JP3578251B2 - 有機薄膜el素子 - Google Patents
有機薄膜el素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3578251B2 JP3578251B2 JP20528997A JP20528997A JP3578251B2 JP 3578251 B2 JP3578251 B2 JP 3578251B2 JP 20528997 A JP20528997 A JP 20528997A JP 20528997 A JP20528997 A JP 20528997A JP 3578251 B2 JP3578251 B2 JP 3578251B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- general formula
- integer
- divalent group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims description 89
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 72
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims description 72
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims description 72
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- -1 diol compound Chemical class 0.000 description 43
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 27
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 23
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 239000010408 film Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 8
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical group C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 Cc1ccc(*(c2ccc(*)cc2)P=C)cc1 Chemical compound Cc1ccc(*(c2ccc(*)cc2)P=C)cc1 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- IDTODQQHHXCCBI-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl) phenyl carbonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 IDTODQQHHXCCBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[C](C=C[CH2])C1=CC=CC=C1 GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 14h-benz[4,5]isoquino[2,1-a]perimidin-14-one Chemical compound C1=CC(N2C(=O)C=3C4=C(C2=N2)C=CC=C4C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFSAZBKSWGOXRH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carbonochloridoyloxyethoxy)ethyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OCCOCCOC(Cl)=O XFSAZBKSWGOXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLMTTYBBAJMLCF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxybenzoyl)oxyethyl 4-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 MLMTTYBBAJMLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVEJKPOENFQMLJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-hydroxybenzoyl)oxyethoxy]ethyl 4-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 YVEJKPOENFQMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWDLNKOFUPMXCB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(4-hydroxybenzoyl)oxyethoxy]ethoxy]ethyl 4-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 UWDLNKOFUPMXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)CO HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCACQIALULDSK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)sulfinylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RQCACQIALULDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVVCSFQRAXVPGT-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)cyclopentyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCC1 OVVCSFQRAXVPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKTRENAPTCBBFA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-phenylphenyl)propan-2-yl]-2-phenylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C(C=1)=CC=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 BKTRENAPTCBBFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJWIRZQYWANBMP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)propan-2-yl]-2-propan-2-ylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)C)=C1 IJWIRZQYWANBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluorene Chemical group