JP3550646B2

JP3550646B2 - ロータキサン構造を主鎖に含む化合物及びその中間体、並びにその製造方法。

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Publication number: JP3550646B2
Application number: JP17695299A
Authority: JP
Inventors: 真澄浅川; マーフィーエイデン; エイレイデイビット; 敏美清水
Original assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Current assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date: 1999-06-23
Filing date: 1999-06-23
Publication date: 2004-08-04
Anticipated expiration: 2019-06-23
Also published as: JP2001002663A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、環状分子がダンベル型分子の中に串刺しにされている状態である、ロータキサン構造の新規化合物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
高分子の主鎖構造は、高分子を構成するモノマーの種類と重合様式により異なる。従来、高分子を構成する結合には、炭素間の単結合、二重結合、三重結合を含む高分子、またはエステル結合、エーテル結合、アミド結合を含む高分子、さらには主鎖に金属が入っている結合を有する高分子など様々なものが知られている。これまで合成されてきた高分子は、高分子を構成するモノマー分子が共有結合によって連結されている主鎖構造により高分子物を形成しているものである。
環状分子が、ダンベル型分子の中に串刺しされた状態にある構造体をモノマーとした高分子物は、これまで知られていない（ポリロータキサン、ＴｒｅｎｄｓＰｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，１９９４，Ｖｏｌ．２，Ｎｏ．５，ｐｐ１４６〜１５２）。
環状分子がダンベル型分子の中に串刺しにされている、ロータキサン構造の新規化合物のモノマーが環状分子を主鎖として重合された高分子物が生成された場合には、光、熱、溶媒などの外部刺激によって、ロータキサン構造の中の環状分子とダンベル分子との相対的な位置を制御することが可能となり、高分子全体をモノマー単位の相対的な位置及び構造制御を行い、その結果として高分子全体で物理的特性を表現することができると考えられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、環状分子がダンベル型分子の中に串刺しにされている、ロータキサン構造の化合物であり、高分子化することができる新規な化合物、及びその化合物を製造するための中間体並びにその製造方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決する手段】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で表されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物を合成し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
（１）下記一般式（Ｉ）で表されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物。
【化７】（Ｉ）

（式中、Ｚはダンベル型分子化合物である。この両末端の基Ａ，Ｂは、芳香族炭化水素基を表す。この分子鎖に含まれるＱおよびＲは、水素原子、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及び炭化水素スルフイドから選ばれる基を表し、Ｘは、Ｏ又はＳから選ばれる原子、又はＣＨ２、ＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、又はＣＯＮＨから選ばれる基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−で示されるアルキレン基のｎは、２〜１８の範囲の数を表す。
Ｙは、環状分子化合物である。環状分子化合物に含まれる−（ＣＨ２）ｍ−で示されるアルキレン基のｍは、１〜５の範囲の数を表す。）
（２）下記一般式（ＩＩ）で示されるダンベル型分子化合物。
【化８】（ＩＩ）

（式中、Ａ，Ｂは、芳香族炭化水素基を表し、ＱおよびＲは、水素原子、炭素数１から５の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及び炭化水素スルフイドから選ばれる基を表し、Ｘは、Ｏ又はＳから選ばれる原子、又はＣＨ２、ＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、又はＣＯＮＨから選ばれる基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−で表されるアルキレン基のｎは、２〜１８の範囲の数を表す。）
（３）一般式（ＩＩ）で示されるダンベル型分子化合物に、一般式（ＩＩＩ）で示される５ーアリルアルキレンキシハロゲン化イソフタル酸と、構造式（ＩＶ）で示されるパラキシレンジアミンとを反応させることにより、一般式（Ｉ）で示されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物を製造することを特徴とするロータキサン構造を主鎖に含む化合物の製造方法。
【化９】（ＩＩ）

（式中、Ａ，Ｂは、芳香族炭化水素基を表し、ＱおよびＲは、水素原子、炭素数１から５の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及び炭化水素スルフイドから選ばれる基を表し、Ｘは、Ｏ又はＳから選ばれる原子、又はＣＨ２、ＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、又はＣＯＮＨから選ばれる基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−で表されるアルキレン基のｎは、２〜１８の範囲の数を表す。）
【化１０】（ＩＩＩ）

（式中、−（ＣＨ２）ｍ−で示されるアルキレン基のｍは、１〜５の範囲の数である。）
【化１１】（ＩＶ）

【化１２】（Ｉ）

【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明のロータキサン構造を主鎖に含む化合物の一般式は、下記（Ｉ）で表されるものである。
【化１３】（Ｉ）

