JP3531214B2 - メーキャップ化粧料用樹脂コ−ティング強磁性体微粒子の水性けん濁液の製造法 - Google Patents
メーキャップ化粧料用樹脂コ−ティング強磁性体微粒子の水性けん濁液の製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、メーキャップ化粧料用
樹脂コ−ティング強磁性体微粒子の水性けん濁液の製造
法に関する。更に詳しくは、酸化による変色が有効に防
止されたメーキャップ化粧料用樹脂コ−ティング強磁性
体微粒子の水性けん濁液の製造法に関する。
樹脂コ−ティング強磁性体微粒子の水性けん濁液の製造
法に関する。更に詳しくは、酸化による変色が有効に防
止されたメーキャップ化粧料用樹脂コ−ティング強磁性
体微粒子の水性けん濁液の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】黒色酸化鉄によって代表される黒色強磁
性体微粒子としての磁性流体を用いたメーキャップ化粧
料が知られている(特開平1-242513号公報)。特に、従来
からアイラインなどに使用されていたカーボンの一種か
ら発がん性物質である3,4-ベンツピレンが発見され、そ
の代替材料として水ベース磁性流体が最近注目されてい
る。この水ベース磁性流体を用いたものは、黒くて伸び
が良く、紫外線の吸収効果もあるため、メーキャップ化
粧料として人気を集めている。
性体微粒子としての磁性流体を用いたメーキャップ化粧
料が知られている(特開平1-242513号公報)。特に、従来
からアイラインなどに使用されていたカーボンの一種か
ら発がん性物質である3,4-ベンツピレンが発見され、そ
の代替材料として水ベース磁性流体が最近注目されてい
る。この水ベース磁性流体を用いたものは、黒くて伸び
が良く、紫外線の吸収効果もあるため、メーキャップ化
粧料として人気を集めている。
【０００３】しかしながら、磁性流体に使用される黒色
強磁性体微粒子(主にマグネタイト微粒子)は、空気中で
酸化され易く、特にペン型アイライナ用具に充填した場
合には、中綿に磁性流体が含浸された状態で用いられる
ため、気-液界面での表面積が大きくなり、容易に空気
酸化を受けて変色するという欠点がみられる。
強磁性体微粒子(主にマグネタイト微粒子)は、空気中で
酸化され易く、特にペン型アイライナ用具に充填した場
合には、中綿に磁性流体が含浸された状態で用いられる
ため、気-液界面での表面積が大きくなり、容易に空気
酸化を受けて変色するという欠点がみられる。
【０００４】こうした欠点を避けるため、還元性物質を
酸化防止剤として添加することも提案されているが(特
開平3-7213号公報)、この場合にも保管温度による酸化
度合の違いによって、色の経時的変化にバラツキがでる
のを避けることができない。また、還元性物質を添加し
すぎると、還元されすぎて初期色が一定しないなどの問
題点がある。
酸化防止剤として添加することも提案されているが(特
開平3-7213号公報)、この場合にも保管温度による酸化
度合の違いによって、色の経時的変化にバラツキがでる
のを避けることができない。また、還元性物質を添加し
すぎると、還元されすぎて初期色が一定しないなどの問
題点がある。
【０００５】更に、気-液界面での表面積を小さくし
て、空気酸化を抑制する方法として、筆の先に磁性流体
を含む黒色顔料液をつけて塗る方式のペンを使用する方
法もあるが、この方式のアイライナ、マスカラは用具の
コストがかさみ、また黒色顔料液が安定な状態で保存さ
れていないため、外部への滲み出しが懸念されるなどの
問題点がある。
て、空気酸化を抑制する方法として、筆の先に磁性流体
を含む黒色顔料液をつけて塗る方式のペンを使用する方
法もあるが、この方式のアイライナ、マスカラは用具の
コストがかさみ、また黒色顔料液が安定な状態で保存さ
れていないため、外部への滲み出しが懸念されるなどの
問題点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、黒色
顔料液として使用される黒色強磁性体微粒子を用いたメ
ーキャップ化粧料であって、それの酸化による変色を有
効に防止することにより、アイライナ、マスカラ等の用
途に有効に用いられる樹脂コ−ティング強磁性体微粒子