C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C(N)=C3NC2=C1 VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZIFARFQTPZNJK-UHFFFAOYSA-N CCC(C(C(C)(C)C)O)O[N][O](CC1)C1=C Chemical compound CCC(C(C(C)(C)C)O)O[N][O](CC1)C1=C KZIFARFQTPZNJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQUDVTNAZRNHGX-PJABCKPXSA-N Cc(cc1)ccc1N(c1ccc(/C=C/c2cccc(O)c2)cc1)c1ccc(/C=C\c2cc(O)ccc2)cc1 Chemical compound Cc(cc1)ccc1N(c1ccc(/C=C/c2cccc(O)c2)cc1)c1ccc(/C=C\c2cc(O)ccc2)cc1 LQUDVTNAZRNHGX-PJABCKPXSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzoquinoline Natural products C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZJIAOFBVVYSMA-UHFFFAOYSA-N bis(4-methylphenyl) carbonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC(=O)OC1=CC=C(C)C=C1 IZJIAOFBVVYSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diol Chemical compound OC1CCCC(O)C1 RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical group C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical group C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000990 laser dye Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000346 malonyl group Chemical group C(CC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は新規な有機薄膜EL素子に関し、更に詳しくは耐熱性、機械的強度、経時変化がなく、耐久性に優れた芳香族ポリカーボネート樹脂からなる有機薄膜EL素子に関する。
【0002】
【従来の技術】
近年、有機薄膜EL素子は自己発光型であるために視野角依存性に富み、視認性が高く、さらには薄膜型の完全固体素子であるために省スペース等の観点から注目され、実用化研究への展開が開始されている。
しかしながら、エネルギー変換効率、発光量子効率のさらなる向上や、経時での有機薄膜の安定性の付与など解決すべき問題が多数ある。
【0003】
これまで、有機薄膜EL素子は低分子を利用したものと高分子を利用したものが報告されている。低分子系においては、種々の積層構造の採用により高効率化の実現が、またドーピング法をうまくコントロールすることにより耐久性の向上が報告されている。ただし、低分子集合体の場合、長時間における経時での膜状態の変化が生じることが報告されており、膜の安定性に関して本質的な問題点を抱えている。一方、高分子系材料においては、これまで、主にPPV(poly−p−phenylenevinylene)系列やpoly−thiophene等について精力的に検討が行われてきた。
しかしながらこれらの材料系は純度を上げることが困難であることや、本質的に蛍光量子収率が低いことが挙げられ、高性能なEL素子は得られていないのが現状である。高分子材料の場合、本質的にガラス状態が安定であることを考慮した場合、高蛍光量子効率を付与することができれば、優れたEL素子の構築が可能となる。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記従来技術の現状に鑑みてなされたものであり、発光層の有機薄膜層を構成する成分として、特に電荷輸送性を有し耐熱性に優れる芳香族ポリカーボネート樹脂を含有した、経時変化がなく耐久性に優れる有機薄膜EL素子を提供することをその目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは鋭意検討した結果、特定の芳香族ポリカーボネート樹脂を含有させた有機層を有するEL素子が優れた発光特性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【0006】
即ち、本発明によれば、互いに対向する陽極と陰極間に、単層または複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機薄膜EL素子において、該有機化合物薄膜の少なくとも1層が、下記一般式(I)で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を含有する層であることを特徴とする有機薄膜EL素子が提供される。
【化1】
[式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、n及びXは夫々前記の定義と同一。]
【0007】
また、本発明によれば、前記発光層の有機化合物薄膜の少なくとも1層が、前記一般式(I)で表わされる芳香族ポリカーボネート樹脂と電子輸送性物質、或いは更に発光性物質とを含有する層からなることを特徴とする前記有機薄膜EL素子が提供される。
また、本発明によれば、互いに対向する陽極と陰極間に、少なくとも1層のホール注入輸送層を有する複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機薄膜EL素子において、該ホール注入輸送層の少なくとも1層が、前記一般式(I)で表わされる芳香族ポリカーボネート樹脂を含有する層であることを特徴とする有機薄膜EL素子が提供される。
また、本発明によれば、互いに対向する陽極と陰極間に、複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機薄膜EL素子において、該発光層が、前記一般式(I)で表わされる芳香族ポリカーボネート樹脂を含有する層と、少なくとも1層のホール注入輸送層及び/又は少なくとも1層の電子注入輸送層、もしくは少なくとも1層のホール及び電子注入輸送層から構成されていることを特徴とする有機薄膜EL素子が提供される。
【0008】
更に、本発明によれば、前記芳香族ポリカーボネート樹脂が、下記一般式(II)および(III)で表わされる繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が0<k/(k+j)≦1である芳香族ポリカーボネート樹脂であることを特徴とする前記各有機薄膜EL素子が提供される。
【化4】
【化5】
〔式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、k、j及びXは夫々前記の定義と同一。〕
【0009】
また、本発明によれば、前記芳香族ポリカーボネート樹脂が、下記一般式(IV)で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂であることを特徴とする前記各有機薄膜EL素子が提供される。
【化6】
〔式中、Ar5、n及びXは夫々前記の定義と同一。〕
【0010】
また、本発明によれば、前記芳香族ポリカーボネート樹脂が下記一般式(5)および(3)で表わされる繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が0<k/(k+j)≦1である芳香族ポリカーボネート樹脂であることを特徴とする前記各有機薄膜EL素子が提供される。
