JP2694978B2 - ベンゾトリアゾール−ホスホン酸誘導体 - Google Patents
ベンゾトリアゾール−ホスホン酸誘導体Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/167—Phosphorus-containing compounds
- C23F11/1676—Phosphonic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Metallurgy (AREA)
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- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なベンゾトリアゾール−ホスホン酸誘
導体に関する。本発明に係るベンゾトリアゾール−ホス
ホン酸誘導体は、金属の防錆剤、極圧添加剤、界面活性
剤、合成樹脂原料等として有用である。
導体に関する。本発明に係るベンゾトリアゾール−ホス
ホン酸誘導体は、金属の防錆剤、極圧添加剤、界面活性
剤、合成樹脂原料等として有用である。
本発明は、具体的には、下記一般式で示されるベンゾ
トリアゾール−ホスホン酸誘導体またはそのアミン塩を
提供する。
トリアゾール−ホスホン酸誘導体またはそのアミン塩を
提供する。
上式中、R1は水素またはメチルを表し、R2は水素また
は低級アルキルを表し、ｍおよびｎは０または１であ
り、ｍが１のときｎは０であり、ｍが０のときｎは１で
あるものとする。
は低級アルキルを表し、ｍおよびｎは０または１であ
り、ｍが１のときｎは０であり、ｍが０のときｎは１で
あるものとする。
これらの誘導体は、下記式、 〔上式中、ｎは０または正の整数、好ましくは０また
は１〜８の整数を表す〕 で示されるアルデヒドおよび次亜燐酸を、下記式、 〔上式中、R1は前記規定に同一のものを表す〕で示され
るベンゾトリアゾールと反応させることにより製造する
ことができる。
は１〜８の整数を表す〕 で示されるアルデヒドおよび次亜燐酸を、下記式、 〔上式中、R1は前記規定に同一のものを表す〕で示され
るベンゾトリアゾールと反応させることにより製造する
ことができる。
反応は、適当な溶剤の存在下に、常圧において、約60
〜120℃の温度において実施することができる。次亜燐
酸は水溶液の形で用いるのが好ましい。
〜120℃の温度において実施することができる。次亜燐
酸は水溶液の形で用いるのが好ましい。
反応時間は用いられる原料化合物と反応温度とによっ
て決まり、反応の終点は反応により生成する水の量を測
定することにより決定することができる。
て決まり、反応の終点は反応により生成する水の量を測
定することにより決定することができる。
反応溶剤としては、トルエン、キシレン、Ｎ−ヘキサ
ン、Ｎ−ヘプタン、メタノール、エタノールその他のア
ルコール、またはこれらの混合物を用いるのが好まし
い。
ン、Ｎ−ヘプタン、メタノール、エタノールその他のア
ルコール、またはこれらの混合物を用いるのが好まし
い。
ベンゾトリアゾール−ホスホン酸のアミン塩は、適当
なアミンを酸と等モル量で用いて反応させることによ
り、容易に得ることができる。有用なアミンとしては、
例えば、エチルヘキシルアミン、ラウリルアミン、ステ
アリルアミン、エタノールアミン、プロパノールアミ
ン、シクロヘキシルアミン、アニリン、ベンジルアミ
ン、ナフチルアミン、モルホリン、トリエチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ジアミノジフェニルメタ
ン等を挙げることができる。
なアミンを酸と等モル量で用いて反応させることによ
り、容易に得ることができる。有用なアミンとしては、
例えば、エチルヘキシルアミン、ラウリルアミン、ステ
アリルアミン、エタノールアミン、プロパノールアミ
ン、シクロヘキシルアミン、アニリン、ベンジルアミ
ン、ナフチルアミン、モルホリン、トリエチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ジアミノジフェニルメタ
ン等を挙げることができる。
以下、実施例により本発明をさらに説明する。
実施例１ 還流器を備えた300mlの四ツ口フラスコにメタノール1
00g、1,2,3−ベンゾトリアゾール60g（0.5モル）、パラ
ホルム15g（0.5モル）及び50％次亜リン酸水溶液33g
（0.25モル）を仕込み、65〜70℃で４時間攪拌を継続し
た。４時間後の反応率は水分測定の結果、98％であっ
た。メタノールと水を減圧下（常圧〜50mmHg）に最終温
度80℃で除去し、80g（0.24モル）のベンゾトリアゾー
ル−ホスホン酸を得た。これは淡黄色透明な粘稠液体
で、数日を経て徐々に結晶化した。収率は98％であっ
た。
00g、1,2,3−ベンゾトリアゾール60g（0.5モル）、パラ
ホルム15g（0.5モル）及び50％次亜リン酸水溶液33g
（0.25モル）を仕込み、65〜70℃で４時間攪拌を継続し
た。４時間後の反応率は水分測定の結果、98％であっ
た。メタノールと水を減圧下（常圧〜50mmHg）に最終温
度80℃で除去し、80g（0.24モル）のベンゾトリアゾー
ル−ホスホン酸を得た。これは淡黄色透明な粘稠液体
で、数日を経て徐々に結晶化した。収率は98％であっ
た。
反応式 物性値 比 重（35℃） 1.272 屈折率（25℃） 1.571 各元素とも理論量とほぼ一致した。
実施例２ 実施例１で得られたベンゾトリアゾール−ホスホン酸
の40g（0.12モル）にトリエタノールアミン18g（0.12モ
ル）を30〜60℃で滴加し、30分間攪拌を継続した。反応
液は中性であった。ベンゾトリアゾールホスホン酸アミ
ン塩の得量は58g（0.12モル）であり、得率は100％であ
った。これは淡黄色透明粘稠液体であった。
の40g（0.12モル）にトリエタノールアミン18g（0.12モ
ル）を30〜60℃で滴加し、30分間攪拌を継続した。反応
液は中性であった。ベンゾトリアゾールホスホン酸アミ
ン塩の得量は58g（0.12モル）であり、得率は100％であ
った。これは淡黄色透明粘稠液体であった。
反応式 物性値 比 重（35℃） 1.254 屈折率（25℃） 1.551 pH 5.0 実施例３ 実施例２におけるトリエタノールアミンの替わりにジ
−２−エチルヘキシルアミン29g（0.12モル）を用い、
同様の反応を行い、ベンゾトリアゾールホスホン酸アミ
ン塩69g（0.12モル）を得た。得率100％。これは淡黄色
透明粘稠液体であった。
−２−エチルヘキシルアミン29g（0.12モル）を用い、
同様の反応を行い、ベンゾトリアゾールホスホン酸アミ
ン塩69g（0.12モル）を得た。得率100％。これは淡黄色
透明粘稠液体であった。
反応式 物性値 比 重（35℃） 1.038 屈折率（25℃） 1.515 pH 6.0 実施例４ 1,2,3−ベンゾトリアゾール60g（0.5モル）、パラホ
ルム15g（0.5モル）及び50％ジ亜リン酸水溶液66g（0.5
モル）を用い、実施例１と同様の反応を行なった。
ルム15g（0.5モル）及び50％ジ亜リン酸水溶液66g（0.5
モル）を用い、実施例１と同様の反応を行なった。
97g（0.49モル）のベンゾトリアゾールホスホン酸を
得た。収率は98％であった。これは淡黄色透明粘稠液体
であった。
得た。収率は98％であった。これは淡黄色透明粘稠液体
であった。
反応式 物性値 比 重（35℃） 1.304 屈折率（25℃） 1.557 各元素とも理論量とほぼ一致した。
実施例５ 実施例４で得られたベンゾトリアゾールホスホン酸24
g（0.12モル）にモルホリン10g（0.12モル）を30〜60℃
で滴加し、30分間攪拌を継続した。反応液は中性であっ
た。ベンゾトリアゾールホスホン酸アミン塩の得量は34
g（0.12モル）であり、得率は100％であった。これは褐
色透明粘稠液体であった。
g（0.12モル）にモルホリン10g（0.12モル）を30〜60℃
で滴加し、30分間攪拌を継続した。反応液は中性であっ
た。ベンゾトリアゾールホスホン酸アミン塩の得量は34
g（0.12モル）であり、得率は100％であった。これは褐
色透明粘稠液体であった。
反応式 物性値 比 重（35℃） 1.237 屈折率（25℃） 1.536 pH 5.0 実施例６ 還流器を備えた300mlの四ツ口フラスコにメタノール1
00g、トリルトリアゾール68g（0.51モル）、パラホルム
15g（0.5モル）及び50％次亜リン酸水溶液33g（0.25モ
ル）を仕込み、65〜70℃で４時間攪拌を継続した。４時
間後の反応率は水分測定の結果、98％であった。メタノ
ールと水を減圧下（常圧〜50mmHg）に最終温度80℃で除
去し、86gのトリルトリアゾール−ホスホン酸を得た。
これは褐色粘稠液体であり、収率は97％であった。
00g、トリルトリアゾール68g（0.51モル）、パラホルム
15g（0.5モル）及び50％次亜リン酸水溶液33g（0.25モ
ル）を仕込み、65〜70℃で４時間攪拌を継続した。４時
間後の反応率は水分測定の結果、98％であった。メタノ
ールと水を減圧下（常圧〜50mmHg）に最終温度80℃で除
去し、86gのトリルトリアゾール−ホスホン酸を得た。
これは褐色粘稠液体であり、収率は97％であった。
反応式（CH3がベンゾトリアゾール環の４位と５位に結
合された混合体である） 物性値 比 重（35℃） 1.228 屈折率（25℃） 1.566 各元素共に理論量とほぼ一致した。
合された混合体である） 物性値 比 重（35℃） 1.228 屈折率（25℃） 1.566 各元素共に理論量とほぼ一致した。
実施例７ 実施例６で得られたトリルトリアゾール−ホスホン酸
の50g（0.14モル）にジエタノールアミン21g（0.14モ
ル）を50〜70℃で滴下し、30分間攪拌した。反応液は褐
色粘稠液体であった。トリルトリアゾール−ホスホン酸
アミン塩の得量は71g（0.12モル）であり、得率は100％
であった。
の50g（0.14モル）にジエタノールアミン21g（0.14モ
ル）を50〜70℃で滴下し、30分間攪拌した。反応液は褐
色粘稠液体であった。トリルトリアゾール−ホスホン酸
アミン塩の得量は71g（0.12モル）であり、得率は100％
であった。
反応式（CH3基がベンゾトリアゾール環の４位と５位に
結合された混合体である） 物性値 比 重（35℃） 1.214 屈折率（25℃） 1.547 pH 5.4 実施例８ 還流器を備えた300mlの四ツ口フラスコにエタノール1
00g、トリルトリアゾール68g（0.51モル）、アセトアル
デヒド22g（0.5モル）及び50％次亜リン酸水溶液66g
（0.5モル）を仕込み、60〜80℃で５時間攪拌を継続し
た。５時間後の反応率は水分測定の結果97％であった。
エタノールと水を減圧下（常圧〜40mmHg）に最終90℃で
除去し108gのトリルトリアゾール−ホスホン酸を得た。
収率は96％であった。これは褐色粘稠液体であった。
結合された混合体である） 物性値 比 重（35℃） 1.214 屈折率（25℃） 1.547 pH 5.4 実施例８ 還流器を備えた300mlの四ツ口フラスコにエタノール1
00g、トリルトリアゾール68g（0.51モル）、アセトアル
デヒド22g（0.5モル）及び50％次亜リン酸水溶液66g
（0.5モル）を仕込み、60〜80℃で５時間攪拌を継続し
た。５時間後の反応率は水分測定の結果97％であった。
エタノールと水を減圧下（常圧〜40mmHg）に最終90℃で
除去し108gのトリルトリアゾール−ホスホン酸を得た。
収率は96％であった。これは褐色粘稠液体であった。
反応式（CH3基がベンゾトリアゾール環の４位と５位に
結合された混合体である） 物性値 比 重（35℃） 1.260 屈折率（25℃） 1.550 各元素共に理論量とほぼ一致した。
結合された混合体である） 物性値 比 重（35℃） 1.260 屈折率（25℃） 1.550 各元素共に理論量とほぼ一致した。
実施例９ 実施例８で得られたトリルトリアゾール−ホスホン酸
の68g（0.3モル）にジ−２エチルヘキシルアミン73g
（0.3モル）を50〜70℃で滴下し、30分間攪拌した。反
応液は褐色粘稠液体であった。得量は141g（0.3モル）
であり、得率は100％であった。
の68g（0.3モル）にジ−２エチルヘキシルアミン73g
（0.3モル）を50〜70℃で滴下し、30分間攪拌した。反
応液は褐色粘稠液体であった。得量は141g（0.3モル）
であり、得率は100％であった。
反応式 物性値 比 重（35℃） 1.003 屈折率（25℃） 1.500 pH 6.8 尚、以上の実施例におけるpHの測定は、サンプル1gを
採り、エタノール／水（100:3）混合溶媒中に溶解して
行ったものである。
採り、エタノール／水（100:3）混合溶媒中に溶解して
行ったものである。
適用例 防錆テスト JIS K 2513石油製品銅板腐食試験方法により防錆テス
トを行なった。
トを行なった。
条件:100℃×３時間 配合：ベースオイル モンサント基油 96部 腐食促進剤 DAILUBE S−285 ４部 〔大日本インキ化学工業（株）製〕 防錆剤 本発明品 0.2部 良好な防錆効果が認められた。
耐荷重能テスト JIS K 2519−4.1潤滑油耐荷重能試験方法（曽田式四
球法）によりベースオイルに添加剤を各々0.5部添加
し、耐荷重能テストを行なった。
球法）によりベースオイルに添加剤を各々0.5部添加
し、耐荷重能テストを行なった。
本発明品添加オイルは良好な耐荷重能を示し、極圧添
加剤として有用である。
加剤として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記式で示されるベンゾトリアゾール−ホ
スホン酸誘導体またはそのアミン塩。 上式中、R1は水素またはメチルを表し、R2は水素または
低級アルキルを表し、ｍおよびｎは０または１であり、
ｍが１のときｎは０であり、ｍが０のときｎは１である
ものとする。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26941088A JP2694978B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | ベンゾトリアゾール−ホスホン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26941088A JP2694978B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | ベンゾトリアゾール−ホスホン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02117683A JPH02117683A (ja) | 1990-05-02 |
| JP2694978B2 true JP2694978B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=17472027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26941088A Expired - Fee Related JP2694978B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | ベンゾトリアゾール−ホスホン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2694978B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107382927B (zh) * | 2017-08-03 | 2019-09-03 | 余宪虎 | 一种润滑油性剂及其合成方法和应用 |
| CN107445993B (zh) * | 2017-08-03 | 2019-08-09 | 余宪虎 | 一种轮胎钢丝帘线抗氧增粘剂及其合成方法和应用 |
| CN109233965A (zh) * | 2018-11-08 | 2019-01-18 | 希玛石油制品（镇江）有限公司 | 一种钢帘线湿拉润滑剂及其制备方法 |
-
1988
- 1988-10-27 JP JP26941088A patent/JP2694978B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02117683A (ja) | 1990-05-02 |
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