（式中、Ｚはダンベル型分子である。この両末端の基Ａ，Ｂは、芳香族炭化水素基を表す。この分子鎖に含まれるＱおよびＲは、水素原子、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及び炭化水素スルフイドから選ばれる基を表し、Ｘは、Ｏ又はＳから選ばれる原子、又はＣＨ２、ＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、又はＣＯＮＨから選ばれる基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−で示されるアルキレン基のｎは、２〜１８の範囲の数を表す。
Ｙは、環状分子である。環状分子に含まれる−（ＣＨ２）ｍ−で示されるアルキレン基のｍは、１〜５の範囲の数を表す。）
【０００６】
前記一般式（Ｉ）で表されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物の特徴は、下記一般式（ＩＩ）で表されるダンベル型分子化合物と、下記一般式（Ｖ）で表される環状分子化合物により構成され、環状分子化合物がダンベル型分子化合物の中に串刺しにされている構造となっている点、及び環状分子化合物の側鎖が二重結合を有する点にある。
【化１４】（ＩＩ）

（式中、Ａ，Ｂは、芳香族炭化水素基を表し、ＱおよびＲは、水素原子、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及び炭化水素スルフイドから選ばれる基を表し、Ｘは、Ｏ又はＳから選ばれる原子、又はＣＨ２、ＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、又はＣＯＮＨから選ばれる基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−で表されるアルキレン基のｎは、２〜１８の範囲の数を表す。）
【化１５】（Ｖ）

（式中、−（ＣＨ２）ｍ−で示されるアルキレン基のｍは、１〜５の範囲の数である。）
【０００７】
次に、本発明のロータキサン構造を主鎖にもつ化合物を具体的に説明する。
前記一般式（Ｉ）で示されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物のＺで表されるダンベル型分子化合物（前記一般式（ＩＩ）で示される化合物）の両末端の基Ａ，Ｂは、芳香族炭化水素基である。この芳香族炭化水素基は、置換又は未置換の芳香族炭化水素基である。置換基としては、アルキル基やハロゲン原子である。具体的な芳香族炭化水素基には、フエニル基、ベンジル基、トリル基、キシリル基、ビフエニル基、ビフエニルメチル基などのビフエニルアルキル基、トリフエニルメチル基などのトリフエニルアルキル基、ベンジルアルキル基、ナフチル基等を挙げることができる。
ダンベル型分子化合物の分子鎖に含まれるＱおよびＲは、水素原子、炭素数１から５の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及び炭化水素スルフイド基から選ばれる基を示す。脂肪族炭化水素基は、分岐鎖を有する又は有しない、置換又は未置換の炭素数１〜５のアルキル基、及びアルケニル基である。具体的には、メチル基、エチル基、エチリデン基、プロピル基、プロペニル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基等を挙げることができる。これらの基は、ハロゲン原子等で置換されていて差し支えない。芳香族炭化水素基は、ベンゼン或いはナフタリン等の縮合環式化合物からなる基である。具体的な芳香族炭化水素基には、フエニル、ベンジル基等を挙げることができる。炭化水素スルフイド基は、チオエーテル基であり、具体的な炭化水素スルフイド基にはメチルエチルスルフイド基を挙げることができる。
出発原料の入手の容易さから、これらのＱおよびＲは、水素原子、メチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ベンジル基、ベンジルメチル基、エチルメチルスルフイド基が好適である。
同じく、Ｘは、Ｏ又はＳから選ばれる原子、又はＣＨ２、ＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、又はＣＯＮＨから選ばれる基を表す。
同じく、−（ＣＨ２）ｎ−で示されるアルキレン基のｎは、炭素数が２〜１８の範囲の数を表す。具体的な基としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基等を挙げることができる。これらのどれを用いるかは製造する原料により定めることができる。なお、炭素数が１のメチレン基の場合には、外部刺激に対する応答が十分ではなく、適当でないと考えられる。原料の得易さから見ると、炭素数２〜１２の範囲のものが適当であると考えられる。
【０００８】
前記一般式（Ｉ）で示されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物のＹで示される環状分子化合物（前記一般式（Ｖ）で示される化合物）に含まれる、−（ＣＨ２）ｍ−で表されるアルキレン基のｍは、１〜５の範囲の数である。具体的には、メチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基を挙げることができる。これらの中のどれを用いるかは製造する原料により定めることができる。特に、出発原料の入手の容易さから１〜３が好適である。
また、側鎖は、二重結合を有するものである。
【０００９】
本発明のロータキサン構造を主鎖に含む化合物の具体的な化合物の構造式を示すと、次の通りである。
【化１６】