【化7】
【化5】
〔式中、Ar5、k、j及びXは夫々前記の定義と同一。〕
【0011】
本発明の有機薄膜EL素子の発光層に含有させる芳香族ポリカーボネート樹脂は、下記一般式(I)、下記一般式(II)又は下記一般式(II)及び(III)、下記一般式(IV)、或いは、下記一般式(V)、又は下記一般式(V)及び(III)で表わされる繰り返し単位からなり、第3級アミン構造を主鎖に有し、ホール輸送性と蛍光性を合わせ持つため、有機薄膜EL素子においては電荷輸送性高分子材料、或いは発光材料として使用できるものである。
【化1】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
[上記各式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、n、k、j及びXは夫々前記の定義と同一。]
【0012】
本発明の有機薄膜EL素子の発光層に含有させる、上記芳香族ポリカーボネート樹脂は、従来ポリカーボネート樹脂の製造法として公知のビスフェノールと炭酸誘導体との重合と同様の方法で製造できる。
すなわち、本発明の前記一般式(II)、又は一般式(V)で表される第3級アミノ基を有する繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂は、下記一般式(VI)又は一般式(VII)で表される第3級アミノ基等を有するジオール化合物と、ビスアリールカーボネートとのエステル交換法、ホスゲンとの溶液または界面重合によるホスゲン法、或いは、ジオールから誘導されるモノクロロホーメートあるいはビスクロロホーメートを用いるクロロホーメート法等により製造される。この際、下記一般式(VIII)で表されるジオールを併用することによって、前記一般式(II)で表される繰り返し単位と前記一般式(III)で表される繰り返し単位からなる芳香族ポりカーボネート樹脂、或いは前記一般式(V)で表される繰り返し単位と前記一般式(III)で表される繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を製造することができ、こうすることによって所望の特性を備えた芳香族ポリカーボネート樹脂が得られる。前記一般式(II)で表される第3級アミノ基を有する繰り返し単位と前記一般式(III)で表される繰り返し単位との割合、及び前記一般式(V)で表されるアミノ基を有する繰り返し単位と前記一般式(III)で表される繰り返し単位との割合は、所望の特性により広い範囲から選択することができる。
また、前記一般式(I)、又は一般式(IV)で表される繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂は、下記一般式(VI)、又は一般式(VII)で表される第3級アミノ基を有するジオール化合物と、一般式(VIII)から誘導されるビスクロロホーメートとの界面重合あるいは溶液重合によって得られる。また一般式(VI)、又は一般式(VII)で表される第3級アミノ基を有するジオール化合物から誘導されるビスクロロホーメートと一般式(VIII)で表されるジオールとの重合によっても得られる。
【0013】
【化8】
【化9】
【化10】
HO−X−OH (VIII)
〔各式(VI)〜(VIII)中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及びXは夫々前記の定義と同一。〕
【0014】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を更に詳しく説明する。
本発明は、上記したように前記一般式(I)、または前記一般式(II)、或いは該一般式(II)および前記一般式(III)で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂、特に、前記一般式(IV)、または前記一般式(V)、或いは該一般式(V)および前記一般式(III)で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を含有した有機薄膜からなる発光層を備えた有機薄膜EL素子に関するものである。
【0015】
本発明において用いる芳香族ポリカーボネート樹脂は、前記一般式(II)、又は(V)で表される繰り返し単位からなる単独重合体、または、前記一般式(I)、又は(IV)で表される繰り返し単位からなる交互共重合体、更にまた前記一般式(II)及び(III)、又は前記一般式(V)及び(III)で表される繰り返し単位を構成単位とするランダムまたはブロック共重合体のいずれでもよい。
また、本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂の分子量は、ポリスチレン換算数平均分子量で1000〜1000000、好ましくは2000〜500000である。
【0016】
本発明において用いる芳香族ポリカーボネート樹脂を構成する、前記一般式(I)、(II)、(IV)、(V)で表される各繰り返し単位を与える原料の、前記一般式(VI)及び(VII)で表される第3級アミノ基を有するジオール化合物において、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4が、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は複素環基の2価基を表わすが、具体例は、芳香族炭化水素基として、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、ピレン、フルオレン、9,9−ジメチルフルオレン等が、又複素環基として、チオフェン、ベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、カルバゾール等の2価基及び2個のアリール基が酸素、硫黄で結合したジフェニルエーテル基、ジフェニルチオエーテル基等の2価基を表わす。これらの芳香族炭化水素又は複素環基は後述のアルキル基、アルコキシ基及びハロゲン原子等を置換基として有していてもよい。
【0017】
前記一般式(VI)及び(VII)で表される第3級アミノ基を有するジオール化合物においてAr5が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基である場合の具体例としては以下のものを挙げることができる。
フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ピレニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチル−2−フルオレニル基、5H−ジベンゾ〔a、d〕シクロヘプテニル、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基等が挙げられ、また、Ar5が置換もしくは無置換の複素環基である場合の該複素環基の具体例としては、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
【0018】
また、これら芳香族炭化水素基又は複素環基は前記したように置換基を有してもよく、以下にその置換基の具体例を挙げる。
(1)ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基。
(2)アルキル基;好ましくは、C1〜C12とりわけC1〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基もしくはC1〜C4のアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエチル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベンジル基等が挙げられる。
(3)アルコキシ基(−OR1);R1は(2)で定義したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