の水性けん濁液の製造法を提供することにある。
顔料液として使用される黒色強磁性体微粒子を用いたメ
ーキャップ化粧料であって、それの酸化による変色を有
効に防止することにより、アイライナ、マスカラ等の用
途に有効に用いられる樹脂コ−ティング強磁性体微粒子
の水性けん濁液の製造法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
ポリスチレン樹脂、好ましくはジビニルベンゼン共架橋
ポリスチレン樹脂でコーティングされた粒径0.1μm以下
の黒色強磁性体微粒子の水性けん濁液を下記方法によっ
て製造することによって達成される。
ポリスチレン樹脂、好ましくはジビニルベンゼン共架橋
ポリスチレン樹脂でコーティングされた粒径0.1μm以下
の黒色強磁性体微粒子の水性けん濁液を下記方法によっ
て製造することによって達成される。
【０００８】メーキャップ化粧料に用いられる樹脂コー
ティング黒色強磁性体微粒子の水性けん液は、次のよう
な方法によって製造することができる。(1)黒色強磁性
体微粒子の水性けん濁液に、スチレンモノマー、好まし
くはスチレンとジビニルベンゼンとの混合モノマーを添
加し、撹拌してモノマー(混合物)のマイクロエマルジョ
ンに黒色強磁性体微粒子を吸着させた後、重合反応させ
る方法
ティング黒色強磁性体微粒子の水性けん液は、次のよう
な方法によって製造することができる。(1)黒色強磁性
体微粒子の水性けん濁液に、スチレンモノマー、好まし
くはスチレンとジビニルベンゼンとの混合モノマーを添
加し、撹拌してモノマー(混合物)のマイクロエマルジョ
ンに黒色強磁性体微粒子を吸着させた後、重合反応させ
る方法
【０００９】黒色の強磁性体微粒子は、一般に第1鉄塩
と第2鉄塩との共沈によって製造され、そこにオレイン
酸等の界面活性剤を吸着させて微粒子の凝集を抑制し、
安定な水性けん濁液を形成させる。この水性けん濁液に
は、ポリビニルアルコールが添加され、その後モノマー
(混合物)を添加して撹拌することにより、そこにモノマ
ー(混合物)のマイクロエマルジョンを形成させる。
と第2鉄塩との共沈によって製造され、そこにオレイン
酸等の界面活性剤を吸着させて微粒子の凝集を抑制し、
安定な水性けん濁液を形成させる。この水性けん濁液に
は、ポリビニルアルコールが添加され、その後モノマー
(混合物)を添加して撹拌することにより、そこにモノマ
ー(混合物)のマイクロエマルジョンを形成させる。
【００１０】このマイクロエマルジョンに黒色強磁性体
微粒子は吸着され、内包されるが、最終的に用いられる
黒色強磁性体微粒子の粒径は、アイライナ等のペン用途
に用いられる場合には約0.1μm以下であることが好まし
く、そのような微粒子粒径はマイクロエマルジョンの粒
径によって左右され、またマイクロエマルジョンの粒径
は添加されるポリビニルアルコールの濃度によって左右
される。このために、ポリビニルアルコールは、水性け
ん濁液１Ｌ当り約20〜40g、好ましくは約30〜40gの濃度
となるような量で用いられる。
微粒子は吸着され、内包されるが、最終的に用いられる
黒色強磁性体微粒子の粒径は、アイライナ等のペン用途
に用いられる場合には約0.1μm以下であることが好まし
く、そのような微粒子粒径はマイクロエマルジョンの粒
径によって左右され、またマイクロエマルジョンの粒径
は添加されるポリビニルアルコールの濃度によって左右
される。このために、ポリビニルアルコールは、水性け
ん濁液１Ｌ当り約20〜40g、好ましくは約30〜40gの濃度
となるような量で用いられる。
【００１１】また、スチレンモノマーは、強磁性体微粒
子が黒色顔料としての性状を維持するために、強磁性体
微粒子に対して約0.5〜2、好ましくは約0.7〜1.2の重量
比で用いられる。これより少ないスチレン添加量では、
コーティングが不完全となって、酸化による変色を十分
に防止することができない。一方、これより多い割合で
用いられると、黒色顔料としての色調を維持できなくな
る。スチレンモノマーと共にジビニルベンゼンモノマー
を任意の割合で用いると、そこに共架橋が行われ、ポリ
スチレン樹脂コーティング膜に十分なる強度を持たせる
ことができる。
子が黒色顔料としての性状を維持するために、強磁性体