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【００１０】
本発明のロータキサン構造を主鎖に含む化合物を製造するための、ダンベル型分子化合物の構造式を示すと次の通りである。
【化２２】

【化２３】

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】

【００１１】
本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物の製造方法は、次の通りである。
始めに、前記一般式（ＩＩ）で示されるダンベル型分子化合物を製造する。
次に、ダンベル型分子化合物と、前記一般式（Ｖ）で表される環状分子化合物を形成する原料化合物とを反応させる。その結果、目的生成物である、環状分子化合物がダンベル型分子化合物の中に串刺しにされている構造のロータキサン構造を主鎖に含む化合物を製造することができる。
【００１２】
ダンベル型分子化合物は、以下のようにして製造される。
末端基Ａを含む芳香族カルボン酸と２種のアミノ酸の縮合生成物からなる反応生成物のエステルと、末端基Ｂを含むＯＨ基を有する芳香族化合物とアルキレングリコールを反応させて得られるアルコールとを反応させることにより、ダンベル型分子を製造することができる。
具体的な一例を挙げると次の通りである。ジフエニルアセチルグリシルグリシンエチルエステルに、１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフエノキシ）デカン−１−オールを反応させて、ジフエニルアセチルグリシルグリシン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフエノキシ）デカニルエステルを得ることができる。
反応は、錫化合物の存在下に加熱環流下に行う。溶剤は、これらの原料物質を溶解させることができるものであれば、適宜利用することができる。具体的には、トルエンなどの溶剤を用いることができる。
【００１３】
前記一般式（Ｖ）で表される環状分子化合物は、下記一般式（ＩＩＩ）のアリルアルキレンオキシハロゲン化芳香族ジカルボン酸と下記構造式（ＩＶ）の芳香族ジアミン化合物を反応させることにより製造することができる。
具体的な一例を挙げると次の通りである。アリルオキシ塩化イソフタル酸と、パラキシレンジアミンを反応させて生成させることにより得られる。
【化２８】（ＩＩＩ）

【化２９】（ＩＶ）

この反応は、溶剤の存在下に、触媒としてテトラエチルアミンなどの存在下に行う。溶剤としては、これらの原料化合物を溶解させることができるものであれば、使用することができる。具体的には、クロロホルム、ジクロロメタンなどの非極性溶媒が用いられる。反応温度は室温で可能であり、必要に応じて加温する。
【００１４】
前記一般式（Ｉ）で表されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物は、一般式（ＩＩ）で表されるダンベル型分子化合物と、一般式（Ｖ）で表される環状分子を製造するためのアルケニルオキシハロゲン化芳香族ジカルボン酸と芳香族ジアミン化合物とを反応させることにより製造される。この反応方法は、前記環状化合物を製造する際の条件と同様な条件が採用される。
【００１５】
前記一般式（Ｉ）で示されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物は、前記製造方法に従って得られる反応混合物をカラムクロマトグラフイーや再結晶を行うことにより、分離精製することができる。
分離精製された後に得られるロータキサン構造を主鎖に含む化合物は固体である。
物性の確認は、融点測定で行うことができ、具体的な構造は、ＮＭＲのスペクトルチャートの測定結果を解析することにより行うことができる。
このようにして得られる本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物は、環状分子化合物の両端に不飽和結合を有するため、メタセシス反応により高分子化されるので、ロータキサン構造を主鎖に含む新規な高分子重合体を効率よく製造することができる。
【００１６】
【実施例】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
【００１７】
実施例１（両末端にダンベル型分子を有する化合物の製造）
ジフェニルアセチルグリシルグリシンエチルエステル３．１ｇ（８．７６ミリモル）、１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカン−１−オール３．６ｇ（９．７ミリモル）、ビス（クロロジブチル）チンオキシド０．８８ｇ（１．６ミリモル）をトルエン５０ｍｌ中に加え、かき混ぜながら加熱還流しつつ、生成してくるエタノールをトルエンとともに７時間留去した。放冷後、減圧下で溶媒を留去した。得られた生成物をヘキサンから再結晶することにより、構造式
【化３０】