【0019】
(4)アリールオキシ基;アリール基としてフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これはC1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基又はハロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的にはフェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
(5)置換メルカプト基又はアリールメルカプト基;具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。
(6)アルキル置換アミノ基;アルキル基は(2)で定義したアルキル基を表わす。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−プロピルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基等が挙げられる。
(7)アシル基;具体的にはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
【0020】
次いで、一般式(VIII)で示されるジオールの具体例を以下に示す。
1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ベンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−1,3−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等の脂肪族ジオールや、1,4−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール等の環状脂肪族ジオールが挙げられる。
【0021】
また、芳香環を有するジオールとしては、4,4’−ジヒドロキシジフェニル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、2,2−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3、5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3’−ジメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルオキシド、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)キサンテン、エチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエート)、ジエチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエート)、トリエチレングリコール−ビス(4−ヒドロキシベンゾエート)、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−テトラメチルジシロキサン、フェノール変性シリコーンオイル等が挙げられる。
【0022】
本発明において用いる芳香族ポリカーボネート樹脂は、前記したように、前記一般式(VI)、又は(VII)で表されるアミノ基等を有するジオール化合物と、必要に応じて前記一般式(VIII)で表されるジオールとを、エステル交換法、又はホスゲン法により、或いは、前記一般式(VI)、又は(VII)で表されるアミノ基等を有するジオール化合物と、前記一般式(VIII)でされるジオールから誘導されるビスクロロホ−メートとを、溶媒、脱酸剤の存在下で反応させる方法等により製造できる。
【0023】
以下、前記製造法に関してさらに詳細に説明する。
エステル交換法では、不活性ガス存在下にジオール化合物とビスアリールカーボネートを混合し、通常減圧下120〜350℃で反応させる。減圧度は段階的に変化させ、最終的には1mmHg以下にして生成するフェノール類を系外に留去させる。反応時間は通常1〜4時間程度である。また、必要に応じて分子量調節剤や酸化防止剤を加えてもよい。ビスアリールカーボネートとしてはジフェニルカーボネート、ジ−p−トリルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボネート、ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネートなどが挙げられる。
【0024】
ホスゲン法では、通常脱酸剤および溶媒の存在下に反応を行う。脱酸剤としては水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ピリジンなどが用いられる。溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が用いられる。また、反応促進のためにたとえば第3級アミン、第4級アンモニウム塩などの触媒を用いることができ、分子量調節剤としてたとえばフェノール、p−tert−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望ましい。反応温度は通常0〜40℃、反応時間は数分〜5時間であり、反応中のpHは通常10以上に保つことが好ましい。
【0025】
ビスクロロホ−メートを用いる場合はジオール化合物を溶媒に溶解し、脱酸剤を添加し、これにビスクロロホ−メートを添加することにより得られる。脱酸剤としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンのような第3級アミンおよびピリジンが使用される。反応に使用される溶媒としては、たとえば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素およびテトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル系の溶媒が好ましい。また、分子量調節剤として、たとえば、フェノール、p−tert−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望ましい。反応温度は通常0〜40℃、反応時間は数分〜5時間である。
【0026】
上記の方法に従って製造される芳香族ポリカーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤等の添加剤を加えることができる。
【0027】
次に、本発明の有機薄膜EL素子について説明する。
本発明の有機薄膜EL素子における有機化合物薄膜層のうち上記の芳香族ポリカーボネート樹脂を含有する層は、スピンコート法やキャスト法等の公知の方法によって薄膜化することができる。上記芳香族ポリカーボネート樹脂はジクロロメタンやテトラヒドロフラン等の有機溶媒に容易に溶解する。従って上記芳香族ポリカーボネート樹脂を溶解できる適当な溶媒により適当な濃度の溶液を作製し、これを用いて上記方法等により塗工し薄膜を作製できる。
電子輸送性物質や発光性物質とを含有する膜を作製する場合は、上記芳香族ポリカーボネート樹脂溶液にそれらを共に溶解させて塗工すれば作製できる。
また、異種のポリマーは相溶しにくい性質を利用して一種のポリマー媒体中に他種のポリマー微小分散相を形成するような膜を作製することもできる。この場合、樹脂の組み合わせや混合比を変えた混合溶液を作製し、これを用いて同様な湿式成膜法で塗工すればよい。この様な膜に於いては前記芳香族ポリカーボネート樹脂をポリマー媒体として使用しても良いし、微小分散相として使用しても良い。
【0028】
これらの膜は通常20μm以下と薄いので、塗工前に孔径0.45μm以下、より好ましくは孔径0.1μm以下のフィルターで溶液を濾過して使用するのが好ましい。
また、有機薄膜EL素子における有機層が複数の有機化合物薄膜層からなり低分子化合物層を有する場合には湿式成膜法以外に真空蒸着やスパッタ法等の乾式成膜法を利用することができる。
【0029】
