JP3538631B2 - キノリン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
キノリン誘導体およびその製造方法Info
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- JP3538631B2 JP3538631B2 JP2000135451A JP2000135451A JP3538631B2 JP 3538631 B2 JP3538631 B2 JP 3538631B2 JP 2000135451 A JP2000135451 A JP 2000135451A JP 2000135451 A JP2000135451 A JP 2000135451A JP 3538631 B2 JP3538631 B2 JP 3538631B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なキノリン誘
導体およびその製造方法に関するものである。さらに詳
しくは、Ｎ-アリール置換ケテンイミン化合物とα-アル
コキシ環状エノールエーテル化合物との環化縮合により
得られる新規なキノリン誘導体とその製造方法に関する
ものである。
導体およびその製造方法に関するものである。さらに詳
しくは、Ｎ-アリール置換ケテンイミン化合物とα-アル
コキシ環状エノールエーテル化合物との環化縮合により
得られる新規なキノリン誘導体とその製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】キノリン誘導体は、種々の生理活性を持
ち、たとえばキニーネは抗マラリア薬として（Comprehe
nsive Heterocyclic Chemistry 2, Vol. 5, p. 284）、
キナルジン系化合物は赤痢菌・チフス菌に対して抗菌作
用を示すこと（薬学雑誌,77, 90 (1957)）が報告されて
いる。
ち、たとえばキニーネは抗マラリア薬として（Comprehe
nsive Heterocyclic Chemistry 2, Vol. 5, p. 284）、
キナルジン系化合物は赤痢菌・チフス菌に対して抗菌作
用を示すこと（薬学雑誌,77, 90 (1957)）が報告されて
いる。
【０００３】従来、このようなキノリン誘導体の製造方
法としては、例えば、アニリン、ニトロベンゼン、グリ
セロール及び濃硫酸を混合させる方法（Skraup合成）、
2-アミノベンゾアルデヒドあるいはアセトフェノンとα
-メチレンカルボニル化合物と塩基存在下縮合させる方
法（Friedlander合成）等が知られており、また３位に
酸素官能基置換メチレン鎖を有するキノリン誘導体の合
成方法としては、アセトブチロラクタムを出発物質とす
る方法（薬学雑誌,75,1405 (1955)）や、ベンジリデン
アニリンと環状ビニルエーテルをランタノイド塩を触媒
として環化させる方法（Synthesis, 1995, 801）が提案
されている。
法としては、例えば、アニリン、ニトロベンゼン、グリ
セロール及び濃硫酸を混合させる方法（Skraup合成）、
2-アミノベンゾアルデヒドあるいはアセトフェノンとα
-メチレンカルボニル化合物と塩基存在下縮合させる方
法（Friedlander合成）等が知られており、また３位に
酸素官能基置換メチレン鎖を有するキノリン誘導体の合
成方法としては、アセトブチロラクタムを出発物質とす
る方法（薬学雑誌,75,1405 (1955)）や、ベンジリデン
アニリンと環状ビニルエーテルをランタノイド塩を触媒
として環化させる方法（Synthesis, 1995, 801）が提案
されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規なキノ
リン誘導体を提供すると共に，上記従来のキノリン誘導
体の合成反応とは全く異なる新規な反応により、効率よ
くその新規なキノリン誘導体を製造する方法を提供する
ことを目的とする。
リン誘導体を提供すると共に，上記従来のキノリン誘導
体の合成反応とは全く異なる新規な反応により、効率よ
くその新規なキノリン誘導体を製造する方法を提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規なキ
ノリン誘導体の製造法を開発するために鋭意研究を重ね
た結果、Ｎ-アリール置換ケテンイミン化合物とα-アル
コキシ環状エノールエーテル化合物を環化縮合させれ
ば、容易に新規なキノリン誘導体が得られることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
ノリン誘導体の製造法を開発するために鋭意研究を重ね
た結果、Ｎ-アリール置換ケテンイミン化合物とα-アル
コキシ環状エノールエーテル化合物を環化縮合させれ
ば、容易に新規なキノリン誘導体が得られることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明によれば、Ｎ-アリール
置換ケテンイミン化合物とα-アルコキシ環状エノール
エーテル化合物を環化縮合させることを特徴とする新規
キノリン誘導体の製造方法が提供される。
