JPH02117683A - ベンゾトリアゾール−ホスホン酸誘導体 - Google Patents
ベンゾトリアゾール−ホスホン酸誘導体Info
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- JPH02117683A JPH02117683A JP26941088A JP26941088A JPH02117683A JP H02117683 A JPH02117683 A JP H02117683A JP 26941088 A JP26941088 A JP 26941088A JP 26941088 A JP26941088 A JP 26941088A JP H02117683 A JPH02117683 A JP H02117683A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/167—Phosphorus-containing compounds
- C23F11/1676—Phosphonic acids
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- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、具体的には、下記−数式で示されるベンゾト
リアゾール−ポスポン酸誘導体またはそのアミン塩を提
供する。
リアゾール−ポスポン酸誘導体またはそのアミン塩を提
供する。
上式中、Ｆｊ、は水素またはメチルを表し、Ｒ２は水素
または低級アルキルを表し、ｍおよびｎはＯまたは１で
あり、ｍが１のときｎは０であり、ｍが０のときｎは１
であるものとする。
または低級アルキルを表し、ｍおよびｎはＯまたは１で
あり、ｍが１のときｎは０であり、ｍが０のときｎは１
であるものとする。
３、発明の詳細な説明
！：産業上の利用分野」
本発明は、新規なベンツ薯・リアゾール−ホスホ上式中
、Ｒ９は水素またはメチルを表し、１（２は水素または
低級アルキルを表し、ｍおよびｒｌは０またはｌであり
、ｍが１のとき「１はＯであり、ｍが０のときｎは１で
あるものとする。
、Ｒ９は水素またはメチルを表し、１（２は水素または
低級アルキルを表し、ｍおよびｒｌは０またはｌであり
、ｍが１のとき「１はＯであり、ｍが０のときｎは１で
あるものとする。
これらの誘導体は、■記式、
ＣｏＩ１２ｏ＋、ＣＩ＋
〔上式中、ｎはＯまたは正の整数、好ましくはＯまたは
１〜８の整数を表す〕 で示されるアルデヒドおよび次亜燐酸を、下記式、し上
式中、Ｒ１は前記規定に同一のものを表す〕で示される
ベンズトリアゾールと反応させることに太り製造するこ
とかできる。
１〜８の整数を表す〕 で示されるアルデヒドおよび次亜燐酸を、下記式、し上
式中、Ｒ１は前記規定に同一のものを表す〕で示される
ベンズトリアゾールと反応させることに太り製造するこ
とかできる。
反応は、適当な溶剤の存在「に、常圧において、約６０
〜１２０°Ｃの温度において実施することかできる。次
Ｉｌｌ燐酸は水溶液の形で用いるのが好ましい。
〜１２０°Ｃの温度において実施することかできる。次
Ｉｌｌ燐酸は水溶液の形で用いるのが好ましい。
反応時間は用いられる原料化合物と反応温度とによって
決まり、反応の終点は反応により生成する水の敏を測定
することにより決定することがてきる。
決まり、反応の終点は反応により生成する水の敏を測定
することにより決定することがてきる。
反応溶剤としては、トルエン、キシレン、Ｎヘキサン、
Ｎ−ヘプタン、メタノール、エタノールその他のアルコ
ール、またはこれらの混合物を用いるのが好ましい。
Ｎ−ヘプタン、メタノール、エタノールその他のアルコ
ール、またはこれらの混合物を用いるのが好ましい。
ベン１１−リアゾール−ホスホン酸のアミン塩は、適当
なアミンを酸と等モル量で用いて反応させることにより
、容易に得ることができる。有用なアミンとしては、例
