JP3537840B2 - 食用エステル交換油脂ならびにそれを用いた栄養組成物 - Google Patents
食用エステル交換油脂ならびにそれを用いた栄養組成物Info
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Description
した食用油脂に関し、特に、酸化安定性が高くかつ戻り
臭発生が少なく、栄養価の高い食用エステル交換油脂に
関する。このものは、一般食品、機能性食品、育児用調
製乳、栄養剤等に利用される。
くなるだけでなく栄養価も低下する。特に、EPA(エ
イコサペンタエン酸)やDHA(ドコサヘキサエン酸)
などの多価不飽和脂肪酸含量の高い魚油は、血清コレス
テロールを低下させるなど多くの生理機能を有する反
面、酸化や変質により戻り臭、不快臭を発し著しく劣化
することは良く知られている。
脂の精製度を上げる方法の他に抗酸化剤やマスキング剤
を添加する方法等が広く知られている(特開平2−20
8390号公報、特開平2−55785号公報、特開平
3−130042号公報等)。しかし、添加剤の使用だ
けではDHA等の多価不飽和脂肪酸含量の高い油脂を酸
化・変質を生じさせずに長期保存することは困難であ
り、さらに酸化(広義に油脂の自動酸化による変質をい
う。主にはメチレン基の酸化に端を発するものをい
う。)をある程度抑制できたとしても油脂の戻り臭(油
脂の自動酸化により生ずるが不飽和アルデヒドの生成に
よるものであり、酸化と分けて考える。)の発生が抑え
られず、栄養面のみならず官能面の評価も重要な食品等
に油脂を添加する場合には問題があった。また、油脂の
精製度を上げることは大規模な設備を必要とし、コスト
的にも不利となる。従って、多価不飽和脂肪酸を多く含
有する油脂の効果的な抗酸化方法や戻り臭抑制方法は未
だ実現されていない。
エステル交換があるが、部分水添では多価不飽和脂肪酸
含量を著しく低下させることになり、多価不飽和脂肪酸
の有する栄養生理学的効果を損なうことになる。エステ
ル交換は油脂改質手段として一般に知られているが、目
的とする油脂によってエステル交換する対象、手段等が
相違し極めて多様性がありエステル交換の作用効果を一
義的に規定することはできない。例えば、パーム油の好
ましくない臭を消失させるため、パーム油を分別によっ
て得た軟質油50%以下と、大豆、なたね、こめ油、、
落花生、綿実油等の液状油と混合してからエステル交換
し、脱臭する液状油の製造法(特開昭49ー10730
4号公報)、マーガリン等のダイラテーション値を低く
するため、20〜80重量部のリノール酸残基の多い油
および80〜20重量部のラウリン酸残基の多い油を無
作為にエステル交換した混合物(特公平2ー42456
号公報)、マーガリンの粒状化を防止するため、パーム
油5〜65%を、主としてC44およびより高級なトリグ
リセリドを含む1種又はそれ以上の他の脂肪と共にラン
ダム化させる製造方法(特公昭57ー41219号公
報)、フライングにおいて泡立ちがなく、且つ熱安定性
を高めるため、ラウリン酸系油脂90〜40重量部にオ
レイン酸系油脂又はその硬化油を10〜60重量部を混
合したものをエステル交換反応させる製造方法(特公昭
46ー15662号公報)等が知られている。即ち、エ
ステル交換する対象が相違すると得られた油脂の性質が
相違するので、目的とする特性を有する油脂が得られる
かどうかは現実に試験研究しなければ予測することは困
難である。
ら利用した技術として、Blackburnらは(Me
tabolism,Vol.l33,910,198
4)、中鎖脂肪酸と多価不飽和脂肪酸とのランダムエス
テル交換により同一分子内に中鎖脂肪酸と長鎖多価不飽
和脂肪酸がランダムに存在する合成油脂が開示されてお
り、また、中鎖脂肪酸と多価不飽和脂肪酸の選択的エス
テル交換により、トリグリの2位の位置に多価不飽和脂
肪酸を、1,3位に中鎖脂肪酸を配置した合成油脂とそ
れを含有する輸液や経腸栄養剤も知られている(特開昭
63−297342号公報)。これらは消化吸収性に優
れた中鎖脂肪酸と種々の生理機能を有する多価不飽和脂