微粒子に対して約0.5〜2、好ましくは約0.7〜1.2の重量
比で用いられる。これより少ないスチレン添加量では、
コーティングが不完全となって、酸化による変色を十分
に防止することができない。一方、これより多い割合で
用いられると、黒色顔料としての色調を維持できなくな
る。スチレンモノマーと共にジビニルベンゼンモノマー
を任意の割合で用いると、そこに共架橋が行われ、ポリ
スチレン樹脂コーティング膜に十分なる強度を持たせる
ことができる。
【００１２】ポリビニルアルコールを添加した水性けん
濁液にモノマー(混合物)を添加した後、約1〜2日間撹拌
が行われ、この段階での重合反応を抑制するために、室
温以下、好ましくは約5〜15℃の温度に管理される。こ
の際、スチレンモノマーの揮散を防止するために、撹拌
は密閉容器中で行われる。その後、重合開始剤、好まし
くはレドックス系重合開始剤が添加され、約80〜90℃で
約3〜5時間程度重合反応が行われる。
濁液にモノマー(混合物)を添加した後、約1〜2日間撹拌
が行われ、この段階での重合反応を抑制するために、室
温以下、好ましくは約5〜15℃の温度に管理される。こ
の際、スチレンモノマーの揮散を防止するために、撹拌
は密閉容器中で行われる。その後、重合開始剤、好まし
くはレドックス系重合開始剤が添加され、約80〜90℃で
約3〜5時間程度重合反応が行われる。
【００１３】得られたポリスチレン樹脂、好ましくはジ
ビニルベンゼン共架橋ポリスチレン樹脂でコーティング
された強磁性体微粒子の水性けん濁液は、そこにメタノ
ール等の凝集溶媒を加えて凝集させ、ロ過、乾燥した
後、水またはイソパラフィン等の炭化水素油などの溶媒
中に分散させることにより、メーキャップ化粧料用黒色
顔料液を形成させる。
ビニルベンゼン共架橋ポリスチレン樹脂でコーティング
された強磁性体微粒子の水性けん濁液は、そこにメタノ
ール等の凝集溶媒を加えて凝集させ、ロ過、乾燥した
後、水またはイソパラフィン等の炭化水素油などの溶媒
中に分散させることにより、メーキャップ化粧料用黒色
顔料液を形成させる。
【００１４】(2)黒色強磁性体微粒子のモノマー(混合
物)分散液を、HLB値が16〜23の界面活性剤を溶解させた
水溶液中に加え、撹拌して乳化させた後、重合反応させ
る方法
物)分散液を、HLB値が16〜23の界面活性剤を溶解させた
水溶液中に加え、撹拌して乳化させた後、重合反応させ
る方法
【００１５】共沈法等によって製造された黒色強磁性体
微粒子は、そこにオレイン酸等の界面活性剤を吸着させ
た後、酸を加えて凝集させ、水洗、乾燥して、界面活性
剤被覆黒色強磁性体微粒子とする。
微粒子は、そこにオレイン酸等の界面活性剤を吸着させ
た後、酸を加えて凝集させ、水洗、乾燥して、界面活性
剤被覆黒色強磁性体微粒子とする。
【００１６】これにモノマー(混合物)を加え、撹拌して
黒色強磁性体微粒子をモノマー(混合物)中に分散させ
る。スチレンモノマーは、強磁性体微粒子が黒色顔料と
しての性状を維持するために、強磁性体微粒子に対して
約0.7〜2、好ましくは約0.8〜1.2の重量比で用いられ
る。分散は、通常の撹拌でもよいが、超音波照射との併
用が推奨される。
黒色強磁性体微粒子をモノマー(混合物)中に分散させ
る。スチレンモノマーは、強磁性体微粒子が黒色顔料と
しての性状を維持するために、強磁性体微粒子に対して
約0.7〜2、好ましくは約0.8〜1.2の重量比で用いられ
る。分散は、通常の撹拌でもよいが、超音波照射との併
用が推奨される。
【００１７】得られた黒色強磁性体微粒子のモノマー
(混合物)分散液は、HLBが16〜23の界面活性剤、例えば
オレイン酸ナトリウム(HLB18.0)、オレイン酸カリウム
(同20.0)、ポリオキシエチレンステアリン酸エステル
(同16.0〜18.8)、ラウリン酸ナトリウム(同20.9)等の水
溶液中に添加され、乳化せしめる。界面活性剤のHLB値
がこのような範囲内に限定されるのは、最終的に用いら
れる黒色強磁性体微粒子の粒径を約0.1μm以下とするた
めである。これらの界面活性剤は、水１Ｌ当り約10〜30
g、好ましくは約15〜20gの割合で用いられる。
(混合物)分散液は、HLBが16〜23の界面活性剤、例えば
オレイン酸ナトリウム(HLB18.0)、オレイン酸カリウム
