JP3596039B2 - 液晶デバイス - Google Patents
液晶デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP3596039B2 JP3596039B2 JP19149794A JP19149794A JP3596039B2 JP 3596039 B2 JP3596039 B2 JP 3596039B2 JP 19149794 A JP19149794 A JP 19149794A JP 19149794 A JP19149794 A JP 19149794A JP 3596039 B2 JP3596039 B2 JP 3596039B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- general formula
- crystal device
- compound represented
- crystal material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 195
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 105
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 68
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 31
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 30
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 24
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 40
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 9
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QANDOICOKGBRHR-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzene Chemical group FC1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 QANDOICOKGBRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- UKDKWYQGLUUPBF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC=C UKDKWYQGLUUPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]butyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCCCN=CC1=CC=CC=C1O CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CN=C1 DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXXBDPXXIDUBP-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCO.C(C=C)(=O)OCO ZZXXBDPXXIDUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCO BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005375 photometry Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical group O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【産業上の利用分野】
本発明は、明るく高コントラストを達成できる液晶デバイスに関するものであり、高速応答性を以て電気的にその表示を切り換えることによって、公告板等の装飾表示板や、明るい画面を必要とする時計、電卓、コンピュータ端末等の各種の液晶表示装置として利用される。更に詳しくは、高い温度での使用を可能とした液晶デバイスを提供するものであり、撮影用照明装置、信号等の屋外用装置に利用できる。
【0002】
【従来の技術】
液晶表示装置に用いられる液晶デバイスは、従来、ネマチック液晶を使用したTN(ツイスティッド・ネマチック)型や、STN(スーパー・ツイスティッド・ネマチック)型のものが実用化されている。また、強誘電性液晶を利用したものも提案されている。これらは、偏光板を要するために表示を明るくすることに限界がある。
【0003】
一方、偏光板や配向処理を要さず、明るくコントラストのよい、大型で廉価な液晶デバイスを製造する方法として、液晶のカプセル化により、ポリマー中に液晶滴を分散させ、そのポリマーをフィルム化する方法が知られている。特表昭58−501631号公報、米国特許第4435047号明細書には、カプセル化物質として、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール等が提案され、これら以外にも、例えば、特表昭61−502128号公報、特開昭61−305528号公報、特開昭62−2231号公報、特開昭63−144321号公報が知られている。
【0004】
さらに、前述の如き液晶デバイスの実用化に要求される重要な特性である低電圧駆動性、高コントラスト、時分割駆動性を可能にするために、特開平2−86693号公報には、一般式
【0005】
【化10】
【0006】
(式中、R10は直鎖状アルキル基を表わし、pは0又は1を表わし、 X8は水素原子又はフッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表わす。)
で表わされる液晶材料及び一般式
【0007】
【化11】
【0008】
(式中、R11は直鎖状アルキル基を表わし、R12はシアノ基、直鎖状アルキル基又は直鎖状アルコキシル基を表わす。)
で表わされる液晶材料が連続層を形成し、この連続層中に、高分子物質が三次元網目状に分布した構造を有する液晶デバイスが開示されている。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】
