JP3579682B2 - 液晶表示素子 - Google Patents
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Description
Vth=V10・0・20
を用いた。
Rは1ないし15個の炭素原子をもつアルキルまたは3ないし15個の炭素原子をもつアルケニルであり、これらの基の各々の中の1個のCH2 基を−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置換することも可能である。
Z1 は−CH2 CH2 −、−COO−または単結合である。
Z2 は−CH2 CH2 −、−COO−、−C≡C−または単結合である。
n、rおよびsは互いに独立して0、1または2である。
r+sは0、1または2である。
Phe 1,4−フェニレン
Phe.2F 2−フルオロ−1,4−フェニレン
Phe.3F 3−フルオロ−1,4−フェニレン
Phe.(F) 側鎖状に非置換のあるいは2−または3−の位置で側鎖状にモノフル オロ化した1,4−フェニレン
Phe.3F5F 3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン
Cyc 1,4−シクロヘキシレン
Dio 1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
Thp テトラヒドロピラン−2,5−ジイル
Pyr ピリミジン−2,5−ジイル
PyD ピリジン−2,5−ジイル
式I−III の化合物は複核、三核および四核化合物よりなり、一般に複核および三核化合物が好まれる。
R-Phe-Phe.3F5F-CN I.1
R-Phe.2F-Phe.3F5F-CN I.2
R-Phe.3F-Phe.3F5F-CN I.3
R-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-CN I.4
R-Phe-C ≡C-Phe.3F5F-CN I.5
R-Phe-COO-Phe.3F5F-CN I.6
R-Phe-Phe-Phe.3F5F-CN I.7
R-Cyc-Phe-Phe.3F5F-CN I.8
R-Phe.2F-Phe-Phe.3F5F-CN I.9
R-Phe.3F-Phe-Phe.3F5F-CN I.10
R-Phe-Phe.3F-Phe.3F5F-CN I.11
R-Phe.(F)-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-CN I.12
R-Phe.(F)-Phe-COO-Phe.3F5F-CN I.13
R-Cyc-Phe.(F)-Phe.3F5F-CN I.14
R-Cyc-Phe.(F)-CH2CH2.3F5F-CN I.15
R-Cyc-Phe.(F)-C ≡C-Phe.3F5F-CN I.16
R-Cyc-Phe.(F)-COO-Phe.3F5F-CN I.17
R-Phe.(F)-CH2CH2-Phe-Phe.3F5F-CN I.18
R-Phe.(F)-C ≡C-Phe-Phe.3F5F-CN I.19
R-Phe.(F)-COO-Phe-Phe.3F5F-CN I.20
R-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F5F-CN I.21
R-Cyc-Phe-Phe-Phe.3F5F-CN I.22
R-Cyc-Cyc-Phe-Phe.3F5F-CN I.23
R-Cyc-Cyc-CH2-CH2-Phe-Phe-3F5F-CN I.24
R-Cyc-Phe.3F5F-CN II.1
R-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-CN II.2
R-Cyc-COO-Phe.3F5F-CN II.3
R-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN II.4
R-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-CN II.5
R-Cyc-Cyc-COO-Phe.3F5F-CN II.6
R-Phe.(F)-Cyc-Phe.3F5F-CN II.7
R-Phe.(F)-Phe.(F)-Cyc-Phe.3F5F-CN II.8
R-Phe.(F)-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN II.9
R-Cyc-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN II.10
R-Phe.(F)-Phe.(F)-CH2CH2-Cyc-Phe.3F5F-CN II.11
R-Dio-Phe.3F5F-CN III.1
R-Pyr-Phe.3F5F-CN III.2
R-Pyd-Phe.3F5F-CN III.3
R-Pyr-Phe.(F)-Phe.3F5F-CN III.4
R-Pyd-Phe.(F)-Phe.3F5F-CN III.5
R-Pyr-Phe.(F)-CH2CH2-Phe.3F5F-CN III.6
R-Pyd-Phe.(F)-CH2CH2-Phe.3F5F-CN III.7
R-Cyc-Pyr-Phe.3F5F-CN III.8
R-Dio-Phe.(F)-Phe.3F5F-CN III.9
R-Dio-Phe.(F)-COO-Phe.3F5F-CN III.10
R-Dio-Phe.(F)-CH2CH2-Phe.3F5F-CN III.11
R-Phe-Dio-Phe.3F5F-CN III.12
R-Cyc-Dio-Phe.3F5F-CN III.13
式I−III およびI. 1−I. 24、II. 1−II. 11およびIII.1−III .13においてRはアルキル、アルコキシまたはアルケニルさらにオキサアルキルであることが好ましい。