(同20.0)、ポリオキシエチレンステアリン酸エステル
(同16.0〜18.8)、ラウリン酸ナトリウム(同20.9)等の水
溶液中に添加され、乳化せしめる。界面活性剤のHLB値
がこのような範囲内に限定されるのは、最終的に用いら
れる黒色強磁性体微粒子の粒径を約0.1μm以下とするた
めである。これらの界面活性剤は、水１Ｌ当り約10〜30
g、好ましくは約15〜20gの割合で用いられる。
【００１８】その後の重合反応および分離方法などは、
前記(1)の場合と同様に行われる。
前記(1)の場合と同様に行われる。
【００１９】
【発明の効果】メーキャップ化粧料として用いられる黒
色顔料液としての黒色強磁性体微粒子の表面をポリスチ
レン樹脂、好ましくはジビニルベンゼン共架橋ポリスチ
レン樹脂でコーティングして用いることにより、酸化に
よる変色を有効に防止することができる。そのため、特
に気-液界面での表面積が大きい状態で用いられるアイ
ライナ等のペン用途などにこれを有効に用いることがで
きる。
色顔料液としての黒色強磁性体微粒子の表面をポリスチ
レン樹脂、好ましくはジビニルベンゼン共架橋ポリスチ
レン樹脂でコーティングして用いることにより、酸化に
よる変色を有効に防止することができる。そのため、特
に気-液界面での表面積が大きい状態で用いられるアイ
ライナ等のペン用途などにこれを有効に用いることがで
きる。
【００２０】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００２１】実施例１
FeCl２・nH２O 185gおよびFeCl３・6H２O 500gを水に溶
解させて全量を1.5Ｌとした水溶液に、6Nアンモニア水
1.5Ｌを滴下して、粒径約5〜20nmのマグネタイト微粒子
を生成させた。これを90℃に加熱した後、7%オレイン酸
ナトリウム水溶液１Ｌを加えて30分間加熱を続けた。こ
れを15℃以下に冷却した後、12%ポリビニルアルコール
(#500)水溶液2Ｌ(水性けん濁液1Ｌ当りポリビニルアル
コール40g)を加え、次いでスチレン270mlとジビニルベ
ンゼン(60%)30mlの混合モノマーを加え、15℃以下の温
度に保ちながら、24時間撹拌を続けた。その後、過硫酸
ナトリウム2.5gおよび亜硫酸水素ナトリウム1.0gを加
え、90℃で3時間加熱する。これを冷却した後、メタノ
ール7Ｌを加えて撹拌し、ロ過、乾燥して、約520gのジ
ビニルベンゼン共架橋ポリスチレン樹脂コーティングマ
グネタイト微粒子を得た。
解させて全量を1.5Ｌとした水溶液に、6Nアンモニア水
1.5Ｌを滴下して、粒径約5〜20nmのマグネタイト微粒子
を生成させた。これを90℃に加熱した後、7%オレイン酸
ナトリウム水溶液１Ｌを加えて30分間加熱を続けた。こ
れを15℃以下に冷却した後、12%ポリビニルアルコール
(#500)水溶液2Ｌ(水性けん濁液1Ｌ当りポリビニルアル
コール40g)を加え、次いでスチレン270mlとジビニルベ
ンゼン(60%)30mlの混合モノマーを加え、15℃以下の温
度に保ちながら、24時間撹拌を続けた。その後、過硫酸
ナトリウム2.5gおよび亜硫酸水素ナトリウム1.0gを加
え、90℃で3時間加熱する。これを冷却した後、メタノ
ール7Ｌを加えて撹拌し、ロ過、乾燥して、約520gのジ
ビニルベンゼン共架橋ポリスチレン樹脂コーティングマ
グネタイト微粒子を得た。
【００２２】実施例２
実施例１において、7%オレイン酸ナトリウム水溶液の代
わりに同量の7%ラウリン酸ナトリウム水溶液を用い、約
520gのジビニルベンゼン共架橋ポリスチレン樹脂コーテ
ィングマグネタイト微粒子を得た。
わりに同量の7%ラウリン酸ナトリウム水溶液を用い、約
520gのジビニルベンゼン共架橋ポリスチレン樹脂コーテ
ィングマグネタイト微粒子を得た。
【００２３】比較例１
実施例１において、オレイン酸ナトリウム水溶液添加後
の加熱および15℃以下への冷却を行った時点で、1N塩酸
でpH6迄中和し、ロ過、乾燥して、オレイン酸被覆マグ
ネタイト微粒子約270gを得た。
の加熱および15℃以下への冷却を行った時点で、1N塩酸
でpH6迄中和し、ロ過、乾燥して、オレイン酸被覆マグ
ネタイト微粒子約270gを得た。
【００２４】実施例３、比較例２