前述の如き液晶デバイスを、特に屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又は照明装置の調光等に使用される装置に用いることが提案されている。例えば、特開平5−210077号公報には、撮影用照明装置が開示されている。このような液晶デバイスに要求される表示特性として、動作温度範囲の広さが重視されている。しかしながら、これらの用途に適した液晶材料としては、現在もまだ十分なものが得られていないのが実情である。
【0010】
さらに、前述の如き屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又は照明装置の調光等に使用される液晶デバイスは、表示面積が比較的大きいものが必要である。従って、均一でムラのない表示特性が要求されている。また、作製条件の改善も必要となっている。
【0011】
本発明が解決しようとする課題は、動作温度範囲が広く、かつ均一でムラのない表示特性を有し、屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又は照明装置の調光等に使用される装置に適用できる液晶デバイスを提供することにある。
【0012】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、液晶デバイスを構成する液晶材料と透明性固体物質について鋭意検討した結果、上記課題を解決するに至った。
【0013】
即ち、本発明は上記課題を解決するために、透明性電極層を有する少なくとも一方が透明な2枚の基板間に挟持された調光層を有し、該調光層が液晶材料及び透明性固体物質を含有することを特徴とする光散乱型液晶デバイスにおいて、
【0014】
前記液晶材料が、一般式(I)
【0015】
【化12】
【0016】
[式中、 R1は炭素原子数が2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は一般式
【0017】
【化13】
R4−O−(CH2)m−
【0018】
(式中、 R4は炭素原子数が1〜3の直鎖状アルキル基を表わし、mは1〜5の整数を表わす。)で表わされるアルコキシアルキル基を表わし、X1〜X3は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表わすが、X1〜X3の少なくとも1つはフッ素原子であり、Y1はフッ素原子、塩素原子又はトリフルオロメチルを表わす。]
で表わされる化合物、一般式(II)
【0019】
【化14】
【0020】
[式中、 R2は炭素原子数が2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は一般式
【0021】
【化15】
R4−O−(CH2)m−
【0022】
(式中、 R4は炭素原子数が1〜3の直鎖状アルキル基を表わし、mは1〜5の整数を表わす。)で表わされるアルコキシアルキル基を表わし、X4及びX5は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、 Y2はフッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表わす。]
で表わされる化合物及び一般式(III)
【0023】
【化16】
【0024】
[式中、 R3は炭素原子数が2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は一般式
【0025】
【化17】
R4−O−(CH2)m−
【0026】
(式中、 R4は炭素原子数が1〜3の直鎖状アルキル基を表わし、mは1〜5の整数を表わす。)で表わされるアルコキシアルキル基を表わし、 X6は水素原子又はフッ素原子を表わす。]
で表わされる化合物を含有し、前記液晶材料のネマチック−等方性液体相転移温度TNIが120〜250℃であることを特徴とする液晶デバイスを提供する。
【0027】
第1の発明は、一般式(I)で表わされる化合物、一般式(II)で表わされる化合物及び一般式(III) で表わされる化合物を含有する液晶材料の液晶相が極めて広い温度領域を有している、あるいはこの液晶材料を用いた液晶デバイスの動作温度域が広い特性を示すことを見い出した点にある。
【0028】
従来の液晶デバイスは、その動作温度の上限が100℃以下のものがほとんどであり、この原因として液晶材料のネマチック−等方性液体相転移温度TNIが100℃以下と低い点にあった。更に詳しくは、液晶材料を構成している化合物において、その分子構造中にあるシクロヘキサン環やフェニル環等の環構造の数が2つである化合物を多く混合しているか、環構造の数が3つ又は4つである化合物を少量に制限して混合している点にあった。この環構造の数が3つ又は4つの化合物を混合すれば、ネマチック−等方性液体相転移温度TNIが上昇することは周知であるが、同時に結晶相の温度域が上昇してしまい、例えば、室温においてさえ使用できなくなる新たな問題点が生じた。本発明は、前記一般式(I)で表わされる化合物、一般式(II)で表わされる化合物及び一般式(III) で表わされる化合物を必須成分として含有させることによって、このような問題点を解決するに到ったものである。
【0029】
後述の実施例からも明らかなように、本発明で使用する液晶材料は、室温付近の温度域でも安定したネマチック相を保持し、更に驚くべきことに、この材料を用いた本発明の液晶デバイスは0℃以下の低温域でも動作可能な優れた特性を有しているのである。
【0030】
第2の発明は、透明性固体物質を形成させる高分子形成性化合物により高い相溶性を示す液晶材料として一般式(I)で表わされる化合物、一般式(II)で表わされる化合物及び一般式(III) で表わされる化合物を含有する液晶材料を見い出したことにある。この透明性固体物質は、高分子形成性化合物で形成することが好ましく、例えば、熱硬化型樹脂又は紫外線硬化型樹脂を液晶材料と混合して作製する。高分子形成性化合物と液晶材料のより高い相溶性により、より広い温度域でより均一な溶液を得ることを可能とする。このような状態で高分子形成性化合物を硬化させると、片寄りが無いあるいは少ない状態で、光散乱性を有する調光層を作製することができ、駆動電圧やコントラスト比にムラの無い表示特性を得ると共に、白濁性が均一な光散乱型液晶デバイスを提供できるのである。従って、例えば、比較的高い温度で液晶相を示す液晶材料でもより均一な光散乱特性を示す液晶デバイスあるいは比較的大型の液晶デバイスを真空注入法等でより容易に作製するのに適した液晶材料を見い出したのである。
