好ましい変更例によると、該組成物はまた30〜70%、好ましくは40〜60%の糖を含む。かかる組成物の変更例は、蟻に対して著しく改善された本能的欲求を生じさせる。糖は、特にモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカリド、中でもショ糖、乳糖、果糖、デキストロース、グルコースまたは糖蜜または蜂蜜の中から選択される。
式(I)の化合物の好ましいものは、R1がCN、および/あるいはR3がハロアルキル、および/あるいはR4がNH2、および/あるいはR11とR12が互いに独立してハロゲン原子、および/あるいはR13がハロアルキルであるような化合物を含む。
本発明の特に有利な変更例に従えば、本発明において使用される式(I)の化合物は、5−アミノ−3−シアノ−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]−1H−ピラゾールであり、かかる化合物は「フィプロニル」という用語で実施例において参照されている。
本発明の対象である組成物はまた、安息香酸ナトリウム、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸およびそのエステル誘導体およびアルカリ塩またはアルカリ土類塩、特にナトリウム塩、2−フェニルフェノールおよびそのアルカリ塩またはアルカリ土類塩、特にナトリウム塩のような、糖および/あるいは増粘剤の分解を防ぐ保存剤も含みうる。
着色剤、あるいは特に動物または植物由来の芳香剤またはグルタミン酸ナトリウムの中から選択された誘引剤のような他の添加物も含みうる。
本発明に従った組成物の成分の性質と用量は、組成物が周囲温度で30〜10000cP、好ましくは60〜1000cPの粘度を示すように選択されるのが好都合である。cPという略語はセンチポアズ、さらにはミリパスカルセカンド(m.Pa.s)に等しい粘度単位を示す。
本発明に従った組成物は、種々の成分を、好ましくは加熱・撹拌下に、単に混合することによって調製することができる。
より速やかでより有効な混合は、第一段階として有効成分を室温で、場合によっては撹拌下で、ほぼ1%に等しい濃度の溶液が得られるようにプロピレングリコールに溶解して前混合物を調製することにより、好都合に達成することができる。次に第二段階として、まず溶液中、場合によって水中に、必要に応じて保存剤と共に糖を入れ、その後、場合によって撹拌下で20〜70℃の温度に加熱しながら、可溶化した増粘剤を加える。第三段階として、先に調製した水溶液中に有効成分の前混合物を混ぜ合わせる。
本発明はまた、昆虫が存在する可能性のある区域に本発明に従って組成物の有効量を適用することを特徴とする、昆虫の駆除方法に関する。
有効量とは、該組成物を2〜15日間、好ましくは2〜4日間適用した対象昆虫の少なくとも90%を撲滅するのに必要な用量に等しい、式(I)の化合物の用量に相当する組成物の量と理解される。
蟻を駆除するために本発明に従った方法を使用することは好ましい。
この場合、本発明に従った組成物の有効量は、100m2当り5mg〜5g、好ましくは100m2当り10mg〜2gの式(I)の化合物の用量に相当する。
区域は特に居住場所のような公的または私的な場所に存在しうる。
本発明に従った方法を実施するためには、やはり本発明に従った組成物を昆虫が存在する可能性のある区域に滴の形態で適用する。この場合該組成物は、使用者が押すと必要な滴数が得られる、すぐに使用できるチューブに包装するのが好都合である。
本発明に従ったもうひとつの変更例に従えば、もっぱら蟻、場合によっては同様の大きさの昆虫を対象として、それらの大きさに合わせた開口部のある閉じた餌箱の中に組成物を置く。本発明に従った方法のかかる変更例は、家畜または小児が誤って接触あるいは摂取した場合に危険をもたらす可能性のある有効成分に関して、改善された安全性を提供する。
以下の実施例は本発明を例示するが、本発明を制限するものではない。これらの実施例において、使用した式(I)の化合物はフィプロニルである。
実施例1:
周囲温度でプロピレングルコール中に1%フィプロニルを単純に溶解することにより、いわゆる「フィプロニルの前混合物」の溶液100gを調製する。
同様に単純な混合により、「増粘剤の前混合物」という用語で示される、1%安息香酸ナトリウムを含むヘテロ多糖類の2%水性の分散/溶液を調整する。
その後、使用する次の成分を下記に示す比率で単純に混合することにより、フィプロニル0.05%の組成物1000gを調製する:
フィプロニルの前混合物: 5%
増粘剤の前混合物: 50%
プロピレングルコール: 34.9%
青色着色剤: 0.1%
水: 10%
かかる組成物は450cPの粘度を有する。
上記のように調製した組成物を含むチューブを押してペトリ皿の上にこの組成物1滴を沈着させる。この1滴は直径6mm、高さ4mmのほぼ半球形である。2日後、滴の高さは約4mmである。