本発明の有機薄膜EL素子を構成する発光層は、有機化合物薄膜の単層もしくは複数層から構成されてもよい。
発光層が単層から構成される場合、その層が、ポリカーボネート樹脂単独から構成されても良いし、場合によっては、電子輸送性を有する低分子化合物の分散や高分子とのブレンドまたは他の電荷輸送性ポリマーとのブレンド、さらには蛍光量子効率の極めて高い蛍光分子を微量ドーピングすることも、高効率化に有効である。
【0030】
本発明の有機薄膜EL素子を構成する発光層は、さらに、必要であれば、複数層から構成することも可能である。この場合、ポリカーボネート樹脂含有層の上部にさらにスピンコート法や真空蒸着法により電子注入輸送層や他の発光層等を積層することが可能である。また、ポリカーボネート樹脂含有層を形成する前に、ホール注入輸送層を形成することも性能向上に有効な場合がある。
【0031】
上記電子輸送性物質としては、電子を輸送する能力を持つ既存の材料を使用することができる。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とその誘導体やこれまで優れた電子輸送性を有することが報告されているオキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体を利用することが可能である。
【0032】
また、上記蛍光量子効率の極めて高い蛍光分子としては、溶液状態において強い蛍光を示すレーザー色素等やこれまで有機EL素子に発光材として使用されたきた既存の低分子蛍光性材料を利用することが可能である。例えば、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキノレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそれらの誘導体がある。
【0033】
更に、上記ホール注入輸送層を構成する材料としては、これまで有機EL素子において機能することが報告されているフタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、トリフェニルアミン系化合物、ポリシラン等の既存材料を利用することが可能である。
【0034】
この様にして形成された有機化合物薄膜層の膜厚については特に制限はなく、通常5nmから20μmの範囲で選ばれる。更に好ましくは5nmから0.2μmの範囲である。膜厚はピンホール等の膜欠陥の発生や発光波長での素子内での光干渉や膜厚増加により印加電圧の上昇等を加味して調整される。
【0035】
本発明における有機薄膜EL素子の陽極としては4eV、好ましくは4.8eVより大きな仕事関数を持つ金属、合金、金属酸化物等が利用される。このような電極材料の具体例としては、金、白金、パラジウム、銀、タンクステン、ニッケル、コバルト、ITO、CuI、SnO2、ZnO等の透明電極の利用が挙げられる。特に好ましくはITO基板が好適である。ITO基板の場合、表面の平滑なものが好ましく、また、表面の汚れを良く洗浄して使用する。洗浄法としては既知の方法でよいが、オゾン雰囲気下での紫外線照射や酸素雰囲気下でのプラズマ処理を行ったものが好適である。
【0036】
一方、陰極としては、仕事関数の4eVより小さい金属、合金等が利用される。このような物質の具体例としては、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、サマリウム及びこれらの合金等が利用できる。
【0037】
本発明の有機薄膜EL素子を面発光素子として使用する場合は、これらの電極は少なくとも一方が素子の発光波長領域において十分透明であり、その反対側は発光波長領域において十分反射率が大きいことが望まれる。端面発光の場合には透明である必要は無い。
透明電極としては先に述べたITOが好ましく、その基板も透明なガラス板やプラスチック板が使用される。
【0038】
得られた有機薄膜EL素子の環境の温湿度、雰囲気に対する安定性向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入して素子全体を保護することが有効である。
【0039】
このようにして得られた本発明の有機薄膜EL素子を用い、陽極にプラスを陰極にマイナスを接続し、電圧を印加するとEL発光を観測することができる。
通常有機薄膜EL素子では、通電によりジュール熱が発生しその熱により有機化合物薄膜層の再結晶化、凝集の進行等や低分子材料の拡散が生じ、これらはいずれも素子の耐久性を低下すると言う問題を有している。
本発明の有機薄膜EL素子では、有機化合物薄膜層に融点が高くアモルファス状態の安定な芳香族ポリカーボネート樹脂を使用するため、結晶化や凝集による素子劣化や拡散による素子劣化を抑制することができ、良好な耐久性を有する素子を得ることができる。
【0040】
【実施例】
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明は、これら実施例によって何ら限定されるものではない。
【0041】
製造例1
ジオール化合物として、下記構造の
【化11】
N,N−ビス〔4−(3−ヒドロキシスチリル)フェニル〕−N−(4−メチルフェニル)アミン4.96部を脱水処理したテトラヒドロフラン(THF)約40部に溶解させ、窒素ガス気流下で撹拌しながらトリエチルアミンを3.04部加えた後にジエチレングリコールビスクロロホーメート2.31部をTHF約8部に溶解させた液を水浴で約20℃に冷却しながら約30分かけて滴下した。その後、室温でさらに2時間撹拌反応させ、4重量%のフェノールのTHF溶液を1部加え反応を終了させた。その池後、析出した塩を濾過によって除き、得られた反応液をメタノール中へ滴下して粗生成物を濾取した。この物を再びTHFに溶解させてメタノール中へ滴下する再沈殿操作を2回繰り返して下記構造のポリカーボネート樹脂(No.1)を得た。
【化12】
【0042】
この樹脂の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン換算の分子量は以下のようであった。
数平均分子量 32300
重量平均分子量 112000
この樹脂の赤外吸収スペクトル(フィルム)により、1760cm−1にカーボネートのC=O伸縮振動に基づく吸収が認められた。また、元素分析結果は以下のとおりであった。
【0043】
製造例2〜4
ジオール化合物として製造例1と同様の化合物を用い、共重合種として表1に示す化合物を用い、製造例1と同様にして表1に示す芳香族ポリカーボネート樹脂(No.2〜4)を得た。
【0044】
【表1】
【0045】
製造例5〜8
ジオール化合物として下記構造式の化合物を用いた以外は、製造例1と同様にして表2に示す芳香族ポリカーボネート樹脂(No.5〜8)を得た。
【化13】
【0046】
【表2−(1)】
【0047】
【表2−(2)】
【0048】
製造例9〜11
ジオール化合物として下記構造式の化合物を用いた以外は、製造例1と同様にして表3に示す芳香族ポリカーボネート樹脂(No.9〜11)を得た。
【化14】
【0049】
【表3】
【0050】
製造例12
N,N−ビス〔4−(4−ヒドロキシスチリル)フェニル〕−N−(4−メチルフェニル)アミン1.98g(4.0mmol)と1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン1.48g(5.5mmol)と4−tert−ブチルフエノール0.029gを反応容器に入れ、アルゴンガス気流下で水酸化ナトリウム1.52gとナトリウムハイドロサルファイト0.07gを水50mlに溶解させた液を加え撹拌した。氷冷下、トリホスゲン1.69gをジクロロメタン35mlに溶解させた液を強く撹拌しながら4分かけて滴下しエマルジョンを形成させながら反応させた。そして、室温で水酸化ナトリウム0.23gを加えた。その後、トリエチルアミンを2滴加え、30℃で120分間反応させた。反応終了後ジクロロメタンを加え有機層を抽出した。この有機層を3%水酸化ナトリウム水溶液、2%塩酸水溶液、イオン交換水の順に洗浄した後メタノール中に再沈させ、下記構造式のポリカーボネート樹脂(No.12)3.64g(収率98.1%)を得た。
