JP3607382B2 - 織物材料に難燃性および柔軟性を与えるための組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は織物材料に難燃性および柔軟性を与えるための組成物、該組成物の製造法、および該組成物で処理された織物に関するものである。
【0002】
【従来の技術および課題】
セルロース(例えば、綿)繊維を含む織物類を難燃化処理するための公知の方法は、織物をポリ(ヒドロキシオルガノ)ホスホニウム化合物、例えばテトラキス(ヒドロキシオルガノ)ホスホニウム(THP+)塩の水溶液に含浸させることからなる。また、ポリ(ヒドロキシオルガノ)ホスホニウム化合物は、尿素のような窒素含有化合物との縮合物を包含することができる。含浸の後、織物を乾燥し、ついでアンモニアで硬化して、織物の繊維内に物理的に固定された水不溶性の硬化重合体を生成させる。硬化の後、該重合体を酸化して、3価のリンを5価のリンに変換し、織物を洗浄、乾燥する。このような方法で処理された織物およびこのように処理された織物から造られた衣類は、PROBANというオルブライト アンド ウイルソン社の商品名で販売されている。
【0003】
本出願人の出願に係わるイギリス特許公開第2271787号明細書には、1種またはそれ以上のプロトン化され且つ中和されたアミン類(例えば、酢酸アミン)を含浸液に添加することが開示されている。この添加は、繊維内にホスホニウム化合物を固定する効率を増大し、系内へのホスホニウム化合物の均一な分布を改良し、そのために改良された難燃性および増大した撥水性が得られることがわかった。
【0004】
本出願人の出願に係わるイギリス特許公開第2040299号明細書には、尿素との縮合前に、無機塩基又はC1〜C4の3級アミン塩基をTHP+化合物に添加することが開示されている。しかしながら、イギリス特許公開第2040299号明細書には、それに開示の生成物で処理したときの、織物材料の柔軟性(風合い)の問題は扱われていない。
本出願人の出願に係わるイギリス特許出願第9412484.9号明細書には、織物に対するTHP+化合物の含浸量を増加させ、難燃性を高める方法が開示されている。
【0005】
【課題を解決するための手段】
THP+塩と有機窒素化合物を縮合させるために各成分を反応させる前に、THP+塩と有機窒素化合物との水性混合物に、12以上の炭素原子を有する1級又は2級脂肪族アミンを添加すると、前記PROBAN法による織物材料の処理に使用した場合のように織物材料に難燃性を与えるのみならず、柔軟性も高められた組成物が製造されることがわかった。
【0006】
従って、本発明は、
(a)テトラキス(ヒドロキシオルガノ)ホスホニウム塩、
(b)有機窒素化合物、および
(c)12以上の炭素原子を有する脂肪族ヒドロキシル反応性化合物
の反応により得られる生成物を含有する織物材料の難燃性および柔軟性を与えるための組成物を提供するものである。
また、本発明は上記の組成物により処理された織物材料を提供するものである。
さらに、本発明は
(i)テトラキス(ヒドロキシオルガノ)ホスホニウム塩(a)を容器に入れ、そのpHを無機塩基の添加により約6.0に調整し、
(ii)該ホスホニウム塩/塩基溶液に有機窒素化合物(b)を溶解し、
(iii)12以上の炭素原子を有する脂肪族ヒドロキシル反応性化合物(c) を(a)と(b)の混合物を加え、
(iv)得られた混合物[(a)+(b)+(c)]を適当な温度で、(a)と(b)の縮合反応生成物を形成させるに十分な時間維持し、
(v)該生成物を冷却し、そして
(vi)該生成物の安定溶液が形成されるのに十分な水を該生成物に加える
工程を包含する請求項1〜9に記載の組成物の製造法を提供するものである。
さらにまた、本発明は上記製造法により製造される組成物を提供するものである。
【0007】
【発明の実施の形態】
THP+塩(a)は、好ましくはテトラキス(ヒドロキシアルキル)ホスホニウム塩、例えばテトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムクロライド(THPC)又はテトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムサルフェート(THPS)である。
有機窒素化合物(b)は好ましくはアミド、例えば尿素又はチオ尿素である。
化合物(c)としては、例えば、12以上の炭素原子を有するアルキル基を少なくとも1つ含有する、下記の化合物を挙げることができる:
(i)1級アミン類
(ii)2級アミン類
(iii)3級アミン類
(iv)ジアミン類
(v)4級アンモニウム塩類
(vi)エトキシ化アミン類
(vii)エトキシ化ジアミン類
(viii)アミンオキシド
(ix)アルキルアミノ置換カルボン酸類
(x)アミド類
(xi)エトキシ化アミド類
(xii)アミノイミダゾリン類
(xiii)シロキサン誘導体
(xiv)シラン誘導体
【0008】
化合物(c)がアミンである場合は、例えば、n−ドデシルアミン(C12H25NH2)またはn−オクタデシルアミン(C18H37NH2)から本質的になるものであることができる。
また、化合物(c)は、n−ヘキサデシルアミン(C16H33NH2)、n−オクタデシルアミン(C18H37NH2)およびn−エイコシルアミン(C20H41NH2)を含有するものと思われる牛脂アミンであることができる。
【0009】
THP+塩(a)と、有機窒素化合物(b)と前記化合物(c)のモル比の合計とのモル比、即ち、a:(b+c)は、4:1〜1.5:1の範囲であることが好ましく、2.5:1〜3:1の範囲が適している。
例えば、下記のモル比a:b:cを挙げることができる:
4 : 0.95 : 0.05
3.5 : 0.95 : 0.05
3 : 0.95 : 0.05
2.5 : 0.95 : 0.05
2.5 : 0.9 : 0.1
2.5 : 0.75 : 0.25
2.0 : 0.95 : 0.05
2 : 0.9 : 0.1
又は 1.5 : 0.95 : 0.05
【0010】
織物材料は実質的に100%のセルロース繊維(例えば、綿、リネン、ジュート、ヘッシャンまたは再生セルロース材料)であることができる。
また、織物材料はセルロース繊維および非セルロース繊維の両者であることができる。非セルロース繊維は、例えばウール又はシルク繊維であり、またはポリエステル、ポリアミド、アクリル又はアラミド繊維のような合成繊維であることができる。
織物材料はセルロース(例えば、綿)繊維を含むものが適しており、綿繊維及びポリエステル繊維を含有する、例えば60%の綿繊維および40%のポリエステル繊維からなるものであることができる。
【0011】
本発明の方法において、前記工程(i)で使用される無機塩基は、例えば
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムであることができる。
前記工程(iv)において、混合物は、例えば3〜4時間還流温度に維持することができる。この工程は大気圧又は大気圧より高い圧力、例えば約1.25バールで実施することができる。
前記工程(vi)において、前記生成物の60%安定溶液を形成させるに十分な水を加えることができる。
【0012】
本発明を特別な理論で解釈する意図はないが、THP+塩のpHを約6.0に調整することは、該塩を有機窒素化合物に対してより反応性にするものと思われる。また、処理された織物材料の明白な柔軟性(風合い)は、織物材料へのTHP+塩/化合物(c)縮合物の架橋度の低下、及び/又は鎖中への化合物(c)の存在から齎されるものと思われる。さらに、本発明による織物材料の処理は引っ張り強さ及び耐摩耗性の改良へ導くことができるものと思われる。
【0013】
【実施例】
以下の実施例により、本発明を詳しく説明する。
実施例1
コンデンサーを備えた2リットルの樹脂製ポットに、テトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムクロライド(THPC)1400gを加えた。50%水酸化カリウム溶液75gを加えてpHを約6に調整した。樹脂製ポットに尿素132gを導入、撹拌しながら溶解させた。
ポットにn−オクタデシルアミン(ARMEEN HTD(商品名)として入手可能)38gを導入し、温度を上げて還流させた。全てのアミンがなくなるまで、混合物を3〜4時間還流温度に保った。加熱を停止し、水を加えて60%溶液を調製した。
THPC:尿素:n−オクタデシルアミンのモル比は、2.5: 0.95:0.05であった。
【0014】
重量280g/m2の100%綿織物を、上記溶液でパジングして40%PROBAN含浸量となし、公知のPROBAN法により処理した。仕上げした織物は18.5%の縮合生成物含浸量を有していた。
上記溶液で処理された織物は、2.75%のリン及び2.38%の窒素を含有しており、93℃で40回洗濯の前および後の両方で、ドイツ(a)、フランス(b)及びイギリス(c)規格の難燃性試験に合格した。
(a)DIN 66083 s−b
(b)NFG 07−184
(c)BS 6249
【0015】
実施例2〜6
実施例1の方法を繰り返した。各化合物の使用量および結果を表1に示す。
【0016】
【表1】
【0017】
実施例2〜6の全ての織物は実施例1に示した難燃性試験に合格した。
【0018】
実施例7〜10
実施例1の方法を繰り返したが、これらの実施例は難燃性組成物の製造に関するもので、該組成物を織物材料へ使用するものではない。各化合物の使用量を表2に示す。
【0019】
【表2】
【0020】
実施例1〜6の生成物で処理された織物は、前記イギリス特許公開第2040299号明細書による配合物で処理された織物に比べて、非常に改良された織物風合いを示した。
【0021】
実施例11〜15
THPC:尿素:アミンのモル比を3:0.95:0.05とし、表3に示した圧力、温度及び時間で、実施例1を繰り返した。
【0022】
【表3】
【0023】
前記生成物を用いて、重量280g/m2の100%綿織物を処理した。処理された織物は3%のリン及び2.5%の窒素を含有していることがわかった。該織物を93℃で40回洗濯後、ドイツ、フランス、イギリス及び新ヨーロッパPrEN533の難燃性試験に合格した。
【0024】
実施例16〜20
表4に示した織物を用いて、実施例11を繰り返した。
要求される耐久性洗浄後、ドイツ、フランス、イギリス及び新ヨーロッパPrEN533の難燃性試験に合格した。
【0025】
【表4】
【0026】
耐久性洗濯の前後のリンおよび窒素含量を表5に示す。
【0027】
【表5】
【0028】
織物は優れた風合いを示した。なお、処理された織物は撥水性であった。
Claims (11)
- (a)テトラキス(ヒドロキシオルガノ)ホスホニウム(THP + )塩、
(b)尿素及びチオ尿素からなる群から選ばれる有機窒素化合物、および
(c)n−ドデシルアミン(C 12 H 25 NH 2 )、n−オクタデシルアミン(C 18 H 37 NH 2 )及びタロー(牛脂)アミン[n−ヘキサデシルアミン(C 16 H 33 NH 2 )、n−オクタデシルアミン(C 18 H 37 NH 2 )及びn−エイコシルアミン(C 20 H 41 NH 2 )含有]からなる群から選ばれる12以上の炭素原子を有する脂肪族アミン、
(ここに、[前記(THP + )塩(a)]と[前記有機窒素化合物(b)と前記脂肪族アミン(c)の合計]のモル比〔a:(b+c)〕は、4:1〜1.5:1の範囲である)
の反応により得られる生成物の水溶液からなることを特徴とする、織物材料に難燃性および柔軟性を与えるための組成物。 - 前記(THP + )塩(a)がテトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムクロライド(THPC)又はテトラキス(ヒドロキシメチル)ホスホニウムサルフェート(THPS)であることを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- 前記の各成分(a):(b):(c)のモル比が(4〜1.5):(0.95〜0.75):(0.25〜0.05)の範囲であることを特徴とする、請求項1又は2記載の組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の組成物を含有する、織物材料。
- 100%のセルロース繊維からなることを特徴とする、請求項4記載の織物材料。
- 前記繊維が綿、リネン、ジュート、ヘッシャンまたは再生セルロース材料であることを特徴とする、請求項5記載の織物材料。
- 綿繊維、およびウールまたはシルク繊維を含有することを特徴とする、請求項4記載の織物材料。
- 綿繊維及びポリエステル、ポリアミド、アクリル又はアラミド繊維を含有することを特徴とする、請求項4記載の織物材料。
- 60%の綿繊維および40%のポリエステル繊維を含有することを特徴とする、からなる請求項8記載の織物材料。
- (i)(THP + )塩(a)を容器に入れ、そのpHを無機塩基の添加により約6.0に調整し、
(ii)該(THP + )塩/塩基溶液に有機窒素化合物(b)を溶解し、
(iii)脂肪族アミン(c)を(a)と(b)の混合物に加え、
(iv)得られた混合物[(a)+(b)+(c)]を還流温度に維持して(a)、(b)及び(c)の反応生成物を形成させ、
(v)該生成物を冷却し、そして
(vi)該生成物の安定溶液が形成させるのに十分な水を該生成物に加える、
工程を包含することを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物を製造する方法。 - 工程(i)で使用される無機塩基が水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムであることを特徴とする、請求項10記載の方法。
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US4902300A (en) * | 1986-06-05 | 1990-02-20 | Burlington Industries, Inc. | Simultaneously dyed and flame-retarded fabric blends |
US4750911A (en) * | 1986-09-26 | 1988-06-14 | Burlington Industries, Inc. | Flame-resistant nylon/cotton fabrics |
US5139531A (en) * | 1987-01-19 | 1992-08-18 | Albright & Wilson Limited | Fabric treatment processes |
GB8713224D0 (en) * | 1987-06-05 | 1987-07-08 | Albright & Wilson | Textile treatment |
US4765796A (en) * | 1987-07-20 | 1988-08-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Process for flameproofing cellulosic fibers prior to dyeing |
GB9008423D0 (en) * | 1990-04-12 | 1990-06-13 | Albright & Wilson | Treatment of fabrics |
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GB9222190D0 (en) * | 1992-10-22 | 1992-12-02 | Albright & Wilson | Flame retardant and water resistant treatment of fabrics |
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