肪酸を同一分子内に持たせることによって、両方の栄養
生理学的効果を併せ持つ油脂を提供するものである。
組成を変化させることによって油脂の物性や栄養学的機
能を改良することは行われてきたが、脂肪酸の栄養学的
な生理機能を保持しつつその酸化安定性を高めかつ戻り
臭の発生を抑制するという官能的面をも改良した油脂に
関する検討はなされていない。
に鑑みなされたものであり、その目的は、一般に栄養生
理学的に優れた機能を持つが、特に酸化安定性が低く戻
り臭が問題となる一定の多価不飽和脂肪酸残基を他の脂
肪酸残基とランダムエステル交換反応させることによ
り、当該油脂の持つ高い生理学的機能を損なうことなく
酸化安定性および官能特性を有効に改良することであ
る。
スキング剤との併用によって上記効果を増強させること
である。
を用いて栄養組成物を栄養生理学的および官能的に向上
させることである。
発明は、トリまたはポリエン酸残基を10%以上含有する
油脂、特に魚油1〜50重量部と、トリまたはポリエン酸
残基が10%未満で飽和脂肪酸残基を25%以上含有する油
脂99〜50重量部との混合物をランダムエステル交換させ
て得られる、融点30〜60℃の食用エステル交換油脂であ
る。本発明においては特定のランダムエステル交換反応
により、グリセリドの組成を変化させているので、脂肪
酸組成としては等価な、前記エステル交換していない状
態の混合物に比較して酸化安定性のみならず従来技術で
は着目されていなかった戻り臭生成抑制を極めて有効に
達成可能となる。
剤を含有する上記食用エステル交換油脂である。この食
用エステル交換油脂は従来の抗酸化剤やマスキング剤を
使用せずとも有効に上記効果を達成可能であるが、抗酸
化剤やマスキング剤の存在によって更に優れた効果を奏
する。
ミン、ミネラルを主成分とする栄養組成物に該油脂の全
部または一部を上記の油脂で置換した栄養組成物であ
る。上記食用油脂は酸化安定性が高く、戻り臭が抑制さ
れているので、これを配合した栄養組成物は栄養生理学
的に優れているばかりでなく官能的にも極めて優れてお
り、特に育児用粉乳等として有効である。
るのは、トリまたはポリエン酸残基を10%以上含有す
る油脂(以下、トリ・ポリエン酸系油脂という。)と、
トリまたはポリエン酸残基が10%未満で飽和脂肪酸残
基を25%以上含有する油脂(以下、飽和脂肪酸系油脂
という。)である。
結合3個以上の脂肪酸残基を 10%以上含有しているこ
とに特徴があるものであり、通常はトリグリセリドであ
るが、それに限定されるわけではない。一酸型、二酸
型、三酸型の別は問わない。また、融点は、この油脂が
複数種のグリセリドの混合物であることから、鋭敏には
現れないが、通常 20℃以下であり比較的低い。トリ・
ポリエン酸としては、リノレン酸、アラキドン酸、エイ
コサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DH
A)等が含まれ、好ましくはC16以上の高級脂肪酸であ
る。特に、リノレン酸、EPA、DHA等のオメガ3系
列の脂肪酸は血清コレステロールを低下させる等の有益
な生理的活性を有しているので、これらを含有するトリ
グリセリド混合物が好ましい。
ノレン酸等高度不飽和脂肪酸の自動酸化で生成する不飽
和アルデヒドと考えられているので、戻り臭はオレイン
酸等のモノエン酸やリノール酸等のジエン酸よりは、特
にトリ・ポリエン酸において問題となる。即ち、生理活
性効果が高いという利点と戻り臭が強いという問題点は
トリ・ポリエン酸系の脂肪酸において併存する性質であ
り、本発明では特にトリ・ポリエン酸残基を 10%以上
含有する油脂を対象としている。好ましいトリ・ポリエ
ン酸系油脂は、トリ・ポリエン酸残基を 15%以上、更
に 20%以上含有しているものであり、本発明を適用す
る意義が大きい。トリ・ポリエン酸残基が10%未満の油
脂では戻り臭抑制効果が充分でなく、またトリ・ポリエ
ン酸残基が減少することから生理活性効果もあまり期待
できない。
重量当りの百分率で表わしている。
る油脂としては、魚油、エゴマ油、ナタネ油、大豆油、
アマニ油等を挙げることができ、一般に栄養生理学的に