【化15】
【0051】
この樹脂の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン換算の分子量は数平均分子量で66200、重量平均分子量で161200であった。又、ガラス転移温度は209.5℃であった。
又、この樹脂の赤外吸収スペクトルには1770cm−1にカーボネートのC=O伸縮振動に基づく吸収が認められた。又、元素分析結果は以下のとおりであった。
【0052】
製造例13〜14
製造例12と同様にして下記構造式で示す芳香族ポリカーボネート樹脂(No.03、No.14)を得た。
【化16】
【0053】
製造例15
N,N−ビス〔4−(4−ヒドロキシスチリル)フェニル〕−N−(4−メチルフェニル)アミン2.97g(6.0mmol)と4−tert−ブチルフエノール0.018gを反応容器に入れ、アルゴンガス気流下で水酸化ナトリウム0.96gとナトリウムハイドロサルファイト0.07gを水50mlに溶解させた液を加え撹拌した。氷冷下、トリホスゲン1.07gをジクロロメタン35mlに溶解させた液を強く撹拌しながら4分かけて滴下しエマルジョンを形成させながら反応させた。そして、室温で水酸化ナトリウム0.14gを加えた。その後、トリエチルアミンを2滴加え、30℃で120分間反応させた。反応終了後ジクロロメタンを加え有機層を抽出した。この有機層を3%水酸化ナトリウム水溶液、2%塩酸水溶液、イオン交換水の順に洗浄した後メタノール中に再沈させ、下記構造式のポリカーボネート樹脂(No.15)2.80g(収率89.2%)を得た。
【化17】
【0054】
この樹脂の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン換算の分子量は数平均分子量で33700、重量平均分子量で78100であった。又、ガラス転移温度は252.5℃であった。
又、この樹脂の赤外吸収スペクトルには1770cm−1にカーボネートのC=O伸縮振動に基づく吸収が認められた。又、元素分析結果は以下のとおりであった。
【0055】
実施例1
2mmのストライプ状にエッチングを行ったITO基板を煮沸アルコールにより洗浄し、さらに表面を酸素プラズマにより表面処理した。化合物No.15の芳香族ポリカーボネート樹脂の1.0wt%ジクロロメタン溶液を作製し、孔径0.1μmのメンブランフィルターで濾過した。この溶液を使用して、ITO基板上にスピンコート法により100nmの膜厚の有機発光層を形成した。十分乾燥を行った後に、蒸着装置内部に基板をセットし、10−4Paの真空度にてマスクを介し200nmのMgAg合金層を形成し、有機薄膜EL素子を作製した。発光面のサイズは2mm×2mmであった。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて青色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0056】
実施例2
実施例1と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、この場合さらにジクロロメタン溶液内に下記構造式で表わされる2−(4−Biphenylyl)−5−(4−t−butylphenyl)−1,3,4−oxadiazole(PBD)(A)を固形分の30wt%になるように溶解させ、有機発光層を形成した。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて青色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【化18】
【0057】
実施例3
実施例1と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ジクロロメタン溶液内に2−(4−Biphenylyl)−5−(4−t−butylphenyl)−1,3,4−oxadiazole(PBD)を固形分の30wt%と微量の下記構造式で表わされるペリレン誘導体(B)を固形分の3wt%溶解させ、有機発光層を形成した。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにてオレンジ色の発光が観察された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【化19】
【0058】
実施例4
実施例1と同様に処理したITO基板上に、実施例1と同じジクロロメタン溶液を用いてdipping法により実施例1と同様な50nmの膜を形成した。十分乾燥を行った後に、蒸着装置内部に基板をセットし、10−4Paの真空度にて50nmの下記構造式で表わされる化合物(C)のAlq分子堆積膜を形成し、さらに、マスクを介し200nmのMgAg合金層を形成し、有機薄膜EL素子を作製した。発光面のサイズは2mm×2mmであった。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて緑色の発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【化20】
【0059】
実施例5
実施例2と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.3を用いた。
このようにして作製したEL素子にITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて青色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0060】
実施例6
実施例2と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.6を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて青色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0061】
実施例7
実施例2と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.7を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて青色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0062】
実施例8
実施例2と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.10を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて青色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0063】
実施例9
実施例2と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.12を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて青色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0064】
実施例10
実施例2と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.13を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて青色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0065】
実施例11
実施例2と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.14を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて青色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0066】