オキサアルキルは直鎖の2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、 2−オキサブチル(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)2−,3−,4−オキサペンチル、2−,3−,4−,5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−、または6−オキサヘプチル、2−,3−,4−,5−,6−または7−オキサオクチル、2−,3−,4−,5−,6−,7−または8−オキサノニル、2−,3−,4−,5−,6−,7−,8−または9−オキサデシルであることが好ましい。
Rがその中の1個のCH2 基を−CH=CH−で置換したアルキル基である場合には、Rは直鎖基または枝分れ基でありうる。好ましくはRは直鎖基であり3ないし10個の炭素原子を有している。従ってRは特にプロペ−1−またはプロペ−2−ニル、ブテ−1−、−2−またはブテ−3−ニル、ペンテ−1−、−2−、−3−またはペンテ−4−ニル、ヘキセ−1−、−2−、−3−、−4−またはヘキセ−5−ニル、ヘプテ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−またはヘプテ−6−ニル、オクテ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−またはオクテ−7−ニル、ノネ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−またはノネ−8−ニル、デセ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−、−8−またはデセ−9−ニルである。
Rがその中の1個のCH2 基をアシルオキシ基−CO−O−またはオキシカルボニル基−O−CO−で置換したアルキル基である場合にはRは直鎖基または枝分れ基でありうる。好ましくは、Rは直鎖基であり2ないし6個の炭素原子を有している。従って、Rは特にアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、2−アセチルオキシエチル、2−プロピオニルオキシエチル、2−ブチリルオキシエチル、3−アセチルオキシプロピル、3−プロピオニルオキシプロピル、4−アセチルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、フロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル、2−(プロポキシカルボニル)エチル、3−(メトキシカルボニル)プロピル、3−(エトキシカルボニル)プロピル、4−(メトキシカルボニル)ブチルである。
特に好ましいのは式I および/またはIIの一種以上の化合物を含有する液晶材料であって、その式の中で
n 0または1であり、
Z1 およびZ2 それぞれ独立であって、単結合または-CH2-CH2- を示す。
上記の好ましい、および特に好ましい材料を含有する液晶表示装置は好ましい特性を示し、しかも好ましい。
R′−L−COO−E−R″ 2
R′−L−OOC−E−R″ 3
R′−L−CH2 −CH2 −E−R″ 4
R′−L−C≡C−E−R″ 5
式1、2、3、4および5において、LとEは同じでもまたは異ってもよいが各々互に独立して−Phe−,−Cyc−,−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−,−Pyt−,Dio−,−G−Phe−と−G−Cyc−およびこれらの鏡像体よりなる群から選ばれる二価の基である。ここでPheは非置換または弗素置換1、4−フェニレンであり、Cycはトランス−1、4−シクロヘキシレンまたは1、4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミジン−2、5−ジイルまたはピリジン−2、5−ジイルであり、Dioは1、3−ジオキサン−2、5−ジイルであり、Gは2−(トランス−1、4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2、5−ジイル、ピリジン−2、5−ジイルまたは1、3−ジオキサン−2、5−ジイルである。
グループ2 : 0%ないし60%、特に5ないし40%
液晶材料は1%ないし40%、特に5ないし30%の2、6−ジフルオロベンゾニトリル類を含有することが好ましい。この材料は、好ましくは式I −III の化合物から、特に式I.1 −I.24、II.1−II. 11およびIII .13の化合物から選ばれる2、3、4、5、5、6、7または8種の2、6−ジフルオロベンゾニトリル類を含有することが好ましい。
a) 図1においてVthの温度依存性は本発明のSTN表示( 黒丸 )について示してある。この表示は次のパラメーター
ねじれ角φ=240°
セルの厚さ( cell thickness )とピッチの長さ( pitch length )の比
d/p=0.5
傾き角α=5°
をもち、次のものよりなる液晶材料を含有する:
8% 4−ペンチル−3″、5″−ジフルオロ−4″−シアノテルフェニル
14% 1−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル)−2−(3、5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−エタン
18% トランス−1−p−メトキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン
14% トランス−1−p−エトキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン
15% トランス−、トランス−4−プロポキシ−4′−プロピルシクロヘキサン
10% 4−エチル−4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェニル
8% 4−エチル−4′−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニル
4% 4、4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニル
3% 4、4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