置換ケテンイミン化合物とα-アルコキシ環状エノール
エーテル化合物を環化縮合させることを特徴とする新規
キノリン誘導体の製造方法が提供される。
【０００７】
【発明の実施の態様】従来、キノリン誘導体を製造する
方法としては、種々の方法が知られているが、原料とし
て、Ｎ-アリール置換ケテンイミン化合物とα-アルコキ
シ環状エノールエーテル化合物を用い、これらを反応さ
せると環化縮合が起こり、キノリン誘導体が生成するこ
とは従来全く知られていないことであり、本発明者らが
初めて見い出された新規な知見である。この新規な合成
反応はつぎのような反応式によって表すことができる。
方法としては、種々の方法が知られているが、原料とし
て、Ｎ-アリール置換ケテンイミン化合物とα-アルコキ
シ環状エノールエーテル化合物を用い、これらを反応さ
せると環化縮合が起こり、キノリン誘導体が生成するこ
とは従来全く知られていないことであり、本発明者らが
初めて見い出された新規な知見である。この新規な合成
反応はつぎのような反応式によって表すことができる。
【化５】
【０００８】本発明の原料の一つとして用いるＮ-アリ
ール置換ケテンイミン化合物は、炭素-炭素-窒素が二重
結合で結合した原子団であるケテンイミン化合物のうち
窒素上にアリール基を有する化合物と定義され、かかる
定義を満たすものであれば何れも使用可能であるが、下
記一般式（ロ）で示される化合物が好ましく使用され
る。
ール置換ケテンイミン化合物は、炭素-炭素-窒素が二重
結合で結合した原子団であるケテンイミン化合物のうち
窒素上にアリール基を有する化合物と定義され、かかる
定義を満たすものであれば何れも使用可能であるが、下
記一般式（ロ）で示される化合物が好ましく使用され
る。
【化６】
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または、アルキル基、シ
クロアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはハロゲ
ン原子を示す。Ｒ５、Ｒ６は、水素原子または、アルキ
ル基またはアリール基を示す。）
クロアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはハロゲ
ン原子を示す。Ｒ５、Ｒ６は、水素原子または、アルキ
ル基またはアリール基を示す。）
【０００９】この一般式（ロ）において、Ｒ１〜Ｒ６は
水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
ル基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、またはハロゲン原子を示すが、これらの置換
基の具体例を示すと、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘ
キシル基、エトキシエチル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、シクロヘキシロキシ
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルア
ミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、クロロ、ブロモ
等が挙げられる。
水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
ル基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、またはハロゲン原子を示すが、これらの置換
基の具体例を示すと、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘ
キシル基、エトキシエチル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、シクロヘキシロキシ
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルア
ミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、クロロ、ブロモ
等が挙げられる。
【００１０】また、Ｒ５及びＲ６は、水素原子または、
アルキル基またはアリール基を示す。これらのアルキル
基は、ハロゲン原子、アルコキシル基、ジアルキルアミ
ノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基等の置換基を
有していてもよい。アルキル基の具体例を示すと、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、エトキシエチル基
等が挙げられる。前記アリール基としては、フェニル
基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基
等が挙げられる。これらのアリール基はハロゲン原子、
アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アル
コキシカルボニル基等の置換基を有していてもよい。ま