実施例12
実施例4と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.3を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて緑色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0067】
実施例13
実施例4と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.6を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて緑色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0068】
実施例14
実施例4と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.7を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて緑色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0069】
実施例15
実施例4と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.10を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて緑色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0070】
実施例16
実施例4と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.12を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて緑色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0071】
実施例17
実施例4と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.13を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて緑色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0072】
実施例18
実施例4と同様にして有機薄膜EL素子の作製を行った。ただし、ポリカーボネート樹脂成分として化合物No.14を用いた。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて緑色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0073】
実施例19
2mmのストライプ状にエッチングを行ったITO基板を煮沸アルコールにより洗浄し、さらに表面を酸素プラズマにより表面処理した。この上にホール注入輸送層として銅フタロシアニンの10nmの膜を真空蒸着により作製した。この上に実施例1で使用した化合物No.15の芳香族ポリカーボネート樹脂溶液を用いてスピンコート法により90nmの膜厚の有機発光層を形成した。十分乾燥を行った後に、蒸着装置内部に基板をセットし、10−4Paの真空度にてマスクを介し200nmのMgAg合金層を形成し、有機薄膜EL素子を作製した。発光面のサイズは2mm×2mmであった。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて青色発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0074】
実施例20
実施例19と同様にしてITO基板上に銅フタロシアニン層と化合物No.15の芳香族ポリカーボネート層を作製した。この上に実施例4と同じように真空蒸着法により50nmのAlq分子堆積膜を形成し、さらに、マスクを介し200nmのMgAg合金層を形成し、有機薄膜EL素子を作製した。発光面のサイズは2mm×2mmであった。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにて緑色の発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【0075】
実施例21
実施例19と同様にしてITO基板上に銅フタロシアニン層を作製した。この上に実施例3で用いた化合物No.15の芳香族ポリカーボネート樹脂とPBDとペリレン誘導体(B)の混合溶液を用いてスピンコート法で有機発光層を作製した。さらに、真空蒸着法で、下記構造式で表わされる化合物(D)のオキサジアゾール化合物の30nmの電子注入輸送層を作製した。さらに、マスクを介し200nmのMgAg合金層を形成し、有機薄膜EL素子を作製した。発光面のサイズは2mm×2mmであった。
このようにして作製したEL素子を用い、ITOを陽極に、MgAgを陰極に接続したところ、印加電圧10Vにてオレンジ色の発光が観測された。また、この有機層は結晶化等の変質は起こさなかった。
【化21】
【0076】
【発明の効果】
本発明の有機薄膜EL素子は、発光層を構成する有機化合物薄膜層に、トリアリールアミン構造を側鎖に有する前記一般式(I)、または前記一般式(II)、或いは該一般式(II)と前記一般式(III)で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を使用しており、該芳香族ポリカーボネート樹脂は電荷輸送能を持ち且つ高い機械的強度を有し、融点が高く、安定なアモルファス状態を有するため、結晶化や凝集、或いは拡散による素子の劣化を生じることがなく耐久性に優れた有機薄膜EL素子である。
また、本発明の有機薄膜EL素子において、上記芳香族ポリカーボネート樹脂として、特に、前記一般式(IV)、または前記一般式(V)、或いは該一般式(V)と前記一般式(III)で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を使用したものは、上記性能において更に優れた有機薄膜EL素子である。
Claims (8)
- 互いに対向する陽極と陰極間に、単層または複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機薄膜EL素子において、該有機化合物薄膜の少なくとも1層が、下記一般式(I)で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を含有する層であることを特徴とする有機薄膜EL素子。
l、m:それぞれ独立して0〜4の整数
Y:単結合、炭素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族炭化水素の2価基を表す。)、または下記一般式で表される2価基
- 前記芳香族ポリカーボネート樹脂が、下記一般式(II)および(III)で表わされる繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が0<k/(k+j)≦1である芳香族ポリカーボネート樹脂であることを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の有機薄膜EL素子。
l、m:それぞれ独立して0〜4の整数
Y:単結合、炭素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族炭化水素の2価基を表す。)、または下記一般式で表される2価基
- 前記芳香族ポリカーボネート樹脂が、下記一般式(IV)で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂であることを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の有機薄膜EL素子。
l、m:それぞれ独立して0〜4の整数