3% 4、4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
3% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
b)比較のためにVthの温度依存性を現状技術のSTN素子(白丸) について示す。この素子は次のパラメーター
ねじれ角φ=240°
セルの厚さとピッチの長さの比
d/p=0.5
傾き角α=5°
2% 4−エチル安息香酸 3−フルオロ−4−シアノフェニル
3% 4−プロピル安息香酸 3−フルオロ−4−シアノフェニル
8% 4−ペンチル安息香酸 3−フルオロ−4−シアノフェニル
6% 4−ヘプチル安息香酸 3−フルオロ−4−シアノフェニル
16% トランス−1−p−メトキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン
12% トランス−1−p−エトキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン
11% トランス−、トランス−4−プロポキシ−4′−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン
12% 4−エチル−4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェニル
11% 4−エチル−4′−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニル
4% 4、4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニル
5% 4、4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
5% 4、4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
5% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
c)例1a)の本発明のSTN表示はVthがその最大値についてほぼ対称的な特性を示しており、Vthの最大値に対応する温度は−30℃と70℃の間の一定の使用温度範囲のほぼ中心に位置している。
本発明のSTN表示は次のパラメーターを示す。
ねじれ角φ=240°
セルの厚さ( cell thickness )とピッチの長さ( pitch length )の比
d/p=0.5
傾き角α=5°をもち、次のものよりなる液晶材料を含有し:
5% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3’,5’−ジフルオロ−4’−シアノビフェニル
5% 4−ペンチル−3”,5”−ジフルオロ−4”−シアノテルフェニル
12% 4−[トランス−4−(トランス− −ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル)]−2,6−ジフルオロ−1−シアノベンゼン
18% トランス−1−p−メトキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン
14% トランス−1−p−エトキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン
15% トランス、トランス−4−プロポキシ−4′−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン
10% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−エチルビフェニル
8% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−エチルビフェニル
4% 4、4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニル
3% 4、4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
3% 4、4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
3% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
次のパラメーターを示す液晶材料を含有する。
融点 −20℃
透明点 102℃
粘度 24mm2s-1 (20℃)
誘電異方性 6.2 (20℃,1kHz)
複屈折 0.1250 (20℃,589nm)
優れた特性を示し、特にしきい電圧の好ましい温度依存性を示す。
本発明のSTN表示は次のパラメーターを示す。
ねじれ角φ=240°
セルの厚さ( cell thickness )とピッチの長さ( pitch length )の比
d/p=0.5
傾き角α=5°をもち、次のものよりなる液晶材料を含有し:
5% 4−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2,6−ジフルオロ−1−シアノベンゼン
8% 4−ペンチル−3”,5”−ジフルオロ−4”−シアノテルフェニル
9% 4−[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2,6−ジフルオロ−1−シアノベンゼン
18% トランス−1−p−メトキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン
14% トランス−1−p−エトキシフェニル−4−プロピルシクロヘキサン
15% トランス−、トランス−4−プロポキシ−4′−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン
10% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−エチルビフェニル
8% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−エチルビフェニル
4% 4、4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニル
3% 4、4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
3% 4、4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
3% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル
次のパラメーターを示す液晶材料を含有する。
融点 −30℃
透明点 102℃
粘度 24mm2s-1 (20℃)
誘電異方性 6.2 (20℃,1kHz)
複屈折 0.1252 (20℃,589nm)
優れた特性を示し、特にしきい電圧の好ましい温度依存性を示す。
下記の物質と組成から成る液晶混合物2a:
18.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ベンゾニトリル
8.0% 4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ベンゾニトリル
10.0% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ベンゾニトリル
8.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−メトキシベンゼン
3.0% 3−フルオロ−4−シアノフェニル 4−エチルベンゾエート
3.0% 3−フルオロ−4−シアノフェニル 4−プロピルベンゾエート
5.0% 3−フルオロ−4−シアノフェニル 4−ペンチルベンゾエート
5.0% 4−プロピル−4’−エトキシトラン
3.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−メトキシトラン
4.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−エトキシトラン
3.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−プロポキシトラン
6.0% 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−フルオロフェニル)−エタン
6.0% 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−フルオロフェニル)−エタン
5.0% 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−メチルフェニル)−エタン
4.0% 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−エチルフェニル)−エタン
5.0% 4−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−1−トリフルオロメトキシベンゼン
4.0% 4−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−1−トリフルオロメトキシベンゼン
にあって3−フルオロ−4−シアノフェニル−4−アルキルベンゾエート類を2,6−ジフルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ベンゾニトリルに置換して、下記の物質と組成から成る2bの混合物を得た。
18.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ベンゾニトリル
8.0% 4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ベンゾニトリル
10.0% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ベンゾニトリル
8.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−メトキシベンゼン
11.0% 2,6−ジフルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ベンゾニトリル
5.0% 4−プロピル−4’−エトキシトラン
3.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−メトキシトラン
4.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−エトキシトラン
3.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−プロポキシトラン
6.0% 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−フルオロフェニル)−エタン
6.0% 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−フルオロフェニル)−エタン
5.0% 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−メチルフェニル)−エタン
4.0% 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−エチルフェニル)−エタン
5.0% 4−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−1−トリフルオロメトキシベンゼン
4.0% 4−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−1−トリフルオロメトキシベンゼン
混合物2aおよび2bは下記の物理特性を有する。
例2で示した液晶材料を基本的には他の小さい変化を除いて、3−フルオロ−4−シアノフェニル 4アルキルベンゾエート類を置換して変更した。
得られた混合物3bは以下の化合物と組成とよりなる。
18.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ベンゾニトリル
8.0% 4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ベンゾニトリル