た、Ｒ５とＲ６は１つの原子や原子団を介して互いに結
合して環を形成していてもよい。
アルキル基またはアリール基を示す。これらのアルキル
基は、ハロゲン原子、アルコキシル基、ジアルキルアミ
ノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基等の置換基を
有していてもよい。アルキル基の具体例を示すと、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、エトキシエチル基
等が挙げられる。前記アリール基としては、フェニル
基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基
等が挙げられる。これらのアリール基はハロゲン原子、
アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アル
コキシカルボニル基等の置換基を有していてもよい。ま
た、Ｒ５とＲ６は１つの原子や原子団を介して互いに結
合して環を形成していてもよい。
【００１１】本発明においては、もう一つの原料とし
て、α-アルコキシ環状エノールエーテル化合物はアル
デヒドやケトンの互変異性体であるエノールとアルコー
ル類から水分子が除かれて生じたと見なせる環状不飽和
エーテルのうち、α位にアルコキシル基を有するものと
定義され、かかる定義を満たすものであれば何れも使用
可能であるが、下記一般式（ハ）で示される化合物が好
ましく使用される。
て、α-アルコキシ環状エノールエーテル化合物はアル
デヒドやケトンの互変異性体であるエノールとアルコー
ル類から水分子が除かれて生じたと見なせる環状不飽和
エーテルのうち、α位にアルコキシル基を有するものと
定義され、かかる定義を満たすものであれば何れも使用
可能であるが、下記一般式（ハ）で示される化合物が好
ましく使用される。
【化７】
（式中、Ｒ７はアルキル基を示す。ｎは１〜６の整数を
示す。） この一般式（ハ）において、Ｒ７はアルキル基を示す
が、これらのアルキル基は、ハロゲン原子、アルコキシ
ル基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基等の置換基を有していてもよい。アルキル基の
具体例を示すと、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基、エトキシエチル基、ベンジル基等が挙げられる。こ
のようなα-アルコキシ環状エノールエーテルの具体例
として、2,3-ジヒドロ-2-メトキシフラン、2-エトキシ-
2,3-ジヒドロフラン、2,3-ジヒドロ-2-プロポキシフラ
ン、2-ベンジロキシ-2,3-ジヒドロフラン、2,3-ジヒド
ロ-2-メトキシ-4H-ピラン、2-エトキシ-2,3-ジヒドロ-4
H-ピラン、2-ベンジロキシ-2,3-ジヒドロ-4H-ピラン等
が挙げられる。
示す。） この一般式（ハ）において、Ｒ７はアルキル基を示す
が、これらのアルキル基は、ハロゲン原子、アルコキシ
ル基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基等の置換基を有していてもよい。アルキル基の
具体例を示すと、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基、エトキシエチル基、ベンジル基等が挙げられる。こ
のようなα-アルコキシ環状エノールエーテルの具体例
として、2,3-ジヒドロ-2-メトキシフラン、2-エトキシ-
2,3-ジヒドロフラン、2,3-ジヒドロ-2-プロポキシフラ
ン、2-ベンジロキシ-2,3-ジヒドロフラン、2,3-ジヒド
ロ-2-メトキシ-4H-ピラン、2-エトキシ-2,3-ジヒドロ-4
H-ピラン、2-ベンジロキシ-2,3-ジヒドロ-4H-ピラン等
が挙げられる。
【００１２】本発明方法においては、前記Ｎ-アリール
置換ケテンイミン化合物とα-アルコキシ環状エノール
エーテル化合物を１００ＭＰａ以上の高圧下反応させる
と、環化縮合反応が起こり、目的とする新規なキノリン
誘導体が簡単に得られる。この環化反応は、反応原料で
あるα-アルコキシ環状エノールエーテル化合物を反応
試剤兼溶媒として用いることにより行われるが、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、アニソール等の無極性有機溶媒を併用し
ても構わない。また、これらの溶媒は単独または混合溶
媒の形で使用される。
置換ケテンイミン化合物とα-アルコキシ環状エノール
エーテル化合物を１００ＭＰａ以上の高圧下反応させる
と、環化縮合反応が起こり、目的とする新規なキノリン
誘導体が簡単に得られる。この環化反応は、反応原料で
あるα-アルコキシ環状エノールエーテル化合物を反応
試剤兼溶媒として用いることにより行われるが、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、アニソール等の無極性有機溶媒を併用し
ても構わない。また、これらの溶媒は単独または混合溶
媒の形で使用される。
【００１３】また、反応圧力に特別な制約はないが、１