実施例１において、オレイン酸ナトリウム水溶液添加後
の加熱を行った後、30℃以下に冷却し、そこに1N塩酸を
pHが6になる迄滴下してマグネタイト微粒子を凝集さ
せ、水洗、ロ過、乾燥した。得られた約270gのオレイン
酸被覆マグネタイト微粒子(比較例２)に、スチレン270m
lおよびジビニルベンゼン(60%)30mlの混合モノマーを加
え、氷冷下で2時間超音波照射しながら撹拌して、分散
させた。このマグネタイト微粒子分散混合モノマーを、
2%オレイン酸ナトリウム水溶液6Ｌ中に加え、撹拌して
乳化させた。そこに、過硫酸ナトリウム2.5gおよび亜硫
酸水素ナトリウム1.0gを加え、90℃で3時間加熱する。
これを冷却した後、メタノール7Ｌを加えて撹拌し、ロ
過、乾燥して、約520gのジビニルベンゼン共架橋ポリス
チレン樹脂コーティングマグネタイト微粒子(実施例３)
を得た。
の加熱を行った後、30℃以下に冷却し、そこに1N塩酸を
pHが6になる迄滴下してマグネタイト微粒子を凝集さ
せ、水洗、ロ過、乾燥した。得られた約270gのオレイン
酸被覆マグネタイト微粒子(比較例２)に、スチレン270m
lおよびジビニルベンゼン(60%)30mlの混合モノマーを加
え、氷冷下で2時間超音波照射しながら撹拌して、分散
させた。このマグネタイト微粒子分散混合モノマーを、
2%オレイン酸ナトリウム水溶液6Ｌ中に加え、撹拌して
乳化させた。そこに、過硫酸ナトリウム2.5gおよび亜硫
酸水素ナトリウム1.0gを加え、90℃で3時間加熱する。
これを冷却した後、メタノール7Ｌを加えて撹拌し、ロ
過、乾燥して、約520gのジビニルベンゼン共架橋ポリス
チレン樹脂コーティングマグネタイト微粒子(実施例３)
を得た。
【００２５】以上の各実施例で得られた粒径0.1μm以下
のジビニルベンゼン共架橋ポリスチレン樹脂コーティン
グマグネタイト微粒子または各比較例で得られたオレイ
ン酸被覆マグネタイト微粒子の各10gに、純水28.5gおよ
びオレイン酸ナトリウム1.5gを添加し、ホモジナイザで
撹拌(10000rpm、2時間)、分散させて、黒色顔料液を調
製した。
のジビニルベンゼン共架橋ポリスチレン樹脂コーティン
グマグネタイト微粒子または各比較例で得られたオレイ
ン酸被覆マグネタイト微粒子の各10gに、純水28.5gおよ
びオレイン酸ナトリウム1.5gを添加し、ホモジナイザで
撹拌(10000rpm、2時間)、分散させて、黒色顔料液を調
製した。
【００２６】これらの黒色顔料液をペン型アイライナ用
具に充填した後、52℃の恒温槽中に横にして4週間放置
した後、紙面に塗布したところ、各比較例のものは茶色
に変色しているのに対し、各実施例のものは初期色から
の変化が認められず、即ち変色防止効果が認められ、ペ
ン型アイライナとしてすぐれた性質を有することが確認
された。
具に充填した後、52℃の恒温槽中に横にして4週間放置
した後、紙面に塗布したところ、各比較例のものは茶色
に変色しているのに対し、各実施例のものは初期色から
の変化が認められず、即ち変色防止効果が認められ、ペ
ン型アイライナとしてすぐれた性質を有することが確認
された。
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(56)参考文献 特開 平２−207014（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−198117（ＪＰ，Ａ)
特開 昭50−13542（ＪＰ，Ａ)
特開 昭49−105890（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−225254（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−7213（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−101608（ＪＰ，Ａ)
特公 昭62−44561（ＪＰ，Ｂ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 7/00 - 7/50
ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 黒色強磁性体微粒子の水性けん濁液1L当