10.0% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ベンゾニトリル
7.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−メトキシベンゼン 5.0% 2、6−ジフルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
5.0% 2、6−ジフルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
5.0% 2、6−ジフルオロ−4−[トランス−4−(トランス−4−プロピル−シクロヘキシル)−シクロヘキシル]ベンゾニトリル
5.0% 4−プロピル−4’−エトキシトラン
4.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−メトキシトラン
4.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−エトキシトラン
5.0% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−プロポキシトラン
6.0% 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−フルオロフェニル)−エタン
6.0% 1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−フルオロフェニル)−エタン
3.0% 1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(4−メチルフェニル)−エタン
5.0% 4−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−1−トリフルオロメトキシベンゼン
4.0% 4−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−1−トリフルオロメトキシベンゼン
混合物3bは下記の物理特性を有する:
透明点[℃] 84
粘度[mm2 s-1] 21 (20℃)
複屈折 0.1390 (20℃、589nm)
誘電異方性 12.6 (20℃、1kHz)
ねじれ角[度] 240
しきい電圧[V]1.80
本発明の技術思想によって製造された混合物3bは混合物2aよりも低いしきい電圧の温度依存性を示した。
1) しきい電圧の温度依存性の上限が、0℃から+40℃において1.25・10-3V・℃-1であり、互に離れてその間に空間を形成する一対のキャリヤープレートと、該プレートを互に密封して室をつくる手段とこの室の中に存在する正の誘電異方性をもつ液晶材料(この液晶材料はネマチックキャリヤーホストと強度に誘電異方性が正の添加物を含む)の層を有する作動可能な液晶表示素子であって、
前記液晶材料は、前記強度に誘電異方性が正の該添加物として一定の使用温度範囲で働いてしきい電圧の温度係数を改善する2,6−ジフルオロベンゾニトリル誘導体であって、下記式I−101で示される少なくとも1つの化合物と式II−101で示される少なくとも1つの化合物とを含有することを特徴とする液晶表示素子。
Rは1ないし15個の炭素原子をもつアルキルまたは3ないし15個の炭素原子をもつアルケニルであり、これらの基の各々の中の1個のCH2基を−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置換することも可能である。
Z1およびZ2は、式I−101中においては共に単結合であり、式II−101中においてはZ1は単結合、Z2は単結合または−CH2−CH2−である。
nは0、1または2である。
2) 前記式II−101中の
3) しきい電圧の温度依存性の上限が、−20℃から+70℃において2・10-2V・℃-1であることを特徴とする上記1記載の液晶表示素子。
4) しきい電圧の温度依存性の上限が、−20℃から+70℃において1・10-2V・℃-1であることを特徴とする上記1記載の液晶表示素子。
5) しきい電圧の温度依存性の上限が、−20℃から+70℃において1.44・10-3V・℃-1であることを特徴とする上記1記載の液晶表示素子。
6) 前記式I−101で示される2,6−ジフルオロベンゾニトリル類が次の式I.1〜I.3、I.7〜I.11、I.14、I.22およびI.23からなる群より選ばれる化合物である請求項1記載の液晶表示素子。
R-Phe-Phe.3F5F-CN I.1
R-Phe.2F-Phe.3F5F-CN I.2
R-Phe.3F-Phe.3F5F-CN I.3
R-Phe-Phe-Phe.3F5F-CN I.7
R-Cyc-Phe-Phe.3F5F-CN I.8
R-Phe.2F-Phe-Phe.3F5F-CN I.9
R-Phe.3F-Phe-Phe.3F5F-CN I.10
R-Phe-Phe.3F-Phe.3F5F-CN I.11
R-Cyc-Phe.(F)-Phe.3F5F-CN I.14
R-Cyc-Phe-Phe-Phe.3F5F-CN I.22
R-Cyc-Cyc-Phe-Phe.3F5F-CN I.23
(但し、上記式において、各略号は次の意味を表す。
Phe :1,4−フェニレン;
Phe.2F :2−フルオロ−1,4−フェニレン;
Phe.3F :3−フルオロ−1,4−フェニレン;
Phe.(F) :側鎖状に非置換のあるいは2−または3−の位置で側鎖状にモノフルオロ化した1,4−フェニレン;
Phe.3F5F :3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン;
Cyc :1,4−シクロヘキシレン )
7) 前記式II−101で示される化合物が、次の式II.1、II.2、II.4、II.5、II.7、II.8、II.9およびII.10の化合物のいずれかである請求項1記載の液晶表示素子。
R-Cyc-Phe.3F5F-CN II.1
R-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-CN II.2
R-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN II.4
R-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-CN II.5
R-Phe.(F)-Cyc-Phe.3F5F-CN II.7
R-Phe.(F)-Phe.(F)-Cyc-Phe.3F5F-CN II.8
R-Phe.(F)-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN II.9
R-Cyc-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN II.10
(但し、上記式において、各略号は次の意味を表す。
Phe.(F) :側鎖状に非置換のあるいは2−または3−の位置で側鎖状にモノフルオロ化した1,4−フェニレン;
Phe.3F5F :3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン;
Cyc :1,4−シクロヘキシレン )
8) ねじれネマチックセルを用いることを特徴とする上記1ないし7のいずれかに記載の液晶表示素子。
9) 超ねじれネマチックセルを用いることを特徴とする上記1ないし7のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
10) 液晶材料が、少くとも一つの、本質的に誘電的に中性の、下記式1aから5aで表わされる化合物群から選ばれる化合物を含むことを特徴とする上記1ないし7のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
R′−L−E−R″ 1a
R′−L−COO−E−R″ 2a
R′−L−OOC−E−R″ 3a
R′−L−CH2−CH2−E−R″ 4a
R′−L−C≡C−E−R″ 5a
〔 式中、LとEは同じでもまたは異ってもよいが各々互に独立して−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyt−、−Dio−、−G−Phe−と−G−Cyc−およびこれらの鏡像体よりなる群から選ばれる二価の基である。ここでPheは非置換または弗素置換1,4−フェニレンであり、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、Gは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである。
R′およびR″互いに独立して8個までの炭素原子をもつ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。〕
11) 液晶材料の該層が少くとも二つの光学的状態間で電気的に切替可能であり、前記2,6−ジフルオロベンゾニトリル類は他の液晶材料と組み合わせて該層のスイッチを入れたしきい電圧および/またはスイッチを切ったしきい電圧が−30℃から+70℃の使用温度範囲で少くともほぼ直線的に温度に依存するように選ばれる請求項1ないし10のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
12) 該液晶層のスイッチを入れたしきい電圧および/またはスイッチを切ったしきい電圧の温度依存性が−30℃から+70℃の使用温度範囲で4・10-3V・℃-1から1.2・10-2V・℃-1の範囲である上記11に記載の液晶表示素子。
13) 液晶材料の該層が少くとも二つの光学的状態間で電気的に切替可能であり、前記2,6−ジフルオロベンゾニトリル類は他の液晶材料と組み合わせて該層のスイッチを入れたしきい電圧および/またはスイッチを切ったしきい電圧が−30℃から+70℃の使用温度範囲の少くともほぼ中心近くに位置する極大点を通るように選ばれる上記1ないし10のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
14) 使用温度が−30℃から+70℃までの範囲である上記1ないし13のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
15) 上記1ないし14のいずれか1項に記載の液晶表示素子に用いられる液晶材料。
○ 現状技術の混合物ZLI−4246−000(ドイツ、E.メルク社の商品 例1b参照)
Claims (15)
- しきい電圧の温度依存性の上限が、0℃から+40℃において1.25・10-3V・℃-1であり、互に離れてその間に空間を形成する一対のキャリヤープレートと、該プレートを互に密封して室をつくる手段とこの室の中に存在する正の誘電異方性をもつ液晶材料(この液晶材料はネマチックキャリヤーホストと強度に誘電異方性が正の添加物を含む)の層を有する作動可能な液晶表示素子であって、
前記液晶材料は、前記強度に誘電異方性が正の該添加物として一定の使用温度範囲で働いてしきい電圧の温度係数を改善する2,6−ジフルオロベンゾニトリル誘導体であって、下記式I−101で示される少なくとも1つの化合物と式II−101で示される少なくとも1つの化合物とを含有することを特徴とする液晶表示素子。
Rは1ないし15個の炭素原子をもつアルキルまたは3ないし15個の炭素原子をもつアルケニルであり、これらの基の各々の中の1個のCH2基を−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置換することも可能である。
Z1およびZ2は、式I−101中においては共に単結合であり、式II−101中においてはZ1は単結合、Z2は単結合または−CH2−CH2−である。
nは0、1または2である。
- しきい電圧の温度依存性の上限が、−20℃から+70℃において2・10-2V・℃-1であることを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子。
- しきい電圧の温度依存性の上限が、−20℃から+70℃において1・10-2V・℃-1であることを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子。
- しきい電圧の温度依存性の上限が、−20℃から+70℃において1.44・10-3V・℃-1であることを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子。
- 前記式I−101で示される2,6−ジフルオロベンゾニトリル類が次の式I.1〜I.3、I.7〜I.11、I.14、I.22およびI.23からなる群より選ばれる化合物である請求項1記載の液晶表示素子。
R-Phe-Phe.3F5F-CN I.1
R-Phe.2F-Phe.3F5F-CN I.2
R-Phe.3F-Phe.3F5F-CN I.3
R-Phe-Phe-Phe.3F5F-CN I.7
R-Cyc-Phe-Phe.3F5F-CN I.8
R-Phe.2F-Phe-Phe.3F5F-CN I.9
R-Phe.3F-Phe-Phe.3F5F-CN I.10
R-Phe-Phe.3F-Phe.3F5F-CN I.11
R-Cyc-Phe.(F)-Phe.3F5F-CN I.14
R-Cyc-Phe-Phe-Phe.3F5F-CN I.22
R-Cyc-Cyc-Phe-Phe.3F5F-CN I.23
(但し、上記式において、各略号は次の意味を表す。
Phe :1,4−フェニレン;
Phe.2F :2−フルオロ−1,4−フェニレン;
Phe.3F :3−フルオロ−1,4−フェニレン;
Phe.(F) :側鎖状に非置換のあるいは2−または3−の位置で側鎖状にモノフルオロ化した1,4−フェニレン;
Phe.3F5F :3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン;
Cyc :1,4−シクロヘキシレン ) - 前記式II−101で示される化合物が、次の式II.1、II.2、II.4、II.5、II.7、II.8、II.9およびII.10の化合物のいずれかである請求項1記載の液晶表示素子。
R-Cyc-Phe.3F5F-CN II.1
R-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-CN II.2
R-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN II.4
R-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-CN II.5
R-Phe.(F)-Cyc-Phe.3F5F-CN II.7
R-Phe.(F)-Phe.(F)-Cyc-Phe.3F5F-CN II.8
R-Phe.(F)-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN II.9
R-Cyc-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN II.10
(但し、上記式において、各略号は次の意味を表す。
Phe.(F) :側鎖状に非置換のあるいは2−または3−の位置で側鎖状にモノフルオロ化した1,4−フェニレン;
Phe.3F5F :3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン;
Cyc :1,4−シクロヘキシレン ) - ねじれネマチックセルを用いることを特徴とする請求項1ないし7のいずれかに記載の液晶表示素子。
- 超ねじれネマチックセルを用いることを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 液晶材料が、少くとも一つの、本質的に誘電的に中性の、下記式1aから5aで表わされる化合物群から選ばれる化合物を含むことを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
R′−L−E−R″ 1a
R′−L−COO−E−R″ 2a
R′−L−OOC−E−R″ 3a
R′−L−CH2−CH2−E−R″ 4a
R′−L−C≡C−E−R″ 5a
〔 式中、LとEは同じでもまたは異ってもよいが各々互に独立して−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyt−、−Dio−、−G−Phe−と−G−Cyc−およびこれらの鏡像体よりなる群から選ばれる二価の基である。ここでPheは非置換または弗素置換1,4−フェニレンであり、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、Gは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである。
R′およびR″互いに独立して8個までの炭素原子をもつ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。〕 - 液晶材料の該層が少くとも二つの光学的状態間で電気的に切替可能であり、前記2,6−ジフルオロベンゾニトリル類は他の液晶材料と組み合わせて該層のスイッチを入れたしきい電圧および/またはスイッチを切ったしきい電圧が−30℃から+70℃の使用温度範囲で少くともほぼ直線的に温度に依存するように選ばれる請求項1ないし10のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 該液晶層のスイッチを入れたしきい電圧および/またはスイッチを切ったしきい電圧の温度依存性が−30℃から+70℃の使用温度範囲で4・10-3V・℃-1から1.2・10-2V・℃-1の範囲である請求項11に記載の液晶表示素子。
- 液晶材料の該層が少くとも二つの光学的状態間で電気的に切替可能であり、前記2,6−ジフルオロベンゾニトリル類は他の液晶材料と組み合わせて該層のスイッチを入れたしきい電圧および/またはスイッチを切ったしきい電圧が−30℃から+70℃の使用温度範囲の少くともほぼ中心近くに位置する極大点を通るように選ばれる請求項1ないし10のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 使用温度が−30℃から+70℃までの範囲である請求項1ないし13のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 請求項1ないし14のいずれか1項に記載の液晶表示素子に用いられる液晶材料。
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