活性を有するが酸化安定性に劣り戻り臭の発生を生ずる
油脂を用いることができるが、油脂の由来を問わず分別
によりトリ・ポリエン酸残基含量を高めた油脂も用いる
ことができる。 特に、魚油はEPAやDHA等の有用
な脂肪酸を比較的高含量含んでいる反面、精製度を向上
させても特有の臭気が残存し易く更に戻り臭が発生し易
いという問題点を有しているので、好適に用いうる。
ポリエン酸残基が10%未満で飽和脂肪酸残基を25%
以上含有することを特徴とする油脂であり、通常はトリ
グリセリドであるが、それに限定されるわけではない。
一酸型、二酸型、三酸型の別を問わない。また、融点
は、この油脂が複数種のグリセリドの混合物であること
から、鋭敏に現れないが、通常30℃以上であり、比較
的高い。トリ・ポリエン酸残基が10%未満で飽和脂肪
酸残基が25%以上であるとは、飽和脂肪酸残基が25
%以上、飽和脂肪酸残基とモノ・ジエン酸残基の合計が
90%以上ということである。好ましくは飽和脂肪酸残
基が40%以上、飽和脂肪酸残基とモノ・ジエン酸残基
との合計が95%以上である。飽和脂肪酸としては、パ
ルミチン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、ラウリン
酸、カプリン酸等の中級脂肪酸等、モノエン酸として
は、オレイン酸等の高級脂肪酸、パルミトレン酸等の中
級脂肪酸等、ジエン酸としては、リノール酸等の高級脂
肪酸等を挙げることができる。上記トリ・ポリエン酸系
油脂は、飽和脂肪酸系油脂とランダムエステル交換反応
させ、グリセリド組成を変えることによって、酸化安定
性、戻り臭発生抑制効果を獲得することができる。飽和
脂肪酸系油脂中のトリ・ポリエン酸残基が10%以上お
よび飽和脂肪酸残基が25%未満であると、かかる効果
が充分得られず、逆に、酸化安定性を高めるよりもむし
ろ低下させる原因となり得る。
を抑制することをいうが、主にメチレン基に起こるフリ
ーラジカル反応に端を発する酸化機構を抑制することを
いう。これは例えばPOV値の経時変化によって評価す
ることができる。また、戻り臭発生抑制はトリ・ポリエ
ン酸の自動酸化で生ずる不飽和アルデヒドの生成を抑制
することをいう。広義には戻り臭発生は油脂の自動酸化
が原因であり、戻り臭発生抑制は酸化安定性に包含され
るが、POV値と戻り臭の強さとは反応機構が相違し必
ずしも相関しないので、ここでは分けて評価する。戻り
臭は酸化が進行していない初期段階において発生するこ
とがあるので、特に重要である。また、エステル交換油
脂の酸化安定性、戻り臭発生抑制効果はエステル交換し
ていない脂肪酸組成が等価な油脂混合物を基準としそれ
との比較における相対評価である。
油、パーム核油、カカオ油、ヤシ油、ラード等あるいは
それらから分別したものやその他に部分水添により飽和
脂肪酸含量を高めた油脂を挙げることができるが、これ
らに限定させるものではない。
脂とのランダムエステル交換反応はトリ・ポリエン酸油
脂1〜50重量部と飽和脂肪酸油脂99〜50重量部とを混合
して行なう。反応は常法に基づく化学的エステル交換反
応により実施できる。例えば、エステル交換触媒として
ナトリウムメチラート触媒、水酸化ナトリウム等を0.2
〜10重量%用いて約40〜140℃、好ましくは60〜80℃の
温度で15分〜2時間反応させ、必要により脱酸、脱色、
脱臭する。また、エステル交換触媒として C andida cy
lindracea 由来のリパーゼを固定化した酵素等を用いる
場合は、油脂混合物を2〜10倍量の有機溶媒に溶解し、
油脂混合物に対して5〜50重量%の固定化酵素を添加し
て約30〜65℃、好ましくは35〜60℃で1〜72時間反応さ
せ、必要により脱酸、脱色、脱臭する。いずれの場合
も、トリ・ポリエン酸系油脂と飽和脂肪酸系油脂の比率
が重要であり、上記範囲内の場合は極めて著しい酸化安
定効果および戻り臭発生抑制効果を奏する。飽和脂肪酸
系油脂の量比が少な過ぎると、酸化安定性向上および戻
り臭発生抑制効果を実現することが困難であり、逆に、
酸化安定性等を低下させる場合もあり、特に食品等官能
的評価が重要な素材に対しては問題となる。一方、飽和