1辺30cmの正方形の容器を周囲温度で室内に置く。この容器の底に5mmの厚さの土の層を敷き、蟻の隠れ場所として、水をしみ込ませた脱脂綿の入った曇りガラスの試験管をその長さの一部に置く。また、蟻の栄養源として砂糖水の入った水飲み槽をこの容器の中に置く。
この容器内に蟻(Lasius niger)100匹を入れ、1週間馴化させる。
その後上記のように調製した組成物4滴を沈着させたペトリ皿を入れ、水飲み槽を取り出す。かかる滴は、上記の組成物の入ったチューブを押して沈着させたもので、直径6mm、高さ4mmのほぼ半球形である。
4日後に結果の観察を行う。95%以上の死亡率が認められる。
実施例2:
下記の成分比率を用いて実施例1を反復する:
フィプロニルの前混合物: 10%
増粘剤の前混合物: 50%
プロピレングルコール: 29.9%
青色着色剤: 0.1%
水: 10%
この組成物は400cPの粘度を有する。
同じ結果が得られる。
実施例3:
使用する次の成分を下記に示す比率で単純に混合することにより、フィプロニル0.05%の組成物1000gを調製し、実施例1を反復する:
フィプロニルの前混合物: 5%
増粘剤の前混合物: 7%
プロピレングルコール: 5%
ショ糖: 50%
青色着色剤: 0.1%
水: 32.9%
この組成物は300cPの粘度を有する。
上記のように調製した組成物の入ったチューブを押してペトリ皿の中にこの組成物1滴を沈着させる。この滴は直径1cm、高さ2mmのほぼ半球形である。2日後、滴の高さ約2mmである。
蟻に対する適用試験については、実施例1の試験を反復する。同じ結果が得られる。
実施例4:
実施例1のようにしてフィプロニル0.05%の組成物1000gを調製する。
直径6mm、高さ4mmのほぼ半球形であるこの組成物1滴を、テラスの被覆に用いられる、粒状で多孔性外観の水平な敷石上に沈着させる。
2日後、この滴の高さは約2mmである。
実施例1の正方形の容器の底に、土の層の代わりに前記の敷石と同じ素材で裁断されたこの容器と同じ大きさのタイルを置き、直接このタイル上に組成物4滴を沈着させる実施例1のように処置する。
4日後、やはり95%以上の蟻の死亡率が認められる。
実施例5:
まず最初に平らな土の層の上に組成物1滴を沈着させて実施例4を反復する。
2日後、この滴の高さは約1mmである。
次に実施例1と同様に、但し土の上に直接組成物4滴を沈着させて蟻に関する試験を行う。
4日後、やはり95%以上の死亡率が認められる。
Claims (25)
- a)0.001〜5%の式(I)の化合物:
[式中、
R1はハロゲン原子またはCN基またはメチル基である;
R2はS(O)nR3である;
R3はアルキルまたはハロアルキルである;
R4は水素原子またはハロゲン原子を表わす;あるいはNR5R6基、S(O)mR7、C(O)R7またはC(O)O−R7、アルキル、ハロアルキルまたはOR8基またはN=C(R9)(R10)基を表わす;
R5とR6は独立して水素原子またはアルキル、ハロアルキル、C(O)アルキル、S(O)rCF3基を表わす;あるいはR5とR6は全体で二価のアルキレン基を形成することもあり、かかるアルキレン基は1個または2個の、酸素または硫黄のような二価の異原子によって中断されている場合もある;
R7はアルキルまたはハロアルキル基を表わす;
R8はアルキル、ハロアルキル基または水素原子を表わす;
R9はアルキル基または水素原子を表わす;
R10は、場合によって1個または複数個のハロゲン原子またはOH、−O−アルキル、−S−アルキル、シアノまたはアルキルのような基によって置換されたフェニル基またはヘテロアリールを表わす;
R11とR12は、互いに独立して、水素原子またはハロゲン原子を表わす;
R13はハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3またはSF5基を表わす;
m、n、q、rは、互いに独立して、0、1または2の整数を表わす;
Xは三価の窒素原子またはC−R12基を表わし、この炭素原子の他の3つの原子価は芳香族環の一部を成す;
但し、R1がメチルである時には、R3はハロアルキルであり、R4はNH2、R11はCl、R13はCF3、そしてXはNである];
b)0.05〜10%の増粘剤;および
c)5〜50%のプロピレングリコール
を含む殺虫性組成物であって、式(I)の化合物が当該組成中に溶解している状態である組成物。 - a)式(I)の化合物を0.05〜0.5%;
b)増粘剤を0.1〜5%;および
c)プロピレングリコールを10〜40%
含む、請求項1に記載の殺虫性組成物。 - ある平面上に該組成物を一滴沈着させたとき該平面からの該滴の高さが、周囲温度で1日以上の期間後に1mm以上にとどまっていることを特徴とする、請求項1又は2に記載の殺虫性組成物。
- 該滴の高さが、周囲温度で2日以上の期間後に3mm以上にとどまっている、請求項3に記載の殺虫性組成物。
- 増粘剤が、ヘテロ多糖類、ポリアクリル酸塩、ビニルピロリドンとビニルアセテートのコポリマー、ポリグリコール、アミドンあるいはアラビアゴムの中から選択されることを特徴されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の殺虫性組成物。
- 該ポリアクリル酸塩がアンモニウム塩であり、該ポリグリコールがポリエチレングリコールである、請求項5に記載の殺虫性組成物。
- 30〜70%の糖をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の殺虫性組成物。
- 該糖が、40〜60%である請求項7に記載の殺虫性組成物。
- 糖が、モノ、オリゴまたはポリオルガノサッカリドの中から選択されることを特徴とする、請求項7に記載の殺虫性組成物。
- 該糖が、ショ糖、乳糖、果糖、デキストロース、グリコースまたは糖蜜または蜂蜜の中から選択される、請求項9に記載の殺虫性組成物。
- 式(I)の化合物が5−アミノ−3−シアノ−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]−1H−ピラゾールであることを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の殺虫性組成物。
- 安息香酸ナトリウム、1,2−ベイズイソチアゾリン−3−オン、安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸およびそのエステル誘導体およびアルカリ塩またはアルカリ土類、2−フェニルフェノールおよびそのアルカリ塩またはアルカリ土類塩の中から選択される、糖および/または増粘剤の分解を防ぐ保存剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれかに記載の殺虫性組成物。
- 該アルカリ塩またはアルカリ土類塩が、ナトリウム塩である、請求項12に記載の殺虫性組成物。
- 芳香剤またはグルタミン酸ナトリウムの中から選択される誘引剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜13のいずれかに記載の殺虫性組成物。
- 該芳香剤またはグルタミン酸ナトリウムが、動物または植物由来である、請求項14に記載の殺虫性組成物。
- 周囲温度で30〜10000cPの粘度を示すことを特徴とする、請求項1〜15のいずれかに記載の殺虫性組成物。
- 該粘度が60〜1000cPである、請求項16に記載の殺虫性組成物。
- 昆虫が存在する可能性のある区域に、請求項1〜17のいずれかに記載の組成物の有効量を適用することを特徴とする昆虫の防除方法。
- 有効量が、2〜15日間で対象昆虫の少なくとも90%を撲滅するのに必要な用量に等しい式(I)の化合物の用量に相当することを特徴とする、請求項18に記載の防除方法。
- 該有効量が、2〜4日間で対象昆虫の少なくとも90%を撲滅するのに必要な用量に等しい式(I)の化合物の用量に相当する、請求項19に記載の防除方法。
- 該昆虫が蟻であることを特徴とする、請求項18〜20のいずれかに記載の防除方法。
- 使用する組成物の有効量が、100m2当り5mg〜5gの式(I)の化合物の用量に相当することを特徴とする、請求項21に記載の防除方法。
- 該有効量が、100m 2 当り10mg〜2gの式(I)の化合物の用量に相当する、請求項22に記載の防除方法。
- 該組成物を滴の形態で適用することを特徴とする、請求項19〜23のいずれかに記載の防除方法。
- もっぱら蟻を対象として、その大きさに合わせた開口部のある閉じた餌箱の中に該組成物を置くことを特徴とする、請求項19〜24のいずれかに記載の防除方法。
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EP0963695A1 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-15 | Rhone Poulenc Agro | Insecticidal method |
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FR2798042B1 (fr) * | 1999-09-07 | 2003-04-25 | Aventis Cropscience Sa | Compositions insecticides dont la matiere active est de type phenyl-pyrazole et procede de lutte contre les insectes du sol |
WO2006060500A2 (en) * | 2004-12-03 | 2006-06-08 | The Texas A & M University System | Arylpyrazoles and methods of using same for control of insect pests that bore into trees |
US20080086103A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | The Procter & Gamble Company | Kit including an absorbent article |