り20〜40gのポリビニルアルコ−ルを添加し、次いでス
チレンモノマ−またはスチレンとジビニルベンゼンとの
混合モノマーを強磁性体微粒子に対して0.5〜2の重量比
で添加し、攪拌して前記モノマ−類のマイクロエマルジ
ョンに黒色強磁性体微粒子を吸着させた後、重合反応さ
せることを特徴とする、粒径0.1μm以下のメ−キャップ
化粧料用樹脂コーティング強磁性体微粒子の水性けん濁
液の製造法。 - 【請求項２】 黒色強磁性体微粒子に0.7〜2の重量比で
添加されたスチレンモノマーまたはスチレンとジビニル
ベンゼンとの混合モノマー分散液を、HLB値が16〜23の
界面活性剤を1L当り10〜30gの割合で溶解させた水溶液
中に加え、攪拌して乳化させた後重合反応させることを
特徴とする、粒径0.1μm以下のメ−キャップ化粧料用樹
脂コーティング強磁性体微粒子の水性けん濁液の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14115894A JP3531214B2 (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | メーキャップ化粧料用樹脂コ−ティング強磁性体微粒子の水性けん濁液の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14115894A JP3531214B2 (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | メーキャップ化粧料用樹脂コ−ティング強磁性体微粒子の水性けん濁液の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324015A JPH07324015A (ja) | 1995-12-12 |
| JP3531214B2 true JP3531214B2 (ja) | 2004-05-24 |
Family
ID=15285486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14115894A Expired - Fee Related JP3531214B2 (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | メーキャップ化粧料用樹脂コ−ティング強磁性体微粒子の水性けん濁液の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3531214B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100328269B1 (ko) * | 1999-08-28 | 2002-04-10 | 서경배 | 화장료용 안료의 표면개질방법 및 이 방법에 의해 개질된 안료를 함유하는 고형분말 화장료 |
| FR2876011B1 (fr) | 2004-10-05 | 2006-12-29 | Oreal | Procede de maquillage d'un support et kit pour la mise en oeuvre de ce procede |
| US9649261B2 (en) | 2004-10-05 | 2017-05-16 | L'oreal | Method of applying makeup to a surface and a kit for implementing such a method |
| FR2888115B1 (fr) * | 2005-07-08 | 2013-02-15 | Oreal | Fond de teint liquide, procede de maquillage et kit pour la mise en oeuvre d'un tel procede. |
| AU2014355666A1 (en) * | 2013-11-29 | 2016-06-09 | Mtg Co., Ltd. | Water-based skin care agent |
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