【0031】
本発明の液晶デバイスで使用する一般式(I)で表わされる化合物は、誘電率異方性Δεが15〜25の範囲にあり、フルオロトラン構造を有するものである。その代表的な化合物を下記の表1に示す。
【0032】
【表1】
【0033】
高分子形成性化合物とのより高い相溶性は、後述の実施例から明らかのように、特異な現象である。本発明者らは、このようなことを特願平6−27953号において明らかにしており、一般式(I)の化合物と類似構造を有する式
【0034】
【化18】
【0035】
で表わされる化合物では、特段に高い相溶性を示していないのである。
【0036】
本発明の液晶デバイスにおける更なる発明は、一般式(I)で表わされる化合物に、一般式(II)の化合物あるいは一般式(III) の化合物を含有させても、上述したより高い相溶性を損なうことがないか、あるいは改善されることを見い出したことによるものである。更に、一般式(II)及び(III) の化合物は、誘電率異方性や弾性定数を調整するのに有用であり、液晶デバイスの特性を改善させることが可能なものである。
【0037】
一般式(II)の化合物は、誘電率異方性Δεが10〜40の範囲にあり、液晶デバイスの白濁性を高める効果を有し、その代表的な化合物を下記の表2に示した。一般式(III) の化合物は、誘電率異方性Δεが25〜50の範囲にあり、液晶デバイスの駆動電圧を低減させる効果があり、その代表的な化合物を下記の表2に示した。
【0038】
一般式(I)〜(III) において、R1〜R3がアルケニル基である化合物を組み合わせると、液晶相、白濁性、駆動電圧を更に改善させる効果が期待され、特に、式
【0039】
【化19】
CH2=CH−(CH2)−
【0040】
の如く末端基がアルケニル基である場合、上記効果が大きくなり特に好ましい。
【0041】
【表2】
【0042】
一般式(I)〜(III) で表わされる化合物は、本発明の液晶デバイスの使用目的に応じて混合することができる。広い温度あるいは低温側での動作特性を重視する場合は、一般式(I)で表わされる化合物、一般式(II)で表わされる化合物及び一般式(III) で表わされる化合物を等量で組み合わせることが好ましい。液晶デバイスの電流値等の増加を防止する目的には、一般式(I)で表わされる化合物及び一般式(II)で表わされる化合物を、一般式(III) で表わされる化合物よりも多く混合することが好ましい。高い白濁性を得る目的には、一般式(II)で表わされる化合物、一般式(I)で表わされる化合物、 一般式(III)で表わされる化合物の順に多く混合することが好ましい。低い駆動電圧を得る目的には、一般式(III) で表わされる化合物を多く混合することが好ましい。高分子形成性化合物とのより改善した相溶性を得るには、一般式(I)で表わされる化合物、 一般式(III)で表わされる化合物、一般式(II)で表わされる化合物の順に多く混合すると良い。
【0043】
本発明は、さらに上述の液晶組成物の液晶相の温度範囲や液晶デバイスの白濁性を高めるために、一般式(IV)
【0044】
【化20】
【0045】
(式中、 R5は炭素原子数が2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はアルコキシル基を表わし、環Aはベンゼン環、シクロヘキサン環、ピリミジン環又はピリジン環を表わし、nは0又は1を表わす。)
で表わされる化合物、一般式(V)
【0046】
【化21】
【0047】
(式中、R6〜R7は各々独立的に炭素原子数が2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はアルコキシル基を表わし、 X7は水素原子、フッ素原子又はメチル基を表わし、Z1は単結合、−CH2CH2−又は−COO−を表わす。)
で表わされる化合物及び一般式(VI)
【0048】
【化22】
【0049】
(式中、 R8は炭素原子数が2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はアルコキシル基を表わし、X8は水素原子又はフッ素原子を表わし、Z2は単結合、−CH2CH2−を表わし、環Bはベンゼン環又はシクロヘキサン環を表わす。)
で表わされる化合物群から選ばれる化合物を適時含有させることにより、より好適な液晶デバイスを提供できることを見い出した。
【0050】
特に、一般式(IV)及び一般式(V)で表わされる液晶化合物は、白濁性を高める効果を有するものであり、これにより本発明の液晶デバイスのコントラストを向上させることができる。
【0051】
一般式(VI)で表わされる液晶化合物は、化学的にも非常に安定で、しかも高い相転移点を有するものであり、これにより本発明の液晶デバイスの動作温度範囲を向上させることができる。しかしながら、一般式(VI)で表わされる化合物と類似構造を有する化合物として分子構造中にある環構造の数が4つあり、高い相転移点を有する一般式
【0052】
【化23】
【0053】
で表わされる化合物は、後述する実施例でも明らかなように高分子形成性化合物とは特段に高い相溶性を示さないのである。
【0054】
上記の一般式(IV)〜一般式(VI)で表わされる化合物を併用して本発明の液晶デバイスを構成する場合、一般式(IV)において、nが0の化合物を、単独の化合物として2〜15重量%の範囲で含有し、総量で5〜45重量%の範囲で含有することが好ましく、一般式(IV)においてnが1の化合物を、単独の化合物として2〜15重量%の範囲で含有し、総量で5〜20重量%の範囲で含有することが好ましく、一般式(V)で表わされる化合物を、単独の化合物として2〜15重量%の範囲で含有し、総量で5〜20重量%の範囲で含有することが好ましく、一般式(VI)で表わされる化合物を、単独の化合物として、2〜15重量%の範囲で含有し、総量で5〜30重量%の範囲で含有することが好ましく、一般式(IV)〜(VI)で表わされる化合物の総量で5〜45重量%の範囲で含有することが好ましい。
【0055】
また、本発明で使用する液晶材料には、上記した化合物の他に、液晶材料の他の特性、即ち、等方性液体相−液晶相転移温度、融点、粘度、屈折率異方性△n、重合性組成物等との溶解性及び透明性固体物質界面の改質等を改善することを目的とし、適宜、通常この技術分野において液晶材料として認識されるものを混合しても良い。
【0056】