で表わされるジフェニルアセチルグリシルグリシン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステル４．１ｇ（収率７０％）を得た。
融点：９０℃
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャート（重クロロホルム、濃度１０ｍｇ／０．６ｍｌ、２５℃、６００ＭＨｚ）を図１に示す。
【００１８】
実施例２（両末端にロータキサン構造を主鎖に含む化合物の製造）
実施例１で得られたジフェニルアセチルグリシルグリシン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステル１．０ｇ（１．５ミリモル）とトリエチルアミン２．４ｇ（２４ミリモル）をクロロホルム２５０ｍｌ中に溶解し、室温でかき混ぜながら５−アリルオキシ塩化イソフタル酸３．１ｇ（１２ミリモル）クロロホルム２０ｍｌに溶解した溶液とパラキシレンジアミン１．６ｇ（１２ミリモル）をクロロホルム２０ｍｌに溶解した溶液を４時間かけて滴下し、１時間撹拌した。固体をろ過した後、反応溶液を減圧化で溶媒留去した。これに酢酸エチルを加えて３０分間の加熱還流の後、再びろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製することにより、構造式
【化３１】

で表わされロータキサン構造を主鎖に含む化合物０．８０ｇ（４０％）を得た。
融点：８２℃
元素分析値（Ｃ８０Ｈ９４Ｎ６Ｏ１１）
計算値（％）Ｃ７３．０３；Ｈ７．２０；Ｎ６．３９；Ｏ１３．３８
実測値（％）Ｃ７３．１２；Ｈ７．１４；Ｎ６．３５；Ｏ１３．２６
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャート（重ジメチルホルムアミド、濃度１０ｍｇ／０．６ｍｌ、２５℃、６００ＭＨｚ）を図２に示す。
【００１９】
実施例３
実施例２で用いたジフェニルアセチルグリシルグリシン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステルの代わりに構造式
【化３２】

で表わされるジフェニルアセチルグリシルアラニン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステルを用いること以外、実施例２と同様な方法により構造式
【化３３】

で表わされロータキサン構造を主鎖に含む化合物０．７１ｇ（３５％）を得た。
融点：８１℃
元素分析値（Ｃ８１Ｈ９６Ｎ６Ｏ１１）
計算値（％）Ｃ７３．１７；Ｈ７．２８；Ｎ６．３２；Ｏ１３．２４
実測値（％）Ｃ７３．１０；Ｈ７．２４；Ｎ６．２５；Ｏ１３．１２
【００２０】
実施例４
実施例２で用いたジフェニルアセチルグリシルグリシン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステルの代わりに構造式
【化３４】

で表わされるジフェニルアセチルグリシルバリン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステルを用いること以外、実施例２と同様な方法により構造式
【化３５】

で表わされロータキサン構造を主鎖に含む化合物０．８７ｇ（４２％）を得た。
融点：７８℃
元素分析値（Ｃ８３Ｈ１００Ｎ６Ｏ１１）
計算値（％）Ｃ７３．４２；Ｈ７．４２；Ｎ６．１９；Ｏ１２．９６
実測値（％）Ｃ７３．２１；Ｈ７．５１；Ｎ６．０６；Ｏ１３．０２
【００２１】
実施例５
実施例１で用いたジフェニルアセチルグリシルグリシン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステルの代わりに構造式
【化３６】

で表わされるジフェニルアセチルグリシルロイシン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステルを用いること以外、実施例２と同様な方法により構造式
【化３７】

で表わされロータキサン構造を主鎖に含む化合物０．７９ｇ（３８％）を得た。
融点：７５℃
元素分析値（Ｃ８４Ｈ１０２Ｎ６Ｏ１１）
計算値（％）Ｃ７３．５５；Ｈ７．４９；Ｎ６．１３；Ｏ１２．８３
実測値（％）Ｃ７３．４４；Ｈ７．６３；Ｎ６．０４；Ｏ１２．９８
【００２２】
実施例６
実施例２で用いたジフェニルアセチルグリシルグリシン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステルの代わりに構造式
【化３８】

で表わされるジフェニルアセチルグリシルフェニルアラニン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステルを用いること以外、実施例２と同様な方法により構造式
【化３９】

で表わされロータキサン構造を主鎖に含む化合物０．９８ｇ（４６％）を得た。
融点：８３℃
元素分析値（Ｃ８７Ｈ１００Ｎ６Ｏ１１）
計算値（％）Ｃ７４．３３；Ｈ７．１７；Ｎ５．９８；Ｏ１２．５２
実測値（％）Ｃ７４．０７；Ｈ７．５３；Ｎ６．１１；Ｏ１２．６５
【００２３】
実施例７
実施例２で用いたジフェニルアセチルグリシルグリシン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステルの代わりに構造式
【化４０】