００ＭＰａ以上の圧力下、好ましくは１００〜１０００
ＭＰａの圧力下、更に好ましくは、６００〜１０００Ｍ
Ｐａの範囲で行うのが望ましい。反応温度にも特別な制
約はないが、あまり低温すぎると反応時間が遅くなり、
高すぎると分解反応や副反応が多くなるので、５０℃〜
１５０℃付近、好ましくは８０℃〜１２０℃の範囲で実
施するのが適当である。反応時間は原料の種類、反応圧
力、反応温度により左右され、一概に定めることはでき
ないが、通常は１０〜２４時間で十分である。
００ＭＰａ以上の圧力下、好ましくは１００〜１０００
ＭＰａの圧力下、更に好ましくは、６００〜１０００Ｍ
Ｐａの範囲で行うのが望ましい。反応温度にも特別な制
約はないが、あまり低温すぎると反応時間が遅くなり、
高すぎると分解反応や副反応が多くなるので、５０℃〜
１５０℃付近、好ましくは８０℃〜１２０℃の範囲で実
施するのが適当である。反応時間は原料の種類、反応圧
力、反応温度により左右され、一概に定めることはでき
ないが、通常は１０〜２４時間で十分である。
【００１４】本発明方法においては、原料である前記Ｎ
-アリール置換ケテンイミン化合物とα-アルコキシ環状
エノールエーテル化合物を適宜、選定・組みあわせるこ
とにより所望のキノリン誘導体を合成することができ
る。この場合、Ｎ-アリール置換ケテンイミン化合物と
して前記一般式（ロ）で示される化合物を、α-アルコ
キシ環状エノールエーテル化合物として前記一般式
（ハ）で示される化合物を用いると下記一般式（イ）で
示されるキノリン誘導体が得られる。
-アリール置換ケテンイミン化合物とα-アルコキシ環状
エノールエーテル化合物を適宜、選定・組みあわせるこ
とにより所望のキノリン誘導体を合成することができ
る。この場合、Ｎ-アリール置換ケテンイミン化合物と
して前記一般式（ロ）で示される化合物を、α-アルコ
キシ環状エノールエーテル化合物として前記一般式
（ハ）で示される化合物を用いると下記一般式（イ）で
示されるキノリン誘導体が得られる。
【化８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または、アルキル基、シ
クロアルキル基，アルコキシル基、ジアルキルアミノ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはハロゲ
ン原子を示す。Ｒ５，Ｒ６は，水素原子または、アルキ
ル基またはアリール基を示す。ｎは１〜６の整数を示
す。）
クロアルキル基，アルコキシル基、ジアルキルアミノ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはハロゲ
ン原子を示す。Ｒ５，Ｒ６は，水素原子または、アルキ
ル基またはアリール基を示す。ｎは１〜６の整数を示
す。）
【００１５】下記に示されるキノリン誘導体（１）及び
（２）は、反応性の高い官能基を有することにより、さ
らに他の誘導体の原料と容易になり得る新規化合物であ
る。
（２）は、反応性の高い官能基を有することにより、さ
らに他の誘導体の原料と容易になり得る新規化合物であ
る。
【００１６】キノリン誘導体（１）
【化９】
キノリン誘導体（２）
【化１０】
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明す
る。なお、本発明の実施例は本発明の理解を容易にする
ために代表的なものをあげたものであり、本発明はこれ
だけに限定されるものではない。なお、下記実施例によ
って製造される全てのキノリン誘導体は、医薬や農薬な
どのファインケミカル製品の中間原料として有用な新規
化合物である。各種スペクトルと元素分析の結果を主要
な判定基準として同定した。物性値としては、融点、核
磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）、赤外吸収スペク
トル（ＩＲ）、元素分析値の順にそれぞれ記した。
る。なお、本発明の実施例は本発明の理解を容易にする
ために代表的なものをあげたものであり、本発明はこれ
だけに限定されるものではない。なお、下記実施例によ
って製造される全てのキノリン誘導体は、医薬や農薬な
どのファインケミカル製品の中間原料として有用な新規
化合物である。各種スペクトルと元素分析の結果を主要
な判定基準として同定した。物性値としては、融点、核
磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）、赤外吸収スペク
トル（ＩＲ）、元素分析値の順にそれぞれ記した。
【００１８】実施例１
内容積２ｍｌのテフロン（登録商標）製容器中にN-フェ
ニルジフェニルケテンイミン（１ｍｍｏｌ）を2,3-ジヒ
ドロ-2-メトキシ-4H-ピラン（１ｍｌ）に溶解させ、８
００ＭＰａ圧力下、１００℃で２０時間加熱した。反応
終了後、反応生成物を容器から取り出し、粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒塩化メチレン）
で精製した。さらにヘキサンで再結晶することにより、
化学構造式（１）のキノリン誘導体を得た。 収率 ４２％；融点 125-126.5 ℃；１H-NMR(CDCl３) 2.
92 (2H, td, J=7.6, 1.0 Hz), 3.17 (2H, t, J=7.6 H
z), 5.96 (1H, s), 7.20-7.35 (10H, m), 7.47 (1H, t
d, J=7.0, 1.1 Hz), 7.60 (1H, td, J=7.0, 1.7 Hz),
7.72 (1H, dd, J=8.0, 1.1 Hz), 7.88 (1H, s), 7.97
(1H, d, J=7.7 Hz), 9.72 (1H, t, J=1.0 Hz)；IR(KBr)
2710, 1713, 1599, 1491, 747, 700 cm−１。 Ｃ２５Ｈ２１ＮＯとしての元素分析値（％） 測定値：C, 84.95, H, 6.00, N, 3.87 計算値：C, 85.44, H, 6.02 N, 3.99
ニルジフェニルケテンイミン（１ｍｍｏｌ）を2,3-ジヒ
ドロ-2-メトキシ-4H-ピラン（１ｍｌ）に溶解させ、８
００ＭＰａ圧力下、１００℃で２０時間加熱した。反応
終了後、反応生成物を容器から取り出し、粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒塩化メチレン）
で精製した。さらにヘキサンで再結晶することにより、
化学構造式（１）のキノリン誘導体を得た。 収率 ４２％；融点 125-126.5 ℃；１H-NMR(CDCl３) 2.
92 (2H, td, J=7.6, 1.0 Hz), 3.17 (2H, t, J=7.6 H
z), 5.96 (1H, s), 7.20-7.35 (10H, m), 7.47 (1H, t
d, J=7.0, 1.1 Hz), 7.60 (1H, td, J=7.0, 1.7 Hz),
7.72 (1H, dd, J=8.0, 1.1 Hz), 7.88 (1H, s), 7.97
(1H, d, J=7.7 Hz), 9.72 (1H, t, J=1.0 Hz)；IR(KBr)
2710, 1713, 1599, 1491, 747, 700 cm−１。 Ｃ２５Ｈ２１ＮＯとしての元素分析値（％） 測定値：C, 84.95, H, 6.00, N, 3.87 計算値：C, 85.44, H, 6.02 N, 3.99
【００１９】実施例２
実施例１において、2,3-ジヒドロ-2-メトキシ-4H-ピラ
ンの代わりに2-エトキシ-2,3-ジヒドロ-4H-ピランを用
い、化学構造式（１）のキノリン誘導体を収率４４％で
得た。
ンの代わりに2-エトキシ-2,3-ジヒドロ-4H-ピランを用
い、化学構造式（１）のキノリン誘導体を収率４４％で
得た。
【００２０】実施例３
実施例１において、N-フェニルジフェニルケテンイミン
の代わりにN-（p-メチルフェニル）ジフェニルケテンイ
ミンを用いて、化学構造式（２）のキノリン誘導体を得
た。 収率 ３６％；融点 156-157 ℃；１H-NMR(CDCl３) 2.50
(3H, s), 2.59 (2H,td, J=7.6, 1.1 Hz), 3.14 (2H,
t, J=7.6 Hz), 5.93 (1H, s), 7.20-7.28 (10H, m), 7.
43 (1H, dd, J=8.5, 1.9 Hz), 7.48 (1H, s), 7.78 (1
H, s), 7.86 (1H, d, J=8.5 Hz), 9.71 (1H, t, J=1.1
Hz)；IR(KBr) 2834, 2733, 1717, 1599,1463, 822, 74
7,702 cm−１。 Ｃ２６Ｈ２３ＮＯとしての元素分析値（％） 測定値：C, 85.11, H, 6.30, N, 3.70 計算値：C, 85.45, H, 6.34, N, 3.83
の代わりにN-（p-メチルフェニル）ジフェニルケテンイ
ミンを用いて、化学構造式（２）のキノリン誘導体を得
た。 収率 ３６％；融点 156-157 ℃；１H-NMR(CDCl３) 2.50
(3H, s), 2.59 (2H,td, J=7.6, 1.1 Hz), 3.14 (2H,
t, J=7.6 Hz), 5.93 (1H, s), 7.20-7.28 (10H, m), 7.
43 (1H, dd, J=8.5, 1.9 Hz), 7.48 (1H, s), 7.78 (1
H, s), 7.86 (1H, d, J=8.5 Hz), 9.71 (1H, t, J=1.1
Hz)；IR(KBr) 2834, 2733, 1717, 1599,1463, 822, 74
7,702 cm−１。 Ｃ２６Ｈ２３ＮＯとしての元素分析値（％） 測定値：C, 85.11, H, 6.30, N, 3.70 計算値：C, 85.45, H, 6.34, N, 3.83
【００２1】比較例１
実施例３における反応を封管中１００℃で１０時間加熱
したが、キノリン誘導体は得られなかった。
したが、キノリン誘導体は得られなかった。
【００２２】
【発明の効果】本発明方法によれば、従来全く知られて
いない新規反応である、Ｎ-アリール置換ケテンイミン
化合物とα-アルコキシ環状エノールエーテル化合物と
の環化縮合反応により、各種の新規なキノリン誘導体を
製造することができる。
いない新規反応である、Ｎ-アリール置換ケテンイミン
化合物とα-アルコキシ環状エノールエーテル化合物と
の環化縮合反応により、各種の新規なキノリン誘導体を
製造することができる。
フロントページの続き
(72)発明者 田口 洋一
茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術
院物質工学工業技術研究所内
(56)参考文献 Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，1998年，Ｖ
ｏｌ．63， Ｎｏ．17，ｐ．5779−5786
Ａｒｍ．Ｋｈｉｍ．Ｚｈ．，1981年,
Ｖｏｌ．34， Ｎｏ．５，ｐ．380−388
Ｉｚｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ ＳＳＳ
Ｒ， Ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ．，1976年，Ｎ
ｏ．４，ｐ．858−862
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 215/14
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（イ） 【化１】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または、アルキル基、シ
クロアルキル基，アルコキシル基、ジアルキルアミノ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはハロゲ
ン原子を示す。Ｒ５，Ｒ６は，水素原子または、アルキ
ル基またはアリール基を示す。ｎは１〜６の整数を示
す。）で表されるキノリン誘導体。 - 【請求項２】 下記一般式（ロ） 【化２】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または、アルキル基、シ
クロアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはハロゲ
ン原子を示す。Ｒ５、Ｒ６は、水素原子または、アルキ
ル基またはアリール基を示す。）で表されるＮ-アリー
ル置換ケテンイミン化合物と下記一般式（ハ） 【化３】 （式中、Ｒ７はアルキル基を示す。ｎは１〜６の整数を
示す。）で表されるα-アルコキシ環状エノールエーテ
ル化合物を環化縮合させることを特徴とする、一般式
（イ） 【化４】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または、アルキル基、シ
クロアルキル基，アルコキシル基、ジアルキルアミノ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、またはハロゲ
ン原子を示す。Ｒ５，Ｒ６は，水素原子または、アルキ
ル基またはアリール基を示す。ｎは１〜６の整数を示
す。）で表されるキノリン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】環化縮合を１００ＭＰａ〜１０００ＭＰａ
の高圧を用いて行うことを特徴とする請求項２記載のキ
ノリン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000135451A JP3538631B2 (ja) | 2000-05-09 | 2000-05-09 | キノリン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000135451A JP3538631B2 (ja) | 2000-05-09 | 2000-05-09 | キノリン誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001316367A JP2001316367A (ja) | 2001-11-13 |
| JP3538631B2 true JP3538631B2 (ja) | 2004-06-14 |
Family
ID=18643525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000135451A Expired - Lifetime JP3538631B2 (ja) | 2000-05-09 | 2000-05-09 | キノリン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3538631B2 (ja) |
-
2000
- 2000-05-09 JP JP2000135451A patent/JP3538631B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Ａｒｍ．Ｋｈｉｍ．Ｚｈ．，１９８１年，Ｖｏｌ．３４， Ｎｏ．５，ｐ．３８０−３８８ |
| Ｉｚｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ， Ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ．，１９７６年，Ｎｏ．４，ｐ．８５８−８６２ |
| Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９８年，Ｖｏｌ．６３， Ｎｏ．１７，ｐ．５７７９−５７８６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001316367A (ja) | 2001-11-13 |
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