本発明で使用する基板は、堅固な材料として、ガラスであっても良く、柔軟性を有する材料として、プラスチックフィルムの如きものであっても良い。この基板には、目的に応じて透明、不透明の適宜な電極が、その全面又は部分的に配置されても良い。尚、2枚の基板間には、通常、周知の液晶デバイスと同様、間隔保持用のスペーサーを介在させることもできる。本発明の液晶デバイスは、コンピュ−タ端末の表示装置やプロジェクションの表示装置等に利用される場合、透明性電極層に非線形素子又は能動素子を設けることが好ましい。
【0057】
本発明に係わる液晶組成物は、透明性電極層を有する2枚の基板間に液晶材料をマイクロカプセル化した液晶小滴を透明性固体物質中に分散させたデバイスにも有用なものであることが期待される。基板間に形成される透明性固体物質は、繊維状あるいは粒子状に分散するものでも、液晶材料を小滴状に分散させたフィルムのものでも良いが、三次元網目状の構造を有するものがより好ましい。また、液晶材料は連続層を形成することが好ましいが、液晶材料の無秩序な状態を形成することにより、光学的境界面を形成し、光の散乱を発現させる上で重要である。
【0058】
このような透明性固体物質から形成された三次元網目状構造の形状の平均径は、光の波長に比べて大きすぎたり、小さすぎる場合、光散乱性が衰える傾向にあるので、0.2〜2μmの範囲が好ましい。また、調光層の厚みは、使用目的に応じ、2〜30μmの範囲が好ましく、5〜20μmの範囲が特に好ましい。
【0059】
これらの透明性固体成分としては、ガラス粒子や合成樹脂が好適である。液晶材料を小滴状に分散させたり三次元網目状の構造を与えるものとしては、熱硬化型樹脂又は紫外線硬化型樹脂が好ましい。また、有機溶剤に可溶性の合成樹脂、水に可溶性の合成樹脂も好適である。
【0060】
透明性固体物質を形成する高分子形成性化合物としては、例えば、スチレン、クロロスチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン:置換基として、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、2−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、アルリル、メタリル、グリシジル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル等の如き基を有するアクリレート、メタクリレート又はフマレート;エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン及びペンタエリスリトール等のモノ(メタ)アクリレート又はポリ(メタ)アクリレート;酢酸ビニル、酪酸ビニル又は安息香酸ビニル、アクリロニトリル、セチルビニルエーテル、リモネン、シクロヘキセン、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、2−、3− 又は4−ビニルピリジン、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド又はN−ヒドロキシエチルメタクリルアミド及びそれらのアルキルエーテル化合物;ネオペンチルグリコール1モルに2モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジ又はトリ(メタ)アクリレート;ビスフェノールA1モルに2モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート1モルとフェニルイソシアネート若しくはn−ブチルイソシアネート1モルとの反応生成物;ジペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリレート(日本化薬社製「HX−620」「HX−220」)等を挙げることができるが、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリス−(アクリルオキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリレートが特に好ましい。
【0061】
重合開始剤としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(メルク社製「ダロキュア1173」)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・ガイギー社製「イルガキュア184」)、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン(メルク社製「ダロキュア1116」)、ベンジルジメチルケタール(チバ・ガイギー社製「イルガキュア651」)、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパノン−1(チバ・ガイギー社製「イルガキュア907」)、2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬社製「カヤキュアDETX」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬社製「カヤキュアEPA」)との混合物、イソプロピルチオキサントン(ワードプレキンソップ社製「カンタキュアITX」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチルとの混合物等が挙げられる。
【0062】
本発明の液晶デバイスは、例えば、(1)液晶材料と、高分子形成性化合物と、必要に応じて光重合開始剤との均一溶液を、電極層を有する2枚の基板間に狭持させるか、あるいは、一方の基板上にスピンコーター等のコーターを使用して塗布し、次いで他方の基板を重ねてもよく、これに紫外線を照射するか、あるいは、熱的に重合硬化させる方法、あるいは(2)溶剤と高分子形成性化合物と、必要に応じて光重合開始剤との均一溶液を、少なくとも一方が電極層を有する2枚の基板間に狭持させるか、あるいは、一方の基板上にスピンコーター等のコーターを使用して塗布し、次いで他方の基板を重ねてもよく、これに紫外線を照射するか、あるいは、熱的に重合硬化させる。次いで、電極層を有する基板上に三次元網目状構造を有する透明性固体物質が残存するように2枚の基板を引き離した後、溶剤を取り除き、取り除いた溶剤の代わりに三次元網目状構造中に液晶材料を含ませ、電極層を有する基板を重ね合わせる方法によって製造することができる。