で表わされるジフェニルアセチルグリシルメチオニン−１０−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）デカニルエステルを用いること以外、実施例２と同様な方法により構造式
【化４１】

で表わされロータキサン構造を主鎖に含む化合物０．８０ｇ（３８％）を得た。
融点：７８℃
元素分析値（Ｃ８３Ｈ１００Ｎ６Ｏ１１Ｓ）
計算値（％）Ｃ７１．７３；Ｈ７．２５；Ｎ６．０５；Ｏ１２．６６；Ｓ２．３１
実測値（％）Ｃ７１．６６；Ｈ７．４３；Ｎ６．１１；Ｏ１２．６５；Ｓ２．３２
【００２４】
【発明の効果】
本発明によれば、ロータキサン構造を主鎖に含む新規化合物を得ることができる。又、その製造方法により、前記目的とする化合物を得ることができる。本発明の新規化合物を用いることにより、メタセシス反応により一段階の反応操作でロータキサン構造を主鎖に含む新規高分子重合体を合成することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られる化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（濃度は１０ｍｇ／０．６ｍｌ、重クロロホルム中２５、℃、６００ＭＨｚ）である。
【図２】実施例２で得られる化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（濃度は１０ｍｇ／０．６ｍｌ、重ジメチルホルムアミド中２５、℃、６００ＭＨｚ）である。

Claims

下記一般式（Ｉ）で表されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物。
【化１】（Ｉ）

（式中、Ｚはダンベル型分子化合物である。この両末端の基Ａ，Ｂは、芳香族炭化水素基を表す。この分子鎖に含まれるＱおよびＲは、水素原子、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及び炭化水素スルフイドから選ばれる基を表し、Ｘは、Ｏ又はＳから選ばれる原子、又はＣＨ２、ＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、又はＣＯＮＨから選ばれる基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−で表されるアルキレン基のｎは、２〜１８の範囲の数を表す。
Ｙは、環状分子である。環状分子に含まれる−（ＣＨ２）ｍ−で表されるアルキレン基のｍは、１〜５の範囲の数を表す。）
下記一般式（ＩＩ）で示されるダンベル型分子化合物。
【化２】（ＩＩ）

（式中、Ａ，Ｂは、芳香族炭化水素基を表し、ＱおよびＲは、水素原子、炭素数１から５の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及び炭化水素スルフイドから選ばれる基を表し、Ｘは、Ｏ又はＳから選ばれる原子、又はＣＨ２、ＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、又はＣＯＮＨから選ばれる基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−で表されるアルキレン基のｎは、２〜１８の範囲の数を表す。）
一般式（ＩＩ）で示されるダンベル型分子化合物に、一般式（ＩＩＩ）で示される５ーアリルアルキレンオキシハロゲン化イソフタル酸と、構造式（ＩＶ）で示されるパラキシレンジアミンとを反応させることにより、請求項１記載の一般式（Ｉ）で示されるロータキサン構造を主鎖に含む化合物を製造することを特徴とするロータキサン構造を主鎖に含む化合物の製造方法。
【化３】（ＩＩ）

（式中、Ａ，Ｂは、芳香族炭化水素基を表し、ＱおよびＲは、水素原子、炭素数１から５の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及び炭化水素スルフイドから選ばれる基を表し、Ｘは、Ｏ又はＳから選ばれる原子、又はＣＨ２、ＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、又はＣＯＮＨから選ばれる基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−で表されるアルキレン基のｎは、２〜１８の範囲の数を表す。）
【化４】（ＩＩＩ）

（式中、−（ＣＨ２）ｍ−で表されるアルキレン基のｍは、１〜５の範囲の数である。）
【化５】（ＩＶ）

【化６】（Ｉ）

（式中、Ｚはダンベル型分子化合物である。この両末端の基Ａ，Ｂは、芳香族炭化水素基を表す。この分子鎖に含まれるＱおよびＲは、水素原子、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及び炭化水素スルフイドから選ばれる基を表し、Ｘは、Ｏ又はＳから選ばれる原子、又はＣＨ２、ＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、又はＣＯＮＨから選ばれる基を表し、−（ＣＨ２）ｎ−で表されるアルキレン基のｎは、２〜１８の範囲の数を表す。
Ｙは、環状分子化合物である。環状分子に含まれる−（ＣＨ２）ｍ−で表されるアルキレン基のｍは、１〜５の範囲の数を表す。）