えは、エチルヘキシルアミン、ラウリルアミン、ステア
リルアミン、エタノールアミン、プロパツールアミン、
シクロヘキシルアミン、アニリン、ベンジルアミン、ナ
フチルアミン、モルホリン、トリエチレンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン等を
挙げることができる。
なアミンを酸と等モル量で用いて反応させることにより
、容易に得ることができる。有用なアミンとしては、例
えは、エチルヘキシルアミン、ラウリルアミン、ステア
リルアミン、エタノールアミン、プロパツールアミン、
シクロヘキシルアミン、アニリン、ベンジルアミン、ナ
フチルアミン、モルホリン、トリエチレンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン等を
挙げることができる。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明をさらに説明する。
実施例 １
還流器を備えた３００ｎ＋４の四ツ目フラスコにメタノ
ールｉｏｏ、、１．２．３−ベンゾトリアゾール６０
Ｂ （０，５モル）、バラポルム１５ Ｂ （０，５モ
ル）及び５ （Ｊ％次亜リン酸水溶液３３ ｇ （０，
２５モル）を住込み、６５〜７０゛Ｃで・１時間撹拌を
継続した。４時間後の反応率は水分測定の結果、９８％
であった。
ールｉｏｏ、、１．２．３−ベンゾトリアゾール６０
Ｂ （０，５モル）、バラポルム１５ Ｂ （０，５モ
ル）及び５ （Ｊ％次亜リン酸水溶液３３ ｇ （０，
２５モル）を住込み、６５〜７０゛Ｃで・１時間撹拌を
継続した。４時間後の反応率は水分測定の結果、９８％
であった。
メタノールと水を減圧Ｆ（常圧〜５０ ｍｍ１ｌＢ）に
最終温度８０℃で除去し、８０ ｇ （０，２４モル）
のベンゾトリアソ゛−／レーホ、スホン酸を得た。これ
はン炎ｉＷ’［Ｑ透明な粘ｆｌΔｔｒ＆体で、数日を経
て徐々に結晶化した、収率は９８゛気であった。
最終温度８０℃で除去し、８０ ｇ （０，２４モル）
のベンゾトリアソ゛−／レーホ、スホン酸を得た。これ
はン炎ｉＷ’［Ｑ透明な粘ｆｌΔｔｒ＆体で、数日を経
て徐々に結晶化した、収率は９８゛気であった。
物−竹ｌ
比１１Ｈ３５”（：）
屈折率（２５”Ｃ）
１．５７１
（元素分析結果）
各元素とも理論量とほぼ一致した。
実施例 ２
実施例１で得られたベンゾトリアゾール−ホスホン酸の
４０ ｇ （０，１２モル）にトリエタノールアミ７１
８ ｇ （０，１２−Ｔ−／ｌ／）を３０〜６０℃で滴
加し、３０分間撹拌を継続した。反応液は中性であった
。ベンゾトリアゾールホスホン酸アミン塩の得量は５８
ｇ （０，１２モル）であり、得率は１００％であった
。これは淡黄色透明粘稠液体であった。
４０ ｇ （０，１２モル）にトリエタノールアミ７１
８ ｇ （０，１２−Ｔ−／ｌ／）を３０〜６０℃で滴
加し、３０分間撹拌を継続した。反応液は中性であった
。ベンゾトリアゾールホスホン酸アミン塩の得量は５８
ｇ （０，１２モル）であり、得率は１００％であった
。これは淡黄色透明粘稠液体であった。
久り人
物ｆ」乾
比 重（３５℃） １．２５４
屈折率（２５℃’） １．５５１
ｐＨ５，０
実施例 ３
実施例２におけるトリエタノールアミンの替わりにジー
２−エチルヘキシルアミン２９ｇ（０，１２モル）を用
い、同様の反応を行い、ベンゾトリアソールホスホン酸
アミン塩６９ ｇ （０，１２モル）を得た。得率１０
０％。これは淡黄色透明粘稠液体であった。
２−エチルヘキシルアミン２９ｇ（０，１２モル）を用
い、同様の反応を行い、ベンゾトリアソールホスホン酸
アミン塩６９ ｇ （０，１２モル）を得た。得率１０
０％。これは淡黄色透明粘稠液体であった。
久伺に
比 重（３５℃） １．０３８
屈折率（２５°Ｃ） １．５１５
＋１ Ｉ＋ ６ 、０
（元素分析結果ン
各元素とも理論量とほぼ一致した。
実７樒例 ５