【0063】
このようにして製造された液晶デバイスは、本発明者らが光散乱不透明状態と透明状態を利用する液晶デバイスを構成する液晶材料と透明性固体物質について鋭意検討し、液晶材料を構成する液晶化合物に対し、特定した液晶化合物で構成された液晶組成物を用いることにより、120〜250℃の高い相転移温度を有し、広い温度範囲で動作が可能で、かつ均一でムラのない表示となることを見い出した結果であり、従来の光散乱型液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を達成し、かつ均一でムラのない表示特性を達成し、屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又は照明装置の調光等に使用される装置に有用なものである。
【0064】
【実施例】
以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0065】
なお、以下の実施例及び比較例において「%」は「重量%」を表わす。また、各実施例及び比較例中の評価特性の各々は以下の記号及び内容を意味する。
【0066】
(1)V90、V10:
電圧無印加時のデバイスの光透過率(T0)を0%とし、 印加電圧の増大に伴って光透過率が変化しなくなったときの透過率(T100) を100%とするとき、光透過率90%と成る印加電圧(V)をV90、光透過率10%と成るときの印加電圧をV10とする。
【0067】
(2)コントラスト:
デバイスを測光上から外した状態で、光源の点灯時の光透過率を100%とし、消灯時の光透過率を0%とし、電圧無印加時のデバイスの光透過率をT0、 印加電圧の増大に伴って飽和した光透過率をT100とするとき、 T100/T0で表わされる値である。
【0068】
(3)TMLC:
液晶材料と高分子形成性化合物を均一溶液となるに必要な温度で混合した混合物において、冷却時に等方性液体からネマチック相に転移温度又は相分離する温度とする。
【0069】
なお、 各液晶材料の物性として記載されたTN−Iはネマチック相−等方性液体相転移温度を、△εは誘電異方性を、△nは複屈折率を意味しており、Vthは8μmのTN型液晶デバイスで測定されたしきい値電圧を示したものである。
【0070】
を混合して、均一溶液の調光層形成材料を調製した。なお、使用したこの液晶組成物(A)の物性と調光層形成材料のTMLCは以下の通りであった。
【0071】
液晶組成物(A)の組成:
【0072】
【化24】
【0073】
液晶組成物(A)の物性:
転移温度 TNI =169.1℃
屈折率 Δn = 0.213
誘電率 Δε = 24.4
しきい値電圧 Vth = 1.37V
調光層形成材料の転移温度:TMLC = 84.4℃
【0074】
この調光層形成材料を、平均粒径10μmのスペーサーが介在した2枚のITO電極ガラス基板を用いて作製した大きさ300×150mmの空セルに、均一溶液の転移温度TMLCより8℃高い温度下で真空注入した。 これを、均一溶液の転移温度TMLCより3℃高い温度に保持しながら、 メタルハライドランプ(80W/cm2)の下を3.5m/分の速度で通過させ、500mJ/cm2に相当するエネルギーの紫外線を照射して高分子形成化合物を硬化させて、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱型液晶デバイスを得た。
【0075】
得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡を用いて観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。得られた液晶デバイスは、ムラの無い均一な表示特性を示しており、その特性値は、以下の通りであった。
【0076】
V10 :14.2 V
V90 :31.5 V
T0 : 3.6 %
T100 :84.1 %
コントラスト: 1:23
動作温度範囲:−30〜160℃
【0077】
上記特性は、従来の光散乱型液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、かつ均一でむらのない表示特性を達成し、屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又は照明装置の調光等に使用される装置に有用なものであった。
【0078】
(比較例1)
実施例1において、液晶組成物(A)に代えて、下記混合液晶(a)を使用した以外は実施例1と同様にして、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱型液晶デバイスを得た。
【0079】
混合液晶(a)の組成:
【0080】
【化25】
【0081】
混合液晶(a)の物性:
転移温度 TNI =179.9 ℃
屈折率 Δn = 0.215
誘電率 Δε = 22.4
しきい値電圧 Vth = 1.56V
調光層形成材料の転移温度:TMLC = 90.4℃
【0082】
実施例1と比較例1との間の相違点は、液晶材料におけるフルオロトラン構造が僅かに異なることにある。得られた比較例1の液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡を用いて観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。しかしながら、何回か作製を試みたが、筋状又は不定形のムラの発生が認められるものが存在した。得られた液晶デバイスの表示特性は、よりムラの無い均一な所を選んで測定を行なった結果、以下の通りであった。
【0083】
得られた液晶デバイスの特性:
V10 : 9.6 V
V90 :24.2 V
T0 : 3.1 %
T100 :81.4 %
コントラスト: 1:26
動作温度範囲:−46〜161℃
【0084】
比較例1の液晶デバイスにおける欠陥は、均一溶液を真空注入させるときの保持温度や紫外線を照射する時の保持温度等を制御することにおいて、液晶材料と高分子形成性化合物との相溶性や、 これを反映した均一溶液の転移温度TMLCによる影響と考えられる。勿論、より高い温度で液晶デバイスを作製することも可能であるが、この場合、形成される三次元ネットワーク構造がより微細となり、目的とする表示特性が制約を受けることとなる。
【0085】
実施例1で得た液晶デバイス及び比較例1で得た液晶デバイスの比較から、液晶材料と高分子形成性化合物とのより高い相溶性、即ち、均一溶液の転移温度TMLCがより低い調光層形成材料とすることにより、 比較例1の液晶デバイスにおいる筋状又は不定形のムラが発生するという問題を解決できることが理解できる。
【0086】
(実施例2)
実施例1において、液晶組成物(A)に代えて、下記液晶組成物(B)を使用した以外は実施例1と同様にして、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱型液晶デバイスを得た。
【0087】
混合液晶(B)の組成:
【0088】
【化26】
【0089】
液晶組成物(B)の物性:
転移温度 TNI =173.1℃
屈折率 Δn = 0.224
誘電率 Δε = 23.0
しきい値電圧 Vth = 1.45V
調光層形成材料の転移温度:TMLC = 84.7℃
【0090】
得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡を用いて観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。得られた液晶デバイスは、ムラの無い均一な表示特性を示しており、その特性値は、以下の通りであった。
【0091】
V10 : 7.2 V
V90 :19.2 V
T0 : 3.5 %
T100 :82.7 %
コントラスト: 1:24
動作温度範囲:−46〜161℃
【0092】
実施例2で使用した液晶組成物(B)は、一般式(I)で表わされる化合物、一般式(II)で表わされる化合物及び一般式(III) で表わされる化合物から成る液晶組成物(A)90%と、一般式(IV)で表わされる化合物6%及び一般式(V)で表わされる化合物4%とから成る液晶組成物である。実施例1で得た液晶デバイスと実施例2で得た液晶デバイスの特性値の比較から、液晶組成物(A)に一般式(IV)で表わされる化合物及び一般式(V)で表わされる化合物を混合することにより、コントラストを低下させることなく、低電圧駆動性が改善され、及び動作温度範囲が更に拡大できることが理解できる。上記特性は、従来の光散乱型液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、かつ均一でムラのない表示特性を達成し、屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又は照明装置の調光等に使用される装置に有用なものであった。
【0093】
(実施例3)
実施例1において、液晶組成物(A)に代えて、下記液晶組成物(C)を使用した以外は実施例1と同様にして、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱型液晶デバイスを得た。
【0094】
【化27】
【0095】
液晶組成物(C)の物性:
転移温度 TNI =126.9℃
屈折率 Δn = 0.233
誘電率 Δε = 28.4
しきい値電圧 Vth = 1.18V
調光層形成材料の転移温度:TMLC = 46.6℃
【0096】
得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡を用いて観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。得られた液晶デバイスは、ムラの無い均一な表示特性を示しており、その特性値は、以下の通りであった。
【0097】
V10 : 8.6 V
V90 :16.5 V
T0 : 4.0 %
T100 :83.8 %
コントラスト: 1:21
動作温度範囲:−50〜120℃
【0098】
上記特性は、従来の光散乱型液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、かつ均一でムラのない表示特性を達成し、屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又は照明装置の調光等に使用される装置に有用なものであった。
【0099】
(実施例4)
実施例1において、液晶組成物(A)に代えて、下記液晶組成物(D)を使用した以外は実施例1と同様にして、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱型液晶デバイスを得た。
【0100】
【化28】
【0101】
液晶組成物(D)の物性:
転移温度 TNI =123.3℃
屈折率 Δn = 0.222
誘電率 Δε = 21.6
しきい値電圧 Vth = 1.38V
調光層形成材料の転移温度:TMLC = 47.9℃
【0102】
得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡を用いて観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。得られた液晶デバイスは、ムラの無い均一な表示特性を示しており、その特性値は、以下の通りであった。
【0103】
V10 : 9.9 V
V90 :19.6 V
T0 : 4.2 %
T100 :84.5 %
コントラスト: 1:20
動作温度範囲:−54〜116℃
【0104】
上記特性は、従来の光散乱型液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、かつ均一でムラのない表示特性を達成し、屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又は照明装置の調光等に使用される装置に有用なものであった。
【0105】
(実施例5)
実施例1において、液晶組成物(A)に代えて、下記液晶組成物(E)を使用した以外は実施例1と同様にして、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱型液晶デバイスを得た。
【0106】
【化29】
【0107】
液晶組成物(E)の物性:
転移温度 TNI =123.0℃
屈折率 Δn = 0.232
誘電率 Δε = 20.9
しきい値電圧 Vth = 1.41V
調光層形成材料の転移温度:TMLC = 45.2℃
【0108】
得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡を用いて観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。得られた液晶デバイスは、ムラの無い均一な表示特性を示しており、その特性値は、以下の通りであった。
【0109】
V10 :11.6 V
V90 :21.3 V
T0 : 3.5 %
T100 :84.2 %
コントラスト: 1:24
動作温度範囲:−48〜116℃
【0110】
上記特性は、従来の光散乱型液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、かつ均一でムラのない表示特性を達成し、屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又は照明装置の調光等に使用される装置に有用なものであった。
【0111】
(実施例6)
実施例1において、液晶組成物(A)に代えて、下記液晶組成物(F)を使用した以外は実施例1と同様にして、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱型液晶デバイスを得た。
【0112】
【化30】
【0113】
液晶組成物(F)の物性:
転移温度 TNI =169.4℃
屈折率 Δn = 0.202
誘電率 Δε = 25.3
しきい値電圧 Vth = 1.29V
調光層形成材料の転移温度:TMLC = 77.3℃
【0114】
得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡を用いて観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。得られた液晶デバイスは、ムラの無い均一な表示特性を示しており、その特性値は、以下の通りであった。
【0115】
V10 : 8.8 V
V90 :18.7 V
T0 : 2.3 %
T100 :83.8 %
コントラスト: 1:36
動作温度範囲:−45〜155℃
【0116】
実施例6で使用した液晶組成物(F)は、実施例1で使用した液晶組成物(A)中の一般式(II)で表わされる化合物の一部(液晶組成物(A)の10%に相当)を、一般式(VI)で表わされる化合物に置き換えた液晶組成物である。実施例1で得た液晶デバイスと実施例6で得た液晶デバイスの特性値の比較から、一般式(I)で表わされる化合物、一般式(II)で表わされる化合物及び一般式(III) で表わされる化合物を含有する液晶組成物に、一般式(VI)で表わされる化合物を混合することにより、コントラストを低下させることなく、低電圧駆動性が改善できることが理解できる。上記特性は、従来の光散乱型液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、かつ均一でムラのない表示特性を達成し、屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又は照明装置の調光等に使用される装置に有用なものであった。
【0117】
(実施例7)
実施例1において、液晶組成物(A)に代えて、下記液晶組成物(G)を使用した以外は実施例1と同様にして本発明の液晶デバイスを得た。
【0118】
【化31】
【0119】
液晶組成物(G)の物性:
転移温度 TNI =158.7℃
屈折率 Δn = 0.214
誘電率 Δε = 27.4
しきい値電圧 Vth = 1.23V
調光層形成材料の転移温度:TMLC = 60.2℃
【0120】
得られた液晶デバイスの特性は、以下の通りであった。
V10 :10.6 V
V90 :20.8 V
T0 : 1.9 %
T100 :84.2 %
コントラスト: 1:44
動作温度範囲:−50〜140℃
【0121】
上記特性は、従来の光散乱形液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、かつ均一でムラのない表示特性を達成し、屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、または照明装置の調光等に使用される装置に有用なものであった。
【0122】
【発明の効果】
本発明の液晶デバイスは、偏光板が不用で明るい画質の光散乱型液晶デバイスであって、透明−不透明のコントラストが大きく、本発明で開示された液晶組成物は120〜250℃の高い相転移温度を有し、光散乱型液晶デバイスを広い温度範囲で動作し、かつ均一でムラのない表示が可能となった優れたものである。
【0123】
従って、本発明の液晶デバイスは、屋外等で使用される広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又は照明装置の調光等に使用される装置として有用である。
Claims (8)
- 透明性電極層を有する少なくとも一方が透明な2枚の基板間に挟持された調光層を有し、該調光層が液晶材料及び透明性固体物質を含有する光散乱型液晶デバイスにおいて、
前記液晶材料が、一般式(I)
で表わされる化合物、一般式(II)
で表わされる化合物及び一般式(III)
で表わされる化合物を含有し、前記液晶材料のネマチック−等方性液体相転移温度TNIが120〜250℃であることを特徴とする液晶デバイス。 - 液晶材料が更に一般式(IV)
で表わされる化合物、一般式(V)
で表わされる化合物及び一般式(VI)
で表わされる化合物から成る群から選ばれる少なくとも1つ以上の化合物を含有することを特徴とする請求項1記載の液晶デバイス。 - 液晶材料中に含まれる請求項2に記載の一般式(IV)で表わされる化合物、一般式(V)で表わされる化合物及び一般式(VI)で表わされる化合物の合計量が、液晶材料の5〜45重量%の範囲にあることを特徴とする請求項2記載の液晶デバイス。
- 調光層が、液晶材料の連続層と、該液晶材料の連続層中に三次元網目状構造の透明性固体物質とを有することを特徴とする請求項1、2又は3記載の液晶デバイス。
- 前記調光層中の液晶材料の割合が60〜95重量%の範囲にある請求項1、2、3又は4記載の液晶デバイス。
- 前記透明性固体物質が合成樹脂から成る請求項1、2、3、4又は5記載の液晶デバイス。
- 前記透明性固体物質を有する層の層厚が2〜30μmの範囲にある請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶デバイス。
- 請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の液晶デバイスを撮影用照明装置の調光、ストロボ又は信号機の表示に使用することを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19149794A JP3596039B2 (ja) | 1994-08-15 | 1994-08-15 | 液晶デバイス |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19149794A JP3596039B2 (ja) | 1994-08-15 | 1994-08-15 | 液晶デバイス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0860158A JPH0860158A (ja) | 1996-03-05 |
JP3596039B2 true JP3596039B2 (ja) | 2004-12-02 |
Family
ID=16275638
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19149794A Expired - Lifetime JP3596039B2 (ja) | 1994-08-15 | 1994-08-15 | 液晶デバイス |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3596039B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7099578B1 (ja) * | 2021-03-31 | 2022-07-12 | 凸版印刷株式会社 | 調光シート、調光装置、感光性組成物、及び調光シートの製造方法 |
-
1994
- 1994-08-15 JP JP19149794A patent/JP3596039B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0860158A (ja) | 1996-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5304323A (en) | Liquid crystal devices and process for producing the same | |
EP0313053B1 (en) | Liquid crystal device | |
JP2724596B2 (ja) | 液晶デバイス及びその製造方法 | |
JPH09316032A (ja) | アクリレート化合物とそれを用いた液晶デバイス | |
JP3131954B2 (ja) | 液晶デバイス | |
JP3508176B2 (ja) | 液晶デバイス | |
JP3988198B2 (ja) | 液晶デバイス、その製造方法及び、これを用いた液晶表示装置 | |
JP3596039B2 (ja) | 液晶デバイス | |
JP3427905B2 (ja) | 液晶デバイス | |
JP3928748B2 (ja) | 液晶デバイス及びその製造方法 | |
JPH05203928A (ja) | 液晶デバイスの製造方法 | |
JP3401680B2 (ja) | 液晶デバイス | |
JP3401681B2 (ja) | 液晶デバイス | |
JP3489129B2 (ja) | 液晶デバイス | |
JP3864429B2 (ja) | 液晶デバイス | |
JP3630175B2 (ja) | 液晶デバイス | |
JP3598614B2 (ja) | 液晶デバイス及びその製造方法 | |
JP3673874B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
JP3692431B2 (ja) | 液晶デバイス及びこれを用いた液晶表示装置 | |
JP3010778B2 (ja) | 液晶デバイスの製造方法 | |
JP3383921B2 (ja) | 液晶デバイス | |
JP3536927B2 (ja) | アクリレート化合物とそれを用いた液晶デバイス | |
JPH06340587A (ja) | アクリレート化合物とそれを用いた液晶デバイス | |
JP3077402B2 (ja) | 液晶デバイスの製造方法 | |
JPH0728034A (ja) | 液晶デバイスの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040817 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040830 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080917 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080917 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090917 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090917 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100917 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110917 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110917 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120917 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120917 Year of fee payment: 8 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120917 Year of fee payment: 8 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120917 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120917 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120917 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130917 Year of fee payment: 9 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |