JP3607382B2 - 織物材料に難燃性および柔軟性を与えるための組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は織物材料に難燃性および柔軟性を与えるための組成物、該組成物の製造法、および該組成物で処理された織物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】
セルロース（例えば、綿）繊維を含む織物類を難燃化処理するための公知の方法は、織物をポリ（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム化合物、例えばテトラキス（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム（ＴＨＰ＋）塩の水溶液に含浸させることからなる。また、ポリ（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム化合物は、尿素のような窒素含有化合物との縮合物を包含することができる。含浸の後、織物を乾燥し、ついでアンモニアで硬化して、織物の繊維内に物理的に固定された水不溶性の硬化重合体を生成させる。硬化の後、該重合体を酸化して、３価のリンを５価のリンに変換し、織物を洗浄、乾燥する。このような方法で処理された織物およびこのように処理された織物から造られた衣類は、ＰＲＯＢＡＮというオルブライト アンド ウイルソン社の商品名で販売されている。
【０００３】
本出願人の出願に係わるイギリス特許公開第２２７１７８７号明細書には、１種またはそれ以上のプロトン化され且つ中和されたアミン類（例えば、酢酸アミン）を含浸液に添加することが開示されている。この添加は、繊維内にホスホニウム化合物を固定する効率を増大し、系内へのホスホニウム化合物の均一な分布を改良し、そのために改良された難燃性および増大した撥水性が得られることがわかった。
【０００４】
本出願人の出願に係わるイギリス特許公開第２０４０２９９号明細書には、尿素との縮合前に、無機塩基又はＣ１〜Ｃ４の３級アミン塩基をＴＨＰ＋化合物に添加することが開示されている。しかしながら、イギリス特許公開第２０４０２９９号明細書には、それに開示の生成物で処理したときの、織物材料の柔軟性（風合い）の問題は扱われていない。
本出願人の出願に係わるイギリス特許出願第９４１２４８４．９号明細書には、織物に対するＴＨＰ＋化合物の含浸量を増加させ、難燃性を高める方法が開示されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
ＴＨＰ＋塩と有機窒素化合物を縮合させるために各成分を反応させる前に、ＴＨＰ＋塩と有機窒素化合物との水性混合物に、１２以上の炭素原子を有する１級又は２級脂肪族アミンを添加すると、前記ＰＲＯＢＡＮ法による織物材料の処理に使用した場合のように織物材料に難燃性を与えるのみならず、柔軟性も高められた組成物が製造されることがわかった。
【０００６】
従って、本発明は、
（ａ）テトラキス（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム塩、
（ｂ）有機窒素化合物、および
（ｃ）１２以上の炭素原子を有する脂肪族ヒドロキシル反応性化合物
の反応により得られる生成物を含有する織物材料の難燃性および柔軟性を与えるための組成物を提供するものである。
また、本発明は上記の組成物により処理された織物材料を提供するものである。
さらに、本発明は
（ｉ）テトラキス（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム塩（ａ）を容器に入れ、そのｐＨを無機塩基の添加により約６．０に調整し、
（ｉｉ）該ホスホニウム塩／塩基溶液に有機窒素化合物（ｂ）を溶解し、
（ｉｉｉ）１２以上の炭素原子を有する脂肪族ヒドロキシル反応性化合物（ｃ） を（ａ）と（ｂ）の混合物を加え、
（ｉｖ）得られた混合物［（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）］を適当な温度で、（ａ）と（ｂ）の縮合反応生成物を形成させるに十分な時間維持し、
（ｖ）該生成物を冷却し、そして
（ｖｉ）該生成物の安定溶液が形成されるのに十分な水を該生成物に加える
工程を包含する請求項１〜９に記載の組成物の製造法を提供するものである。
さらにまた、本発明は上記製造法により製造される組成物を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
ＴＨＰ＋塩（ａ）は、好ましくはテトラキス（ヒドロキシアルキル）ホスホニウム塩、例えばテトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムクロライド（ＴＨＰＣ）又はテトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムサルフェート（ＴＨＰＳ）である。
有機窒素化合物（ｂ）は好ましくはアミド、例えば尿素又はチオ尿素である。
化合物（ｃ）としては、例えば、１２以上の炭素原子を有するアルキル基を少なくとも１つ含有する、下記の化合物を挙げることができる：
（ｉ）１級アミン類
（ｉｉ）２級アミン類
（ｉｉｉ）３級アミン類
（ｉｖ）ジアミン類
（ｖ）４級アンモニウム塩類
（ｖｉ）エトキシ化アミン類
（ｖｉｉ）エトキシ化ジアミン類
（ｖｉｉｉ）アミンオキシド
（ｉｘ）アルキルアミノ置換カルボン酸類
（ｘ）アミド類
（ｘｉ）エトキシ化アミド類
（ｘｉｉ）アミノイミダゾリン類
（ｘｉｉｉ）シロキサン誘導体
（ｘｉｖ）シラン誘導体
【０００８】
化合物（ｃ）がアミンである場合は、例えば、ｎ−ドデシルアミン（Ｃ１２Ｈ２５ＮＨ２）またはｎ−オクタデシルアミン（Ｃ１８Ｈ３７ＮＨ２）から本質的になるものであることができる。
また、化合物（ｃ）は、ｎ−ヘキサデシルアミン（Ｃ１６Ｈ３３ＮＨ２）、ｎ−オクタデシルアミン（Ｃ１８Ｈ３７ＮＨ２）およびｎ−エイコシルアミン（Ｃ２０Ｈ４１ＮＨ２）を含有するものと思われる牛脂アミンであることができる。
【０００９】
ＴＨＰ＋塩（ａ）と、有機窒素化合物（ｂ）と前記化合物（ｃ）のモル比の合計とのモル比、即ち、ａ：（ｂ＋ｃ）は、４：１〜１．５：１の範囲であることが好ましく、２．５：１〜３：１の範囲が適している。
例えば、下記のモル比ａ：ｂ：ｃを挙げることができる：
４ ： ０．９５ ： ０．０５
３．５ ： ０．９５ ： ０．０５
３ ： ０．９５ ： ０．０５
２．５ ： ０．９５ ： ０．０５
２．５ ： ０．９ ： ０．１
２．５ ： ０．７５ ： ０．２５
２．０ ： ０．９５ ： ０．０５
２ ： ０．９ ： ０．１
又は １．５ ： ０．９５ ： ０．０５
【００１０】
織物材料は実質的に１００％のセルロース繊維（例えば、綿、リネン、ジュート、ヘッシャンまたは再生セルロース材料）であることができる。
また、織物材料はセルロース繊維および非セルロース繊維の両者であることができる。非セルロース繊維は、例えばウール又はシルク繊維であり、またはポリエステル、ポリアミド、アクリル又はアラミド繊維のような合成繊維であることができる。
織物材料はセルロース（例えば、綿）繊維を含むものが適しており、綿繊維及びポリエステル繊維を含有する、例えば６０％の綿繊維および４０％のポリエステル繊維からなるものであることができる。
【００１１】
本発明の方法において、前記工程（ｉ）で使用される無機塩基は、例えば
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムであることができる。
前記工程（ｉｖ）において、混合物は、例えば３〜４時間還流温度に維持することができる。この工程は大気圧又は大気圧より高い圧力、例えば約１．２５バールで実施することができる。
前記工程（ｖｉ）において、前記生成物の６０％安定溶液を形成させるに十分な水を加えることができる。
【００１２】
本発明を特別な理論で解釈する意図はないが、ＴＨＰ＋塩のｐＨを約６．０に調整することは、該塩を有機窒素化合物に対してより反応性にするものと思われる。また、処理された織物材料の明白な柔軟性（風合い）は、織物材料へのＴＨＰ＋塩／化合物（ｃ）縮合物の架橋度の低下、及び／又は鎖中への化合物（ｃ）の存在から齎されるものと思われる。さらに、本発明による織物材料の処理は引っ張り強さ及び耐摩耗性の改良へ導くことができるものと思われる。
【００１３】
【実施例】
以下の実施例により、本発明を詳しく説明する。
実施例１
コンデンサーを備えた２リットルの樹脂製ポットに、テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムクロライド（ＴＨＰＣ）１４００ｇを加えた。５０％水酸化カリウム溶液７５ｇを加えてｐＨを約６に調整した。樹脂製ポットに尿素１３２ｇを導入、撹拌しながら溶解させた。