実施例４で得られたベンゾトリアゾールホスホン酸２４
ｇ （０，１２モル）にモルホリ”ｙ １０ ｇ
（０，１２モル）を８０〜６０°Ｃで滴加し、３０分間
撹拌を継続した。反応液は中性であった。ベンゾトリア
ゾールポスホン酸アミン塩の得策は３４ ｇ （０，１
２モル）であり、得率は１００％であった。これは褐色
透明粘稠液体であった。
ｇ （０，１２モル）にモルホリ”ｙ １０ ｇ
（０，１２モル）を８０〜６０°Ｃで滴加し、３０分間
撹拌を継続した。反応液は中性であった。ベンゾトリア
ゾールポスホン酸アミン塩の得策は３４ ｇ （０，１
２モル）であり、得率は１００％であった。これは褐色
透明粘稠液体であった。
又１人
実施例 ４
１．２．３−ベンゾトリアゾール６０ ｇ （０，５モ
ル）、パラホルム１５ ｇ （０，５モル）及び５０％
ジ亜リン酸水溶液６６ ｇ （０，５モル）を用い、実
施例１と同様の反応を行なった。
ル）、パラホルム１５ ｇ （０，５モル）及び５０％
ジ亜リン酸水溶液６６ ｇ （０，５モル）を用い、実
施例１と同様の反応を行なった。
９７ ｇ （０，４９モル）のベンゾトリアゾールホス
ホン酸を得た。収率は９８％であった。これは淡黄色透
明粘稠液体であった。
ホン酸を得た。収率は９８％であった。これは淡黄色透
明粘稠液体であった。
比 重（３５℃） １．３０４
屈折率（２５°Ｃ） １．５５７
物ｆｊ１
比 重（３５℃） １．２３７
屈折率（２５℃） １．５３６
ｐＨ５，０
実施例 ６
還流器を備えな３００ｍｊ！の四ツロフラスコにメタノ
ール１００ｇ、トリルトリアゾール６８ｇ（０，５１モ
ル）、パラホルム１５ｇ（０，５モル）及び５０％次亜
リン酸水溶液３３ｇ （０，２５モル）を仕込み、Ｂ５
−７０℃で４時間撹拌を継続した。４時間後の反応率は
水分Ｊｌｌｌ定の結果、９８％であった。メタノールと
水を減圧下（常圧〜５０ ｍｍｍｍ１ｌに最終温度８０
℃で除去し、８６ｇのトリルトリアゾール−ポスホン酸
をｔ′）た。
ール１００ｇ、トリルトリアゾール６８ｇ（０，５１モ
ル）、パラホルム１５ｇ（０，５モル）及び５０％次亜
リン酸水溶液３３ｇ （０，２５モル）を仕込み、Ｂ５
−７０℃で４時間撹拌を継続した。４時間後の反応率は
水分Ｊｌｌｌ定の結果、９８％であった。メタノールと
水を減圧下（常圧〜５０ ｍｍｍｍ１ｌに最終温度８０
℃で除去し、８６ｇのトリルトリアゾール−ポスホン酸
をｔ′）た。
これは褐色粘稠液体であり、収率は９７％であった。
久ＬＫ（Ｃｆｌ ｖ基がベンゾトリアゾール環の４位と
５位に結合された混合体である） 実施例 ７ 実施例６で得られたｉ・リルトリアゾール−ホスホン酸
の５０ｇ （０，１４モル）にジェタノールアミン２１
ｇ （０，１４モル）を５０〜７０℃で滴下し、３０
分間撹拌した。反応液は褐色粘稠液体であった。トリル
トリアゾール−ホスホン酸アミン塩の湯量は７１ ｇ
（０，１２モル）であり、得率は１００％であった。
５位に結合された混合体である） 実施例 ７ 実施例６で得られたｉ・リルトリアゾール−ホスホン酸
の５０ｇ （０，１４モル）にジェタノールアミン２１
ｇ （０，１４モル）を５０〜７０℃で滴下し、３０
分間撹拌した。反応液は褐色粘稠液体であった。トリル
トリアゾール−ホスホン酸アミン塩の湯量は７１ ｇ
（０，１２モル）であり、得率は１００％であった。
１Ｋ（ＣＩ、基がベンゾトリアゾール環の４位と５位に
結合された混合体である） 比 重（３５℃） 屈折率（２５℃） （元素分析結果） １．２２８ １．５６６ 各元素共に理論量とほぼ一致しな。
結合された混合体である） 比 重（３５℃） 屈折率（２５℃） （元素分析結果） １．２２８ １．５６６ 各元素共に理論量とほぼ一致しな。
比 重（３５℃） １．２１４
屈折率（２５℃） １．５４７
１’ｌ＋ ５．４
実施例 ８
ｊ’ｊｌ ｊｌＪＩＬ 器を備えた３００ｍ１の四ツ目
フラスコにエタノール１００ｇ、トリルトリアソール６
８ｇ（０，５１モル１、アセトアルデヒド２２ｇ（０，
５モル）及び５０％次亜リン酸水溶１ｒＩＬ６６Ｆｉ＜
０．５モル）ヲ仕込ミ、６０〜８０℃で５時間撹拌を１
１Ｆ、続した。５時間後の反応率は水分３］１１定の結
果≦）７°≦であった。エタノールと水を減圧下（常圧
〜・） Ｏｍ＋ｎｌ１ｇ）に最終９０°Ｃで除去し１０
８ｇのトリルトリアゾール−ホスホン酸を得た。
フラスコにエタノール１００ｇ、トリルトリアソール６
８ｇ（０，５１モル１、アセトアルデヒド２２ｇ（０，
５モル）及び５０％次亜リン酸水溶１ｒＩＬ６６Ｆｉ＜
０．５モル）ヲ仕込ミ、６０〜８０℃で５時間撹拌を１
１Ｆ、続した。５時間後の反応率は水分３］１１定の結
果≦）７°≦であった。エタノールと水を減圧下（常圧
〜・） Ｏｍ＋ｎｌ１ｇ）に最終９０°Ｃで除去し１０
８ｇのトリルトリアゾール−ホスホン酸を得た。
収率は９６？６であった。これは喝色枯σ・１渣体であ
った。
った。
ａ−＋、ａ 、；ｕ（ＣＩｆ ３ ＝７．！ｉかヘンソ
トリアゾール環の４位と５位に結りされた混合体である
） ルー値− 比 重（３５℃） １．２６０ 屈折率（２５℃） １．５５０ 汁元素共に理論量とほぼ一致した。
トリアゾール環の４位と５位に結りされた混合体である
） ルー値− 比 重（３５℃） １．２６０ 屈折率（２５℃） １．５５０ 汁元素共に理論量とほぼ一致した。
実施例 ９
実施例８で得られたトリルｌ−リアゾール−ホスホン酸
の６８ｇ（０，３モル）にジ−２エチルヘキシルアミン
７３ｇ（０，３モル）を５０〜７０℃で滴下し、３０分
間撹拌した。反応液は褐色粘ｖＳ１液体であ−）た。
の６８ｇ（０，３モル）にジ−２エチルヘキシルアミン
７３ｇ（０，３モル）を５０〜７０℃で滴下し、３０分
間撹拌した。反応液は褐色粘ｖＳ１液体であ−）た。
湯量は１４１ｇ（０，３モル）であり、得率は１００％
であった。
であった。
Ｃ１ｈ ＩＩ
反実り（
条件：１００°ＣＸ３時間
配合：ベースオイル モンサント基油 ９６部腐食促進
剤 Ｄ＾ＩＬＵＢＥ Ｓ−２８５４部〔大日本インキ
化学 工業（株）製〕 防錆剤 本発明品 ０．２部テスト結果 比 重（３５℃）−１，００３ 屈折率（２５℃） １．５００ ｐｌ！ ６．８ 尚、以上の実施例におけるｐＨの測定は、サンプル１ｇ
を採り、エタノール／水（１００： ３ ）混合溶媒中
に溶解して行ったものである。
剤 Ｄ＾ＩＬＵＢＥ Ｓ−２８５４部〔大日本インキ
化学 工業（株）製〕 防錆剤 本発明品 ０．２部テスト結果 比 重（３５℃）−１，００３ 屈折率（２５℃） １．５００ ｐｌ！ ６．８ 尚、以上の実施例におけるｐＨの測定は、サンプル１ｇ
を採り、エタノール／水（１００： ３ ）混合溶媒中
に溶解して行ったものである。
適用例
１立錆孟ムＥ
ＪＩＳ Ｋ ２５１３石油製品銅板腐食試験方法により
防錆テストを行なった。
防錆テストを行なった。
良好な防錆効果が認められた。
肚昨１服り入と
ＪＩＳ Ｋ ２５１９−４．１潤滑油耐荷重能試験方法
（曽田式四球法）によりベースオイルに添加剤を各々０
．５部添加し、耐荷重能テストを行なった。
（曽田式四球法）によりベースオイルに添加剤を各々０
．５部添加し、耐荷重能テストを行なった。
テスト結果
手 続 ＨｉｉＥ 書 （自発→昭和６３年７２
１１＆ ′［ν在庁長官 吉 ｌＩ 文 殺 殿１．１
旧！１の表示 昭用６３年特許願第２６９４１０号 ２、 発明の名（ｊト ヘンヅトリアゾールーホスホン１ｒｌ仝誘導体！、
ｉｌｉ ｉＩＥをする打− 事件との関係 特許用１９ｎ人 本発明品添加オイルは良好な耐荷重能を示し、極圧添加
剤として有用である。
１１＆ ′［ν在庁長官 吉 ｌＩ 文 殺 殿１．１
旧！１の表示 昭用６３年特許願第２６９４１０号 ２、 発明の名（ｊト ヘンヅトリアゾールーホスホン１ｒｌ仝誘導体！、
ｉｌｉ ｉＩＥをする打− 事件との関係 特許用１９ｎ人 本発明品添加オイルは良好な耐荷重能を示し、極圧添加
剤として有用である。
名称 城北化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式で示されるベンゾトリアゾール−ホスホン酸
誘導体またはそのアミン塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、Ｒ＿１は水素またはメチルを表し、Ｒ＿２は水
素または低級アルキルを表し、ｍおよびｎは０または１
であり、ｍが１のときｎは０であり、ｍが０のときｎは
１であるものとする。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26941088A JP2694978B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | ベンゾトリアゾール−ホスホン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26941088A JP2694978B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | ベンゾトリアゾール−ホスホン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02117683A true JPH02117683A (ja) | 1990-05-02 |
| JP2694978B2 JP2694978B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=17472027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26941088A Expired - Fee Related JP2694978B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | ベンゾトリアゾール−ホスホン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2694978B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107382927A (zh) * | 2017-08-03 | 2017-11-24 | 余宪虎 | 一种润滑油性剂及其合成方法和应用 |
| CN107445993A (zh) * | 2017-08-03 | 2017-12-08 | 余宪虎 | 一种轮胎钢丝帘线抗氧增粘剂及其合成方法和应用 |
| CN109233965A (zh) * | 2018-11-08 | 2019-01-18 | 希玛石油制品（镇江）有限公司 | 一种钢帘线湿拉润滑剂及其制备方法 |
-
1988
- 1988-10-27 JP JP26941088A patent/JP2694978B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107382927A (zh) * | 2017-08-03 | 2017-11-24 | 余宪虎 | 一种润滑油性剂及其合成方法和应用 |
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| CN107445993B (zh) * | 2017-08-03 | 2019-08-09 | 余宪虎 | 一种轮胎钢丝帘线抗氧增粘剂及其合成方法和应用 |
| CN109233965A (zh) * | 2018-11-08 | 2019-01-18 | 希玛石油制品（镇江）有限公司 | 一种钢帘线湿拉润滑剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2694978B2 (ja) | 1997-12-24 |
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