KR100762938B1 (ko) * | 2006-11-15 | 2007-10-04 | 주식회사 화승알앤에이 | 자동차 웨더스트립 일체형 도어 제작방법 |
JP6933952B2 (ja) * | 2017-10-11 | 2021-09-08 | レック株式会社 | 害虫防除用液体ベイト剤及び害虫駆除装置 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3200909A1 (de) * | 1982-01-14 | 1983-07-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | "ameisenkoeder, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung" |
GB8503322D0 (en) * | 1985-02-08 | 1985-03-13 | Fbc Ltd | Baits |
ATE47954T1 (de) * | 1985-08-12 | 1989-12-15 | American Cyanamid Co | Gelkoeder zur bekaempfung von schaben. |
US4812309A (en) | 1985-08-12 | 1989-03-14 | American Cyanamid Company | Gel insecticidal compositions |
JPH0617290B2 (ja) * | 1985-10-29 | 1994-03-09 | アース製薬株式会社 | アリ誘引剤組成物 |
US5232940A (en) | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
GB8531485D0 (en) | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
US5547974A (en) | 1985-12-20 | 1996-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
EP0254257A3 (en) * | 1986-07-23 | 1990-06-06 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Insect bait composition |
US5021237A (en) * | 1989-11-27 | 1991-06-04 | The Clorox Company | Gel insecticidal compositions |
NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
US5152992A (en) * | 1991-02-15 | 1992-10-06 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Method for control of social insects with a hemisalt of a perfluoroalkane sulfonic acid |
GB9120641D0 (en) | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
GB9306184D0 (en) | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Heteroaromatic compounds |
JP3715994B2 (ja) | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
CA2183341C (en) * | 1994-02-27 | 2006-11-07 | Hiroshi Kodama | Synergistic termiticidal composition of pyrethroid and n-phenyl-pyrazole |
DE4414333A1 (de) | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
US5496845A (en) * | 1994-05-25 | 1996-03-05 | American Cyanamid Co. | Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
US5614182A (en) * | 1995-04-10 | 1997-03-25 | Rhone-Poulenc Inc. | Methods of attracting and combatting insects |
-
1995
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