JP3643317B2 - ダニ防除剤 - Google Patents

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Description

【0001】
【産業上の利用分野】
本発明は、環境害虫のダニ防除剤に関し、具体的には一般室内塵性ダニ及びペットあるいは野性動物や鳥類に寄生するダニに対して優れた防除効果を発揮するオキサ又はチアゾリン系化合物を有効成分として含有する住環境に寄生するダニの防除剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
農作物に寄生するハダニ類を主対象にしたオキサ又はチアゾリン系化合物は特開平2−85268号公報、特開平3−232867号公報に開示されている。しかしながら、上記公報には一般室内、大小動物或は鳥等に寄生するダニに対する防除効果については何ら開示されていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記状況の下で上記公報中に概念的に包含される化合物のうち、いくつかの特定の化合物について新たな用途開発を目的とし、その中から環境害虫としてのダニ類に対して優れた防除効果を発揮し得る化合物を検索することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記要件を満たすことを目的に、農業用ダニ防除剤として発明した新規化合物を一般家庭の塵性ダニ類に供試したところ極めて優れたダニ防除効果を示すことを見出した。
【0005】
即ち、本発明は下記式
【化3】
Figure 0003643317
Figure 0003643317
〔式中、R1 及びR2 は同一もしくは相異なり、各々水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
3 及びR4 は各々水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、低級アルコキシ−低級アルキル基、低級アルコキシ−低級アルコキシ基、炭素数3以上のアルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、トリ(低級アルキル)シリル基、低級アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基又は基
【化4】
Figure 0003643317
を表し、
Bは直接結合、酸素原子、低級アルキレン基、低級アルキレンオキシ基、低級アルキレンジオキシ基又はジ(低級アルキル)シリル基を表し、
QはCH又は窒素原子を表し、
nは0〜5の整数で、n個の置換基R5 は同一もしくは相異なり、各々ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又はトリ(低級アルキル)シリル基を表し、
Aは直接結合又は低級アルキレン基を表し、
Zは酸素原子又はイオウ原子を表す〕
で表されるオキサ又はチアゾリン系化合物を有効成分とすることを特徴とする住環境に寄生するダニの防除剤である。
【0006】
本明細書において「低級」なる語はこの語が付された基又は化合物の炭素数6以下を意味する。「ハロゲン原子」は弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を表し、「アルキル基」は直鎖状または分枝鎖状の炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜15のアルキル基を表し、「アルコキシ基」及び「アルキルチオ基」はそれぞれアルキル部分が上記の意味を有する(アルキル)−O−基及び(アルキル)−S−基を表し、「ハロアルキル基」はアルキル基の炭素原子に結合する水素原子の少なくとも1つがハロゲン原子で置換されたアルキル基、例えばクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル等が包含される。また「ハロアルコキシ基」はハロアルキル部分が上記の意味を有する(ハロアルキル)−O−基、例えばトリフルオロメトキシ基等を表し、「低級アルコキシ−低級アルキル基」はアルキル部分が上記の意味を有する(低級アルキル)−O−(低級アルキル)基であり、例えば、エトキシメチル、n−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n−ブトキシメチル、イソブトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル基等が挙げられる。
また、「低級アルコキシ−低級アルコキシ基」はアルキル部分が前記の意味を有する(低級アルキル)−O−(低級アルキル)−O−基であり、例えば、2−メトキシ−エトキシ、2−エトキシエトキシ、2−n−プロポキシエトキシ、4−イソプロポキシブトキシ基等が包含される。「アルケニルオキシ基」はアルケニル部分が直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル基である(アルケニル)−O−基であり、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、3−メチル−2−ブテニルオキシ、ゲラニルオキシ、ファルネシルオキシ、シトロネリルオキシ基等の炭素数3〜15のアルケニルオキシ基を表し、「低級アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基を例示することができる。また、「トリ(低級アルキル)シリル基」としては、例えばトリメチルシリル、エチルジメチルシリル、n−プロピルジメチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル基等が挙げられる。
「シクロアルキル基」は炭素数3〜8のもの、例えばシクロヘキシル基が包含され、このシクロアルキル基は随時低級アルキル基が置換されていてもよい。そのように置換されたシクロアルキル基の例には、メチルシクロヘキシル、エチルシクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル基等を挙げることができる。「低級アルキレン基」は直鎖状又は分枝鎖状の炭素数1〜6のもので、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、1,1−ジメチルメチレン等が挙げられる。また「低級アルキレンオキシ基」及び「低級アルキレンジオキシ基」はそれぞれ低級アルキレン部分が上記の意味する−(低級アルキレン)−O−基、又は−O−(低級アルキレン)−基及び−O−(低級アルキレン)−O−基である。そして「ジ(低級アルキル)シリル基」の例にはジメチルシリル、ジエチルシリル、メチルエチルシリル基等が挙げられる。
【0007】
本発明に用いられる式(I)の化合物の例を表1〜13に記載する。
表中の物性値は屈折率(nD 25)或は融点(℃)を示す。
また、表中の略語は次の意味を有する。
Me=Methyl,Et=Ethyl ,Pr=Propyl,
Bu=Butyl ,Ph=phenyl
また、化合物番号1〜316の化合物は置換基Aが直接結合であり、化合物番号1〜309の化合物は置換基Zが酸素原子、化合物番号310〜316の化合物は置換基Zが硫黄原子である。
【0008】
【表1】
Figure 0003643317
【0009】
【表2】
Figure 0003643317
【0010】
【表3】
Figure 0003643317
【0011】
【表4】
Figure 0003643317
【0012】
【表5】
Figure 0003643317
【0013】
【表6】
Figure 0003643317
【0014】
【表7】
Figure 0003643317
【0015】
【表8】
Figure 0003643317
【0016】
【表9】
Figure 0003643317
【0017 】
【表10】
Figure 0003643317
【0018】
【表11】
Figure 0003643317
【0019】
【表12】
Figure 0003643317
【0020】
【表13】
Figure 0003643317
【0021】
本発明により提供される前記一般式(1)の化合物は、後記試験例から明らかなとおり、極めて優れたダニ防除効果を有し、家庭やオフィス等の住環境に寄生するダニ、例えば室内塵性ダニの防除剤として使用することができる。
その対象となるダニとしては、具体的にはコナヒョウヒダニ(Dermatophagoidesfarinae )、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ムギコナダニ(Aieuroglyphus ovatus )、ナミホコリダニ(Tarsonemus granarius)、イエササラダニ(Haplochthonius simplex)、カザリヒワダニ(Coamochthonius reticulalus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、ハエダニ(Macrocheles muscaedomesticae)等を挙げることができる。
【0022】
本発明のダニ防除剤は、前記一般式(1)で表される化合物をそのまま用いることもできるが、通常は液体担体、固体担体、ガス状担体に本発明化合物を保持させ、必要に応じ乳化剤、分散剤、湿潤剤、噴射剤、安定剤、その他様々な補助剤を添加して適用区域、適用方法に適した各種の形態、例えば粉剤、粒剤、乳剤、油剤、エアゾール剤、塗布剤、燻蒸剤等に調製して利用することができる。
【0023】
前記液体担体としては、キシレン、トルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、アセトン、アルコール、鉱油、石油、水等の溶剤を挙げることができる。
固体担体としては、大豆粉、小麦粉等の植物粉末、珪藻土、タルク、カオリン、ベントナイト、クレー等の鉱物性微粉末が使用される。
乳化剤、分散剤としては、石鹸類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫酸エステル、アルキルアリルスルホン酸塩等が使用される。
噴射剤としては、液化石油ガス、ジメチルエーテル、フルオロカーボン等を例示できる。
【0024】
更に本発明のダニ防除剤は、各種の防虫剤、協力剤、害虫忌避剤、酸化防止剤、分解防止剤、殺菌剤、防黴剤、香料等を配合することもできる。
本発明のダニ防除剤の有効成分量は、その剤型、適用方法及び適用場所等に応じて適宜に決定すればよいが、水和剤や乳剤等の液剤、希釈剤の形態で用いる場合は、有効成分を0.1〜50.0重量%、好ましくは1.0〜20.0重量%とする。 粉剤等の固形の形態で用いる場合は有効成分を0.1〜50.0重量%、好ましくは、2.0〜20.0重量%とする。適用量は例えば塗布使用の場合は有効成分量として処理面積1m2 当たり、0.01g以上、好ましくは0.05〜1.0gである。
【0025】
【実施例】
以下に本発明に係る化合物の製剤例及びダニ防除剤の試験例を示す。但し、製剤において添加する担体、界面活性剤等はこれらの製剤例に限定されるものではない。
製剤例1(粉剤)
本発明化合物(化合物番号47)2部、タルク50部及びクレー48部を均一に混合、粉砕して粉剤を得る。
製剤例2(水和剤)
本発明化合物(化合物番号104)20部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル3部、クレー30部及び珪藻土42部を均一に混合、粉砕して水和剤を得る。
製剤例3(乳剤)
本発明化合物(化合物番号173)10部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル12部にキシロール78部を加え均一に溶解して乳剤を得る。
【0026】
試験例1
供試化合物のアセトン溶液を用いて、餌中の供試化合物濃度が1000ppmになるように混合した処理餌10gを100mlのバイアルに入れ、ケナガコナダニ約1000頭、またはコナヒョウヒダニ約1000頭をそこへ接種し、濾紙で蓋をした。それぞれのダニについて接種3週間後に、餌中の生ダニ数を食塩水浮遊法により計数した。薬剤の効果は増殖率を下記式により求め、増殖率が0以上5未満をAランク、5以上10未満をBランク、10以上20未満をCランク、20以上50未満をDランク、50以上90未満をEランク、90以上をFランクとして6段階に評価した。効果はAランクが最も高く、Fランクが最も低い効果である。
増殖率(%)=C1 /C2 ×T2 /T1 ×100
1 :無処理区の放飼ダニ数
2 :無処理区の調査時生ダニ数
1 :処理区の放飼ダニ数
2 :処理区の調査時生ダニ数
【0027】
その結果は、例示化合物(例示化合物番号1〜324)のうち、1,2,4,5,7,9,10,27,37,38,134,135,136,144,228,248,310,317,320,321,322,323,324に対してはB、その他の例示化合物はすべてAの高い活性が認められた。

Claims (1)

  1. 式(1):
    Figure 0003643317
    式中、
    1は低級アルコキシ基を表わし、
    2は低級アルキル基を表わす、
    で示されるオキサゾリン系化合物を有効成分として含有することを特徴とする住環境に寄生するダニの防除剤。
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