Y:単結合、炭素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族炭化水素の2価基を表す。)、または下記一般式で表される2価基
- 前記芳香族ポリカーボネート樹脂が、下記一般式(V)および(III)で表わされる繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が0<k/(k+j)≦1である芳香族ポリカーボネート樹脂であることを特徴とする1、2、3、4又は5記載の有機薄膜EL素子。
l、m:0〜4の整数
Y:単結合、炭素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族炭化水素の2価基を表す。)、または下記一般式で表される2価基
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20528997A JP3578251B2 (ja) | 1997-07-15 | 1997-07-15 | 有機薄膜el素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20528997A JP3578251B2 (ja) | 1997-07-15 | 1997-07-15 | 有機薄膜el素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1140363A JPH1140363A (ja) | 1999-02-12 |
JP3578251B2 true JP3578251B2 (ja) | 2004-10-20 |
Family
ID=16504515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20528997A Expired - Fee Related JP3578251B2 (ja) | 1997-07-15 | 1997-07-15 | 有機薄膜el素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3578251B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5062945B2 (ja) * | 2003-06-27 | 2012-10-31 | 株式会社リコー | 重合体 |
-
1997
- 1997-07-15 JP JP20528997A patent/JP3578251B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH1140363A (ja) | 1999-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4122901B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4882908B2 (ja) | 有機電界発光素子及び表示装置 | |
JP4269613B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP3578251B2 (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JP3540915B2 (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JP2004186599A (ja) | 有機半導体レーザ | |
JP3578250B2 (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JP3664846B2 (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JP3576355B2 (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JP3578253B2 (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JPH1131584A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JP5002882B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JPH1121551A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JPH1126161A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JP2003077668A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JP4518167B2 (ja) | 有機電界発光素子及び表示媒体 | |
JPH1126162A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JP4254170B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2007220904A (ja) | 有機電界発光素子及びその製造方法、画像表示媒体 | |
JP2007221087A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JPH1154281A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JPH1126160A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JP2003077667A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JPH10335065A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
JP4122722B2 (ja) | 有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20040122 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040625 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040706 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040707 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070723 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080723 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080723 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090723 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090723 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100723 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110723 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120723 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120723 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130723 Year of fee payment: 9 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |