JPH08209534A - 織物材料に難燃性および柔軟性を与えるための組成物 - Google Patents

織物材料に難燃性および柔軟性を与えるための組成物

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JPH08209534A
JPH08209534A JP7274436A JP27443695A JPH08209534A JP H08209534 A JPH08209534 A JP H08209534A JP 7274436 A JP7274436 A JP 7274436A JP 27443695 A JP27443695 A JP 27443695A JP H08209534 A JPH08209534 A JP H08209534A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 織物材料に良好な難燃性および柔軟性を与え
るための組成物、およびその製造法の提供。 【解決手段】 （ａ）テトラキス（ヒドロキシオルガ
ノ）ホスホニウム塩、（ｂ）有機窒素化合物（例えば、
尿素）、および（ｃ）１２以上の炭素原子を有する脂肪
族ヒドロキシル反応性化合物（例えば、ｎ−オクタデシ
ルアミン）の反応生成物を含有する組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は織物材料に難燃性お
よび柔軟性を与えるための組成物、該組成物の製造法、
および該組成物で処理された織物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】セルロース（例えば、綿）繊
維を含む織物類を難燃化処理するための公知の方法は、
織物をポリ（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム化合
物、例えばテトラキス（ヒドロキシオルガノ）ホスホニ
ウム（ＴＨＰ+）塩の水溶液に含浸させることからな
る。また、ポリ（ヒドロキシオルガノ）ホスホニウム化
合物は、尿素のような窒素含有化合物との縮合物を包含
することができる。含浸の後、織物を乾燥し、ついでア
ンモニアで硬化して、織物の繊維内に物理的に固定され
た水不溶性の硬化重合体を生成させる。硬化の後、該重
合体を酸化して、３価のリンを５価のリンに変換し、織
物を洗浄、乾燥する。このような方法で処理された織物
およびこのように処理された織物から造られた衣類は、
ＰＲＯＢＡＮというオルブライト アンド ウイルソン
社の商品名で販売されている。
【０００３】本出願人の出願に係わるイギリス特許公開
第２２７１７８７号明細書には、１種またはそれ以上の
プロトン化され且つ中和されたアミン類（例えば、酢酸
アミン）を含浸液に添加することが開示されている。こ
の添加は、繊維内にホスホニウム化合物を固定する効率
を増大し、系内へのホスホニウム化合物の均一な分布を
改良し、そのために改良された難燃性および増大した撥
水性が得られることがわかった。
【０００４】本出願人の出願に係わるイギリス特許公開
第２０４０２９９号明細書には、尿素との縮合前に、無
機塩基又はＣ1〜Ｃ4の３級アミン塩基をＴＨＰ+化合物
に添加することが開示されている。しかしながら、イギ
リス特許公開第２０４０２９９号明細書には、それに開
示の生成物で処理したときの、織物材料の柔軟性（風合
い）の問題は扱われていない。本出願人の出願に係わる
イギリス特許出願第９４１２４８４.９号明細書には、
織物に対するＴＨＰ+化合物の含浸量を増加させ、難燃
性を高める方法が開示されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ＴＨＰ+塩と有機窒素化
合物を縮合させるために各成分を反応させる前に、ＴＨ
Ｐ+塩と有機窒素化合物との水性混合物に、１２以上の
炭素原子を有する１級又は２級脂肪族アミンを添加する
と、前記ＰＲＯＢＡＮ法による織物材料の処理に使用し
た場合のように織物材料に難燃性を与えるのみならず、
柔軟性も高められた組成物が製造されることがわかっ
た。
【０００６】従って、本発明は、（ａ）テトラキス（ヒ
ドロキシオルガノ）ホスホニウム塩、（ｂ）有機窒素化
合物、および（ｃ）１２以上の炭素原子を有する脂肪族
ヒドロキシル反応性化合物の反応により得られる生成物
を含有する織物材料の難燃性および柔軟性を与えるため
の組成物を提供するものである。また、本発明は上記の
組成物により処理された織物材料を提供するものであ
る。さらに、本発明は（i）テトラキス（ヒドロキシオ
ルガノ）ホスホニウム塩（ａ）を容器に入れ、そのｐＨ
を無機塩基の添加により約６．０に調整し、（ii）該ホ
スホニウム塩／塩基溶液に有機窒素化合物（ｂ）を溶解
し、（iii）１２以上の炭素原子を有する脂肪族ヒドロ
キシル反応性化合物（ｃ）を（ａ）と（ｂ）の混合物を
加え、（iv）得られた混合物［（ａ）＋（ｂ）＋
（ｃ）］を適当な温度で、（ａ）と（ｂ）の縮合反応生
成物を形成させるに十分な時間維持し、（v）該生成物
を冷却し、そして（vi）該生成物の安定溶液が形成され
るのに十分な水を該生成物に加える工程を包含する請求
項１〜９に記載の組成物の製造法を提供するものであ
る。さらにまた、本発明は上記製造法により製造される
組成物を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】ＴＨＰ+塩（ａ）は、好ましくは
テトラキス（ヒドロキシアルキル）ホスホニウム塩、例
えばテトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムクロ
ライド（ＴＨＰＣ）又はテトラキス（ヒドロキシメチ
ル）ホスホニウムサルフェート（ＴＨＰＳ）である。有
機窒素化合物（ｂ）は好ましくはアミド、例えば尿素又
はチオ尿素である。化合物（ｃ）としては、例えば、１
２以上の炭素原子を有するアルキル基を少なくとも１つ
含有する、下記の化合物を挙げることができる： （i）１級アミン類 （ii）２級アミン類 （iii）３級アミン類 （iv）ジアミン類 （v）４級アンモニウム塩類 （vi）エトキシ化アミン類 （vii）エトキシ化ジアミン類 （viii）アミンオキシド （ix）アルキルアミノ置換カルボン酸類 （x）アミド類 （xi）エトキシ化アミド類 （xii）アミノイミダゾリン類 （xiii）シロキサン誘導体 （xiv）シラン誘導体
【０００８】化合物（ｃ）がアミンである場合は、例え
ば、ｎ−ドデシルアミン（Ｃ12Ｈ25ＮＨ2）またはｎ−
オクタデシルアミン（Ｃ18Ｈ37ＮＨ2）から本質的にな
るものであることができる。また、化合物（ｃ）は、ｎ
−ヘキサデシルアミン（Ｃ16Ｈ33ＮＨ2）、ｎ−オクタ
デシルアミン（Ｃ18Ｈ37ＮＨ2）およびｎ−エイコシル
アミン（Ｃ20Ｈ41ＮＨ2）を含有するものと思われる牛
脂アミンであることができる。
【０００９】ＴＨＰ+塩（ａ）と、有機窒素化合物
（ｂ）と前記化合物（ｃ）のモル比の合計とのモル比、
即ち、ａ：（ｂ＋ｃ）は、４：１〜１．５：１の範囲で
あることが好ましく、２．５：１〜３：１の範囲が適し
ている。例えば、下記のモル比ａ：ｂ：ｃを挙げること
ができる： ４ ： ０．９５ ： ０．０５ ３．５ ： ０．９５ ： ０．０５ ３ ： ０．９５ ： ０．０５ ２．５ ： ０．９５ ： ０．０５ ２．５ ： ０．９ ： ０．１ ２．５ ： ０．７５ ： ０．２５ ２．０ ： ０．９５ ： ０．０５ ２ ： ０．９ ： ０．１ 又は １．５ ： ０．９５ ： ０．０５
【００１０】織物材料は実質的に１００％のセルロース
繊維（例えば、綿、リネン、ジュート、ヘッシャンまた
は再生セルロース材料）であることができる。また、織
物材料はセルロース繊維および非セルロース繊維の両者
であることができる。非セルロース繊維は、例えばウー
ル又はシルク繊維であり、またはポリエステル、ポリア
ミド、アクリル又はアラミド繊維のような合成繊維であ
ることができる。織物材料はセルロース（例えば、綿）
繊維を含むものが適しており、綿繊維及びポリエステル
繊維を含有する、例えば６０％の綿繊維および４０％の
ポリエステル繊維からなるものであることができる。
【００１１】本発明の方法において、前記工程（i）で
使用される無機塩基は、例えば水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウムであることができる。前記工程（iv）に
おいて、混合物は、例えば３〜４時間還流温度に維持す
ることができる。この工程は大気圧又は大気圧より高い
圧力、例えば約１．２５バールで実施することができ
る。前記工程（vi）において、前記生成物の６０％安定
溶液を形成させるに十分な水を加えることができる。
【００１２】本発明を特別な理論で解釈する意図はない
が、ＴＨＰ+塩のｐＨを約６．０に調整することは、該
塩を有機窒素化合物に対してより反応性にするものと思
われる。また、処理された織物材料の明白な柔軟性（風
合い）は、織物材料へのＴＨＰ+塩／化合物（ｃ）縮合
物の架橋度の低下、及び／又は鎖中への化合物（ｃ）の
存在から齎されるものと思われる。さらに、本発明によ
る織物材料の処理は引っ張り強さ及び耐摩耗性の改良へ
導くことができるものと思われる。
【００１３】
【実施例】以下の実施例により、本発明を詳しく説明す
る。 実施例１ コンデンサーを備えた２リットルの樹脂製ポットに、テ
トラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムクロライド
（ＴＨＰＣ）１４００ｇを加えた。５０％水酸化カリウ
ム溶液７５ｇを加えてｐＨを約６に調整した。樹脂製ポ
ットに尿素１３２ｇを導入、撹拌しながら溶解させた。
ポットにｎ−オクタデシルアミン（ARMEEN HTD（商品
名）として入手可能）３８ｇを導入し、温度を上げて還
流させた。全てのアミンがなくなるまで、混合物を３〜
４時間還流温度に保った。加熱を停止し、水を加えて６
０％溶液を調製した。 ＴＨＰＣ：尿素：ｎ−オクタデシルアミンのモル比は、
２．５： ０．９５：０．０５であった。
【００１４】重量２８０ｇ／ｍ2の１００％綿織物を、
上記溶液でパジングして４０％ＰＲＯＢＡＮ含浸量とな
し、公知のＰＲＯＢＡＮ法により処理した。仕上げした
織物は１８．５％の縮合生成物含浸量を有していた。上
記溶液で処理された織物は、２．７５％のリン及び２．
３８％の窒素を含有しており、９３℃で４０回洗濯の前
および後の両方で、ドイツ（ａ）、フランス（ｂ）及び
イギリス（ｃ）規格の難燃性試験に合格した。 （ａ）ＤＩＮ ６６０８３ ｓ-ｂ （ｂ）ＮＦＧ ０７−１８４ （ｃ）ＢＳ ６２４９
【００１５】実施例２〜６ 実施例１の方法を繰り返した。各化合物の使用量および
結果を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】実施例２〜６の全ての織物は実施例１に示
した難燃性試験に合格した。
【００１８】実施例７〜１０ 実施例１の方法を繰り返したが、これらの実施例は難燃
性組成物の製造に関するもので、該組成物を織物材料へ
使用するものではない。各化合物の使用量を表２に示
す。
【００１９】
【表２】
【００２０】実施例１〜６の生成物で処理された織物
は、前記イギリス特許公開第２０４０２９９号明細書に
よる配合物で処理された織物に比べて、非常に改良され
た織物風合いを示した。
【００２１】実施例１１〜１５ ＴＨＰＣ：尿素：アミンのモル比を３：０．９５：０．
０５とし、表３に示した圧力、温度及び時間で、実施例
１を繰り返した。
【００２２】
【表３】
【００２３】前記生成物を用いて、重量２８０ｇ／ｍ2
の１００％綿織物を処理した。処理された織物は３％の
リン及び２．５％の窒素を含有していることがわかっ
た。該織物を９３℃で４０回洗濯後、ドイツ、フラン
ス、イギリス及び新ヨーロッパＰｒＥＮ５３３の難燃性
試験に合格した。
【００２４】実施例１６〜２０ 表４に示した織物を用いて、実施例１１を繰り返した。
要求される耐久性洗浄後、ドイツ、フランス、イギリス
及び新ヨーロッパPrEN５３３の難燃性試験に合格した。
【００２５】
【表４】
【００２６】耐久性洗濯の前後のリンおよび窒素含量を
表５に示す。
【００２７】
【表５】
【００２８】織物は優れた風合いを示した。なお、処理
された織物は撥水性であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591040362 210−220 ＨＡＧＬＡＹ ＲＯＡＤ ＷＥ ＳＴ， ＯＬＤＢＵＲＹ， ＷＡＲＬＥ Ｙ， ＷＥＳＴ ＭＩＤＬＡＮＤＳ Ｂ68 ０ＮＮ， ＥＮＧＬＡＮＤ (72)発明者 モーセン・ザキカニ イギリス国、バーミンガム・ビー17・８ア ールディ、ハーボーン、クラフトダウン・ ロード 86 (72)発明者 シアオ・ピン・レイ イギリス国、バーミンガム・ビー29・６テ ィビー、セリー・オーク、リザーヴォア・ ロード 313

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）テトラキス（ヒドロキシオルガノ）
    ホスホニウム塩、（ｂ）有機窒素化合物、および（ｃ）
    １２以上の炭素原子を有する脂肪族ヒドロキシル反応性
    化合物の反応により得られる生成物を含有する、織物材
    料に難燃性および柔軟性を与えるための組成物。
  2. 【請求項２】 前記テトラキス（ヒドロキシオルガノ）
    ホスホニウム塩（ａ）がテトラキス（ヒドロキシアルキ
    ル）ホスホニウム塩である請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 前記有機窒素化合物（ｂ）がアミドであ
    る請求項１または２記載の組成物。
  4. 【請求項４】 前記化合物（ｃ）が１級アミン、２級ア
    ミン、ジアミン、４級アンモニウム塩、エトキシ化アミ
    ン、エトキシ化ジアミン、アミンオキシド、アルキルア
    ミノ置換カルボン酸、アミド、エトキシ化アミド、アミ
    ドイミダゾリン、シロキサンまたはシラン誘導体である
    請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
  5. 【請求項５】 前記化合物（ｃ）がｎ−ドデシルアミン
    （Ｃ12Ｈ25ＮＨ2）から本質的になるものである請求項
    ４記載の組成物。
  6. 【請求項６】 前記化合物（ｃ）がｎ−オクタデシルド
    デシルアミン（Ｃ18Ｈ37ＮＨ2）から本質的になるもの
    である請求項４記載の組成物。
  7. 【請求項７】 前記化合物（ｃ）がｎ−ヘキサデシルア
    ミン(Ｃ16Ｈ33ＮＨ2）、ｎ−オクタデシルアミン（Ｃ18
    Ｈ37ＮＨ2）およびｎ−エイコシルアミン（Ｃ20Ｈ41Ｎ
    Ｈ2）を含有する請求項４記載の組成物。
  8. 【請求項８】 ［前記ホスホニウム塩（ａ）］と［前記
    化合物（ｂ）と前記化合物（ｃ）のモル比の合計］のモ
    ル比〔ａ：（ｂ＋ｃ）〕が、４：１〜１．５：１の範囲
    である請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
  9. 【請求項９】 （ａ）：（ｂ）：（ｃ）のモル比が（４
    〜１．５）：（０．９５〜０．７５）：（０．２５〜
    ０．０５）の範囲である請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかに記載の組成
    物で処理された織物材料。
  11. 【請求項１１】 実質的に１００％のセルロース繊維か
    らなる請求項１０記載の織物材料。
  12. 【請求項１２】 前記繊維が綿、リネン、ジュート、ヘ
    ッシャンまたは再生セルロース材料である請求項１１記
    載の織物材料。
  13. 【請求項１３】 綿繊維、およびウールまたはシルク繊
    維を含有する請求項１０記載の織物材料。
  14. 【請求項１４】 綿繊維および合成繊維を含有する請求
    項１０記載の織物材料。
  15. 【請求項１５】 ６０％の綿繊維および４０％のポリエ
    ステル繊維からなる請求項１４記載の織物材料。
  16. 【請求項１６】（i）テトラキス（ヒドロキシオルガ
    ノ）ホスホニウム塩（ａ）を容器に入れ、そのｐＨを無
    機塩基の添加により約６．０に調整し、（ii）該ホスホ
    ニウム塩／塩基溶液に有機窒素化合物（ｂ）を溶解し、
    （iii）１２以上の炭素原子を有する脂肪族ヒドロキシ
    ル反応性化合物（ｃ）を（ａ）と（ｂ）の混合物に加
    え、（iv）得られた混合物［（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）］
    を適当な温度で、（ａ）と（ｂ）の縮合反応生成物を形
    成させるに十分な時間維持し、（v）該生成物を冷却
    し、そして（vi）該生成物の安定溶液が形成させるのに
    十分な水を該生成物に加える工程を包含する請求項１〜
    ９のいずれかに記載の組成物を製造する方法。
  17. 【請求項１７】 工程（i）で使用される無機塩基が水
    酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである請求項１６
    記載の方法。
  18. 【請求項１８】 工程（iv）において、前記混合物を３
    〜４時間還流温度に維持する請求項１６または１７記載
    の方法。
  19. 【請求項１９】 工程（vi）において、前記生成物の６
    ０％安定溶液を形成させるのに十分な水を加える請求項
    １６〜１８のいずれかに記載の方法。
JP27443695A 1994-10-25 1995-10-23 織物材料に難燃性および柔軟性を与えるための組成物 Expired - Lifetime JP3607382B2 (ja)

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