JP3714684B2 - ベンゾトリアゾール誘導体 - Google Patents
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- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なベンゾトリアゾール誘導体に関する。本発明に係るベンゾトリアゾール誘導体は、銅に対する防錆剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
本発明者らは、先に、ある特定のベンゾトリアゾール誘導体が金属の防錆剤として有用であることを見出し、提案した（特開平２−１１７６６８、特開平２−１１７６８３および特開平２−２０７０７７）。本発明者らは、引き続き検討の結果、上記誘導体とは異なる特異な構造のベンゾトリアゾール誘導体が、銅の防錆剤として極めて有用であることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、従って、特に銅に対する防錆剤として有用な、新規ベンゾトリアゾール誘導体を提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するため、下記一般式で表される新規なベンゾトリアゾール誘導体を提供する。
【０００５】
【化２】
【０００６】
〔式中、Ｒ1 はＨまたは−ＣＨ3 を示し、Ｒ2 は炭素数１〜１８のアルキル、炭素数１〜１８のヒドロキシアルキルまたは炭素数５〜８のシクロアルキルを示す。〕
【０００７】
本発明のベンゾトリアゾール誘導体を製造するに際しては、例えば、下記一般式（１）で表されるベンゾトリアゾール、一般式（２）で表される一級アミンおよび一般式（３）で表される１，２，４−トリアゾールを、適当な溶媒中において、ホルマリンとともに、常圧下、４０〜７０℃で、３〜４時間撹拌することにより反応させる。ただし、温度および時間については上記に限定されるものではない。ホルマリンに代えてパラホルムを用いることもできる。反応完結後、減圧により溶媒を除去すれば目的生成物が得られる。溶媒としては、特に限定されるものではないが、アルコール、アセトンなどの極性溶媒を用いるのがよい。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】
上記式（１）および（２）において、Ｒ1 およびＲ2 は前記規定に同一のものを表す。
【００１２】
【実施例】
以下、実施例により、本発明をさらに説明する。
実施例１
撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口フラスコに、メタノール２００ｇ、１−Ｈベンゾトリアゾール４０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、２−エチルヘキシルアミン４３．５ｇ（０．３３７Ｍ）およびホルマリン２０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃において４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧下にメタノールを留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物１１３ｇを得る。収率は９９％であった。
【００１３】
【化６】
【００１４】
この化合物の元素分析結果を下記に示す。
元素名 測定値（％） 計算値（％）
炭 素 ６３．６ ６３．３４
窒 素 ２８．２ ２８．７４
水 素 ７．１ ７．９２
各元素とも計算値とよく一致した。
【００１５】
実施例２
撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口フラスコに、メタノール２００ｇ、トリルトリアゾール４４．７ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、２−エチルヘキシルアミン４３．５ｇ（０．３３７Ｍ）およびホルマリン２０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃において４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧下にメタノールを留去すると、淡黄色粘稠性の下記式の化合物１１８ｇを得る。収率は９９％であった。
【００１６】
【化７】
【００１７】
この化合物の元素分析結果を下記に示す。
元素名 測定値（％） 計算値（％）
炭 素 ６４．９ ６４．２３
窒 素 ２７．１ ２７．６０
水 素 ７．９ ８．１７
各元素とも計算値とよく一致した。
【００１８】
実施例３
撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口フラスコに、アセトン２００ｇ、１−Ｈベンゾトリアゾール４０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、モノエタノールアミン２０．９ｇ（０．３３７Ｍ）およびパラホルム２０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃において４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧下にアセトンを留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物９２ｇを得る。収率は１００％であった。
【００１９】
【化８】
【００２０】
この化合物の元素分析結果を下記に示す。
元素名 測定値（％） 計算値（％）
炭 素 ５２．８ ５２．５５
窒 素 ３５．１ ３５．７７
水 素 ５．５ ５．８４
酸 素 ５．７ ５．８４
各元素とも計算値とよく一致した。
【００２１】
実施例４
撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口フラスコに、アセトン２００ｇ、トリルトリアゾール４０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、モノエタノールアミン２０．９ｇ（０．３３７Ｍ）およびパラホルム２０．２０ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃において４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧にてアセトンを留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物９６ｇを得る。収率は９９％であった。
【００２２】
【化９】
【００２３】
この化合物の元素分析結果を下記に示す。
元素名 測定値（％） 計算値（％）
炭 素 ５４．５ ５４．１６
窒 素 ３３．８ ３４．０３
水 素 ６．４ ６．２５
酸 素 ５．１ ５．５６
各元素とも計算値とよく一致した。
【００２４】
実施例５
撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口フラスコに、メタノール２００ｇ、１−Ｈベンゾトリアゾール４０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、シクロヘキシルアミン３３．４ｇ（０．３３７Ｍ）およびホルマリン２０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃において４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧にてメタノールを留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物１０３ｇを得る。収率は９９％であった。
【００２５】
【化１０】
【００２６】
この化合物の元素分析結果を下記に示す。
元素名 測定値（％） 計算値（％）
炭 素 ６２．０ ６１．７４
窒 素 ３１．２ ３１．５１
水 素 ６．８ ６．７５
各元素とも計算値とよく一致した。
【００２７】
銅に対する防錆テスト
（１）ＪＩＳ−Ｋ２５１３ 石油製品銅板腐食試験方法により上記化合物について防錆テストを行なった。
得られた結果を下記に示す。
【００２８】
実施例１，２の化合物及び５の化合物はいずれも銅に対して良好な防錆効果を示した。
【００２９】
（２）５％食塩水２００ml中に実施例３または４の化合物０．１ｇを溶解し、この溶液中に銅線を浸し、５０℃のインキュベーター中に放置する。
得られた結果を下記に示す。
★：表面が茶褐色に変化し、緑錆が発生して溶液が不透明となる。
【００３０】
▲：表面全体が薄褐色に変化する。
○：表面の一部に点錆が発生する。
◎：表面にほとんど変化が見られない。
実施例３の化合物及び４の化合物はいずれも銅にたいして良好な防錆効果を示した。
【００３１】
【発明の効果】
本発明によれば、銅の防錆剤として極めて有用な、新規ベンゾトリアゾール誘導体が提供される。
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なベンゾトリアゾール誘導体に関する。本発明に係るベンゾトリアゾール誘導体は、銅に対する防錆剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
本発明者らは、先に、ある特定のベンゾトリアゾール誘導体が金属の防錆剤として有用であることを見出し、提案した（特開平２−１１７６６８、特開平２−１１７６８３および特開平２−２０７０７７）。本発明者らは、引き続き検討の結果、上記誘導体とは異なる特異な構造のベンゾトリアゾール誘導体が、銅の防錆剤として極めて有用であることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、従って、特に銅に対する防錆剤として有用な、新規ベンゾトリアゾール誘導体を提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するため、下記一般式で表される新規なベンゾトリアゾール誘導体を提供する。
【０００５】
【化２】
〔式中、Ｒ1 はＨまたは−ＣＨ3 を示し、Ｒ2 は炭素数１〜１８のアルキル、炭素数１〜１８のヒドロキシアルキルまたは炭素数５〜８のシクロアルキルを示す。〕
【０００７】
本発明のベンゾトリアゾール誘導体を製造するに際しては、例えば、下記一般式（１）で表されるベンゾトリアゾール、一般式（２）で表される一級アミンおよび一般式（３）で表される１，２，４−トリアゾールを、適当な溶媒中において、ホルマリンとともに、常圧下、４０〜７０℃で、３〜４時間撹拌することにより反応させる。ただし、温度および時間については上記に限定されるものではない。ホルマリンに代えてパラホルムを用いることもできる。反応完結後、減圧により溶媒を除去すれば目的生成物が得られる。溶媒としては、特に限定されるものではないが、アルコール、アセトンなどの極性溶媒を用いるのがよい。
【０００８】
【化３】
【化４】
【化５】
上記式（１）および（２）において、Ｒ1 およびＲ2 は前記規定に同一のものを表す。
【００１２】
【実施例】
以下、実施例により、本発明をさらに説明する。
実施例１
撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口フラスコに、メタノール２００ｇ、１−Ｈベンゾトリアゾール４０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、２−エチルヘキシルアミン４３．５ｇ（０．３３７Ｍ）およびホルマリン２０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃において４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧下にメタノールを留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物１１３ｇを得る。収率は９９％であった。
【００１３】
【化６】
この化合物の元素分析結果を下記に示す。
元素名 測定値（％） 計算値（％）
炭 素 ６３．６ ６３．３４
窒 素 ２８．２ ２８．７４
水 素 ７．１ ７．９２
各元素とも計算値とよく一致した。
【００１５】
実施例２
撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口フラスコに、メタノール２００ｇ、トリルトリアゾール４４．７ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、２−エチルヘキシルアミン４３．５ｇ（０．３３７Ｍ）およびホルマリン２０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃において４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧下にメタノールを留去すると、淡黄色粘稠性の下記式の化合物１１８ｇを得る。収率は９９％であった。
【００１６】
【化７】
この化合物の元素分析結果を下記に示す。
元素名 測定値（％） 計算値（％）
炭 素 ６４．９ ６４．２３
窒 素 ２７．１ ２７．６０
水 素 ７．９ ８．１７
各元素とも計算値とよく一致した。
【００１８】
実施例３
撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口フラスコに、アセトン２００ｇ、１−Ｈベンゾトリアゾール４０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、モノエタノールアミン２０．９ｇ（０．３３７Ｍ）およびパラホルム２０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃において４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧下にアセトンを留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物９２ｇを得る。収率は１００％であった。
【００１９】
【化８】
この化合物の元素分析結果を下記に示す。
元素名 測定値（％） 計算値（％）
炭 素 ５２．８ ５２．５５
窒 素 ３５．１ ３５．７７
水 素 ５．５ ５．８４
酸 素 ５．７ ５．８４
各元素とも計算値とよく一致した。
【００２１】
実施例４
撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口フラスコに、アセトン２００ｇ、トリルトリアゾール４０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、モノエタノールアミン２０．９ｇ（０．３３７Ｍ）およびパラホルム２０．２０ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃において４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧にてアセトンを留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物９６ｇを得る。収率は９９％であった。
【００２２】
【化９】
この化合物の元素分析結果を下記に示す。
元素名 測定値（％） 計算値（％）
炭 素 ５４．５ ５４．１６
窒 素 ３３．８ ３４．０３
水 素 ６．４ ６．２５
酸 素 ５．１ ５．５６
各元素とも計算値とよく一致した。
【００２４】
実施例５
撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口フラスコに、メタノール２００ｇ、１−Ｈベンゾトリアゾール４０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、シクロヘキシルアミン３３．４ｇ（０．３３７Ｍ）およびホルマリン２０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃において４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧にてメタノールを留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物１０３ｇを得る。収率は９９％であった。
【００２５】
【化１０】
この化合物の元素分析結果を下記に示す。
元素名 測定値（％） 計算値（％）
炭 素 ６２．０ ６１．７４
窒 素 ３１．２ ３１．５１
水 素 ６．８ ６．７５
各元素とも計算値とよく一致した。
【００２７】
銅に対する防錆テスト
（１）ＪＩＳ−Ｋ２５１３ 石油製品銅板腐食試験方法により上記化合物について防錆テストを行なった。
【００２８】
【００２９】
（２）５％食塩水２００ml中に実施例３または４の化合物０．１ｇを溶解し、この溶液中に銅線を浸し、５０℃のインキュベーター中に放置する。
得られた結果を下記に示す。
【００３０】
▲：表面全体が薄褐色に変化する。
○：表面の一部に点錆が発生する。
◎：表面にほとんど変化が見られない。
実施例３の化合物及び４の化合物はいずれも銅にたいして良好な防錆効果を示した。
【００３１】
【発明の効果】
本発明によれば、銅の防錆剤として極めて有用な、新規ベンゾトリアゾール誘導体が提供される。
Claims (1)
- 下記一般式で示されるベンゾトリアゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16462493A JP3714684B2 (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16462493A JP3714684B2 (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717955A JPH0717955A (ja) | 1995-01-20 |
| JP3714684B2 true JP3714684B2 (ja) | 2005-11-09 |
Family
ID=15796739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16462493A Expired - Fee Related JP3714684B2 (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3714684B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2304996T3 (es) * | 1999-11-15 | 2008-11-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | Triazoles como inhibidores de farnesil transferasa. |
| KR20110055839A (ko) | 2009-11-20 | 2011-05-26 | 삼성전자주식회사 | 열교환기 및 이를 갖는 공기조화기 |
-
1993
- 1993-07-02 JP JP16462493A patent/JP3714684B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717955A (ja) | 1995-01-20 |
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