ポットにｎ−オクタデシルアミン（ＡＲＭＥＥＮ ＨＴＤ（商品名）として入手可能）３８ｇを導入し、温度を上げて還流させた。全てのアミンがなくなるまで、混合物を３〜４時間還流温度に保った。加熱を停止し、水を加えて６０％溶液を調製した。
ＴＨＰＣ：尿素：ｎ−オクタデシルアミンのモル比は、２．５： ０．９５：０．０５であった。
【００１４】
重量２８０ｇ／ｍ２の１００％綿織物を、上記溶液でパジングして４０％ＰＲＯＢＡＮ含浸量となし、公知のＰＲＯＢＡＮ法により処理した。仕上げした織物は１８．５％の縮合生成物含浸量を有していた。
上記溶液で処理された織物は、２．７５％のリン及び２．３８％の窒素を含有しており、９３℃で４０回洗濯の前および後の両方で、ドイツ（ａ）、フランス（ｂ）及びイギリス（ｃ）規格の難燃性試験に合格した。
（ａ）ＤＩＮ ６６０８３ ｓ−ｂ
（ｂ）ＮＦＧ ０７−１８４
（ｃ）ＢＳ ６２４９
【００１５】
実施例２〜６
実施例１の方法を繰り返した。各化合物の使用量および結果を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
実施例２〜６の全ての織物は実施例１に示した難燃性試験に合格した。
【００１８】
実施例７〜１０
実施例１の方法を繰り返したが、これらの実施例は難燃性組成物の製造に関するもので、該組成物を織物材料へ使用するものではない。各化合物の使用量を表２に示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】
実施例１〜６の生成物で処理された織物は、前記イギリス特許公開第２０４０２９９号明細書による配合物で処理された織物に比べて、非常に改良された織物風合いを示した。
【００２１】
実施例１１〜１５
ＴＨＰＣ：尿素：アミンのモル比を３：０．９５：０．０５とし、表３に示した圧力、温度及び時間で、実施例１を繰り返した。
【００２２】
【表３】
【００２３】
前記生成物を用いて、重量２８０ｇ／ｍ２の１００％綿織物を処理した。処理された織物は３％のリン及び２．５％の窒素を含有していることがわかった。該織物を９３℃で４０回洗濯後、ドイツ、フランス、イギリス及び新ヨーロッパＰｒＥＮ５３３の難燃性試験に合格した。
【００２４】
実施例１６〜２０
表４に示した織物を用いて、実施例１１を繰り返した。
要求される耐久性洗浄後、ドイツ、フランス、イギリス及び新ヨーロッパＰｒＥＮ５３３の難燃性試験に合格した。
【００２５】
【表４】
【００２６】
耐久性洗濯の前後のリンおよび窒素含量を表５に示す。
【００２７】
【表５】
【００２８】
織物は優れた風合いを示した。なお、処理された織物は撥水性であった。
【発明の属する技術分野】
本発明は織物材料に難燃性および柔軟性を与えるための組成物、該組成物の製造法、および該組成物で処理された織物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】
セルロース（例えば、綿）繊維を含む織物類を難燃化処理するための公知の方法は、織物をポリ（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム化合物、例えばテトラキス（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム（ＴＨＰ＋）塩の水溶液に含浸させることからなる。また、ポリ（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム化合物は、尿素のような窒素含有化合物との縮合物を包含することができる。含浸の後、織物を乾燥し、ついでアンモニアで硬化して、織物の繊維内に物理的に固定された水不溶性の硬化重合体を生成させる。硬化の後、該重合体を酸化して、３価のリンを５価のリンに変換し、織物を洗浄、乾燥する。このような方法で処理された織物およびこのように処理された織物から造られた衣類は、ＰＲＯＢＡＮというオルブライト アンド ウイルソン社の商品名で販売されている。
【０００３】
本出願人の出願に係わるイギリス特許公開第２２７１７８７号明細書には、１種またはそれ以上のプロトン化され且つ中和されたアミン類（例えば、酢酸アミン）を含浸液に添加することが開示されている。この添加は、繊維内にホスホニウム化合物を固定する効率を増大し、系内へのホスホニウム化合物の均一な分布を改良し、そのために改良された難燃性および増大した撥水性が得られることがわかった。
【０００４】
本出願人の出願に係わるイギリス特許公開第２０４０２９９号明細書には、尿素との縮合前に、無機塩基又はＣ１〜Ｃ４の３級アミン塩基をＴＨＰ＋化合物に添加することが開示されている。しかしながら、イギリス特許公開第２０４０２９９号明細書には、それに開示の生成物で処理したときの、織物材料の柔軟性（風合い）の問題は扱われていない。
本出願人の出願に係わるイギリス特許出願第９４１２４８４．９号明細書には、織物に対するＴＨＰ＋化合物の含浸量を増加させ、難燃性を高める方法が開示されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
ＴＨＰ＋塩と有機窒素化合物を縮合させるために各成分を反応させる前に、ＴＨＰ＋塩と有機窒素化合物との水性混合物に、１２以上の炭素原子を有する１級又は２級脂肪族アミンを添加すると、前記ＰＲＯＢＡＮ法による織物材料の処理に使用した場合のように織物材料に難燃性を与えるのみならず、柔軟性も高められた組成物が製造されることがわかった。
【０００６】
従って、本発明は、
（ａ）テトラキス（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム塩、
（ｂ）有機窒素化合物、および
（ｃ）１２以上の炭素原子を有する脂肪族ヒドロキシル反応性化合物
の反応により得られる生成物を含有する織物材料の難燃性および柔軟性を与えるための組成物を提供するものである。
また、本発明は上記の組成物により処理された織物材料を提供するものである。
さらに、本発明は
（ｉ）テトラキス（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム塩（ａ）を容器に入れ、そのｐＨを無機塩基の添加により約６．０に調整し、
（ｉｉ）該ホスホニウム塩／塩基溶液に有機窒素化合物（ｂ）を溶解し、
（ｉｉｉ）１２以上の炭素原子を有する脂肪族ヒドロキシル反応性化合物（ｃ） を（ａ）と（ｂ）の混合物を加え、
（ｉｖ）得られた混合物［（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）］を適当な温度で、（ａ）と（ｂ）の縮合反応生成物を形成させるに十分な時間維持し、
（ｖ）該生成物を冷却し、そして
（ｖｉ）該生成物の安定溶液が形成されるのに十分な水を該生成物に加える
工程を包含する請求項１〜９に記載の組成物の製造法を提供するものである。
さらにまた、本発明は上記製造法により製造される組成物を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
ＴＨＰ＋塩（ａ）は、好ましくはテトラキス（ヒドロキシアルキル）ホスホニウム塩、例えばテトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムクロライド（ＴＨＰＣ）又はテトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムサルフェート（ＴＨＰＳ）である。
有機窒素化合物（ｂ）は好ましくはアミド、例えば尿素又はチオ尿素である。
化合物（ｃ）としては、例えば、１２以上の炭素原子を有するアルキル基を少なくとも１つ含有する、下記の化合物を挙げることができる：
（ｉ）１級アミン類
（ｉｉ）２級アミン類
（ｉｉｉ）３級アミン類
（ｉｖ）ジアミン類
（ｖ）４級アンモニウム塩類
（ｖｉ）エトキシ化アミン類
（ｖｉｉ）エトキシ化ジアミン類
（ｖｉｉｉ）アミンオキシド
（ｉｘ）アルキルアミノ置換カルボン酸類
（ｘ）アミド類
（ｘｉ）エトキシ化アミド類
（ｘｉｉ）アミノイミダゾリン類
（ｘｉｉｉ）シロキサン誘導体
（ｘｉｖ）シラン誘導体
【０００８】
化合物（ｃ）がアミンである場合は、例えば、ｎ−ドデシルアミン（Ｃ１２Ｈ２５ＮＨ２）またはｎ−オクタデシルアミン（Ｃ１８Ｈ３７ＮＨ２）から本質的になるものであることができる。
また、化合物（ｃ）は、ｎ−ヘキサデシルアミン（Ｃ１６Ｈ３３ＮＨ２）、ｎ−オクタデシルアミン（Ｃ１８Ｈ３７ＮＨ２）およびｎ−エイコシルアミン（Ｃ２０Ｈ４１ＮＨ２）を含有するものと思われる牛脂アミンであることができる。
【０００９】
ＴＨＰ＋塩（ａ）と、有機窒素化合物（ｂ）と前記化合物（ｃ）のモル比の合計とのモル比、即ち、ａ：（ｂ＋ｃ）は、４：１〜１．５：１の範囲であることが好ましく、２．５：１〜３：１の範囲が適している。
例えば、下記のモル比ａ：ｂ：ｃを挙げることができる：
４ ： ０．９５ ： ０．０５
３．５ ： ０．９５ ： ０．０５
３ ： ０．９５ ： ０．０５
２．５ ： ０．９５ ： ０．０５
２．５ ： ０．９ ： ０．１
２．５ ： ０．７５ ： ０．２５
２．０ ： ０．９５ ： ０．０５
２ ： ０．９ ： ０．１
又は １．５ ： ０．９５ ： ０．０５
【００１０】
織物材料は実質的に１００％のセルロース繊維（例えば、綿、リネン、ジュート、ヘッシャンまたは再生セルロース材料）であることができる。
また、織物材料はセルロース繊維および非セルロース繊維の両者であることができる。非セルロース繊維は、例えばウール又はシルク繊維であり、またはポリエステル、ポリアミド、アクリル又はアラミド繊維のような合成繊維であることができる。
織物材料はセルロース（例えば、綿）繊維を含むものが適しており、綿繊維及びポリエステル繊維を含有する、例えば６０％の綿繊維および４０％のポリエステル繊維からなるものであることができる。
【００１１】
本発明の方法において、前記工程（ｉ）で使用される無機塩基は、例えば
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムであることができる。
前記工程（ｉｖ）において、混合物は、例えば３〜４時間還流温度に維持することができる。この工程は大気圧又は大気圧より高い圧力、例えば約１．２５バールで実施することができる。
前記工程（ｖｉ）において、前記生成物の６０％安定溶液を形成させるに十分な水を加えることができる。
【００１２】
本発明を特別な理論で解釈する意図はないが、ＴＨＰ＋塩のｐＨを約６．０に調整することは、該塩を有機窒素化合物に対してより反応性にするものと思われる。また、処理された織物材料の明白な柔軟性（風合い）は、織物材料へのＴＨＰ＋塩／化合物（ｃ）縮合物の架橋度の低下、及び／又は鎖中への化合物（ｃ）の存在から齎されるものと思われる。さらに、本発明による織物材料の処理は引っ張り強さ及び耐摩耗性の改良へ導くことができるものと思われる。
【００１３】
【実施例】
以下の実施例により、本発明を詳しく説明する。
実施例１
コンデンサーを備えた２リットルの樹脂製ポットに、テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムクロライド（ＴＨＰＣ）１４００ｇを加えた。５０％水酸化カリウム溶液７５ｇを加えてｐＨを約６に調整した。樹脂製ポットに尿素１３２ｇを導入、撹拌しながら溶解させた。
ポットにｎ−オクタデシルアミン（ＡＲＭＥＥＮ ＨＴＤ（商品名）として入手可能）３８ｇを導入し、温度を上げて還流させた。全てのアミンがなくなるまで、混合物を３〜４時間還流温度に保った。加熱を停止し、水を加えて６０％溶液を調製した。
ＴＨＰＣ：尿素：ｎ−オクタデシルアミンのモル比は、２．５： ０．９５：０．０５であった。
【００１４】
重量２８０ｇ／ｍ２の１００％綿織物を、上記溶液でパジングして４０％ＰＲＯＢＡＮ含浸量となし、公知のＰＲＯＢＡＮ法により処理した。仕上げした織物は１８．５％の縮合生成物含浸量を有していた。
上記溶液で処理された織物は、２．７５％のリン及び２．３８％の窒素を含有しており、９３℃で４０回洗濯の前および後の両方で、ドイツ（ａ）、フランス（ｂ）及びイギリス（ｃ）規格の難燃性試験に合格した。
（ａ）ＤＩＮ ６６０８３ ｓ−ｂ
（ｂ）ＮＦＧ ０７−１８４
（ｃ）ＢＳ ６２４９
【００１５】
実施例２〜６
実施例１の方法を繰り返した。各化合物の使用量および結果を表１に示す。
【００１６】
【表１】
実施例２〜６の全ての織物は実施例１に示した難燃性試験に合格した。
【００１８】
実施例７〜１０
実施例１の方法を繰り返したが、これらの実施例は難燃性組成物の製造に関するもので、該組成物を織物材料へ使用するものではない。各化合物の使用量を表２に示す。
【００１９】
【表２】
実施例１〜６の生成物で処理された織物は、前記イギリス特許公開第２０４０２９９号明細書による配合物で処理された織物に比べて、非常に改良された織物風合いを示した。
【００２１】
実施例１１〜１５
ＴＨＰＣ：尿素：アミンのモル比を３：０．９５：０．０５とし、表３に示した圧力、温度及び時間で、実施例１を繰り返した。
【００２２】
【表３】
前記生成物を用いて、重量２８０ｇ／ｍ２の１００％綿織物を処理した。処理された織物は３％のリン及び２．５％の窒素を含有していることがわかった。該織物を９３℃で４０回洗濯後、ドイツ、フランス、イギリス及び新ヨーロッパＰｒＥＮ５３３の難燃性試験に合格した。
【００２４】
実施例１６〜２０
表４に示した織物を用いて、実施例１１を繰り返した。
要求される耐久性洗浄後、ドイツ、フランス、イギリス及び新ヨーロッパＰｒＥＮ５３３の難燃性試験に合格した。
【００２５】
【表４】
耐久性洗濯の前後のリンおよび窒素含量を表５に示す。
【００２７】
【表５】
織物は優れた風合いを示した。なお、処理された織物は撥水性であった。
Claims (11)
- （ａ）テトラキス（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム（ＴＨＰ ＋ ）塩、
（ｂ）尿素及びチオ尿素からなる群から選ばれる有機窒素化合物、および
（ｃ）ｎ−ドデシルアミン（Ｃ １２ Ｈ ２５ ＮＨ ２ ）、ｎ−オクタデシルアミン（Ｃ １８ Ｈ ３７ ＮＨ ２ ）及びタロー（牛脂）アミン［ｎ−ヘキサデシルアミン（Ｃ １６ Ｈ ３３ ＮＨ ２ ）、ｎ−オクタデシルアミン（Ｃ １８ Ｈ ３７ ＮＨ ２ ）及びｎ−エイコシルアミン（Ｃ ２０ Ｈ ４１ ＮＨ ２ ）含有］からなる群から選ばれる１２以上の炭素原子を有する脂肪族アミン、
（ここに、［前記（ＴＨＰ ＋ ）塩（ａ）］と［前記有機窒素化合物（ｂ）と前記脂肪族アミン（ｃ）の合計］のモル比〔ａ：（ｂ＋ｃ）〕は、４：１〜１．５：１の範囲である）
の反応により得られる生成物の水溶液からなることを特徴とする、織物材料に難燃性および柔軟性を与えるための組成物。 - 前記（ＴＨＰ ＋ ）塩（ａ）がテトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムクロライド（ＴＨＰＣ）又はテトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムサルフェート（ＴＨＰＳ）であることを特徴とする、請求項１記載の組成物。
- 前記の各成分（ａ）：（ｂ）：（ｃ）のモル比が（４〜１．５）：（０．９５〜０．７５）：（０．２５〜０．０５）の範囲であることを特徴とする、請求項１又は２記載の組成物。
- 請求項１〜３のいずれかに記載の組成物を含有する、織物材料。
- １００％のセルロース繊維からなることを特徴とする、請求項４記載の織物材料。
- 前記繊維が綿、リネン、ジュート、ヘッシャンまたは再生セルロース材料であることを特徴とする、請求項５記載の織物材料。
- 綿繊維、およびウールまたはシルク繊維を含有することを特徴とする、請求項４記載の織物材料。
- 綿繊維及びポリエステル、ポリアミド、アクリル又はアラミド繊維を含有することを特徴とする、請求項４記載の織物材料。
- ６０％の綿繊維および４０％のポリエステル繊維を含有することを特徴とする、からなる請求項８記載の織物材料。
- （ｉ）（ＴＨＰ ＋ ）塩（ａ）を容器に入れ、そのｐＨを無機塩基の添加により約６．０に調整し、
（ｉｉ）該（ＴＨＰ ＋ ）塩／塩基溶液に有機窒素化合物（ｂ）を溶解し、
（ｉｉｉ）脂肪族アミン（ｃ）を（ａ）と（ｂ）の混合物に加え、
（ｉｖ）得られた混合物［（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）］を還流温度に維持して（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の反応生成物を形成させ、
（ｖ）該生成物を冷却し、そして
（ｖｉ）該生成物の安定溶液が形成させるのに十分な水を該生成物に加える、
工程を包含することを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物を製造する方法。 - 工程（ｉ）で使用される無機塩基が水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムであることを特徴とする、請求項１０記載の方法。
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