脂肪酸系油脂の量比が多過ぎても酸化安定性、戻り臭発
生抑制効果はさほど向上しないが、効果が高まったとし
てもトリ・ポリエン酸含量を著しく低下させることにな
り、栄養生理学的効果が期待できなくなる。即ち、トリ
・ポリエン酸油脂1〜50重量部と飽和脂肪酸油脂99〜50
重量部の範囲にある場合に栄養生理学的効果と酸化安定
性および戻り臭発生抑制効果を両立させることが可能と
なる。好ましくはトリ・ポリエン酸油脂10〜40重量部と
飽和脂肪酸油脂90〜60重量部の範囲である。
換油脂は一般に融点30〜60℃であり、エステル交換
をしていない脂肪酸組成が等価な油脂混合物に比べて融
点が約2〜20℃高くなる。これはトリグリセリドの組
成が変わりトリグリセリド1分子中の脂肪酸残基が、飽
和酸、モノエン酸、ジエン酸、トリエン酸、ポリエン酸
による二酸型や三酸型となるためと考えられる。
化安定性が高く、戻り臭が抑制されているので、タンパ
ク質、糖質、ビタミン、ミネラルを主成分とする栄養組
成物に配合するのに極めて好適である。栄養組成物とし
ては、油脂を含むものであればいかなるものでも良い。
また栄養組成物の形態も液体、固体、エマルジョン等の
別を問わず、いかなるものにも適用できる。栄養組成物
ヘの配合方法には特に制限はなく、既存の油脂成分との
全部置換、一部置換等、量的制限なく目的に応じて配合
できる。また、公知の抗酸化剤、例えばトコフェロール
(ビタミンE)、L−アスコルビン酸(ビタミンC)ま
たはそのエステル、レシチン等やマスキング剤、例え
ば、ハーブフレーバーやレモンフレーバー等を単独でま
たは複数を組合せて添加すれば、酸化安定性や戻り臭発
生抑制効果をより増強することができる。これら添加剤
の添加量は油脂に対して約20〜200ppm、好まし
くは100〜1000ppmである。
混合したものを原料油とし、ナトリウムメチラート触媒
を0. 6重量%添加して、ジャケット付き攪拌式反応
器にて減圧下(5torr)、温度80℃で30分間ラ
ンダムエステル交換反応させた。反応終了後、この反応
液を希塩酸水溶液で中和し、水洗後、油脂部分を取出し
水蒸気蒸留装置で脱臭した。脱臭は温度240℃に油脂
を保持し、減圧下で蒸気を吹き込みながら、1時間実施
した。その際、脱臭装置内の圧力は5torrであっ
た。その結果、魚油臭のない透明度の高い上質のエステ
ル交換油を920g得た。
0gを混合したものを原料油としてへキサン500ml
に溶解し、常法に従ってグルタルアルデヒドにより固定
化した固定化酵素(担体:セライト、酵素:Candi
da cylindracea由来リパーゼ)40g添
加して、ジャケット付き反応器にて温度60℃で10時
間ランダムエステル交換反応させた。この反応液を濾過
し、減圧濃縮にてへキサンを除去し水蒸気蒸留装置で脱
臭した。脱臭は温度240℃油脂を保持し、減圧下で蒸
気を吹き込みながら、1時間実施した。その際、脱臭装
置内の圧力は5torrであった。その結果、魚油臭の
ない透明度の高い上質のエステル交換油96gを得た。
100g(それぞれE1およびE2と表わす。)とパー
ム油またはパーム低融点分別油とカツオ油を9:1の比
率で混合し、実施例と同様の脱臭工程を経た混合油(そ
れぞれM1およびM2と表わす。)の100gを200
mlビーカーに採取後、60℃のオーブン中に保存し、
専門パネラー20人による臭気の官能検査を実施した。
臭気評価は表3に示すように5段階評価とし、20名の
平均値で示した。また、酸化の程度については、POV
を測定した。これらの結果を図1に示した。
換により、トリ・ポリエン酸残基と飽和脂肪酸等がラン
ダム化されたので、エステル交換されていない等価な油
脂混合物に比べて本発明の油脂は酸化安定性および臭気
評価において著しく優れていた(POVで約1/10程
度)。
と表わす。)に市販の抗酸化剤を表4のように添加し、
上記の要領で臭気の官能検査を実施した。臭気評価は表
3に示すように5段階評価とし、20名の平均値で示し
た。また、酸化の程度についてはPOVを測定した。こ
れらの結果を図2に示した。 図2に明らかなように、
抗酸化剤を添加することで、エステル交換油の酸化安定
性を更に増強させかつ戻り臭の発生を更に抑制できた。
特にLーアスコルビン酸エステルとトコフェロールの組
合せは酸化安定性および戻り臭抑制効果増強作用が顕著
であった。
1:2〜200:1(精製カツオ油0.5〜66.7重量部、パーム
油99.5〜33.3重量部)まで変化させて、実施例1と同様
の方法でランダムエステル交換反応させ、得られたエス
テル交換油100gを60℃のオーブン中に1週間保存し、専
門パネラー20人による臭気の官能検査を行った。また、
酸化の程度についてはPOVを測定した。これらの結果
を図3に示した。
オ油の比が1未満の場合(精製カツオ油50重量部超え、
パーム油50重量部未満)には、POVは著しく上昇し、
戻り臭も殆ど抑制されなかった。逆にパーム油/精製カ
ツオ油の比が1以上の場合(精製カツオ油50重量部以
下、パーム油50重量部以上)は顕著にPOVは抑制さ
れ、戻り臭も発生しなかった。また、パーム油/精製カ
ツオ油の比が100を超えても(精製カツオ油1重量部未
満、パーム油99重量部超え)、効果の向上は顕著ではな
かった。
ミン・ミネラル0.1gを水65kgに溶解後,脱塩脱
脂乳25.7kgと混合し、さらに生クリーム0.7k
g、実施例1より得られたエステル交換油0.96kg
を含む混合油(大豆油、パーム核分別油)2.39kg
を混合して均質化した。得られた溶液を常法に従って殺
菌,噴霧乾燥し、育児用粉乳10kgを得た。このもの
は魚臭が全くなく官能的に魚油未使用の育児用粉乳と遜
色なかった。
一般に栄養生理学的に優れた機能を持つが、特に酸化安
定性が低く戻り臭が問題となるトリ・ポリエン酸系油脂
を飽和脂肪酸系油脂とランダムエステル交換反応させた
ことにより、当該油脂の持つ高い生理学的機能を損なう
ことなく酸化安定性および戻り臭発生抑制効果が顕著に
向上した。
よって上記効果を増強させることができた。
生理学的および官能的に向上させることができた。
交換油の臭気評価およびPOVの経時変化を示すグラフ
である。
臭気評価およびPOVの経時変化を示すグラフである。
オ油の比を変化させた得られたエステル交換油の臭気評
価およびPOVの変化を示すグラフである。
Claims (4)
- 【請求項1】 トリまたはポリエン酸残基を10%以上含
有する魚油1〜50重量部と、トリまたはポリエン酸残基
が10%未満で飽和脂肪酸残基を25%以上含有する油脂99
〜50重量部との混合物をランダムエステル交換させて得
られ、融点30〜60℃であり、前記エステル交換していな
い状態の混合物に比較して酸化安定性が優れており、か
つ、戻り臭が抑制されていることを特徴とする食用エス
テル交換油脂。 - 【請求項2】 抗酸化剤またはマスキング剤を含有する
請求項1に記載の食用エステル交換油脂。 - 【請求項3】 蛋白質、糖質、油脂、ビタミン、ミネラ
ルを主成分とする栄養組成物において、該油脂の全部ま
たは一部を請求項1または2に記載の食用エステル油脂
で置換した栄養組成物。 - 【請求項4】 前記栄養組成物は、育児用粉乳である、
請求項3に記載の栄養組成物。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP07389793A JP3537840B2 (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | 食用エステル交換油脂ならびにそれを用いた栄養組成物 |
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JPH06287593A JPH06287593A (ja) | 1994-10-11 |
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- 1993-03-31 JP JP07389793A patent/JP3537840B2/ja not_active Expired - Lifetime
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